11 甲烷_烷烴 習題

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1、甲烷 烷烴 1．復習重點 1．甲烷的結構、化學性質； 2．烷烴的定義、命名、同系物、同分異構體及典型的取代反應。 2．難點聚焦 1.有機物：含碳化合物叫做有機化合物，簡稱有機物。 (除CO、CO2、碳酸鹽、碳化物、硫氰化物、氰化物等外) 它們雖然含碳，但性質和組成與無機物很相近，所以把它們看作為無機物。也就是說，有機物一定含碳元素，但含碳元素的物質不一定是有機物。而且有機物都是化合物，沒有單質。 那么究竟哪些物質是有機物，哪些物質是無機物，有什么判斷依據呢？我們可以通過有機物與無機物的主要區(qū)別加以判斷。 2．有機物與無機物的主要區(qū)別 性質和反應 有機物 無機物

2、溶解性 多數不溶于水，易溶于有機溶劑，如油脂溶于汽油，煤油溶于苯。 多數溶于水，而不溶于有機溶劑，如食鹽、明礬溶于水。 耐熱性 多數不耐熱；熔點較低，（400°C以下）。如淀粉、蔗糖、蛋白質、脂肪受熱分解；C20H42熔點36.4°C,尿素132°C。 多數耐熱難熔化；熔點一般很高。如食鹽、明礬、氧化銅加熱難熔，NaCl熔點801°C。 可燃性 多數可以燃燒，如棉花、汽油、天然氣都可以燃燒。 多數不可以燃燒，如CaCO3、MnCl2不可以燃燒。 電離性 多數是非電解質，如酒精、乙醚、苯都是非電解質、溶液不電離、不導電。 多數是電解質，如鹽酸、氫氧化鈉、氯化鎂的

3、水溶液是強電解質。 化學反應 一般復雜，副反應多，較慢，如生成乙酸乙酯的酯化反應在常溫下要16年才達到平衡。石油的形成更久 一般簡單，副反應少，反應快，如氯化鈉和硝酸銀反應瞬間完成。 3.有機物的組成 C、H、O、N、S、P、鹵素等元素。 構成有機物的元素只有少數幾種，但有機物的種類確達三千多種？ 幾種元素能構幾千萬種有機物質？(學生自學后概括) 有機物種類之所以繁多主要有以下幾個原因： ①碳原子最外電子層上有4個電子，可形成4個共價鍵； ②有機化合物中，碳原子不僅可以與其他原子成鍵，而且碳碳原子之間也可以成鍵； ③碳與碳原子之間結合方式多種多樣，可形成單鍵、雙鍵或叁

4、鍵，可以形成鏈狀化合物，也可形成環(huán)狀化合物；(結構圖5—1) ④相同組成的分子，結構可能多種多樣。(舉幾個同分異構體) 在有機物中，有一類只含C、H兩種元素的有機物。 4.烴：僅含碳和氫兩種元素的有機物稱為碳氫化合物，又叫烴 在烴中最簡單的是甲烷，所以我們就先從甲烷開始學起。 甲烷 一、甲烷的物理性質 (學生回答)無色、無味，難溶于水的，比空氣輕的，能燃燒的氣體，天然氣、坑氣、沼氣等的主要成分均為甲烷。 收集甲烷時可以用什么方法？(1.向下排空氣法，2.排水法) 二、甲烷的分子結構 已知甲烷的氣體密度在標準狀況下為0.717 g/L，其中含碳的質量分數為75％，含氫質量

5、分數為25％，求甲烷的分子式。(平行班提示：M=ρVm) a.計算甲烷的摩爾質量 因為摩爾質量=氣體摩爾體積×密度 =22.4L/mol×O.7179/L =16 g/mol 所以甲烷的分子量為16。 b.按分子量和質量分數計算一個甲烷分子中C、H原子的個數 C原子數：16×75％÷12=1 H原子數：16×25％÷1=4 所以甲烷的分子式為CH4。 甲烷的分子式：CH4 電子式： 結構式： 用短線表示一對共用電子對的圖式叫結構式。 上述結構式都不能表明甲烷分子的真實構型 ［模型展示］甲烷分子的球棍模型和比例模型。 得出結論：以碳原

6、子為中心，四個氫原子為頂點的正四面體結構。 甲烷是非極性分子，所以甲烷極難溶于水，這體現(xiàn)了相似相溶原理。 CH4：正四面體 NH3：三角錐形 三、甲烷的化學性質 1.甲烷的氧化反應 CH4+2O2CO2+2H2O a.方程式的中間用的是“ ”（箭頭）而不是“====”（等號）， 主要是因為有機物參加的反應往往比較復雜，常有副反應發(fā)生。 b.火焰呈淡藍色：CH4、H2、CO、H2S 我們知道酸性KMnO4具有很強的氧化性，若遇到一般的還原性物質時常常會發(fā)生氧化還原反應，且自身被

7、還原而褪色 ，那么甲烷能否被酸性高錳酸鉀溶液氧化呢？我們通過下面的實驗來驗證。 ［演示實驗5—1］觀察、記錄、思考實驗現(xiàn)象：經過一段時間后，酸性KMnO4溶液的顏色無任何變化，即不褪色。 結論：甲烷氣體不能被酸性KMnO4溶液氧化。 在通常條件下，甲烷不僅與高錳酸鉀等強氧化劑不反應，而且與強酸、強堿也不反應，所以可以說甲烷的化學性質是比較穩(wěn)定的。但穩(wěn)定是相對的，在一定條件下也可以與一些物質如Cl2發(fā)生某些反應。（承上啟下，并對學生進行辯證唯物主義的教育） 2.甲烷的取代反應 ［演示實驗5—2］ 現(xiàn)象：①量筒內Cl2的黃綠色逐漸變淺，最后消失。 ②量筒內壁出現(xiàn)了油狀液滴。 ③量筒

8、內水面上升。 ④量筒內產生白霧 ［投影顯示］甲烷與氯氣的反應過程 ［說明］在反應中CH4分子里的1個H原子被Cl2分子里的1個Cl原子所代替，但是反應并沒有停止，生成的一氯甲烷仍繼續(xù)跟氯氣作用，依次生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷，反應如下： a.注意CH4和Cl2的反應不能用日光或其他強光直射，否則會因為發(fā)生如下劇烈的反應：CH4+2Cl2C+4HCl而爆炸。 b.在常溫下，一氯甲烷為氣體，其他三種都是液體，三氯甲烷（氯仿）和四氯甲烷（四氯化碳）是工業(yè)重要的溶劑，四氯化碳還是實驗室里常用的溶劑、滅火劑，氯仿與四氯化碳常溫常壓下的密度均大于1

9、g·cm－3，即比水重。 c.分析甲烷的四種氯代物的分子極性。但它們均不溶于水。(實驗班) 取代反應 有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應 3.甲烷的受熱分解 CH4C+2H2 這么高的溫度才分解，說明甲烷的熱穩(wěn)定性很強。 小結：本節(jié)課我們開始了對有機物的系統(tǒng)學習，介紹了有機物、烴的概念，解釋了有機物種類繁多的主要原因；認識到甲烷的正四面體立體結構和它的幾個重要化學性質：氧化反應、取代反應、受熱分解反應，學習中重點應對甲烷和Cl2的取代反應加以理解，當然也要樹立結構和性質緊密相關的觀點。 教學說明 本章是學習有機物的開始，俗話說：萬事開頭難。

10、因此在教學中注重了以周圍熟悉的有機物引入有機物的概念，從有機物的重要用途來激發(fā)學生學習有機物的興趣。為了讓學生對甲烷的分子結構有一個正確的認識，采用了模型展示的方法；通過實驗演示甲烷的取代反應和不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化的事實以及投影分析取代反應的過程，不僅提高了廣大學生的分析思考問題、動手的能力，同時還幫助學生樹立科學的學習和分析方法。 二、烷烴的結構和性質 1.烷烴的概念 a.分子里碳原子都以單鍵結合成鏈狀； b.碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子結合. 2. 烷烴的結構式和結構簡式 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 結 構 式： 結構簡式：CH

11、4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 /CH3(CH2)2CH3 這種式子，書寫起來是比較方便的，我們稱之為有機物的結構簡式。當然，在書寫有機物分子的結構簡式時，若遇到像丁烷分子中有兩個（或多個）相同的成分時，還可以寫成CH3(CH2)2CH3。 由于結構簡式書寫方便，且仍能表示出分子結構的簡況，所以更多情況下常使用結構簡式。 既然甲烷的結構和其他的烷烴分子很相似，那么它們在性質上是否也很相似呢？ 3.烷烴的物理性質 學生自學P116思考、分析表中數據，討論，并得出一些規(guī)律。 （a）隨著分子里含碳原子數的增加，熔點、沸點逐漸升高，相對密

12、度逐漸增大； （b）分子里碳原子數等于或小于4的烷烴。在常溫常壓下都是氣體，其他烷烴在常溫常壓下都是液體或固體； （c）烷烴的相對密度小于水的密度。（評價學生的回答，然后補充說明） （1）表中所列烷烴均為無支鏈的烷烴，常溫常壓下是氣體的烷烴除了上述碳原子數小于或等于4的幾種分子之外，還有一種碳原子數為5的分子，但分子中含有支鏈的戊烷， （2）烷烴分子均為非極性分子，故一般不溶于水，而易溶于有機溶劑，液態(tài)烷烴本身就是良好的有機溶劑。 ［設疑］烷烴分子的熔沸點為什么會隨著碳原子數的增大即相對分子質量的提高而升高呢？ 由于隨著相對分子質量的增大，分子之間的范德華力逐漸增大，從而導致烷烴分

13、子的熔沸點逐漸升高。 甲烷與其他烷烴結構的相似不僅表現(xiàn)在物理性質上的規(guī)律性變化，而且化學性質上也具有極大的相似性。 4.烷烴的化學性質 （1）通常狀況下，它們很穩(wěn)定，跟酸、堿及氧化物都不發(fā)生反應，也難與其他物質化合； （2）在空氣中都能點燃； （3）它們都能與氯氣發(fā)生取代反應。（評價并補充說明） （1）烷烴與氯氣也可以是溴在光照條件下發(fā)生的取代反應，由于碳原子數的增多而使生成的取代產物的種類將更多；例如：甲烷的氯代物有：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四種氯代物。同學們算乙烷的氯代物有幾種？ 答案：9種。(實驗班可以講規(guī)律) （2）在空氣或氧氣中點燃烷烴，完全燃燒的產物

14、為CO2和H2O，相同狀況下隨著烷烴分子里碳原子數的增加往往會燃燒越來越不充分，使燃燒火焰明亮，甚至伴有黑煙； （3）烷烴分子也可以分解，但產物不一定為炭黑和氫氣，這在以后的石油裂化—裂解的學習中就將學到。 5.烷烴的通式：CnH2n+2 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12…… 若烷烴分子的碳原子數為n，那么氫原子的數目就可表示為2n+2，這樣烷烴的分子式就可以表示為CnH2n+2。 大家再比較一下相鄰碳原子數的烷烴在分子組成上有何特點，當然也可以用通式來推算。（可以通過觀察表5—1中的結構簡式，也可以用通式推算，用CnH2n+2減去Cn－1H2(n－1)

15、+2，都可以得到相同的結論）：在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團。 6.同系物概念 分子結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質，互稱為同系物。 ［練習］下列各組內的物質不屬于同系物的是（ ） 3．例題精講 一、 烷烴 1、 烷烴的概念：碳原子跟碳原子都以單鍵結合成鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部跟氫原 子相結合。這樣的結合使得每個碳原子的化合價都已充分利用，都已達到“飽和”，這種結合的鏈烴叫做飽和鏈烴，或稱烷烴。 2、 烷烴的通式：CnH 2n+2 (n≥1) 3、 烷烴物理性質： （1） 狀態(tài)：一般情況下，1—4個碳原子烷烴為氣態(tài)，5—16

16、個碳原子為液態(tài)，16個 碳原子以上為固態(tài)。 （2） 溶解性：烷烴不溶于水，易溶于有機溶劑。 （3） 熔沸點：隨著碳原子數的遞增，熔沸點逐漸升高。 （4） 密度：隨著碳原子數的遞增，密度逐漸增加。 4、 烷烴的化學性質 （1） 一般比較穩(wěn)定，在通常情況下跟酸、堿和高錳酸鉀等都不起反應。 （2） 取代反應：在光照條件下能跟鹵素發(fā)生取代反應。 （3） 氧化反應：在點燃條件下，烷烴能燃燒， CnH2n+2+ （4） 分解反應：在高溫下，烷烴能分解成小分子。 二、 同系物 1、 同系物的概念： 結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質相互稱為同系物。 2、 掌

17、握概念的三個關鍵：（1）通式相同；（2）結構相似；（3）組成上相差n個（n≥1） CH2原子團。 例1、 下列化合物互為同系物的是： A O2和O3 B、C2H6和C4H10 H Br CH3 C、Br—C—Br和Br—C—H D、CH3CH2CH3和CH3—CH—CH3 H H 三、 同分異構現(xiàn)象和同分異構物體 1、 同分異構現(xiàn)象：化合物具有相同的化學式，但具有不同結構的現(xiàn)象。 2、

18、 同分異構體：化合物具有相同的化學式，不同結構的物質互稱為同分異構體。 3、 同分異構體的特點：分子式相同，結構不同，性質也不相同。 例2、 有一種AB2C2型分子，在該分子中以A為中心原子，下列關于它的分子構型和 有關同分異構體的各種說法正確的是（ ） A、 假如為平面四邊形，則有兩種同分異構體； B、 假如為四面體，則有二種同分異構體； C、 假如為平面四邊形，則無同分異構體； D、 假如為四面體，則無同分異構體。 B C B C 例3、進行一氯取代后，只能生成三種沸點不同產物的烷烴是（ ）

19、 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3)3CCH2CH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)2CHCH3 四、 烷烴的系統(tǒng)命名法 1、 選主鏈——碳原子最多的碳鏈為主鏈； 2、 編號位——定支鏈，要求取代基所在的碳原子的編號代數和為最小； 3、 寫名稱——支鏈名稱在前，母體名稱在后；先寫簡單取代基，后寫復雜取代基；相 同的取代基合并起來，用二、三等數字表示。 例3、 下列烷烴的命名是否正確？若有錯誤加以改正，把正確的名稱填在橫線上： （1）CH3—CH—CH2—CH3 2—乙基丁烷

20、 CH2 CH3 （2）CH3—CH—CH—CH3 3，4—二甲基戊烷 CH3 CH2 CH3 CH3—CH2—CH2 CH2—CH3 （3）CH3—CH2—C—CH—CH—CH3 5—甲基—4，6三乙基庚烷 CH2 CH3 CH3 五、同系物、同位素、同分異構體、同素異形體的比較： 同系物 同位素 同分異構體 同素異形體 研究對象 有機化合物之間

21、元素、原子之間 化合物之間 單質之間 相似點 結構相似通式相同 質子數相同 分子式相同 同種元素 不同點 相差n個CH2原子團（n≥1） 中子數不同 原子排列不同 組成或結構不同 例4、 有下列各組微?；蛭镔|： CH3 A、O2和O3 B、C和C C、CH3CH2CH2CH3和CH3CH2CHCH3 H Cl

22、 CH3 D、Cl—C—Cl和Cl—C—H E、CH3CH2CH2CH3和CH3—CH—CH3 H H （1） 組兩種微?；橥凰?； （2） 組兩種物質互為同素異形體； （3） 組兩種物質屬于同系物； （4） 組兩物質互為同分異構體； （5） 組兩物質是同一物質。 例5甲烷和氯氣以物質的量1∶1混合，在光照條件下，得到的產物是（?????

23、D??? ） 　?、貱H3Cl?? ②CH2Cl2????????? ③CHCl3??????????? ④ CCl4 　　A．只有①?　　B．①和②的混合物?　　C．只有②　D．①②③④的混合物 4．實戰(zhàn)演練 一、選擇題（每小題5分，共45分） 1.（2001年高考理綜題）已知天然氣的主要成分CH4是一種能產生溫室效應的氣體。等物質的量的CH4和CO2產生的溫室效應，前者大。下面是有關天然氣的幾種敘述：①天然氣與煤、煤油相比是比較清潔的能源；②等質量的CH4和CO2產生的溫室效應也是前者大； ③燃燒天然氣也是酸雨的成因之一。其中正確的是 A.是①②③

24、 B.只有① C.是①和② D.只有③ 2.在光照條件下，將等物質的量的甲烷和氯氣混合，得到產物的物質的量最多的是 A．CH3Cl B．CHCl3 C．CCl4 Ｄ．HCl 3.若要使0．5　mol甲烷完全和Cl2發(fā)生取代反應，并生成相同物質的量的四種取代物，則需要Cl2的物質的量為 A．2．5　mol B．2　mol C．1．25　mol Ｄ．0．5　mol 4.用于制造隱形飛機的某種物質具有吸收微波的功能，其主要成分的結構如圖，它屬于 A.無機物 B.烴 C.高分子化合物

25、D.有機物 5.甲烷分子的空間構型是正四面體，下列事實可以證明這一觀點的是 A.CH3Cl沒有同分異構體 B.CH2Cl2沒有同分異構體 C.甲烷分子中C—H鍵鍵角均相等 D.甲烷分子可以發(fā)生取代反應 6.進行一氯取代反應后，只能生成3種沸點不同的產物的烷烴是 A.(CH3）2CHCH2CH2CH3 B．（CH3CH2）2CHCH3 C．（CH3）2CHCH（CH3）2 Ｄ．（CH3）3CCH2CH3 7.1，2，3—三苯基環(huán)丙烷的3個苯基可以分布在環(huán)丙烷平面的上下，因此有如下2個異構體。 (是苯基，環(huán)用鍵線表示，C、H原子都未畫出) 據

26、此，可判斷1，2，3，4，5—五氯環(huán)戊烷(假定五個碳原子也處于同一平面上)的異構體數是 A．4 B．5 C．6 Ｄ．7 8.某植物中（C6H10O5）n的含量為10%，若在一定條件下，微生物將（C6H10O5)n轉化成CH4： （C6H10O5）n＋nH2O3nCH4↑＋3nCO2↑ 某沼氣池，當加入該植物162?。耄纾傻肅H4在標況下的體積為 A.6．72?。? B.6．72　L C.2．24　ｍ3 Ｄ.4．48?。? 9.已知化合物B3N3H6（硼氮苯）與C6H6（苯）的分子結構相似，如下圖： 則硼氮苯的二

27、氯取代物B3N3H4Cl2的同分異構體的數目為 A.2 B.3 C.4 D.6 二、非選擇題（共55分） 10.(10分)按系統(tǒng)命名法填寫下列有機物的名稱及有關內容： 名稱是 ，它的一鹵代物有 種同分異構體； (2) 名稱是 ，1　mol該烴完全燃燒需消耗O2 mol。 11.(10分)下圖是德國化學家李比希1831年測定烴類化合物(只含C、H兩元素)組成的裝置。瓷舟內的烴樣品經加熱分解或氣化后用純O2流驅趕經過紅熱的CｕO，這里

28、烴類化合物反應變成CO2和H2O，再經吸收管吸收。已知下表數據。 瓷舟 吸收管Ⅰ 吸收管Ⅱ 小舟 樣品＋小舟 吸收前 吸收后 吸收前 吸收后 A ｍｇ B ｍｇ C ｍｇ D ｍｇ E ｍｇ F ｍｇ (1)烴樣品在反應過程中所用的氧化劑是 。 (2)吸收管Ⅰ應裝的吸收劑是 ，Ⅱ應裝的吸收劑是 。 (3)樣品中碳的質量分數的數學表達式是 。 12.(10分)在1．01×105Ｐ

29、a、120℃時，1 L A、B兩種烷烴組成的混合氣體，在足量O2中充分燃燒后，得到同溫同壓下2．5　L　CO2和3．5　L水蒸氣，且A分子中比B少2個碳原子，試確定A和B的分子式及體積比。 13.(15分）化學上常用燃燒法確定有機物的組成。這種方法是在電爐上加熱純O2氧化管內樣品，根據產物的質量確定有機物的組成。下圖所列裝置是用燃燒法確定有機物分子式的常用裝置。 回答下列問題： （1）若產生的O2按從左到右的流向，則所選裝置各導管的連接順序是 。 （2）裝置C中濃H2SO4

30、的作用是 。 （3）裝置D中MnO2的作用是 。 （4）燃燒管中CuO的作用是 。 （5）若準確稱取0.90 g樣品（只含C、H、O三種元素中的兩種或三種），經充分燃燒后，A管質量增加1.32 g，B管質量增加0.54 g，則該有機物的最簡式是 。 （6）若要確定該有機物的分子式，則還需要 。 14.（10分）（2003年春季高考題）取標準狀況下CH4和過量O2的混合氣體840 mL，點燃，將燃燒后的氣體用過量堿石灰吸收，堿石灰增重0.600 g，計算： （1）堿石灰吸收后所剩氣體的體積（標準狀況）。 （2）原混合氣體中CH4和O2的體積比。