(浙江專版)2022年高中化學(xué) 專題2 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類 第一單元有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)學(xué)案 蘇教版選修5
《(浙江專版)2022年高中化學(xué) 專題2 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類 第一單元有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)學(xué)案 蘇教版選修5》由會(huì)員分享,可在線閱讀,更多相關(guān)《(浙江專版)2022年高中化學(xué) 專題2 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類 第一單元有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)學(xué)案 蘇教版選修5(25頁(yè)珍藏版)》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。
1、(浙江專版)2022年高中化學(xué) 專題2 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類 第一單元 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)學(xué)案 蘇教版選修5 第一課時(shí) 碳原子的成鍵特點(diǎn) 有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 ————————————————————————————————————— [選考要求] 1.有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)(a) 2.甲烷、乙烯和乙炔的組成、結(jié)構(gòu)和空間構(gòu)型(b) 3.結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線式(b) 1.碳原子可以形成四個(gè)共價(jià)鍵,碳與碳之間可以是單鍵、雙鍵或叁鍵,還可以成環(huán)。 2.甲烷是正四面體分子,乙烯是平面形分子,乙炔是直線形分子。 3.碳原子以單鍵方式成鍵的稱為飽和碳原子,若以雙鍵或叁鍵
2、成鍵的稱為不飽和碳原子。 4.結(jié)構(gòu)式是指將有機(jī)物中原子間的化學(xué)鍵全部用短線表示出來(lái)。 5.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是指省略了有機(jī)物中能省的化學(xué)鍵而表示出來(lái)的式子。 6.鍵線式只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán),圖式中的每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子。 1.碳原子的成鍵特點(diǎn) (1)成鍵數(shù)目多:有機(jī)物中碳原子可以與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵。如果少于四根鍵或是多于四根鍵均是不成立的。 (2)成鍵方式多:碳原子之間可以形成碳碳單鍵、碳碳雙鍵和碳碳叁鍵,碳原子與氫原子之間只能形成碳?xì)鋯捂I,碳原子與氧原子之間可以形成碳氧單鍵或碳氧雙鍵。 (3)骨架形式多:多個(gè)碳原子可以形成碳鏈,也可以形
3、成碳環(huán)。 (4)碳原子的排列方式、連接順序不同,導(dǎo)致有機(jī)物存在大量的同分異構(gòu)體。 2.碳的成鍵方式與分子的空間結(jié)構(gòu) (1)單鍵:碳原子能與其他四個(gè)原子形成四面體結(jié)構(gòu)。 (2)雙鍵:形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一個(gè)平面上。 (3)叁鍵:形成該叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一條直線上。 (4)飽和碳原子與不飽和碳原子:僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子,以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。 3.典型分子的結(jié)構(gòu)比較 有機(jī)物 甲烷 乙烯 乙炔 苯 分子式 CH4 C2H4 C2H2 C6H6 實(shí)驗(yàn)式 CH4 CH2
4、CH CH 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CH4 CH2===CH2 CH≡CH 電子式 球棍模型 比例模型 空間構(gòu)型 正四面體形 平面形 直線形 平面形 [特別提醒] (1)有機(jī)物的構(gòu)成可以是由一些小的基團(tuán)組合而成,如甲基就是甲烷變形而來(lái)。碳碳雙鍵就是乙烯的基團(tuán)。碳碳叁鍵就是乙炔的基團(tuán)。苯環(huán)與苯的結(jié)構(gòu)相似。 (2)有機(jī)物中的單鍵可以旋轉(zhuǎn),而雙鍵不可以旋轉(zhuǎn)。 1.下列說(shuō)法正確的是( ) A.碳原子的最外層有4個(gè)電子,故只能形成4條單鍵 B.破壞碳碳雙鍵和叁鍵所需要的能量分別是破壞碳碳單鍵所
5、需能量的2倍和3倍 C.CH3—CH3中只存在共價(jià)鍵 D.乙醇和乙酸中均含有羥基(—OH),故二者性質(zhì)相同 解析:選C 碳原子最外層有4個(gè)電子,但在成鍵時(shí)可形成單鍵、雙鍵或叁鍵,A錯(cuò);雙鍵和叁鍵的鍵能與單鍵鍵能之間無(wú)直接的倍數(shù)關(guān)系,B錯(cuò);乙醇和乙酸中均含有羥基,但與羥基相連的原子團(tuán)不同,故二者性質(zhì)不同,D錯(cuò);在乙烷中只存在碳碳單鍵和碳?xì)鋯捂I,都屬于共價(jià)鍵,故C正確。 2.(2016·東陽(yáng)中學(xué)期末考試)下列化合物的分子中,所有原子都處于同一平面的是( ) A.乙烷 B.甲苯 C.氟苯 D.丙炔 解析:選C 甲烷是正四面體結(jié)構(gòu),乙烯是平面結(jié)構(gòu),乙炔是直線結(jié)構(gòu),苯是平面正六
6、邊形,A.乙烷中可以看作是兩個(gè)甲烷分子的取代,所有原子不在同一個(gè)平面,故錯(cuò)誤;B.甲苯中—CH3不在同一個(gè)平面,故錯(cuò)誤;C.氟取代苯上的氫原子,在同一個(gè)平面上,故正確;D.丙炔中—CH3所有原子不在同一個(gè)平面上,故錯(cuò)誤。 3.已知某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)為 有關(guān)該分子下列說(shuō)法正確的是( ) A.分子中甲基(—CH3)上的氫原子有可能都與苯環(huán)共平面 B.—CHF2基團(tuán)中兩個(gè)F原子可能同時(shí)與雙鍵共平面 C.最多有18個(gè)原子共平面 D.分子中至多有6個(gè)碳原子共線 解析:選D 按照結(jié)構(gòu)特點(diǎn),簡(jiǎn)單表示其空間結(jié)構(gòu)如圖所示。 由圖形可以看到,與叁鍵碳原子直接相連的原子在同一條直線l上,與苯
7、環(huán)直接相連的原子在平面N中,與雙鍵碳直接相連的原子在平面M中。直線l一定在平面N中,由于碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn),甲基上3個(gè)氫只可能有一個(gè)在這個(gè)平面內(nèi)?!狢HF2基團(tuán)中的兩個(gè)氟原子和一個(gè)氫原子,最多只有一個(gè)在雙鍵決定的平面M中,故A錯(cuò),B錯(cuò);平面M和平面N一定共用兩個(gè)碳原子,可以通過(guò)旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵,使兩平面重合,此時(shí)仍有—CHF2中的兩個(gè)原子和—CH3中的兩個(gè)氫原子不在這個(gè)平面內(nèi),故最多有20個(gè)原子在M、N重疊的平面上,C錯(cuò);要使苯環(huán)外的碳原子共直線,必須使雙鍵部分鍵角為180°,但烯烴中鍵角為120°,所以苯環(huán)以外的碳不可能共直線,故至多有6個(gè)碳原子共線,D正確。 表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)的八種
8、化學(xué)用語(yǔ) 化學(xué)用語(yǔ) 以乙醇為例 說(shuō)明或備注 化學(xué)式 (分子式) C2H6O 化學(xué)式即為分子式。反映出分子中原子的種類和數(shù)目。 最簡(jiǎn)式 (實(shí)驗(yàn)式) C2H6O 最簡(jiǎn)式即為實(shí)驗(yàn)式。表示物質(zhì)中各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子。當(dāng)最簡(jiǎn)式中C、H原子個(gè)數(shù)滿足烷烴通式,最簡(jiǎn)式也為化學(xué)式。 電子式 用原子最外層電子表示成鍵情況的式子。 結(jié)構(gòu)式 完整地表示出有機(jī)物中每個(gè)原子的成鍵情況,但書(shū)寫(xiě)比較復(fù)雜。 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CH3CH2OH 將結(jié)構(gòu)式中的單鍵省略,著重突出有機(jī)物中的官能團(tuán)。 鍵線式 OH 省略碳、氫原子,圖中每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子。但要注意,官能團(tuán)不能省
9、略,如等。 球棍模型 小球代表原子,短棍表示共價(jià)鍵。要注意“球”的相對(duì)大小。 比例模型 表示各原子的相對(duì)大小和結(jié)合順序,中間沒(méi)有“棍”。 1.(2016·永康期中考試)下面各種結(jié)構(gòu)都是表示乙醇分子的,其中不正確的是( ) A. B.CH3CH2OH C. D.C2H5OH 解析:選A A是鍵線式,但它的分子式為C3H8O,不是乙醇的結(jié)構(gòu),B、D是乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,C是乙醇的結(jié)構(gòu)式。 2.下列有關(guān)表達(dá)錯(cuò)誤的是( ) A.COCl2分子的結(jié)構(gòu)式: B.異戊烷的球棍模型: C.—CH3的電子式: D.乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3COH
10、 解析:選D 醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為—CHO。 [三級(jí)訓(xùn)練·節(jié)節(jié)過(guò)關(guān)] 1.下列有關(guān)化學(xué)用語(yǔ)使用正確的是( ) A.丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C3H6 B.硝基苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: C.CO2分子比例模型: D.甲烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH4 解析:選D A項(xiàng),烯烴的碳碳雙鍵不能省,錯(cuò);B項(xiàng),左側(cè)的硝基,應(yīng)該是N原子與苯環(huán)相連,錯(cuò);C項(xiàng),C原子半徑應(yīng)比O原子半徑大,故中間的球應(yīng)大些,錯(cuò)。 2.下列化學(xué)用語(yǔ)書(shū)寫(xiě)正確的是( ) A.甲烷的電子式: B.丙烯的鍵線式: C.乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH2CH2 D.乙醇
11、的結(jié)構(gòu)式: 解析:選A B項(xiàng),鍵線式表示有機(jī)物分子中有4個(gè)碳原子;C項(xiàng),乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中的碳碳雙鍵不能省略;D項(xiàng),表示的是甲醚。 3.目前已知化合物中數(shù)量、種類最多的是ⅣA族碳的化合物(有機(jī)化合物),下列有關(guān)其原因的敘述中不正確的是( ) A.碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氫原子)形成4個(gè)共價(jià)鍵 B.碳原子性質(zhì)活潑,可以跟多種元素原子形成共價(jià)鍵 C.碳原子之間既可以形成穩(wěn)定的單鍵,又可以形成雙鍵和叁鍵 D.多個(gè)碳原子可以形成長(zhǎng)度不同的鏈(可以帶有支鏈)及環(huán),且鏈、環(huán)之間又可以相互結(jié)合 解析:選B 碳元素的原子最外層有4個(gè)電子,既不易失電子也不易得電子,故碳原子性質(zhì)并不
12、活潑,常溫下比較穩(wěn)定,B選項(xiàng)錯(cuò)誤。 4.下列有機(jī)物中,所有的碳原子不可能都共面的是( ) A. B. C. D. 解析:選A 選項(xiàng)A相當(dāng)于甲烷分子中的4個(gè)氫原子被甲基取代,所有的碳原子不可能共面;B項(xiàng)可視為乙烯分子中的4個(gè)氫原子被甲基取代,所有的碳原子共面;C項(xiàng)可視為苯環(huán)上的兩個(gè)氫原子被甲基取代,所有的碳原子共面;D項(xiàng)中含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵,通過(guò)碳碳單鍵相連,兩個(gè)平面可能重合。 5.寫(xiě)出下列有機(jī)物的鍵線式所表示的物質(zhì)的分子式。 (1)________; (2)________; (3)________。 解析:鍵線式中的終點(diǎn)、拐點(diǎn)均代表一個(gè)碳原子,
13、單線、雙線分別代表兩原子間以單鍵、雙鍵結(jié)合,然后按照各原子的價(jià)電子數(shù)寫(xiě)出氫原子數(shù)即可。 答案:(1)C6H12 (2)C7H12 (3)C5H4O2 1.用表示的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為( ) A.CH2—CHCH—CHCH3 B.CH3CH===CHCH===CH2 C.CH3CHCHCHCH2 D.CH3CH2CH2CH2CH3 解析:選B 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中的碳碳雙鍵不能省略。 2.下列對(duì)于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式書(shū)寫(xiě)錯(cuò)誤的是( ) A.丁烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH2===CHCH2CH3 B.丙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH≡C—CH3 C.CH3CH===CHCH3的鍵線式為 D.
14、乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CH2HO或HOCH3CH2 解析:選D D項(xiàng),乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以寫(xiě)成CH3CH2OH或HOCH2CH3,錯(cuò)誤。 3.圖中●表示碳原子,○表示氫原子,表示氧原子。下列敘述不正確的是( ) A.甲、乙兩物質(zhì)的分子式分別為C3H6O3、C2H6O2 B.甲、乙兩物質(zhì)都能和活潑金屬鈉反應(yīng)放出H2 C.甲可以在一定條件下和乙反應(yīng)生成酯 D.甲、乙都含有羧基 解析:選A A項(xiàng),乙物質(zhì)分子式為C2H4O2,錯(cuò)誤;甲、乙兩物質(zhì)中均含有羧基,可以與鈉反應(yīng)放出H2,也可以發(fā)生酯化反應(yīng),B、C、D項(xiàng)均正確。 4.分子式為C5H7Cl的有機(jī)物,其結(jié)構(gòu)不可能是( ) A
15、.只含有一個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物 B.含有兩個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物 C.含有一個(gè)雙鍵的環(huán)狀有機(jī)物 D.含有一個(gè)叁鍵的直鏈有機(jī)物 解析:選A C5H7Cl可看作是C5H8的一氯取代產(chǎn)物。C5H8比C5H12少4個(gè)H原子,故該化合物可能是含有2個(gè)雙鍵的鏈狀、一個(gè)叁鍵的鏈狀、一個(gè)雙鍵的環(huán)狀分子。 5.下列各式屬于結(jié)構(gòu)式,且含有不飽和碳原子的是( ) A. B.C5H12O C. D. 解析:選D A屬于鍵線式;B屬于分子式;C屬于電子式;D屬于結(jié)構(gòu)式且含有碳碳雙鍵。 6.一種固態(tài)烴的分子式為C12H12,經(jīng)測(cè)定分子中無(wú)環(huán)狀結(jié)構(gòu),由此推測(cè)該烴分子中最多含有碳碳雙
16、鍵的數(shù)目為( ) A.6 B.7 C.10 D.14 解析:選B 分子中每有一個(gè)雙鍵就比對(duì)應(yīng)的烷烴少兩個(gè)氫原子,C12H12比對(duì)應(yīng)的烷烴C12H26少14個(gè)氫原子且分子中無(wú)環(huán)狀結(jié)構(gòu),所以最多有7個(gè)雙鍵。 7.甲烷分子中的4個(gè)氫原子全部被苯基取代,可得如圖所示的分子,對(duì)該分子的描述不正確的是( ) A.分子式為C25H20 B.該化合物呈四面體型結(jié)構(gòu) C.該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面 D.分子中所有原子一定處于同一平面 解析:選D 烴分子中氫原子被其他原子取代后,其空間位點(diǎn)不變,由于甲烷分子中的四個(gè)氫原子位于正四面體的四個(gè)頂點(diǎn)上,當(dāng)4個(gè)氫原子全部被苯基取代后
17、,苯基就排在正四面體的四個(gè)頂點(diǎn)上,故該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面。 8.某共價(jià)化合物含C、H、N三種元素,分子內(nèi)有4個(gè)N原子,且4個(gè)N原子排列成空間的四面體(如白磷分子結(jié)構(gòu)),每2個(gè)N原子之間都有一個(gè)C原子,分子內(nèi)無(wú)碳碳單鍵和碳碳雙鍵,則該化合物分子式為( ) A.C4H8N4 B.C6H12N4 C.C6H10N4 D.C4H10N4 解析:選B 每個(gè)N—N中插入一個(gè)C原子,故C原子個(gè)數(shù)為6,每個(gè)N原子形成三個(gè)共價(jià)鍵已達(dá)飽和,不能再結(jié)合H原子,每個(gè)C原子還可結(jié)合2個(gè)H原子,H原子個(gè)數(shù)為6×2=12,故分子式為C6H12N4。 9.根據(jù)下列物質(zhì)的鍵線式,寫(xiě)出其對(duì)應(yīng)的
18、分子式及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: (1) ________________________________________________________________________; (2) __________________________________________________________________; (3) ________________________________________________________________。 解析:鍵線式的拐點(diǎn)和端點(diǎn)均表示碳原子,短線代表化學(xué)鍵,不足四鍵的碳原子上應(yīng)連有H原子。 答案:(1)C5H8, (2)
19、C6H12O2, (3)C8H8, 10.某有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)如下,分析其結(jié)構(gòu)并完成下列問(wèn)題。 (1)寫(xiě)出其分子式__________。 (2)其中含有__________個(gè)不飽和碳原子。 (3)分子中的飽和碳原子有__________個(gè);一定與苯環(huán)處于同一平面的碳原子有__________個(gè)(不包括苯環(huán)碳原子)。 解析:(1)根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可以確定出分子式;(2)碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、碳氧雙鍵均為不飽和碳原子;(3)碳原子形成的是單鍵的,為飽和碳原子;與苯環(huán)直接相連的碳原子一定位于苯環(huán)平面,碳碳叁鍵在一直線上,肯定也位于苯環(huán)平面。 答案:(1)C16H16O5 (2)12 (
20、3)4 4 1.大氣污染物氟利昂-12的化學(xué)式是CF2Cl2,下面關(guān)于氟利昂-12的說(shuō)法正確的是( ) A.沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn) B.分子中的碳原子是飽和的 C.具有正四面體的空間結(jié)構(gòu) D.有2種結(jié)構(gòu) 解析:選B 由分子式知氟利昂-12中1個(gè)碳原子與4個(gè)原子相連,B正確;由于C—Cl鍵與C—F鍵不同,CF2Cl2不是正四面體結(jié)構(gòu),C錯(cuò)誤;由CH4知CF2Cl2只有一種結(jié)構(gòu),D錯(cuò)誤。 2.下列有關(guān)化學(xué)用語(yǔ)正確的是( ) A.乙炔的電子式: B.苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C6H6 C.乙醛的實(shí)驗(yàn)式:CH2O D. 的分子式
21、為C12H14O3 解析:選D A項(xiàng),乙炔分子中兩個(gè)碳原子之間為叁鍵,共有三對(duì)共用電子對(duì),錯(cuò)誤;B項(xiàng),苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,錯(cuò)誤;C項(xiàng),乙醛的實(shí)驗(yàn)式為C2H4O,錯(cuò)誤。 3.某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,分子中處于四面體結(jié)構(gòu)中心的碳原子數(shù)為a,一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為b,一定在同一直線上的碳原子數(shù)為c,則a、b、c依次為( ) A.4、5、3 B.4、6、3 C.2、4、5 D.4、4、6 解析:選B 只形成共價(jià)單鍵的碳原子位于四面體結(jié)構(gòu)的中心;碳碳雙鍵碳原子及與其相連碳原子在同一平面內(nèi);碳碳叁鍵碳原子及與其相連碳原子在同一直線上。 4.下列有機(jī)分子中,所有的原子不可能處于同一平面
22、的是( ) A.CH2===CH—C≡N B.CH2===CH—CH===CH2 C. D.CH2===C—CH2—CH===CH2 解析:選D A選項(xiàng)中—CN(—C≡N碳原子形成的鍵取向在一直線上);B選項(xiàng)中—CH===CH2(共面);C選項(xiàng)中,可看作CH2===CH2分子中四個(gè)氫原子中的任一個(gè)氫原子被苯基所取代,因而它們都有可能處于同一平面上;D選項(xiàng)分子中—CH2—碳原子與其他4個(gè)原子(或原子團(tuán))構(gòu)成四面體形,因此這個(gè)分子中的所有原子就不可能處于同一平面上。 5.下列有關(guān)敘述正確的是( ) A.羥基的電子式: B. 和
23、 是同一種物質(zhì) C.乙烯的結(jié)構(gòu)式為 ,表示出了乙烯分子的空間立體構(gòu)型 D.降冰片烷的鍵線式為,可以確定其化學(xué)式為C7H14,核磁共振譜中有3個(gè)峰 解析:選B A項(xiàng),羥基的電子式為,錯(cuò)誤;B項(xiàng),有機(jī)物可以通過(guò)變形,旋轉(zhuǎn)知,兩者為同一種物質(zhì),正確;C項(xiàng),乙烯為平面形,錯(cuò)誤;D項(xiàng),降冰片烷中化學(xué)式為C7H12,錯(cuò)誤。 6.根據(jù)碳是四價(jià)、氧是二價(jià)、氫是一價(jià)、氮是三價(jià)、氯是一價(jià)的原則,下列化學(xué)式可能成立的是( ) A.C3H8O B.C7H15O C.C4H8Cl D.C4H8NO 解析:選
24、A 有機(jī)化合物是以碳為骨架的化合物,一般氧、氫、氮、鹵素、硫等都可以與碳形成共價(jià)鍵,碳原子提供4個(gè)價(jià)電子,氧、氫、氮、鹵素、硫分別提供2個(gè)、1個(gè)、3個(gè)、1個(gè)、2個(gè)電子形成共價(jià)鍵,碳原子與碳原子之間可以形成共價(jià)鍵,解此類題目可以從甲烷開(kāi)始,增加1個(gè)碳原子可以增加2個(gè)氫原子,增加1個(gè)氧原子時(shí)氫原子數(shù)不變,增加1個(gè)氮原子氫原子數(shù)增加1,鹵素相當(dāng)于氫原子,增加1個(gè)鹵素原子就減少1個(gè)氫原子,故選A。 7.已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn),某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是( ) A.分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上 B.分子中至少有10個(gè)碳原子處于同一平面上 C.分子中至少有11個(gè)
25、碳原子處于同一平面上 D.分子中所有的原子可能共平面 解析:選C 將題給分子表示為 ,容易看出,兩個(gè)苯環(huán)所在的平面可能重合,而苯環(huán)上所連的其他原子均可視為取代了苯分子中的氫原子,因而與苯環(huán)共平面,所以該烴中所有的碳原子都可能共平面,但不是所有原子共平面。當(dāng)連接兩苯環(huán)的碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)時(shí),兩個(gè)苯環(huán)可能不共面,但由于帶“*”的6個(gè)碳原子共線,所以至少有11個(gè)碳原子處于同一平面上,C正確。 8.CPAE是蜂膠的主要活性成分,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下: 下列說(shuō)法正確的是( ) A.CPAE的分子式為C17H8O4 B.1個(gè)CPAE的分子中含有7個(gè)
26、碳碳雙鍵 C.兩個(gè)苯環(huán)一定位于同一平面 D.核磁共振氫譜吸收峰共有12個(gè) 解析:選D A項(xiàng),分子式為C17H16O4,錯(cuò)誤;B項(xiàng),苯環(huán)中無(wú)碳碳雙鍵,錯(cuò)誤;C項(xiàng),兩個(gè)苯環(huán)中間還有若干原子,故不一定位于同一平面,錯(cuò)誤。 9.分析下列有機(jī)反應(yīng)過(guò)程,并寫(xiě)出相應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: (1)已知: 反應(yīng)中加入的試劑X的分子式為C3H5OCl,X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________。 (2)已知: 推斷出有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________________________。 解析:(1)對(duì)比反應(yīng)前后的兩種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,不相
27、同的結(jié)構(gòu)即為X的組成部分。(2)對(duì)比A和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,C中多出的C2H5基團(tuán)應(yīng)為B與溴乙烷反應(yīng)而得,則B應(yīng)為A 中的Cl原子與 對(duì)位上的H原子發(fā)生取代而得。 答案:(1) (2) 10.已知某碳?xì)浠衔顰的分子中:①有6個(gè)碳原子,②每個(gè)碳原子都以3個(gè)鍵長(zhǎng)相等的單鍵分別跟其他3個(gè)碳原子相連,形成2個(gè)90°的碳—碳—碳鍵角和1個(gè)60°的碳—碳—碳鍵角。根據(jù)以上事實(shí)判斷: (1)A的化學(xué)式是________________。 (2)分子中____________(填“有”或“沒(méi)有”)碳碳雙鍵。 (3)A的結(jié)構(gòu)可以表示為_(kāi)_________(只要求寫(xiě)出
28、碳架,不需要寫(xiě)出C、H的符號(hào))。 解析:根據(jù)題中信息知,平面上為60°的碳—碳—碳鍵角,在空間為垂直的兩條碳碳鍵,由此確定出A的結(jié)構(gòu)為正三棱柱。 答案:(1)C6H6 (2)沒(méi)有 (3) (正三棱柱) 第二課時(shí) 同分異構(gòu)體 ————————————————————————————————————— [選考要求] 1.同分異構(gòu)體(碳架異構(gòu)、官能團(tuán)類別異構(gòu)和官能團(tuán)位置異構(gòu))(c) 2.立體異構(gòu)與生命現(xiàn)象的聯(lián)系(a) 1.具有相同分子式,不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體。 2.常見(jiàn)同分異構(gòu)體類型有碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)和立體異構(gòu),立體異構(gòu)分為順?lè)?/p>
29、異構(gòu)和對(duì)映異構(gòu)。 3.烷烴同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)口訣: 主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散; 位置由心到邊,編排從對(duì)到間; 等位不重復(fù)掛,掛內(nèi)不能掛端。 4.烷烴中碳原子數(shù)小于等于3的,是不存在同分異構(gòu)的。丁烷有2種同分異構(gòu)體,戊烷有3種同分異構(gòu)體。 1.同分異構(gòu)現(xiàn)象 (1)概念:分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象。 (2)產(chǎn)生原因:分子內(nèi)部原子結(jié)合順序不同、成鍵方式不同。 (3)同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)物中廣泛存在,這是有機(jī)化合物種類繁多的原因之一。 2.同分異構(gòu)體 (1)概念:具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物。 戊烷的同分異構(gòu)體中,按照沸點(diǎn)由高到低的順序依次為:CH3—CH2—CH2—CH2
30、—CH3、 (2)性質(zhì)和特點(diǎn):具有相同的分子組成,不同的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。 ①同分異構(gòu)體的分子式雖然相同,但由于其結(jié)構(gòu)不同,故它們的性質(zhì)往往不同。 ②同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì),也可以是不同類物質(zhì)。 1.具有相同相對(duì)分子質(zhì)量的兩種化合物一定是同分異構(gòu)體嗎? 提示:具有相同相對(duì)分子質(zhì)量的兩種化合物不一定是同分異構(gòu)體,如C3H8O(丙醇)和C2H4O2(乙酸)并不是同分異構(gòu)體。 2.分子式為C5H10的有機(jī)物可以是哪些或哪類物質(zhì)? 提示:可以是烯烴、環(huán)戊烷,也可以是帶支鏈的環(huán)丁烷、環(huán)丙烷等。 1.烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) (1)主鏈由長(zhǎng)到短。 (2)支鏈由散到整,由不同碳到
31、同一碳原子。 (3)支鏈位置由心到邊(一邊走,不到端,支鏈碳數(shù)小于掛靠碳離端點(diǎn)位數(shù))。 下面以己烷(C6H14)為例作方法解析(為了簡(jiǎn)便,在所寫(xiě)結(jié)構(gòu)式中刪去了氫原子): ①將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈。 ②從母鏈的一端取下一個(gè)C原子,依次連接在母鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)C原子上,即得到多個(gè)帶有甲基、主鏈比母鏈少一個(gè)C原子的異構(gòu)體骨架。 ③從母鏈上一端取下兩個(gè)C原子,使這兩個(gè)C原子相連(整連)或分開(kāi)(散連),依次連在母鏈所剩下的各個(gè)C原子上,得多個(gè)帶一個(gè)乙基或兩個(gè)甲基、主鏈比母鏈少兩個(gè)C原子的異構(gòu)體骨架。 故己烷共有五種同分異構(gòu)體。 2.防止漏寫(xiě)或重寫(xiě)的措施 為了
32、有效避免漏寫(xiě)或重寫(xiě),提高同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)速度和準(zhǔn)確度,書(shū)寫(xiě)要注意有序性、等位性和有機(jī)物的不飽和程度的運(yùn)用。 (1)有序性:由于有機(jī)物分子中碳原子數(shù)越多,碳原子連接方式越復(fù)雜,其同分異構(gòu)體越多,在書(shū)寫(xiě)時(shí)必須按照一定順序書(shū)寫(xiě),否則就會(huì)漏寫(xiě)或重寫(xiě); (2)等位性:即等同位置,如處于鏡面對(duì)稱位置的碳原子、同一碳原子上的甲基碳原子、同一個(gè)碳原子上的氫原子。 1.與CH3CH2CH===CH2互為同分異構(gòu)體的是( ) A. B.CH2===CH—CH===CH2 C. D. 解析:選A CH3CH2CH===CH2和 分子式均為
33、C4H8,二者屬同分異構(gòu)體,A正確。 2.(2016·溫州市普通高中聯(lián)考)下列各組中,互稱為同分異構(gòu)體的是( ) A.O2與O3 B.12C與14C C.CH3CHO與 D.CH4與C2H6 解析:選C O2與O3都是由氧元素組成的不同單質(zhì),互為同素異形體,故A錯(cuò)誤;12C與14C都是碳元素的不同核素,互為同位素,故B錯(cuò)誤;CH3CHO與分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,故C正確;CH4與C2H6都屬于烷烴,互為同系物,故D錯(cuò)誤。 1.順?lè)串悩?gòu) (1)條件:雙鍵兩端的碳原子上只連有兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)。 (2)反式:相同基團(tuán)在雙鍵兩側(cè)。 (3)順
34、式:相同基團(tuán)在雙鍵同側(cè)。 如順-2-丁烯的結(jié)構(gòu)為 反-2-丁烯的結(jié)構(gòu)為 2.對(duì)映異構(gòu) (1)條件:含有手性碳原子。 (2)關(guān)系:對(duì)映異構(gòu)體互為鏡像關(guān)系。 1. 是否存在順?lè)串悩?gòu)體? 提示:由于雙鍵碳原子上連有相同的原子團(tuán),故該有機(jī)物不存在順?lè)串悩?gòu)體。 2. 有無(wú)對(duì)映異構(gòu)體? 有無(wú)對(duì)映異構(gòu)體? 提示: 分子結(jié)構(gòu)中無(wú)手性碳原子,故無(wú)對(duì)映異構(gòu)。 分子中,為手性碳原子,有對(duì)映異構(gòu)體。其結(jié)構(gòu)分別為、。 (1)順?lè)?/p>
35、異構(gòu)和對(duì)映異構(gòu)在空間旋轉(zhuǎn)無(wú)法重疊。 (2)順?lè)串悩?gòu)的原因:由于碳碳雙鍵不能轉(zhuǎn)動(dòng),因此當(dāng)乙烯分子中的氫原子被多個(gè)其他原子代換后,可形成順?lè)串悩?gòu)體。 如: 與 或者 與 在構(gòu)成雙鍵的任何一個(gè)碳原子上所連接的兩個(gè)原子或基團(tuán)不相同時(shí)才會(huì)出現(xiàn)順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。也就是說(shuō),當(dāng)雙鍵的任何一個(gè)碳原子所連接的兩個(gè)原子或基團(tuán)相同時(shí)就沒(méi)有順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。 (3)手性碳是指碳原子四周連有的原子或原子團(tuán)各不相同。處于對(duì)映異構(gòu)的兩種分子互為鏡像。存在對(duì)應(yīng)異構(gòu)的分子中必須含有手性碳原子。如: 1.分子式為C5H10的烯烴共
36、有(要考慮順?lè)串悩?gòu)體)( ) A.5種 B.6種 C.7種 D.8種 解析:選B 屬于烯烴的有:1-戊烯,2-戊烯,2-甲基-1-丁烯,2-甲基-2-丁烯,3-甲基-1-丁烯。看似五種,但題目已注明要考慮順?lè)串悩?gòu),其中2-戊烯應(yīng)有兩種(見(jiàn)下圖),所以共六種。 順式: ,反式: 。 2.下列物質(zhì)中存在順?lè)串悩?gòu)體的是( ) A. B.CH2===CH—CH3 C.CH3—CH===CH—CH3 D.CH2===CH—CH2—CH3 解析:選C 形成順?lè)串悩?gòu)要求雙鍵碳原子
37、上連有2個(gè)不同的原子或原子團(tuán),故CH3—CH===CH—CH3存在順?lè)串悩?gòu)體。 1.基元法 如丁基有4種同分異構(gòu)體,則丁醇有4種同分異構(gòu)體。 2.替代法 如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體,四氯苯C6H2Cl4也有3種同分異構(gòu)體(將H替代為Cl)。 3.等效氫法 有機(jī)物分子中位置等同的氫叫等效氫,分子中等效氫原子有如下情況: (1)分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效。 (2)同一個(gè)碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效。如新戊烷(可以看作四個(gè)甲基取代了甲烷分子中的四個(gè)氫原子而得),其四個(gè)甲基等效,各甲基上的氫原子完全等效,也就是說(shuō)新戊烷分子中的12個(gè)氫原子是等
38、效的。 (3)分子中處于鏡面對(duì)稱位置(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí),物與像的關(guān)系)上的氫原子是等效的。 如 分子中的18個(gè)氫原子是等效的。 (4)等效氫法利用要領(lǐng):利用等效氫原子關(guān)系,可以很容易判斷出有機(jī)物的一元取代物異構(gòu)體數(shù)目。其方法是先寫(xiě)出烴(碳骨架)的異構(gòu)體,觀察分子中互不等效的氫原子有多少種,則一元取代物的結(jié)構(gòu)就有多少種。如 C3H7X有一種碳鏈,共有2種異構(gòu)體: C4H9X有兩種碳鏈,共有4種異構(gòu)體 C5H11X有三種碳鏈,共有8種異構(gòu)體 1.某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成1種一氯代物,該烴的分子式可能是(
39、) A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14 解析:選C 分析C3H8、C4H10、C6H14的各種結(jié)構(gòu),生成的一氯代物不只1種。而C5H12所表示的新戊烷中只有一種氫原子,所以它的一氯代物只有1種。 2.已知丁基有4種結(jié)構(gòu),則分子式為C5H10O且屬于醛類的有機(jī)物有( ) A.3種 B.4種 C.5種 D.6種 解析:選B 分子式為C5H10O的醛可寫(xiě)成C4H9—CHO,即可看作丁基與醛基(—CHO)相連形成的,因丁基(—C4H9)有4種結(jié)構(gòu),故C4H9—CHO的醛也有4種結(jié)構(gòu)。 [三級(jí)訓(xùn)練·節(jié)節(jié)過(guò)關(guān)]
40、 1.下列敘述正確的是( ) A.分子式相同,元素百分含量也相同的物質(zhì)是同種物質(zhì) B.通式相同的不同物質(zhì)一定屬于同系物 C.分子式相同的不同物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體 D.相對(duì)分子質(zhì)量相同的不同物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體 解析:選C 分子式相同,結(jié)構(gòu)不一定相同,所以不一定是同種物質(zhì)。通式相同的不同物質(zhì)不一定是同系物,可能是同分異構(gòu)體。相對(duì)分子質(zhì)量相同,分子式不一定相同。 2.下列屬于同分異構(gòu)體的是( ) A.CH3CH3和CH3CH2CH3 B.CH3—CH2—Cl和CH2Cl—CH2Cl C.CH2===CHCH2CH3和CH3CH=
41、==CHCH3 D. 和 解析:選C C項(xiàng),分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,因此二者互稱同分異構(gòu)體;A、B、D項(xiàng)分子式不同,不能稱為同分異構(gòu)體。 3.C3H5Cl的同分異構(gòu)體的種數(shù)為(考慮順?lè)串悩?gòu))( ) A.3種 B.4種 C.5種 D.6種 解析:選C C3H5Cl的結(jié)構(gòu)有、CH2===CH—CH2Cl、 、 (含順?lè)串悩?gòu):、)。 4.下圖均是由4個(gè)碳原子結(jié)合成的6種有機(jī)物(氫原子沒(méi)有畫(huà)出)。 (1)有機(jī)物a有一種同分異構(gòu)體,試寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。 (2)上述有機(jī)物中
42、與c互為同分異構(gòu)體的是__________(填代號(hào))。 答案:(1)CH3CH2CH2CH3 (2)bf 5.某鏈烴A的分子式為C7H10,在A的各種結(jié)構(gòu)(不考慮 結(jié)構(gòu))中,含有“手性碳原子”,且與足量的氫氣加成反應(yīng)后仍有光學(xué)活性的有機(jī)物有五種,已知其中三種物質(zhì)的鍵線式為(1) ;(2) ;(3) ;則另外兩種的鍵線式為(4)________;(5)________。 解析:手性碳連有的四個(gè)原子或原子團(tuán)各不相同,該碳原子形成四個(gè)單鍵。 答案: 1.下列屬于同分異構(gòu)體的是( ) A.CH4與CH3CH3 B.與 C.金剛石與石墨 D
43、.12C與14C 解析:選B A項(xiàng),屬于同系物,錯(cuò)誤;B項(xiàng),兩者分子式均為C7H8O,結(jié)構(gòu)不同,故互為同分異構(gòu)體,正確;C項(xiàng),兩者是碳元素組成的不同單質(zhì),互為同素異形體,錯(cuò)誤;D項(xiàng),互為同位素,錯(cuò)誤。 2.下列分子式只表示一種物質(zhì)的是( ) A.C4H8 B.C8H10 C.C2H5Cl D.C2H4Cl2 解析:選C 分子中不存在同分異構(gòu)體,則分子式只表示一種物質(zhì)。A項(xiàng),存在正丁烷和異丁烷,錯(cuò)誤;B項(xiàng),C8H10存在多種同分異構(gòu)體,錯(cuò)誤;D項(xiàng),兩個(gè)氯原子可以接在相同的碳原子上,也可以接在不同的碳原子上,故存在同分異構(gòu)體,錯(cuò)誤。 3.與鍵線式為的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體
44、的是( ) A. B. C. D. 解析:選D 分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。與的分子式都為C7H8O,故D正確。 4.某烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量為72,跟氯氣發(fā)生取代反應(yīng)所得的一氯取代物沒(méi)有同分異構(gòu)體,這種烷烴是( ) A.CH3CH2CH2CH2CH3 B. C. D. 解析:選C 一氯取代物沒(méi)有同分異構(gòu)體,則該有機(jī)物所有的H原子等效。A中一氯代物有3種,錯(cuò);B中一氯代物有4種,錯(cuò);C種一氯代物只有1種,對(duì);D中一氯代物有3種,錯(cuò)。 5.根據(jù)下表中烴的分子式排列規(guī)律,判斷空格中烴的同分異構(gòu)體數(shù)目是( ) 1 2 3 4 5
45、6 7 8 CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16 A.3 B.4 C.5 D.6 解析:選A 根據(jù)表中的規(guī)律,烷烴的碳原子數(shù)依次為:1、3、5、7,烯烴的碳原子數(shù)依次為:2、4、6、8,所以第5種物質(zhì)是C5H12,同分異構(gòu)體為3種。 6.分子式為C3H4Cl2的鏈狀有機(jī)物有(不考慮立體異構(gòu))( ) A.4種 B.5種 C.6種 D.7種 解析:選B 分子式為C3H4Cl2的有機(jī)物有CHClCClCH3、CHCl===CHCH2Cl、CH2===CClCH2Cl、CCl2===CHCH3、C
46、H2===CHCHCl2,共5種。 7.某有機(jī)物的分子式為C11H16,分析數(shù)據(jù)表明其分子中有兩個(gè)—CH3、兩個(gè)—CH2—、一個(gè)和一個(gè),則該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有(不考慮立體異構(gòu))( ) A.2種 B.3種 C.4種 D.5種 8. 的同分異構(gòu)體中,含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯取代物只有一種的結(jié)構(gòu)共有(不考慮立體異構(gòu))( ) A.2種 B.3種 C.4種 D.5種 解析:選C 滿足該條件的同分異構(gòu)體有、 四種。 9.寫(xiě)出C4H8可能的同分異構(gòu)體(任寫(xiě)4個(gè)) _______________________________________________________
47、_________________。 解析:先找碳鏈異構(gòu)、再找位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)。 答案:CH3CH2CH===CH2;CH3CH===CHCH3; (CH3)2C===CH2;(或) 10.下列幾種烴類物質(zhì): (1)環(huán)辛四烯的分子式為_(kāi)_________。 (2)互為同分異構(gòu)體的有__________和__________、__________和__________、________和________(填寫(xiě)名稱,可以不填滿,也可以再補(bǔ)充)。 (3)正四面體烷的二氯取代產(chǎn)物有__________種;立方烷的二氯取代產(chǎn)物有__________種。 解析:(1)據(jù)碳的四價(jià)原則
48、,推知環(huán)辛四烯分子中每個(gè)碳原子只結(jié)合一個(gè)氫原子,故環(huán)辛四烯的分子式為C8H8。(2)苯與棱晶烷(分子式均為C6H6),乙烯基乙炔與正四面體烷(分子式均為C4H4),環(huán)辛四烯與立方烷(分子式均為C8H8)互為同分異構(gòu)體。(3)正四面體烷完全對(duì)稱,只有一種氫原子,二氯代物只有一種;立方烷分子中只有一種氫原子,但其二氯代物有3種,分別為 、、。 答案:(1)C8H8 (2)苯 棱晶烷 乙烯基乙炔 正四面體烷 環(huán)辛四烯 立方烷 (3)1 3 1.下列有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是(不考慮立體異構(gòu))( ) A.C5H12 B.甲苯的一氯代物 C.C3H6Cl2 D.含苯環(huán)的C7H8
49、O 解析:選D C5H12是戊烷,有3種同分異構(gòu)體;甲苯的一氯代物有4種(取代甲基上的氫有1種,取代苯環(huán)上的氫有3種);C3H6Cl2的同分異構(gòu)體有4種(2個(gè)Cl原子在同一個(gè)C原子上時(shí)有2種,2個(gè)Cl原子在不同C原子上時(shí)有2種);含苯環(huán)的C7H8O的同分異構(gòu)體有5種( )。 2.已知化合物B3N3H6(硼氮苯)與C6H6(苯)為等電子體,分子結(jié)構(gòu)如圖:則硼氮苯的四氯取代物B3N3H2Cl4的同分異構(gòu)體的數(shù)目為( ) A.3種 B.4種 C.5種 D.6種 解析:選B 硼氮苯中環(huán)上分別相同的三個(gè)硼原子是等效的,三個(gè)氮原子是等效的,所以該環(huán)上共有兩種等效氫。其二氯代物中,兩氯原子
50、分別在鄰位或?qū)ξ粫r(shí)各一種,而處在間位時(shí)有2種,其二氯代物的同分異構(gòu)體有4種,故其四氯代物也有4種。 3.已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,該環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體, 由此推斷該環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有( ) A.4種 B.9種 C.12種 D.6種 解析:選B 環(huán)上的四溴代物可以看作是環(huán)上的六溴代物其中兩個(gè)溴原子被氫原子取代,所以環(huán)上的四溴代物和二溴代物同分異構(gòu)體數(shù)目相同,該環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體,由此推斷該環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目也有9種。 4.與 互為同分異構(gòu)體的
51、芳香族化合物最多有________種。( ) A.3 B.4 C.5 D.6 解析:選C 該有機(jī)物的分子式為C7H8O,屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有苯甲醇、苯甲醚、鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對(duì)甲基苯酚共5種。 5.有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ,符合該結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的X的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))( ) A.15種 B.20種 C.25種 D.30種 解析:選B —C3H6Cl的碳鏈為或,當(dāng)為時(shí),該結(jié)構(gòu)中含有3種位置不同的H,所以有3種同分異構(gòu)體,當(dāng)時(shí),該結(jié)構(gòu)中含有2種氫原子,有2種同分異構(gòu)體,—C3H6Cl一共有5種同
52、分異構(gòu)體;—C2H5O可能為:—CH2CH2OH、—CHOHCH3、—CH2—O—CH3、OCH2CH3,總共有4種同分異構(gòu)體,所以有機(jī)物X的同分異構(gòu)體一共有:5×4=20種。 6.金剛烷(C10H16)的結(jié)構(gòu)如圖1所示,它可以看成四個(gè)等同的六元環(huán)組成的空間構(gòu)型。立方烷(C8H8)的結(jié)構(gòu)如圖2所示。其中金剛烷的二氯代物和立方烷的六氯代物的同分異構(gòu)體分別是( ) A.4種和1種 B.5種和3種 C.6種和3種 D.6種和4種 解析:選C 金剛烷的結(jié)構(gòu)可看作是由四個(gè)等同的六元環(huán)組成的空間構(gòu)型,分子中含4個(gè)—CH—,6個(gè)—CH2,共2種位置的H,所以該物質(zhì)的一氯代物有2種,當(dāng)次甲基
53、有一個(gè)氯原子取代后,二氯代物有3種,當(dāng)亞甲基有一個(gè)氯原子取代后,二氯代物有3種,共6種;立方烷的同分異構(gòu)體分別是:一條棱、面對(duì)角線、體對(duì)角線上的兩個(gè)氫原子被氯原子代替,所以二氯代物的同分異構(gòu)體有3種。 7.(2016·杭州市第二中學(xué)期末考試)在有機(jī)物分子中,若某個(gè)碳原子連接著四個(gè)不同的原子或原子團(tuán),這種碳原子稱為“手性碳原子”,凡有一個(gè)手性碳原子的物質(zhì)一定具有光學(xué)活性,物質(zhì)經(jīng)過(guò)以下反應(yīng)仍具有光學(xué)活性的是( ) A.與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng) B.與NaOH水溶液反應(yīng) C.與銀氨溶液作用只發(fā)生銀鏡反應(yīng) D.催化劑作用下與H2加成 解析:選C 該有機(jī)物與乙酸反應(yīng)生成的酯中,原來(lái)的手性碳原子現(xiàn)
54、在連接兩個(gè)CH3COOCH2—,所以沒(méi)有手性碳原子;該有機(jī)物與氫氧化鈉溶液反應(yīng)后生成的醇中,原來(lái)的手性碳原子現(xiàn)在連接兩個(gè)—CH2OH,所以沒(méi)有手性碳原子;該有機(jī)物與銀氨溶液反應(yīng)后生成的有機(jī)物中,原來(lái)的手性碳原子現(xiàn)在連接的原子或原子團(tuán)是一個(gè)溴原子、一個(gè)—CH2OH、一個(gè)CH3COOCH2—、一個(gè)—COOH,所以該原子仍然是手性碳原子;該有機(jī)物在催化劑作用下與氫氣反應(yīng),原來(lái)的手性碳原子現(xiàn)在連接兩個(gè)—CH2OH,所以沒(méi)有手性碳原子。 8.環(huán)己烷有兩種空間立體結(jié)構(gòu):船式環(huán)己烷()和椅式環(huán)己烷()。如果環(huán)己烷分子中有兩個(gè)不同碳上的氫原子被氯原子取代??紤]環(huán)己烷的船式和椅式結(jié)構(gòu),則二氯環(huán)己烷應(yīng)有同分
55、異構(gòu)體( ) A.12種 B.6種 C.18種 D.9種 解析:選A 如圖所示:、,船式環(huán)己烷和椅式環(huán)己烷各有a、b 2種碳原子,船式環(huán)己烷分子中若a原子被取代,另一個(gè)取代基的位置有①、②、③ 3種,若b原子被取代,另一個(gè)取代基位置除去重復(fù)的還有①、②、④ 3種,故有6種同分異構(gòu)體,同理椅式環(huán)己烷也有6種同分異構(gòu)體,因此二氯環(huán)己烷共有12種同分異構(gòu)體。 9.按要求填寫(xiě): (1)若分子式為C4H6的某烴中所有的碳原子都在同一條直線上,則該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________________________________________________
56、_______。 (2)分子式為C9H20的某烴其一氯代物只有兩種產(chǎn)物,寫(xiě)出符合要求的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________________________________________、 ________________________________________________________________________。 (3)分子式為C5H10的烯烴中不存在順?lè)串悩?gòu)的物質(zhì)有__________種。 (4)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的苯酚()的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________________
57、___________________________________________。 ①核磁共振氫譜只有一個(gè)峰?、诜肿又袩o(wú)碳碳雙鍵 解析:(1)碳原子要在一條直線上,則叁鍵只能在2~3號(hào)碳原子之間;(2)應(yīng)該滿足對(duì)稱性,則只存在兩種不同類型的H原子;(3)順?lè)串悩?gòu)體的碳原子上必須連有不同的原子或原子團(tuán);(4)符合條件①和②的苯酚的同分異構(gòu)體,必須存在兩個(gè)碳碳叁鍵。 答案:(1)CH3—C≡C—CH3 (2)(CH3)3CCH2C(CH3)3 (C2H5)4C (3)4 (4)CH3—C≡C—O—C≡C—CH3 10.國(guó)家藥品監(jiān)督管理局曾發(fā)布通告暫停使用和銷售含苯丙醇胺的藥品制
58、劑。苯丙醇胺(英文縮寫(xiě)為PPA)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,其中Φ—代表苯基。苯丙醇胺是一 種一取代苯,取代基是 (1)PPA的分子式為_(kāi)_____________。 (2)它的取代基中有兩個(gè)典型基團(tuán),名稱是__________和__________(請(qǐng)?zhí)顚?xiě)漢字)。 (3)將Φ—、H2N—、HO—在碳鏈上的位置作變換,可以寫(xiě)出多種同分異構(gòu)體,其中5種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下: 請(qǐng)寫(xiě)出另外4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不要寫(xiě)出—OH和—NH2連在同一個(gè)碳原子上的異構(gòu)體) ______________________、______________________、______________________、________________________________________________________________________。 解析:取代基中兩個(gè)典型的基團(tuán)分別是—OH和—NH2,其名稱分別羥基和氨基,在寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí),書(shū)寫(xiě)時(shí)要注意:有序性、等位性,避免漏寫(xiě)或重寫(xiě)。 答案:(1)C9H13NO (2)羥基 氨基
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