（浙江專版）2022年高中化學(xué) 課時(shí)跟蹤檢測(cè)（十二）酚的性質(zhì)和應(yīng)用、基團(tuán)間的相互影響 蘇教版選修5

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1、（浙江專版）2022年高中化學(xué) 課時(shí)跟蹤檢測(cè)（十二）酚的性質(zhì)和應(yīng)用、基團(tuán)間的相互影響 蘇教版選修5 1．下列敘述正確的是(　　) A．苯中含有少量的苯酚可先加適量的濃溴水，使之生成2,4,6-三溴苯酚，再過濾除去 B．將苯酚晶體放入少量水中，加熱時(shí)全部溶解，冷卻到50 ℃溶液仍保持澄清 C．苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色，但可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2 D．苯酚可以和硝酸進(jìn)行硝化反應(yīng) 解析：選D　在混合液中加入濃溴水，可以生成2,4,6-三溴苯酚，反應(yīng)方程式為事實(shí)上，2,4,6-三溴苯酚為白色不溶于水的沉淀，卻溶于有機(jī)物苯中，根本不能過濾出來，故A項(xiàng)不正確。冷卻后，苯酚從溶液

2、中析出溶液變渾濁，故B項(xiàng)不正確。苯酚的酸性比碳酸弱，不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，故C項(xiàng)不正確。苯酚可以和硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成三硝基苯酚，故D項(xiàng)正確。 2．苯酚與乙醇在性質(zhì)上有很大差別，原因是(　　) A．官能團(tuán)不同 B．常溫下狀態(tài)不同 C．相對(duì)分子質(zhì)量不同 D．官能團(tuán)所連烴基不同 解析：選D　苯酚與乙醇具有相同的官能團(tuán)—OH，但烴基不同，因此烴基對(duì)官能團(tuán)的影響是不同的。 3．下列說法正確的是(　　) A．苯和苯酚都能與溴水發(fā)生取代反應(yīng) B．苯酚()和苯甲醇()互為同系物 C．在苯酚溶液中滴加少量FeCl3溶液，溶液立即變紫色 D．苯酚的苯環(huán)上的5個(gè)氫原子都容易被取

3、代 解析：選C　苯在催化劑作用下與液溴才能發(fā)生取代反應(yīng)，苯酚卻可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)；同系物要求結(jié)構(gòu)必須相似，苯酚和苯甲醇的羥基連接的位置不同，所以兩者類別不同；苯酚溶液遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，這是酚類物質(zhì)的特征反應(yīng)；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使得鄰、對(duì)位的氫原子比較活潑，容易發(fā)生取代反應(yīng)，而不是5個(gè)氫原子都容易發(fā)生取代反應(yīng)。 4．下列離子方程式或化學(xué)方程式正確的是(　　) A．向苯酚鈉溶液中通入少量二氧化碳：C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3 B．在1-氯丙烷中加入氫氧化鈉水溶液，并加熱：ClCH2CH2CH3＋NaOHCH2===CHCH3↑＋NaCl＋

4、H2O C．向碳酸鈉溶液中滴加足量苯酚溶液：2C6H5OH＋Na2CO3―→2C6H5ONa＋CO2↑＋H2O D．苯甲醇與鈉反應(yīng)：C6H5CH2OH＋Na―→C6H5CH2ONa＋H2↑ 解析：選A　酸性：H2CO3＞C6H5OH＞HCO，C錯(cuò)，A正確；B項(xiàng)，在氫氧化鈉水溶液中，鹵代烴發(fā)生水解而不是消去反應(yīng)；D項(xiàng)，沒有配平。 5．漆酚是我國(guó)特產(chǎn)生漆的主要成分，通常情況下為黃色液體，能溶于有機(jī)溶劑，生漆涂在物體的表面，在空氣中干燥后變成黑色的漆膜，由漆酚的結(jié)構(gòu)推知漆酚不具有的化學(xué)性質(zhì)為(　　) A．可以與燒堿溶液反應(yīng) B．可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng) C．與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

5、 D．可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2 解析：選D　從結(jié)構(gòu)上看，漆酚屬于酚類，化學(xué)性質(zhì)與苯酚相似，能與燒堿溶液反應(yīng)，可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。但是，酚羥基酸性比碳酸弱，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2和H2O，所以D錯(cuò)。 6．下列物質(zhì)中，與NaOH溶液、金屬鈉、濃溴水均能起反應(yīng)的是(　　) 解析：選B　A、D項(xiàng)，屬于烴類，與NaOH溶液、金屬鈉不反應(yīng)；B項(xiàng)屬于酚類，與三者均可反應(yīng)；C項(xiàng)，屬于醇類，與NaOH溶液、溴水不反應(yīng)。 7．如下表所示，為提純下列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為少量雜質(zhì))，所選用的除雜試劑與主要分離方法都正確的是(　　) 不純物質(zhì)

6、除雜試劑 分離方法 A 苯(甲苯) KMnO4(酸化)，NaOH溶液 分液 B NH4Cl(FeCl3) NaOH溶液 過濾 C 乙醇(乙酸) NaOH溶液，水 分液 D 苯(苯酚) 濃溴水 過濾 解析：選A　甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)后，生成了苯甲酸，加入NaOH溶液后，變?yōu)楸郊姿徕c，溶于水，苯不溶于水，分液即可；B中加入NaOH溶液生成Fe(OH)3沉淀，但NH4Cl也會(huì)與NaOH溶液反應(yīng)；C中乙醇與水互溶，所以不正確；D中苯酚和濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚溶于苯，無法分離。 8．丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，從它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推測(cè)，它不可能具有的化學(xué)性質(zhì)是(　　

7、) A．既可以燃燒，也可以使酸性KMnO4溶液褪色 B．可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體 C．可以與FeCl3溶液反應(yīng)顯色 D．可以與H2發(fā)生加成反應(yīng) 解析：選B　丁香油酚結(jié)構(gòu)中苯環(huán)和雙鍵的存在決定了該有機(jī)物可以催化加氫；酚羥基的存在決定了該有機(jī)物可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但由于其酸性不如碳酸強(qiáng)，故不能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2；碳碳雙鍵和酚羥基的存在又決定了該有機(jī)物能被酸性KMnO4溶液氧化，可以發(fā)生燃燒反應(yīng)。 9．A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都跟金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣；A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液；B能使適量的濃溴水褪色，并產(chǎn)生白色

8、沉淀，而A不能；B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。 (1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A________________；B________________。 (2)寫出B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________________ ________________________________________________________________________。 解析：從分子式C7H8O看，A和B應(yīng)是不飽和有機(jī)物。從性質(zhì)上看，A能與Na反應(yīng)但不與NaOH反應(yīng)，則A為醇類，A不與溴水反應(yīng)，則A中沒有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵，可推知A的不飽和是因含有苯環(huán)所引起

9、的，故A為；B可與Na反應(yīng)放出H2，又可與NaOH反應(yīng)，且與溴水反應(yīng)生成白色沉淀(這是酚的特性)，則B為酚類；又知B的一溴代物只有2種同分異構(gòu)體，可知B為含對(duì)位取代基的酚類，故B為。 答案：(1) 　 (2) 10．A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下： (1)A分子中含有的官能團(tuán)的名稱是________；B分子中含有的官能團(tuán)的名稱是________。 (2)A能否與氫氧化鈉溶液完全反應(yīng)________；B能否與氫氧化鈉溶液完全反應(yīng)________。 (3)A在濃硫酸作用下加熱可得到B，其反應(yīng)類型和條件是____________________。 (4)A、B各1 mol分別加入足量溴水

10、，完全反應(yīng)后消耗單質(zhì)溴的物質(zhì)的量分別是________ mol，________ mol。 解析：(1)A中的官能團(tuán)是醇羥基、碳碳雙鍵，B中的官能團(tuán)是酚羥基。 (2)A屬于醇類不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，B屬于酚類能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)。 (3)由A到B屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱。 (4)A中含有1 mol碳碳雙鍵，消耗1 mol單質(zhì)溴，B中只有羥基的鄰位與單質(zhì)溴發(fā)生取代反應(yīng)，消耗2 mol單質(zhì)溴。 答案：(1)醇羥基、碳碳雙鍵　酚羥基 (2)不能　能　(3)消去反應(yīng)，濃硫酸、加熱　(4)1　2 1．甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的正確操作是(　　) A．加FeCl3溶液

11、，過濾 B．加水，分液 C．加溴水，過濾 D．加NaOH溶液，分液 解析：選D　應(yīng)利用甲苯和苯酚的性質(zhì)不同進(jìn)行除雜。苯酚能和FeCl3溶液反應(yīng)，但生成物不是沉淀，故無法過濾除去，A項(xiàng)錯(cuò)誤；常溫下，苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中的大得多，因此用加水分液法不可行，B項(xiàng)錯(cuò)誤；苯酚與溴水反應(yīng)生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯，因此不會(huì)產(chǎn)生沉淀，無法過濾除去，C項(xiàng)錯(cuò)誤；苯酚與NaOH溶液反應(yīng)后生成的苯酚鈉是離子化合物，易溶于水而不溶于甲苯，從而可用分液法除去，D項(xiàng)正確。 2．苯在催化劑存在下與液溴反應(yīng)，而苯酚與濃溴水反應(yīng)不用加熱也不需催化劑，原因是(　　) A．苯環(huán)與羥基相互影響，使苯環(huán)易

12、發(fā)生加成反應(yīng) B．苯環(huán)與羥基相互影響，使羥基上的氫原子活潑了 C．羥基影響了苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子變得活潑了 D．苯環(huán)影響羥基，使羥基上的氫原子變得活潑了 解析：選C　羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯環(huán)鄰對(duì)位氫原子變得活潑，易發(fā)生取代反應(yīng)。 3．對(duì)于有機(jī)物，下列說法中正確的是(　　) A．它是苯酚的同系物 B．1 mol該有機(jī)物能與1 mol溴水發(fā)生取代反應(yīng) C．1 mol該有機(jī)物能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5 mol H2 D．1 mol該有機(jī)物能與2 mol NaOH反應(yīng) 解析：選B　A項(xiàng)中同系物是指結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物之間的互稱，A錯(cuò)；B項(xiàng)中與

13、溴水反應(yīng)時(shí)是酚羥基的鄰、對(duì)位發(fā)生取代反應(yīng)，B正確；C項(xiàng)中醇羥基、酚羥基都與Na反應(yīng)，故1 mol該有機(jī)物與Na反應(yīng)生成1 mol H2，C錯(cuò)；D項(xiàng)中醇羥基與NaOH不反應(yīng)，故1 mol該有機(jī)物與1 mol NaOH反應(yīng)。 4．下列有機(jī)物之間反應(yīng)的化學(xué)方程式中，正確的是(　　) A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 解析：選D?、谥?，反應(yīng)的產(chǎn)物應(yīng)是苯酚和碳酸氫鈉；③中，苯酚與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，生成的應(yīng)是白色沉淀。 5．過量的下列溶液與水楊酸()反應(yīng)能得到化學(xué)式為C7H5O3Na的是(　　) A．NaHCO3溶液 B．Na2CO3溶液 C．NaOH溶液 D．NaCl

14、溶液 解析：選A　酸性強(qiáng)弱順序?yàn)?，所以水楊?C7H6O3)→C7H5O3Na只能是其中的—COOH與NaHCO 3溶液反應(yīng)生成—COONa，A項(xiàng)符合；B項(xiàng)的Na2CO3、C項(xiàng)的NaOH都能與—COOH、酚—OH反應(yīng)生成C7H4O3Na2，不符合題意；D項(xiàng)的NaCl與水楊酸不反應(yīng)，不符合題意。 6．只用一種試劑就能鑒別AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、燒堿溶液、硫氰化鉀溶液。該試劑是(　　) A．溴水 B．鹽酸 C．石蕊溶液 D．氯化鐵溶液 解析：選D　本題可采用逐一排除法，如果使用氯化鐵溶液，氯化鐵溶液與AgNO3溶液混合生成白色沉淀，氯化鐵溶液與乙醇溶液混合無明顯現(xiàn)象，氯化

15、鐵溶液與苯酚溶液混合，溶液變?yōu)樽仙?，氯化鐵溶液與燒堿溶液混合生成紅褐色沉淀，氯化鐵溶液與硫氰化鉀溶液混合，溶液變?yōu)檠t色，可見，氯化鐵溶液可以把題中的各待測(cè)液鑒別出來。溴水能鑒別出AgNO3溶液、苯酚溶液、燒堿溶液，而無法鑒別出硫氰化鉀溶液和乙醇溶液，鹽酸只能鑒別出AgNO3溶液，石蕊溶液只能鑒別出燒堿溶液。 7.沒食子兒茶素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，它是目前尚不能人工合成的純天然的抗氧化劑。下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是(　　) A．分子式為C15H12O5 B．1 mol該物質(zhì)與4 mol NaOH恰好完全反應(yīng) C．該物質(zhì)在濃硫酸作用下可發(fā)生消去反應(yīng) D．該物質(zhì)可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng)和加成

16、反應(yīng) 解析：選C　分子式為C15H14O5，A項(xiàng)錯(cuò)誤；從它含有的官能團(tuán)來看，屬于酚類、醇類和醚類，其中的3個(gè)酚羥基可以與NaOH反應(yīng)，醇羥基與NaOH不反應(yīng)，1 mol該物質(zhì)與3 mol NaOH恰好完全反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)在濃硫酸的作用下，醇羥基可以發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)正確；該物質(zhì)可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)(取代苯環(huán)上的氫原子)，但不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 8．香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經(jīng)多步反應(yīng)合成。 有關(guān)上述兩種化合物的說法正確的是(　　) A．常溫下，1 mol丁香酚只能與1 mol Br2反應(yīng) B．丁香酚不能遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C．可以用溴水

17、鑒別丁香酚和香蘭素 D．香蘭素分子中至少有12個(gè)原子共平面 解析：選D　A項(xiàng)，應(yīng)與2 mol Br2反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，丁香酚中含有酚羥基，可以與FeCl3顯色，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，兩者均含有酚羥基，均可以與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，含有苯環(huán)，則至少含有12個(gè)原子共平面，正確。 9．含苯酚的工業(yè)廢水處理的流程如下所示： (1)上述流程中，設(shè)備Ⅰ中進(jìn)行的是________操作(填寫操作名稱)，實(shí)驗(yàn)室中這一操作可以用________進(jìn)行(填寫儀器名稱)。 (2)由設(shè)備Ⅱ進(jìn)入設(shè)備Ⅲ的物質(zhì)A是________，由設(shè)備Ⅲ進(jìn)入設(shè)備Ⅳ的物質(zhì)B是________。 (3)在設(shè)備Ⅲ中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方

18、程式為________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)在設(shè)備Ⅳ中，物質(zhì)B的水溶液和CaO發(fā)生反應(yīng)后，產(chǎn)物是NaOH和________，通過________操作(填寫操作名稱)，可以使產(chǎn)物相互分離。 (5)圖中能循環(huán)使用的物質(zhì)是苯、氧化鈣、________、________。 解析：(1)由流程圖可知，進(jìn)入設(shè)備Ⅰ的是含苯酚的工業(yè)廢水，當(dāng)向其中加入苯后，由于苯酚在有機(jī)溶劑苯中的溶解度遠(yuǎn)大于在水中的溶解度，則形成苯酚的苯溶

19、液與水分層，從而使用萃取劑(苯)把苯酚從工業(yè)廢水中萃取出來。在實(shí)驗(yàn)室中，萃取操作通常用的儀器為分液漏斗。(2)由設(shè)備Ⅰ處理后的工業(yè)廢水，由于除去了有毒的苯酚，則經(jīng)設(shè)備Ⅰ排出后，不會(huì)造成環(huán)境污染，而進(jìn)入設(shè)備Ⅱ的應(yīng)為苯酚的苯溶液(即苯和苯酚的混合物)。此時(shí)向設(shè)備Ⅱ中加入適量的NaOH溶液，由于發(fā)生反應(yīng)：C6H5OH＋NaOH―→C6H5ONa＋H2O，生成了易溶于水的C6H5ONa，從而與苯分離，經(jīng)再次分液得到苯，此時(shí)從設(shè)備Ⅱ進(jìn)入設(shè)備Ⅲ的肯定為C6H5ONa的水溶液。(3)由圖分析可知，設(shè)備Ⅴ為CaCO3的高溫煅燒裝置，并由其向設(shè)備Ⅲ提供足量的CO2，向設(shè)備Ⅳ提供CaO，則設(shè)備Ⅲ中發(fā)生反應(yīng)：C6H

20、5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3，并經(jīng)進(jìn)一步處理后，分離出C6H5OH，而NaHCO3由設(shè)備Ⅲ進(jìn)入設(shè)備Ⅳ。(4)在設(shè)備Ⅳ中NaHCO3與CaO發(fā)生反應(yīng)：CaO＋NaHCO3===CaCO3↓＋NaOH[或?qū)憺镃aO＋H2O===Ca(OH)2，Ca(OH)2＋NaHCO3===CaCO3↓＋NaOH＋H2O；也有可能發(fā)生反應(yīng)：Ca(OH)2＋2NaHCO3===CaCO3↓＋Na2CO3＋2H2O，當(dāng)CaO過量時(shí)，主要產(chǎn)物應(yīng)為CaCO3和NaOH]，通過過濾操作即可使產(chǎn)物相互分離。(5)通過對(duì)流程圖的分析不難看出：能循環(huán)使用的物質(zhì)為苯、氧化鈣、二氧化碳和氫氧化鈉水溶液。

21、 答案：(1)萃取　分液漏斗 (2)C6H5ONa　NaHCO3 (3)C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3 (4)CaCO3　過濾　(5)氫氧化鈉的水溶液　二氧化碳 10．白藜蘆醇()廣泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性?；卮鹣铝袉栴}： (1)關(guān)于它的說法正確的是________。 a．可使酸性KMnO4溶液褪色 b．可與FeCl3溶液作用顯紫色 c．可使溴的CCl4溶液褪色 d．可與NH4HCO3溶液作用產(chǎn)生氣泡 e．它屬于醇類 (2)1 mol該化合物最多消耗________ mol NaOH。 (3)1 mol

22、該化合物與Br2反應(yīng)時(shí)，最多消耗________ mol Br2。 (4)1 mol該化合物與H2加成時(shí)，最多消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下的H2的體積為________ L。 解析：(1)由白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)知分子中含兩種官能團(tuán)即酚羥基和碳碳雙鍵，因此a、b、c正確。酚不會(huì)與NH4HCO3反應(yīng)，d錯(cuò)；分子中的—OH均連在苯環(huán)上，屬于酚，不屬于醇，e錯(cuò)。(2)酚羥基均會(huì)與NaOH反應(yīng)，故1 mol該化合物最多消耗3 mol NaOH。(3)苯環(huán)上酚羥基的對(duì)位及鄰位上的氫均會(huì)與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，取代氫時(shí)耗Br2 5 mol，碳碳雙鍵會(huì)與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，加成時(shí)耗Br2 1 mol，共耗Br2 6 mol。(4)苯環(huán)及碳碳雙鍵均與H2在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，故最多消耗7 mol H2。 答案：(1)a、b、c　(2)3　(3)6　(4)156.8