（浙江專版）2022年高中化學(xué) 課時跟蹤檢測（八）苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 蘇教版選修5

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1、（浙江專版）2022年高中化學(xué) 課時跟蹤檢測（八）苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 蘇教版選修5 1．用分液漏斗可以分離的一組液體混合物是(　　) A．溴和CCl4　　　　　　 B．苯和溴苯 C．硝基苯和水 D．汽油和苯 解析：選C　硝基苯和水互不相溶，二者分層，可用分液漏斗分離。其他三個選項中的物質(zhì)均互溶不分層。 2．已知二氯苯有三種同分異構(gòu)體，則四溴苯共有同分異構(gòu)體(　　) A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 解析：選C　苯共有6個氫原子可被取代，由于這6個氫原子是等效的，故二元取代物與四元取代物的數(shù)目相等。 3．與鏈烴相比，苯的化學(xué)性質(zhì)的主要特征是(　　) A．難氧化、難取代

2、、難加成 B．易氧化、易取代、易加成 C．難氧化、易取代、難加成 D．易氧化、易取代、難加成 解析：選C　苯中的碳碳鍵比較特殊，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種特殊的化學(xué)鍵，難氧化也難加成，但是在一定條件下易發(fā)生取代反應(yīng)。 4．下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是(　　) A．苯是無色帶有特殊氣味的液體 B．常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體 C．苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng) D．苯不含真正的雙鍵，故不可能發(fā)生加成反應(yīng) 解析：選D　苯是沒有顏色，帶有特殊氣味的液體，苯有毒，不溶于水，密度比水小。苯在鐵粉作催化劑的條件下和液溴發(fā)生取代反應(yīng)；在一定條件下，苯還可以和

3、氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷。 5．已知在苯分子中，不存在單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。下列可以作為證據(jù)的實驗事實是(　　) ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯中6個碳碳鍵完全相同 ③苯的一溴代物沒有同分異構(gòu)體 ④實驗測得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu) ⑤苯不能使溴水因反應(yīng)而褪色 A．②③④⑤　　　　　　 B．①③④⑤ C．①②③④ D．①②④⑤ 解析：選D?、俦讲荒苁顾嵝訩MnO4溶液褪色，說明無雙鍵；②苯中6個碳碳鍵完全相同，說明無碳碳單鍵與雙鍵；③苯的一溴代物沒有同分異構(gòu)體，無法說明無碳碳單鍵與雙鍵；④實驗測得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)，說明無碳碳單鍵與雙鍵；⑤苯不能使溴水因反應(yīng)而褪色，說明

4、分子結(jié)構(gòu)中無雙鍵；選項D符合題意。 6．(2016·紹興一中高三9月測試)下列實驗現(xiàn)象，是由于發(fā)生加成反應(yīng)而引起的是(　　) A．乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．苯與溴水混合，反復(fù)振蕩后溴水層顏色變淺 C．乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色 D．甲烷與氯氣混合，光照一段時間后黃綠色消失 解析：選C　A項，乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色，是因為乙烯被高錳酸鉀氧化而引起的；B項，苯與溴水混合，反復(fù)振蕩后溴水層顏色變淺屬于萃取現(xiàn)象；D項，甲烷與氯氣混合，光照一段時間后黃綠色消失，屬于取代反應(yīng)。答案選C。 7．實驗室用溴和苯反應(yīng)制溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾、②水洗、③用干燥劑干燥、

5、④10% NaOH溶液潤洗、⑤水洗。正確的操作順序是(　　) A．①②③④⑤ B．②④⑤③① C．④②③①⑤ D．②④①⑤③ 解析：選B　首先要了解溴苯的制取反應(yīng)原料是苯、液溴、鐵粉，反應(yīng)原理是，生成物有溴化氫，溴苯中含有多余的液溴，另有催化劑Fe與Br2生成的FeBr3，要用一定的方法除雜干燥，才能得到精制的溴苯。先用水洗除去水溶性雜質(zhì)，如溴化氫、少量的溴，然后用10%的NaOH溶液，可把溴轉(zhuǎn)變?yōu)樗苄缘拟c鹽除去；需再用水洗一次，把殘余的NaOH洗去；接著用干燥劑除水，最后蒸餾得到溴苯。正確的順序是②④⑤③①。 8．下圖為有關(guān)苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖： 以下說法正確的是(　　) A

6、．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng) B．反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙 C．反應(yīng)④的產(chǎn)物所有原子在同一平面上 D．反應(yīng)④中1 mol苯最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，是因為苯分子中含有三個碳碳雙鍵 解析：選B　反應(yīng)①、③均為取代反應(yīng)，A項錯誤；反應(yīng)④的產(chǎn)物為環(huán)己烷，所有原子并不在同一平面上，C項錯誤；苯分子中不含碳碳雙鍵，苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨特的鍵，D項錯誤。 9．(1)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，寫出C6H6的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式：________________________。 (2)苯不能使溴

7、水因反應(yīng)而褪色，性質(zhì)類似烷烴，但能與液溴、濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，寫出苯的硝化反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________。 (3)烷烴中脫去2 mol氫原子形成1 mol雙鍵要吸熱，但1,3-環(huán)己二烯()脫去2 mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1,3-環(huán)己二烯________(填“穩(wěn)定”或“不穩(wěn)定”)。 (4)1866年凱庫勒(右圖)提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列事實________(填編號)。 a．苯不能使溴水褪色 b．苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)

8、 c．溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 d．鄰二溴苯只有一種 (5)現(xiàn)代化學(xué)認為苯分子中碳碳之間的鍵是___________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：(1)苯的分子式為C6H6，與同碳原子數(shù)烷烴相比少了8個H，故分子式為鏈烴時其分子中應(yīng)含2個或一個和兩個等。 (2)苯發(fā)生硝化反應(yīng)時NO2取代苯環(huán)上的一個H而生成和H2O。 (3)化學(xué)反應(yīng)中放熱越多生成物的狀態(tài)越穩(wěn)定，反之，吸熱越多反應(yīng)物的狀態(tài)越穩(wěn)定。 (4)苯不具有烯

9、烴的性質(zhì)，是苯的凱庫勒結(jié)構(gòu)所不能解釋的事實，若按照苯的凱庫勒結(jié)構(gòu)式，鄰二溴苯的兩個溴原子可以分別在雙鍵或單鍵兩端，而不是只有一種結(jié)構(gòu)。 答案：(1) (2) (3)穩(wěn)定 (4)a、d (5)介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵 10．某化學(xué)興趣小組想試著利用自己所學(xué)的知識，通過對實驗事實的驗證與討論，來探究苯的結(jié)構(gòu)式。 提出問題：苯分子應(yīng)該具有怎樣的結(jié)構(gòu)呢？ [探究問題1] 若苯分子為鏈狀結(jié)構(gòu)，試根據(jù)苯的分子式(C6H6)寫出兩種可能的結(jié)構(gòu)。 一種可能的結(jié)構(gòu)________________； 另一種可能的結(jié)構(gòu)__________________。 [探究問題2] 若

10、苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一，則其應(yīng)具有什么重要化學(xué)性質(zhì)？如何設(shè)計實驗證明你的猜想？ 重要化學(xué)性質(zhì)__________________， 設(shè)計實驗方案__________________。 [實驗探究]苯與溴水、酸性高錳酸鉀溶液的作用情況。 實驗 現(xiàn)象 結(jié)論 酸性高錳酸鉀溶液 溴水 [查閱資料] 經(jīng)查閱資料，發(fā)現(xiàn)苯分子中6個碳碳鍵完全相同，鄰二溴苯無同分異構(gòu)體，苯分子中六個碳原子和六個氫原子都在同一個平面上。 [歸納總結(jié)] 苯的凱庫勒結(jié)構(gòu)式中的碳碳鍵跟烯烴中的雙鍵______(填“相同”或“不相同”)，苯的性質(zhì)沒有表現(xiàn)出不飽和性，而是結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，說明苯分子____

11、______(填“是”或“不是”)一般的碳碳單、雙鍵交替的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。 解析：從苯的分子式(C6H6)來看，與飽和鏈烴相比缺8個氫原子，是遠沒有達到飽和的烴，具有不飽和性?？赡芎谢颉狢≡C—，若苯分子為鏈狀結(jié)構(gòu)，可以推斷它的結(jié)構(gòu)為CH2===C===C===CH—CH===CH2或CH2===C===CH—CH2—C≡CH。如果苯的結(jié)構(gòu)如上所說，那么，它就一定能夠使酸性高錳酸鉀或溴水褪色，但是，通過實驗驗證：向苯中加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，充分振蕩，均不褪色。推翻了假設(shè)，通過查閱資料知，苯分子中6個碳碳鍵完全相同，鄰二溴苯無同分異構(gòu)體，苯分子中六個碳原子和六個氫原子都在同一個平面上。由此可

12、得出結(jié)論：苯的凱庫勒式結(jié)構(gòu)中的碳碳鍵跟烯烴中的雙鍵是不相同的，苯的性質(zhì)沒有表現(xiàn)出不飽和性，結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，苯分子不是一般的碳碳單、雙鍵交替的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。苯分子中碳碳之間的鍵是介于單、雙鍵之間的一種特殊的共價鍵。 答案：[探究問題1]CH≡C—CH2—CH2—C≡CH或CH3—C≡C—C≡C—CH3或CH2===CH—CH===CH—C≡CH或CH≡C—CH(CH3)—C≡CH或CH2===C===C===CH—CH===CH2，…(任寫兩種) [探究問題2]苯的不飽和性　苯與溴水、酸性高錳酸鉀溶液的作用情況 [實驗探究] 實驗 現(xiàn)象 結(jié)論 酸性高錳酸鉀溶液 不褪色 苯分子中不含不飽和

13、鍵 溴水 溶液分層，苯層呈橙紅色，水層幾乎無色 [歸納總結(jié)]不相同　不是 1．下列關(guān)于苯的敘述中正確的是(　　) A．苯主要是以石油分餾而獲得的，它是一種重要化工原料 B．將苯加到溴水中，振蕩、靜置，上層幾乎無色，下層為橙紅色 C．苯分子中6個碳原子之間的價鍵完全相同 D．苯不可以發(fā)生加成反應(yīng) 解析：選C　A項，苯主要是以煤的干餾獲得的，它是一種重要化工原料，石油分餾得到的是脂肪烴，錯誤；B項，將苯加到溴水中，振蕩、靜置，發(fā)生萃取，苯的密度小于水，則下層幾乎無色，上層為橙紅色，錯誤；C項，苯分子中6個碳碳鍵完全相同，正確；D項，苯在催化劑作用下可以發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤。

14、 2．下列說法正確的是(　　) A．與甲烷性質(zhì)相似，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯為飽和烴 B．苯的結(jié)構(gòu)簡式為，有三個雙鍵，可與溴水發(fā)生加成反應(yīng) C．苯的鄰位二元取代產(chǎn)物只有一種 D．苯的鄰位二元取代產(chǎn)物有兩種 解析：選C　苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，說明苯分子不是單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵，六個鍵完全相同，因此其鄰位二元取代產(chǎn)物只有一種，C正確，B、D錯誤；苯的分子式為C6H6，為不飽和烴，故A錯誤。 3．下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，錯誤的是(　　) A．苯在FeCl3的作用下與Cl2發(fā)生取

15、代反應(yīng) B．在苯中加入溴水，振蕩并靜置后上層液體為橙紅色 C．在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩并靜置后下層液體為紫色 D．在一定條件下苯與氫氣發(fā)生取代反應(yīng)生成環(huán)己烷 解析：選D　苯與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)。苯與溴水混合發(fā)生萃取，苯的密度比水的小，上層為橙紅色。 4．(2016·浙江10月選考)下列說法正確的是(　　) A．甲烷分子的比例模型為，其二氯取代物有2種結(jié)構(gòu) B．苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同 C．相同質(zhì)量的乙炔與苯分別在足量的氧氣中完全燃燒，消耗氧氣的物質(zhì)的量相同 D．在一定條件下，苯與氯氣生成氯苯的反應(yīng)類型是加成

16、反應(yīng) 解析：選C　甲烷分子為正四面體形，其二氯取代物僅有一種，A項錯誤；苯使溴水褪色是萃取溴水中的單質(zhì)溴，而乙烯使溴水褪色是乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)，故原理不同，B項錯誤；乙炔與苯的最簡式均為CH，故消耗氧氣的量相同，C項正確；苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)，D項錯誤。 5．下列實驗操作中正確的是(　　) A．將液溴、鐵粉和苯混合加熱即可制得溴苯 B．除去溴苯中紅棕色的溴，可用稀NaOH溶液反復(fù)洗滌，并用分液漏斗分液 C．用苯和濃HNO3、濃H2SO4反應(yīng)制取硝基苯時需水浴加熱，溫度計應(yīng)放在混合液中 D．制取硝基苯時，應(yīng)取濃H2SO4 2 mL，加入1.5 mL濃HNO3，再滴入苯

17、約1 mL，然后放在水浴中加熱 解析：選B　在鐵粉存在下，苯和液溴的反應(yīng)非常劇烈，不需加熱。苯和濃HNO3、濃H2SO4反應(yīng)制取硝基苯時需水浴加熱，溫度計應(yīng)放在水浴中測水的溫度，控制在55～60 ℃。混合濃硫酸和濃硝酸時，應(yīng)將濃硫酸加入到濃硝酸中，且邊加邊振蕩(或攪拌)散熱。 6．將苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，用分液漏斗分出上層液體放置于試管中，若向其中加入一種試劑，可發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生白霧，這種試劑可能是(　　) ①亞硫酸鈉 ②溴化鐵 ③鋅粉 ④鐵粉 A．①②　　B．②③　　　C．③④　　　D．②④ 解析：選D　本題中苯與溴水混合振蕩時，苯可以萃取溴水中的溴，靜置后，分

18、出上層液體，應(yīng)為苯與溴的混合物，溴與苯在FeBr3催化作用下，發(fā)生取代反應(yīng)生成，同時生成HBr，HBr在空氣中會形成白霧。根據(jù)以上分析可知，符合題意的是能提供催化劑FeBr3的選項。所給選項中，溴化鐵就是苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)的催化劑：而鐵粉與溴常溫下即可反應(yīng)生成FeBr3：2Fe＋3Br2===2FeBr3，因此，加入鐵粉或溴化鐵都會使苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)。 7．下列關(guān)于苯的敘述正確的是(　　) A．反應(yīng)①常溫下不能進行 B．反應(yīng)②不發(fā)生，但是仍有分層現(xiàn)象，紫色層在下層 C．反應(yīng)③為加成反應(yīng)，產(chǎn)物是一種烴的衍生物 D．反應(yīng)④能發(fā)生，從而證明苯中是單雙鍵交替結(jié)構(gòu) 解析：選B　A項，常

19、溫下，苯與液溴在催化劑的條件下能發(fā)生取代反應(yīng)，錯誤；B項，苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯密度比水小，有機層在上面，正確；C項，苯的硝化反應(yīng)是取代反應(yīng)，錯誤；D項，反應(yīng)④能發(fā)生，但是苯中的鍵是一種介于單鍵與雙鍵之間的特殊鍵，錯誤。 8．溴苯是一種化工原料，實驗室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下： 苯 溴 溴苯 密度/g·cm－3 0.88 3.10 1.50 沸點/℃ 80 59 156 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 按下列合成步驟回答問題： (1)在a中加入15 mL無水苯和少量鐵屑。在b中小心加入4.0 mL液態(tài)溴。向a中滴入幾滴溴，有白

20、色煙霧產(chǎn)生，是因為生成了__________氣體。繼續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d的作用是_____________________________________________________________。 (2)液溴滴完后，經(jīng)過下列步驟分離提純： ①向a中加入10 mL水，然后過濾除去未反應(yīng)的鐵屑； ②濾液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是_________________________________________________________； ③向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣，靜置、過濾。加入氯化鈣的目的

21、是__________。 (3)經(jīng)以上分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為________，要進一步提純，下列操作中必需的是________(填入正確選項前的字母)。 A．重結(jié)晶 B．過濾 C．蒸餾 D．萃取 (4)在該實驗中，a的容積最適合的是__________(填入正確選項前的字母)。 A．25 mL B．50 mL C．250 mL D．500 mL 解析：(1)鐵屑的作用是作催化劑，a中反應(yīng)為 ，HBr氣體遇到水蒸氣會產(chǎn)生白霧。裝置d的作用是進行尾氣處理，吸收HBr和揮發(fā)出的溴蒸氣。(2)②未反應(yīng)完的溴易溶于溴苯中，成為雜質(zhì)。由于溴在水中的溶解度較小，卻能與

22、NaOH反應(yīng)，同時，反應(yīng)生成的HBr極易溶于水，溴苯表面會附著氫溴酸，所以NaOH溶液洗滌的作用是除去HBr和未反應(yīng)的Br2。③分出的粗溴苯中混有水分，無水氯化鈣的作用就是除水。(3)苯與溴苯互溶，但上述分離操作中沒有除去苯的試劑，所以經(jīng)過上述操作后，溴苯中的主要雜質(zhì)是苯。根據(jù)苯與溴苯的沸點有較大差異，用蒸餾的方法進行分離。(4)假定4.0 mL液溴全部加入到a容器中，則其中的液體體積約為19 mL?？紤]到反應(yīng)時液體會沸騰，因此液體體積不能超過容器容積的，所以選擇50 mL為宜。 答案：(1)HBr　吸收HBr和Br2　(2)②除去HBr和未反應(yīng)的Br2　③干燥　(3)苯　C　(4)B 9

23、．已知：①R—NO2 R—NH2 ②苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入的取代基進入苯環(huán)的位置有顯著影響。 以下是用苯作原料，制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖： (1)A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是_________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)圖中“苯→①→②”省略了反應(yīng)條件，請寫出①、②物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式： ①___________________________________________

24、_____________________________， ②________________________________________________________________________。 (3)B在苯環(huán)上的二氯代物有__________種同分異構(gòu)體。 (4)有機物的所有原子__________(填“是”或“不是”)在同一平面上。 解析：解答本題需認真分析題給的“已知”的內(nèi)容。由反應(yīng)路線確定A為硝基苯，B為間硝基甲苯；C為溴苯，D物質(zhì)中磺酸基位于Br的對位，是由于Br的影響，所以①中先制得溴苯(或氯苯)，再引入對位的硝基。 (3)B的苯環(huán)上的同分異構(gòu)體分別為 、、、、 、； (4)物質(zhì)中含有飽和碳原子，所以所有原子不可能共面。