陜西省漢中市陜飛二中高三生物總復(fù)習(xí) 第2章第三節(jié) 鹵代烴課件 新人教版
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1、第三節(jié)鹵代烴第三節(jié)鹵代烴課堂互動(dòng)講練課堂互動(dòng)講練探究整合應(yīng)用探究整合應(yīng)用知能優(yōu)化訓(xùn)練知能優(yōu)化訓(xùn)練第第三三節(jié)節(jié)鹵鹵代代烴烴課前自主學(xué)案課前自主學(xué)案學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)目標(biāo):學(xué)習(xí)目標(biāo):1.認(rèn)識(shí)溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。認(rèn)識(shí)溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。2.了解鹵代烴所發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)類型和反了解鹵代烴所發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)類型和反應(yīng)規(guī)律。應(yīng)規(guī)律。3.培養(yǎng)邏輯思維能力與進(jìn)行科學(xué)探究的能力。培養(yǎng)邏輯思維能力與進(jìn)行科學(xué)探究的能力。課前自主學(xué)案課前自主學(xué)案一、鹵代烴一、鹵代烴1定義定義烴分子中的氫原子被烴分子中的氫原子被_取代后生取代后生成的化合物,官能團(tuán)是成的化合物,官能團(tuán)是_。鹵素原子鹵素原子
2、鹵素原子鹵素原子2分類分類氯代烴氯代烴溴代溴代烴烴鹵代烷烴鹵代烷烴3物理性質(zhì)物理性質(zhì)(1)狀態(tài):常溫下,大多數(shù)鹵代烴為狀態(tài):常溫下,大多數(shù)鹵代烴為_或或_。(2)溶解性:鹵代烴都溶解性:鹵代烴都_溶于水,可溶于大多數(shù)溶于水,可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑,某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑。有機(jī)溶劑,某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑。4化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的反應(yīng)活性較強(qiáng),原因是鹵素原子鹵代烴的反應(yīng)活性較強(qiáng),原因是鹵素原子_的能力較強(qiáng),使共用電子對(duì)偏移,的能力較強(qiáng),使共用電子對(duì)偏移,CX鍵具有較強(qiáng)的鍵具有較強(qiáng)的_。液體液體固體固體不不吸引電子吸引電子極性極性二、溴乙烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)二、溴乙烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1物
3、理性質(zhì)物理性質(zhì)顏色顏色狀態(tài)狀態(tài) 沸點(diǎn)沸點(diǎn)密度密度溶解性溶解性無色無色液體液體38.4 比水大比水大_溶溶于水于水,_溶溶于多種有機(jī)溶劑于多種有機(jī)溶劑難難易易2.分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)CH3CH2BrC2H5BRBr3化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(水解反應(yīng)水解反應(yīng))條件:條件:_、_。反應(yīng)方程式:反應(yīng)方程式:(2)消去反應(yīng)消去反應(yīng)定義:有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子定義:有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中中_ (如如H2O、HX等等),而,而生成含生成含_化合物的反應(yīng)?;衔锏姆磻?yīng)。NaOH水溶液水溶液加熱加熱脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子不飽和鍵不飽和鍵鹵代烴的消去反應(yīng)鹵代
4、烴的消去反應(yīng)a條件:條件:_、_。b反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式(以溴乙烷為例以溴乙烷為例):_NaOH醇溶液醇溶液加熱加熱思考感悟思考感悟(1)溴乙烷的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)相比,其反應(yīng)條溴乙烷的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)相比,其反應(yīng)條件有何差異?由此你可得到什么啟示?件有何差異?由此你可得到什么啟示?(2)根據(jù)鹵代烴的消去反應(yīng),請(qǐng)思考是否所有的鹵根據(jù)鹵代烴的消去反應(yīng),請(qǐng)思考是否所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)?代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)?【提示】【提示】(1)溴乙烷的水解反應(yīng)是以水為溶劑,溴乙烷的水解反應(yīng)是以水為溶劑,而消去反應(yīng)則是以乙醇為溶劑,溶劑的共同作用而消去反應(yīng)則是以乙醇為溶劑,溶劑的共同作用是溶解是溶解NaO
5、H,使反應(yīng)易進(jìn)行。,使反應(yīng)易進(jìn)行。由此可以看出同種反應(yīng)物,反應(yīng)條件不同,發(fā)生由此可以看出同種反應(yīng)物,反應(yīng)條件不同,發(fā)生的反應(yīng)不同,產(chǎn)物不同。的反應(yīng)不同,產(chǎn)物不同。(2)不是。鹵代烴的消去反應(yīng),是烴分子中兩個(gè)相不是。鹵代烴的消去反應(yīng),是烴分子中兩個(gè)相鄰碳上的鹵素原子和氫原子結(jié)合成鹵化氫脫掉,鄰碳上的鹵素原子和氫原子結(jié)合成鹵化氫脫掉,兩個(gè)碳原子間形成不飽和鍵。由此可以看出只有兩個(gè)碳原子間形成不飽和鍵。由此可以看出只有和鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原和鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子時(shí),才能發(fā)生消去反應(yīng)。故只有子時(shí),才能發(fā)生消去反應(yīng)。故只有1個(gè)碳原子的個(gè)碳原子的鹵代烴鹵代烴(如如
6、CH3Cl)和與鹵素原子相連的碳原子的和與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳上無氫原子的鹵代烴鄰位碳上無氫原子的鹵代烴(如如 )不能發(fā)生消去反應(yīng)。不能發(fā)生消去反應(yīng)。三、鹵代烴對(duì)人類生活的影響三、鹵代烴對(duì)人類生活的影響1鹵代烴的用途鹵代烴的用途_、滅火劑、滅火劑、_、麻醉劑、合成、麻醉劑、合成有機(jī)物。有機(jī)物。2鹵代烴的危害鹵代烴的危害氟氯代烷氟氯代烷造成造成“_”的罪魁禍?zhǔn)?。的罪魁禍?zhǔn)住V评鋭┲评鋭┤軇┤軇┏粞蹩斩闯粞蹩斩?有關(guān)溴乙烷的下列敘述中,正確的是有關(guān)溴乙烷的下列敘述中,正確的是()A溴乙烷不溶于水,其密度比水的密度小溴乙烷不溶于水,其密度比水的密度小B溴乙烷加入到硝酸銀溶液里,溶液變渾濁溴乙
7、烷加入到硝酸銀溶液里,溶液變渾濁C溴乙烷與溴乙烷與NaOH的水溶液共熱可得到乙烯的水溶液共熱可得到乙烯D溴乙烷通常由乙烯與溴化氫反應(yīng)制得溴乙烷通常由乙烯與溴化氫反應(yīng)制得解析:解析:選選D。溴乙烷的密度比水的密度大;溴乙。溴乙烷的密度比水的密度大;溴乙烷不能離解出烷不能離解出Br,因而加入到,因而加入到AgNO3溶液中不溶液中不反應(yīng),溶液不會(huì)變渾濁;溴乙烷與反應(yīng),溶液不會(huì)變渾濁;溴乙烷與NaOH的水溶的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成乙醇。液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成乙醇。2分子式為分子式為C3H6Cl2的有機(jī)物,發(fā)生一氯代反應(yīng)的有機(jī)物,發(fā)生一氯代反應(yīng)后,可生成后,可生成2種同分異構(gòu)體,則原種同分異構(gòu)體,則
8、原C3H6Cl2應(yīng)是應(yīng)是()A1,3二氯丙烷二氯丙烷B1,1二氯丙烷二氯丙烷C1,2二氯丙烷二氯丙烷 D2,2二氯丙烷二氯丙烷解析:解析:選選A。分析選項(xiàng)。分析選項(xiàng)AD的的4種有機(jī)物,它們種有機(jī)物,它們?cè)侔l(fā)生一氯取代,得到的生成物的同分異構(gòu)體分再發(fā)生一氯取代,得到的生成物的同分異構(gòu)體分別為別為2種、種、3種、種、3種、種、1種。種。課堂互動(dòng)講練課堂互動(dòng)講練鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的區(qū)別鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的區(qū)別鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)較活潑,這是由于鹵素原子鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)較活潑,這是由于鹵素原子(官官能團(tuán)能團(tuán))的作用。鹵素原子結(jié)合電子的能力比碳原子的作用。鹵素原子結(jié)合電子的能力比碳原子強(qiáng),當(dāng)
9、它與碳原子形成碳鹵鍵時(shí),共用電子對(duì)偏強(qiáng),當(dāng)它與碳原子形成碳鹵鍵時(shí),共用電子對(duì)偏向鹵素原子,故碳鹵鍵的極性較強(qiáng),在其他試劑向鹵素原子,故碳鹵鍵的極性較強(qiáng),在其他試劑作用下,碳鹵鍵很容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。作用下,碳鹵鍵很容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。消去反應(yīng)消去反應(yīng)水解反應(yīng)水解反應(yīng)反應(yīng)條件反應(yīng)條件 NaOH醇溶液、加熱醇溶液、加熱NaOH水溶液、水溶液、加熱加熱實(shí)質(zhì)實(shí)質(zhì)失去失去HX分子,形成分子,形成不飽和鍵不飽和鍵X被被OH取代取代鍵的變化鍵的變化CX與與CH斷裂形斷裂形成成C=C或或CC與與HXCX斷裂斷裂形成形成COH鍵鍵鹵代鹵代烴的烴的要求要求(1)含有兩個(gè)以上的碳原子,含有兩個(gè)以上的碳原子,
10、如如CH3Br不能反應(yīng);不能反應(yīng);(2)與鹵原子相連的碳原子的與鹵原子相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子。相鄰碳原子上有氫原子。如如(CH3)3CCH2Br都不行,而都不行,而CH3CH2Cl可以可以含有含有X的鹵的鹵代烴絕代烴絕大多數(shù)大多數(shù)都可以都可以水解水解化學(xué)反化學(xué)反應(yīng)特點(diǎn)應(yīng)特點(diǎn)有機(jī)物碳骨架不變,有機(jī)物碳骨架不變,官能團(tuán)由官能團(tuán)由X變?yōu)樽優(yōu)镃C或或CC有機(jī)物碳骨架不有機(jī)物碳骨架不變,官能團(tuán)由變,官能團(tuán)由X變?yōu)樽優(yōu)镺H主要產(chǎn)主要產(chǎn)物物烯烴或炔烴烯烴或炔烴醇醇特別提醒:特別提醒:(1)若與鹵素相連的碳原子有兩個(gè)相鄰若與鹵素相連的碳原子有兩個(gè)相鄰碳原子,且碳原子上均帶有氫原子時(shí),發(fā)生消去碳原子
11、,且碳原子上均帶有氫原子時(shí),發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。例如:反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。例如: 發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為CH2=CHCH2CH3或或CH3CH=CHCH3。(2)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后,可在有機(jī)物中二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后,可在有機(jī)物中引入三鍵。例如:引入三鍵。例如:CH3CH2CHCl22NaOH CH3CCH2NaCl2H2O。 (2011年宜昌高二檢測(cè)年宜昌高二檢測(cè))下列物質(zhì)既能發(fā)生下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)的是消去反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)的是()A一氯甲烷一氯甲烷B2甲基甲基1溴丙烷溴丙烷C2,2二甲基二甲基1氯丙烷氯丙烷D2,2,4,
12、4四甲基四甲基3氯戊烷氯戊烷【思路點(diǎn)撥】【思路點(diǎn)撥】解答本題應(yīng)注意以下兩點(diǎn):解答本題應(yīng)注意以下兩點(diǎn):(1)明確鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)、水解反應(yīng)的條件。明確鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)、水解反應(yīng)的條件。(2)明確鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律。明確鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律。【解析】【解析】題給四種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式依次為題給四種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式依次為CH3Cl、 四種鹵代烴都可發(fā)生四種鹵代烴都可發(fā)生水解反應(yīng),但水解反應(yīng),但A項(xiàng)無相鄰碳原子,項(xiàng)無相鄰碳原子,C、D項(xiàng)與鹵素項(xiàng)與鹵素相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子,故相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子,故A、C、D項(xiàng)不能發(fā)生消去反應(yīng)。項(xiàng)不能發(fā)生消去反應(yīng)?!敬鸢浮俊敬?/p>
13、案】B變式訓(xùn)練變式訓(xùn)練1化合物化合物X的分子式為的分子式為C5H11Cl,用,用NaOH的醇溶液處理的醇溶液處理X,可得分子式為,可得分子式為C5H10的兩的兩種產(chǎn)物種產(chǎn)物Y、Z,Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到經(jīng)催化加氫后都可得到2甲甲基丁烷。若將化合物基丁烷。若將化合物X用用NaOH的水溶液處理,的水溶液處理,則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是(雙選雙選)()解析:解析:選選BC。化合物。化合物X(C5H11Cl)用用NaOH的醇溶的醇溶液處理發(fā)生消去反應(yīng)生成液處理發(fā)生消去反應(yīng)生成Y、Z的過程中,有機(jī)的過程中,有機(jī)物物X的碳骨架結(jié)構(gòu)不變,而的碳骨架結(jié)構(gòu)不變,而Y、Z經(jīng)催
14、化加氫時(shí),經(jīng)催化加氫時(shí),其有機(jī)物的碳骨架結(jié)構(gòu)也未變,由其有機(jī)物的碳骨架結(jié)構(gòu)也未變,由2甲基丁烷的甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知結(jié)構(gòu)可推知X的碳骨架結(jié)構(gòu)為:的碳骨架結(jié)構(gòu)為:其連接其連接Cl原子的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子且原子的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子且氫原子的化學(xué)環(huán)境有兩種。從而推知有機(jī)物氫原子的化學(xué)環(huán)境有兩種。從而推知有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 或或 則則X水解的產(chǎn)物可能是水解的產(chǎn)物可能是B,也可能是也可能是C。鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子,但鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子,但CX鍵在鍵在加熱時(shí),一般不易斷裂,在水溶液體系中不電離,加熱時(shí),一般不易
15、斷裂,在水溶液體系中不電離,無無X(鹵素離子鹵素離子)存在,所以向鹵代烴中直接加入存在,所以向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液,將得不到鹵化銀溶液,將得不到鹵化銀(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。具體實(shí)驗(yàn)原理和檢驗(yàn)方法如下:的沉淀。具體實(shí)驗(yàn)原理和檢驗(yàn)方法如下:1實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)原理RXH2O ROHHXHXNaOH=NaXH2OHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3根據(jù)沉淀根據(jù)沉淀(AgX)的顏色的顏色(白色、淺黃色白色、淺黃色)可確定鹵可確定鹵素素(氯、溴氯、溴)。2實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)操作(1)取少量鹵代烴加入試管中;取少量鹵代烴加入試管中;(2)加入加入NaOH溶液;
16、溶液;(3)加熱加熱(加熱是為了加快水解反應(yīng)速率加熱是為了加快水解反應(yīng)速率);(4)冷卻;冷卻;(5)加入稀加入稀HNO3酸化酸化(加入稀加入稀HNO3酸化,一是酸化,一是為了中和過量的為了中和過量的NaOH,防止,防止NaOH與與AgNO3反反應(yīng)干擾實(shí)驗(yàn);二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀應(yīng)干擾實(shí)驗(yàn);二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀HNO3);(6)加入加入AgNO3溶液溶液特別提醒:特別提醒:將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為X,也可用,也可用鹵代烴的消去反應(yīng),在加鹵代烴的消去反應(yīng),在加AgNO3溶液檢驗(yàn)溶液檢驗(yàn)X前,前,也要先加稀硝酸溶液中和過量的堿。也要先加稀硝酸溶液中和過量的堿。 在
17、實(shí)驗(yàn)室里鑒定氯酸鉀晶體和在實(shí)驗(yàn)室里鑒定氯酸鉀晶體和1氯丙烷氯丙烷中的氯元素,現(xiàn)設(shè)計(jì)了下列實(shí)驗(yàn)操作程序:中的氯元素,現(xiàn)設(shè)計(jì)了下列實(shí)驗(yàn)操作程序:滴滴加加AgNO3溶液;溶液;加入加入NaOH溶液;溶液;加熱;加熱;加入加入MnO2固體;固體;加蒸餾水過濾后取濾液;加蒸餾水過濾后取濾液;過濾后取濾渣;過濾后取濾渣;用稀用稀HNO3酸化。酸化。(1)鑒定氯酸鉀晶體中氯元素的操作步驟是鑒定氯酸鉀晶體中氯元素的操作步驟是_(填序號(hào)填序號(hào))。( 2 ) 鑒 定鑒 定 1 氯 丙 烷 中 氯 元 素 的 操 作 步 驟 是氯 丙 烷 中 氯 元 素 的 操 作 步 驟 是_(填序號(hào)填序號(hào))。【思路點(diǎn)撥思路點(diǎn)撥
18、】【解析】【解析】要鑒定樣品中是否含有氯元素,通常要鑒定樣品中是否含有氯元素,通常先將樣品中的氯元素轉(zhuǎn)化為先將樣品中的氯元素轉(zhuǎn)化為Cl,再使,再使Cl轉(zhuǎn)化轉(zhuǎn)化為為AgCl沉淀,利用沉淀的顏色和不溶于稀沉淀,利用沉淀的顏色和不溶于稀HNO3的性質(zhì)來判斷氯元素的存在。的性質(zhì)來判斷氯元素的存在。(1)鑒定氯酸鉀晶體中的氯元素,可先將氯酸鉀鑒定氯酸鉀晶體中的氯元素,可先將氯酸鉀轉(zhuǎn)化成氯化鉀,再利用硝酸酸化的轉(zhuǎn)化成氯化鉀,再利用硝酸酸化的AgNO3溶液溶液來檢驗(yàn)來檢驗(yàn)Cl。(2)鑒定鑒定1氯丙烷中的氯元素,必須先將氯丙烷中的氯元素,必須先將1氯丙烷氯丙烷中的氯原子通過水解或消去反應(yīng)變?yōu)槁入x子,再中的氯原
19、子通過水解或消去反應(yīng)變?yōu)槁入x子,再滴入滴入AgNO3溶液來檢驗(yàn)。即先取少量溶液來檢驗(yàn)。即先取少量1氯丙烷加氯丙烷加入入NaOH的水溶液中,使其水解后,再加入稀的水溶液中,使其水解后,再加入稀HNO3,然后加入,然后加入AgNO3溶液,觀察沉淀的顏色溶液,觀察沉淀的顏色來判斷是氯原子。其實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵是在加入來判斷是氯原子。其實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵是在加入AgNO3 溶液之前,應(yīng)加入稀溶液之前,應(yīng)加入稀HNO3酸化,以中和過量的酸化,以中和過量的NaOH溶液,防止溶液,防止NaOH與與AgNO3溶液反應(yīng)生成溶液反應(yīng)生成的沉淀對(duì)實(shí)驗(yàn)的觀察產(chǎn)生干擾。的沉淀對(duì)實(shí)驗(yàn)的觀察產(chǎn)生干擾。【答案】【答案】(1)(2)【誤區(qū)警示
20、】【誤區(qū)警示】解答本題易忽視兩個(gè)方面而出現(xiàn)解答本題易忽視兩個(gè)方面而出現(xiàn)錯(cuò)誤,一是忽視鹵素在化合物中的存在形式。氯錯(cuò)誤,一是忽視鹵素在化合物中的存在形式。氯酸鉀和酸鉀和1氯丙烷中的氯元素都不是氯丙烷中的氯元素都不是Cl的形式,的形式,故檢驗(yàn)前都應(yīng)先使其轉(zhuǎn)化為故檢驗(yàn)前都應(yīng)先使其轉(zhuǎn)化為Cl。二是鹵代烴在。二是鹵代烴在堿性條件下水解后沒有將其轉(zhuǎn)化成酸性條件而加堿性條件下水解后沒有將其轉(zhuǎn)化成酸性條件而加入入AgNO3溶液,導(dǎo)致出現(xiàn)錯(cuò)誤。溶液,導(dǎo)致出現(xiàn)錯(cuò)誤。變式訓(xùn)練變式訓(xùn)練2欲證明一鹵代烴為溴代烴,甲乙兩欲證明一鹵代烴為溴代烴,甲乙兩同學(xué)設(shè)計(jì)了如下方法同學(xué)設(shè)計(jì)了如下方法甲同學(xué):取少量鹵代烴,加入甲同學(xué):取
21、少量鹵代烴,加入NaOH溶液,加熱溶液,加熱煮沸,冷卻后、加入硝酸銀溶液,若有淺黃色沉煮沸,冷卻后、加入硝酸銀溶液,若有淺黃色沉淀生成,則為溴代烴。淀生成,則為溴代烴。乙同學(xué):取少量鹵代烴,加入乙同學(xué):取少量鹵代烴,加入NaOH的乙醇溶液,的乙醇溶液,加熱,冷卻后,用硝酸酸化,加入硝酸銀溶液,加熱,冷卻后,用硝酸酸化,加入硝酸銀溶液,若有淺黃色沉淀生成,則為溴代烴。若有淺黃色沉淀生成,則為溴代烴。試評(píng)價(jià)上述兩種方案是否合理,說明原因。試評(píng)價(jià)上述兩種方案是否合理,說明原因。解析:解析:鹵代烴的消去反應(yīng)必須滿足兩點(diǎn):一是鹵代烴的消去反應(yīng)必須滿足兩點(diǎn):一是至少有至少有2個(gè)碳原子;二是與連接鹵素原子的
22、碳原子個(gè)碳原子;二是與連接鹵素原子的碳原子相鄰的碳原子上必須有氫原子。相鄰的碳原子上必須有氫原子。檢驗(yàn)鹵代烴分檢驗(yàn)鹵代烴分子中鹵素的正確方法:取鹵代烴與氫氧化鈉溶液子中鹵素的正確方法:取鹵代烴與氫氧化鈉溶液共熱。冷卻后加入稀硝酸酸化,再加入硝酸銀溶共熱。冷卻后加入稀硝酸酸化,再加入硝酸銀溶液,觀察沉淀的顏色。液,觀察沉淀的顏色。答案:答案:兩種方案均不合理。甲同學(xué):在加熱煮沸兩種方案均不合理。甲同學(xué):在加熱煮沸冷卻后沒有加入稀硝酸酸化;乙同學(xué)本意是利用冷卻后沒有加入稀硝酸酸化;乙同學(xué)本意是利用鹵代烴的消去反應(yīng)來將鹵代烴中的鹵原子轉(zhuǎn)換為鹵代烴的消去反應(yīng)來將鹵代烴中的鹵原子轉(zhuǎn)換為鹵離子,再加硝酸銀
23、進(jìn)行檢驗(yàn),但鹵代烴的消去鹵離子,再加硝酸銀進(jìn)行檢驗(yàn),但鹵代烴的消去反應(yīng)是有前提的,如反應(yīng)是有前提的,如CH3Br等就不能發(fā)生消去反等就不能發(fā)生消去反應(yīng),所以此法有局限性。應(yīng),所以此法有局限性。探究整合應(yīng)用探究整合應(yīng)用實(shí)驗(yàn)室制備溴乙烷實(shí)驗(yàn)室制備溴乙烷(C2H5Br)的裝置和步驟如圖的裝置和步驟如圖(已知溴乙烷的沸點(diǎn)為已知溴乙烷的沸點(diǎn)為38.4 ):檢查裝置的氣密性,向裝置圖所示的檢查裝置的氣密性,向裝置圖所示的U形管和形管和大燒杯中加入冰水;大燒杯中加入冰水;在圓底燒瓶中加入在圓底燒瓶中加入10 mL 95%乙醇、乙醇、28 mL 78%濃硫酸,然后加入研細(xì)的濃硫酸,然后加入研細(xì)的13 g溴化鈉
24、和幾粒溴化鈉和幾粒碎瓷片;碎瓷片;小心加熱,使其充分反應(yīng)。小心加熱,使其充分反應(yīng)?;卮鹣铝袉栴}:回答下列問題:(1)該實(shí)驗(yàn)制取溴乙烷的化學(xué)方程式為:該實(shí)驗(yàn)制取溴乙烷的化學(xué)方程式為:_。(2)反應(yīng)時(shí)若溫度過高,可看到有紅棕色氣體產(chǎn)生,反應(yīng)時(shí)若溫度過高,可看到有紅棕色氣體產(chǎn)生,該氣體分子式為該氣體分子式為_,同時(shí)生成的無色氣體,同時(shí)生成的無色氣體分子式為分子式為_。(3)為了更好的控制反應(yīng)溫度,除用圖示的小火加為了更好的控制反應(yīng)溫度,除用圖示的小火加熱外,更好的加熱方式是熱外,更好的加熱方式是_。(4)U形管內(nèi)可觀察到的現(xiàn)象是形管內(nèi)可觀察到的現(xiàn)象是_。(5)反應(yīng)結(jié)束后,反應(yīng)結(jié)束后,U形管中粗制的形
25、管中粗制的C2H5Br呈棕黃色。呈棕黃色。為了除去粗產(chǎn)品中的雜質(zhì),可選擇下列試劑中的為了除去粗產(chǎn)品中的雜質(zhì),可選擇下列試劑中的_(填序號(hào)填序號(hào))。ANaOH溶液溶液 BH2OCNa2SO3溶液溶液 DCCl4除雜時(shí)所需的主要玻璃儀器是除雜時(shí)所需的主要玻璃儀器是_(填儀器名填儀器名稱稱)。要進(jìn)一步制得純凈的。要進(jìn)一步制得純凈的C2H5Br,可用水洗,然,可用水洗,然后加入無水后加入無水CaCl2,再進(jìn)行,再進(jìn)行_(填操作名稱填操作名稱)。(6)下列幾項(xiàng)實(shí)驗(yàn)步驟,可用于檢驗(yàn)溴乙烷中溴元下列幾項(xiàng)實(shí)驗(yàn)步驟,可用于檢驗(yàn)溴乙烷中溴元素,其正確的操作順序是:取少量溴乙烷,然后素,其正確的操作順序是:取少量溴
26、乙烷,然后_(填代號(hào)填代號(hào))。加熱;加熱;加入加入AgNO3溶液;溶液;加入稀加入稀HNO3酸酸化;化;加入加入NaOH溶液;溶液;冷卻冷卻【解析】【解析】(1)利用濃硫酸與利用濃硫酸與NaBr生成的生成的HBr和乙和乙醇作用生成鹵代烴:醇作用生成鹵代烴:C2H5OHNaBrH2SO4(濃濃) HSO4C2H5BrH2O;(2)溫度過高,則濃硫酸把溫度過高,則濃硫酸把Br氧化成氧化成Br2,同時(shí)生,同時(shí)生成成SO2;(3)溫度不高于溫度不高于100 ,可用水浴加熱;,可用水浴加熱;(4)常溫下,溴乙烷為無色液體;常溫下,溴乙烷為無色液體;(5)雜質(zhì)主要是雜質(zhì)主要是Br2,可用,可用Na2SO3溶液除去,不溶液除去,不能用能用NaOH溶液,因?yàn)槿芤?,因?yàn)镹aOH會(huì)與會(huì)與C2H5Br發(fā)生發(fā)生取代反應(yīng);取代反應(yīng);(6)檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素,可將其水解,加稀檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素,可將其水解,加稀HNO3酸化,加酸化,加AgNO3溶液看其沉淀顏色。溶液看其沉淀顏色。【答案】【答案】(1)C2H5OHNaBrH2SO4(濃濃) NaHSO4C2H5BrH2O(2)Br2SO2和和H2O(3)水浴加熱水浴加熱(4)有無色液體生成有無色液體生成(5)C分液漏斗蒸餾分液漏斗蒸餾(6)
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