安徽省高三化學二輪復習 第1部分 專題3 第11講 有機化合物的推斷與合成課件 新人教版

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1、第第11講講 有機化合物的推斷與合成有機化合物的推斷與合成 1應用反應中的特殊條件進行推斷應用反應中的特殊條件進行推斷(1)NaOH水溶液水溶液發(fā)生鹵代烴、酯類的水解反應。發(fā)生鹵代烴、酯類的水解反應。(2)NaOH醇溶液，加熱醇溶液，加熱發(fā)生鹵代烴的消去反應。發(fā)生鹵代烴的消去反應。(3)濃濃H2SO4、加熱、加熱發(fā)生醇消去、酯化、成醚、苯環(huán)的硝化反應等。發(fā)生醇消去、酯化、成醚、苯環(huán)的硝化反應等。(4)溴水或溴的溴水或溴的CCl4溶液溶液發(fā)生烯炔的加成反應，酚的取代反應。發(fā)生烯炔的加成反應，酚的取代反應。(5)O2/Cu(或或Ag)醇的氧化反應。醇的氧化反應。(6)新制新制Cu(OH)2懸濁液或

2、銀氨溶液懸濁液或銀氨溶液醛氧化成羧酸。醛氧化成羧酸。(7)稀稀H2SO4發(fā)生酯的水解，淀粉的水解。發(fā)生酯的水解，淀粉的水解。(8)H2、催化劑、催化劑發(fā)生烯烴發(fā)生烯烴(或炔烴或炔烴)的加成，芳香烴的加成，醛還原成醇的加成，芳香烴的加成，醛還原成醇的反應。的反應。(3)遇遇FeCl3溶液顯紫色或加入溴水產生白色沉淀，表示物質中含溶液顯紫色或加入溴水產生白色沉淀，表示物質中含有酚羥基。有酚羥基。(4)加入新制加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有紅色沉淀生成，或加入銀懸濁液并加熱，有紅色沉淀生成，或加入銀氨溶液有銀鏡出現，說明該物質中含有氨溶液有銀鏡出現，說明該物質中含有CHO。(5)加入金屬鈉，

3、有加入金屬鈉，有H2產生，表示物質可能有產生，表示物質可能有OH或或COOH。(6)加入加入NaHCO3溶液有氣體放出或能使紫色石蕊試液變紅，表示溶液有氣體放出或能使紫色石蕊試液變紅，表示物質中含有物質中含有COOH。(4)由單一有機物發(fā)生酯化反應能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機物是由單一有機物發(fā)生酯化反應能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機物是含羥基的羧酸，并根據酯的結構，確定含羥基的羧酸，并根據酯的結構，確定OH與與COOH的相對位置。的相對位置。4重要的轉化關系重要的轉化關系6物質的空間結構物質的空間結構(1)具有具有4原子共線的可能含碳碳三鍵。原子共線的可能含碳碳三鍵。(2)具有具有4原子

4、共面的可能含醛基。原子共面的可能含醛基。(3)具有具有6原子共面的可能含碳碳雙鍵。原子共面的可能含碳碳雙鍵。(4)具有具有12原子共面的可能含苯環(huán)。原子共面的可能含苯環(huán)。2常見有機官能團的保護常見有機官能團的保護(1)物質檢驗中碳碳雙鍵與醛基的先后處理方法物質檢驗中碳碳雙鍵與醛基的先后處理方法檢驗碳碳雙鍵時，當有機物中含有醛基、碳碳雙鍵等多個官能團檢驗碳碳雙鍵時，當有機物中含有醛基、碳碳雙鍵等多個官能團時，可以先用弱氧化劑，如銀氨溶液、新制的時，可以先用弱氧化劑，如銀氨溶液、新制的Cu(OH)2懸濁液等氧懸濁液等氧化醛基，再用溴水或酸性化醛基，再用溴水或酸性KMnO4溶液進行碳碳雙鍵的檢驗。溶

5、液進行碳碳雙鍵的檢驗。(2)物質合成中酚羥基的保護物質合成中酚羥基的保護由于酚羥基極易被氧化，在有機合成中，如果遇到需要用氧化劑由于酚羥基極易被氧化，在有機合成中，如果遇到需要用氧化劑進行氧化時，經常先將酚羥基通過酯化反應，使其成為酯而被保護進行氧化時，經常先將酚羥基通過酯化反應，使其成為酯而被保護，待氧化過程完成后，再通過水解反應，使酚羥基恢復。，待氧化過程完成后，再通過水解反應，使酚羥基恢復。(2)減少碳鏈的方法減少碳鏈的方法氧化反應。包括燃燒，烯烴、炔烴的部分氧化，丁烷直接氧化成乙酸氧化反應。包括燃燒，烯烴、炔烴的部分氧化，丁烷直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如，苯的同系物氧化

6、成苯甲酸等。如水解反應。主要包括酯的水解、蛋白質的水解和多糖的水解。如水解反應。主要包括酯的水解、蛋白質的水解和多糖的水解。如 有機推斷與合成常見錯誤提醒有機推斷與合成常見錯誤提醒1化學用語中文名稱不能寫錯別字：消化學用語中文名稱不能寫錯別字：消(硝硝)化，黃化，黃(磺磺)化，油酯化，油酯(脂脂)，脂，脂(酯酯)化，氨、銨、胺不分，爆化，氨、銨、胺不分，爆(暴暴)沸，倒析沸，倒析(吸吸)，滲洗，滲洗(析析)。2有機物結構簡式中原子間的連結方式表達要正確，不要寫錯位。結構有機物結構簡式中原子間的連結方式表達要正確，不要寫錯位。結構簡式有多種，碳碳鍵、官能團一般不要省略，硝基、氨基寫時注意碳要連簡

7、式有多種，碳碳鍵、官能團一般不要省略，硝基、氨基寫時注意碳要連接在接在N原子上。如：原子上。如：COOHCH2CH2OH(羧基連接錯羧基連接錯)，CH2CHCOOH(少雙少雙鍵鍵)等等(強調：在復雜化合物中酯基、羧基最好不要簡化強調：在復雜化合物中酯基、羧基最好不要簡化)。3有機方程式錯用有機方程式錯用“=”，漏寫重要反應條件，寫酯化、縮聚、消去反，漏寫重要反應條件，寫酯化、縮聚、消去反應時忘記寫小分子應時忘記寫小分子(一般是水、一般是水、HCl等等)，寫聚合反應忘記寫，寫聚合反應忘記寫“n”。 (2011重慶高考重慶高考)食品添加劑必須嚴格按照食品安全國家食品添加劑必須嚴格按照食品安全國家標

8、準標準(GB27602011)的規(guī)定使用。作為食品添加劑中的防腐劑的規(guī)定使用。作為食品添加劑中的防腐劑G和和W，可經，可經下列反應路線得到下列反應路線得到(部分反應條件略部分反應條件略)。(1)G的制備的制備 A與苯酚在分子組成上相差一個與苯酚在分子組成上相差一個CH2原子團，它們互稱為原子團，它們互稱為_；常溫下；常溫下A在水中的溶解度比苯酚的在水中的溶解度比苯酚的_(填填“大大”或或“小小”)。經反應經反應AB和和DE保護的官能團是保護的官能團是_。EG的化學方程式為的化學方程式為_。(2)W的制備的制備 【信息提取【信息提取】(1)ABDE，酚羥基沒變，甲基被氧化成了，酚羥基沒變，甲基被

9、氧化成了羧基，故過程中目的是保護酚羥基。羧基，故過程中目的是保護酚羥基。(2)MQ的反應，相當于的反應，相當于 中中 與與 HCH2CHO發(fā)生了加成反應。發(fā)生了加成反應?！揪v精析【精講精析】(1)結構相似在組成上相差結構相似在組成上相差n個個CH2的有機物互為的有機物互為同系物；因對甲基苯酚含有憎水基團甲基，故其溶解度比苯酚小；同系物；因對甲基苯酚含有憎水基團甲基，故其溶解度比苯酚??；該合成路線中既要將甲基氧化為羧基，又要保證酚羥基不被氧化，該合成路線中既要將甲基氧化為羧基，又要保證酚羥基不被氧化，因此設計了因此設計了AB、DE兩步反應，其目的是保護易被氧化的酚羥兩步反應，其目的是保護易被氧化的酚羥基，基，E請回答下列問題：請回答下列問題：(1)B的分子式為的分子式為_。(2)A的結構簡式為的結構簡式為_。(3)寫出寫出CD反應的化學方程式：反應的化學方程式：_。(4)寫出兩種同時符合下列條件的寫出兩種同時符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式：的同分異構體的結構簡式：_、_。屬于芳香醛；屬于芳香醛；苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。