湖南省茶陵縣高中化學(xué) 第二章 烴和鹵代烴 2.3 鹵代烴課件 新人教版選修5.ppt

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1、CCl3F CCl2F21、請問氟氯代烴是烴嗎？2、溴乙烷（C2H5Br）是否與氟里昂屬于同一類物質(zhì)？ 生活科普不粘鍋 你知道這種氣霧劑的主要成份是什么嗎？氯乙烷的藥理作用：氯乙烷沸點低，易汽化，且汽化時吸收大量熱，使受傷部位溫度急劇下降，局部暫時失去知覺，達(dá)到麻醉的效果。氣霧劑 生活科普 乙 烯 -四 氟 乙 烯 共 聚 物 （ ETFE）生活科普 問題導(dǎo)學(xué)一、鹵代烴1. 鹵代烴定義:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物2. 鹵代烴的分類（1）根據(jù)分子中所含鹵素的不同，可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴（2）根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目不同分為一鹵代烴 二鹵代烴 多鹵代烴R-CH

2、 2-X R-CX3R-CHX2 （3）根據(jù)分子中烴基結(jié)構(gòu)不同可分為飽和鹵代烴不飽和鹵代烴 X 鹵代芳香烴 CH3-CH2-XCH2=CH-X 問題導(dǎo)學(xué)3. 飽和一鹵代烴通式: CnH2n+1X (X=F、Cl、Br、I) 4. 鹵代烴物理性質(zhì)：常溫下鹵代烴除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是氣體外，其余均為液體或固體。除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，其余鹵代烴密度都比水大。 不溶于水，可溶于有機溶劑。狀態(tài)：密度：溶解性：沸點: 熔沸點大于同碳個數(shù)的烴，隨碳原子數(shù)增多，沸點依次升高（碳原子數(shù)相同時，支鏈越多沸點越低）。 問題導(dǎo)學(xué) 鹵代烴的用途: 溶劑 鹵代烴致冷劑 醫(yī)用滅火劑 麻醉劑 農(nóng)藥鹵代烴的危害

3、氟利昂，有CCl3F、CCl2F2等，對臭氧層的破壞作用。 問題導(dǎo)學(xué) 問題導(dǎo)學(xué)二、溴乙烷1. 溴乙烷的組成與結(jié)構(gòu)（1）分子式： （2）結(jié)構(gòu)式：(4)結(jié)構(gòu)簡式： C2H5Br 或 CH3CH2Br CCH HHHH Br H HHCCBr H H （3）電子式： Br （6）核磁共振氫譜圖（5）結(jié)構(gòu)模型：球棍模型 比例模型2個峰 CH3CH2Br問題導(dǎo)學(xué) 由于鹵素原子的引入使鹵代烴的反應(yīng)活性增強。2. 溴乙烷的物理性質(zhì) 無色液體，沸點38.4 ，難溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水大。CCH HHHH Br （乙烷為無色氣體，沸點-88.6 ） 由于溴原子吸引電子能力強， C-Br鍵易斷裂，使溴原

4、子易被取代。因Br的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。 問題導(dǎo)學(xué) 3. 溴乙烷的化學(xué)性質(zhì) （1）溴乙烷的取代反應(yīng) 水解反應(yīng)反應(yīng)條件： NaOH水溶液、加熱 C2H5Br + H-OH C2H5-OH + HBrNaOHHBr + NaOH = NaBr + H2O CH 3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBrH2O 問題導(dǎo)學(xué)一般寫成如下方程式： 實驗一： 溴乙烷AgNO3溶液溴乙烷不是電解質(zhì)，不能電離出Br無明顯變化如何檢驗溴乙烷中的溴原子？ 實驗探究 實驗二：溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液 AgNO3溶液 未反應(yīng)完的NaOH與硝酸銀溶液反應(yīng)生成了Ag2

5、O產(chǎn)生黑褐色沉淀NaOH+AgNO3 = AgOH+NaNO32AgOH = Ag 2O +H2O 實驗探究 實驗三：溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液稀硝酸 AgNO3溶液產(chǎn)生淡黃色沉淀未反應(yīng)完的NaOH與硝酸中和，最后可得到淡黃色沉淀AgBr 實驗探究 檢驗鹵代烴中的鹵原子一般流程：記筆記 AgNO3溶液NaOH溶液水解 HNO3溶液酸化R-X 有沉淀產(chǎn)生白色 淡黃色 黃色Br- I- Cl-必不可少 用何種波譜可以方便地檢驗產(chǎn)物中有乙醇生成？溴乙烷 乙 醇科學(xué)探究2個峰 3個峰CH3CH2Br CH3CH2OH核磁共振氫譜 1. 在實驗室要分別鑒定氯酸鉀晶體和1氯丙烷中的氯元素，設(shè)計了下列實

6、驗操作步驟：滴加AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加熱 加催化劑MnO2 加蒸餾水過濾后取濾液 過濾后取濾渣 用HNO3酸化鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是 鑒定1氯丙烷中氯元素的操作步驟是 當(dāng)堂訓(xùn)練 （2）溴乙烷的消去反應(yīng) 有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如H 2O、HBr等），而形成不飽和（含雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)。消去反應(yīng)： CH2CH2 +NaOH CH2=CH2 +NaBr +H2OBrH 乙醇現(xiàn)象: 溴水顏色逐漸變淺實驗：反應(yīng)原理： 溴乙烷與NaOH的乙醇混合液 溴水問題導(dǎo)學(xué) 探究：取溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶液，共熱；將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察酸性

7、高錳酸鉀溶液是否褪色。 為什么生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管?現(xiàn)象： 思考與交流酸性高錳酸鉀溶液褪色 高錳酸鉀酸性溶液氣體 水 還可以用什么方法鑒別乙烯，這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎? 溴水除乙醇 ， 乙醇能使高錳酸鉀酸性溶液褪色 記筆記發(fā)生消去反應(yīng)的條件：1、烴中碳原子數(shù)2 2、連鹵原子的相鄰碳原子上有氫原子3、反應(yīng)條件：強堿的醇溶液、加熱。+NaOH C CH X 醇 C=C +NaX+H2OHX+NaOH =NaX +H2O CH2(CH2)4CH2H Br 催化劑屬消去反應(yīng)嗎？能否通過消去反應(yīng)制備乙炔？用什么鹵代烴？CH3Cl 能否都發(fā)生消去反應(yīng)？ C

8、H3CHCHBrCH3CH3 H3CCCH2ClCH3CH3CH CH+ 2HCl 醇、NaOHCH2CH2 ClCl | | 當(dāng)堂訓(xùn)練 下列鹵代烴中，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是（ ）A、CH3CH2CHCH3 B、CH2Cl2C、CH3CCH2Br D、CH3CCH3 |I|CH3CH3 |CH3BrBC只含一個碳原子的鹵代烴或與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上無H原子，則此類鹵代烴一般不能發(fā)生消去反應(yīng) 當(dāng)堂訓(xùn)練 CH3CH2Br CH3CH2BrNaOH 水溶液/加熱 NaOH 醇溶液/ 加熱CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2 、NaBr、 H2O溴乙烷與NaOH在不同條件下發(fā)生不同類

9、型的反應(yīng) 本課小結(jié)P42比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)口訣 無醇則有醇，有醇則無醇 1. 下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴的是（ ） C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl 當(dāng)堂鞏固BCu 發(fā)生消去反應(yīng)，含鹵原子的相鄰碳原子上要有H原子u 鹵代烴中無相鄰C或相鄰C上無H的不能發(fā)生消去反應(yīng) 水CH3 CH CH3Br + NaOH水+ 2NaOH CH2CH 2 BrBr + NaBr+ 2NaBr 2. 寫出下列鹵代烴的水解反應(yīng)產(chǎn)物 當(dāng)堂鞏固H3CCHCH3 OHH2COHH2COH 醇+2NaOHCH2 CH2Br Br CH

10、CH + 2NaBr + 2H2O 3. 寫出下列鹵代烴的消去反應(yīng)產(chǎn)物n 1-氯丁烷與NaOH醇溶液共熱時可能的產(chǎn)物？n 2-氯丁烷與NaOH醇溶液共熱時可能的產(chǎn)物？CH3CH2CH2CH2Cl 醇+ NaOH CH3CH2CH=CH2 + NaCl + H2OCH3CH2CH=CH2 + NaCl+ H2O醇+ NaOHCH3CH2CHCH3Cl 或 CH 3CH=CHCH3 + NaCl + H2O不對稱消去可得到2種產(chǎn)物 當(dāng)堂鞏固 由乙烯為主要原料如何制CH2OHCH2OHCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrH 2O CH2=CH2 Br2 NaOH、H2OCH2BrCH2Br+ 2NaOH +2NaBrCH2OHCH2OHCH2BrCH2Br CH2OHCH2OH 當(dāng)堂鞏固