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1、第36講,烴,鹵代烴,考綱導(dǎo)視,1.鹵代烴的制備有多種方法，下列鹵代烴不適合由相應(yīng)的烴經(jīng)鹵代反 應(yīng)制得的是：C.,基礎(chǔ)反饋 1判斷正誤，正確的畫“”，錯(cuò)誤的畫“”。 (1)甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含 3 個(gè)碳原子的烷基取代，,所得產(chǎn)物有 6 種( (2)與,)。 互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有 6 種,( (,)。 (3)含有 5 個(gè)碳原子的某飽和鏈烴，其一氯代物可能有 3 種 )。,(4)菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,，它與硝酸反應(yīng)，可生成 5,種一硝基取代物(,)。,答案：(1),(2),(3),(4),2苯的同系物鹵代時(shí)，條件不同，取代位置不同，試舉例,說(shuō)明。,答案：(1)在光照條件下，鹵代反應(yīng)發(fā)生
2、在側(cè)鏈烷基上，記,作“烷代光”，如：,(2)在鐵的催化作用下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上，記作“苯,代鐵”。如：,3鹵代烴遇 AgNO3 溶液會(huì)產(chǎn)生鹵化銀沉淀嗎？,答案：不會(huì)，鹵代烴分子中鹵素原子與碳原子以共價(jià)鍵相,結(jié)合，屬于非電解質(zhì)，不能電離出鹵素離子。,考點(diǎn)一,烷烴、烯烴、炔烴,單鍵,【知識(shí)梳理】 一、烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式,碳碳雙鍵,碳碳三鍵,CnH2n2(n1),CnH2n(n2),CnH2n2(n2),二、烯烴,碳碳雙鍵,24,增大,1分子中含有________的烴類叫烯烴。含______個(gè)碳原子 的烯烴常溫下呈氣態(tài)，烯烴隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，其沸 點(diǎn)和密度都_____
3、___。,2組成和結(jié)構(gòu)。,CnH2n,含一個(gè)碳碳雙鍵,乙烯的同系物通式可以表示為______(n2)。其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是 分子中__________________，為鏈烴。,3化學(xué)性質(zhì)。,乙烯,氧化,加成,加聚反應(yīng),能,烯烴的化學(xué)性質(zhì)與________類似，可以發(fā)生_____、_____ 和________等。烯烴____使酸性 KMnO4 溶液褪色，也能使溴水 (或溴的 CCl4 溶液)褪色。,C2H2,HCCH,HCCH,同一直線,三、乙炔與炔烴 1乙炔。 (1)乙炔的組成與結(jié)構(gòu)。 分子式為________，結(jié)構(gòu)式為__________________，結(jié)構(gòu) 簡(jiǎn)式為________，乙炔分子中
4、所有原子位于________上。 (2)乙炔的物理性質(zhì)。 乙炔俗稱電石氣，是無(wú)色無(wú)味的氣體，微溶于水，易溶于 有機(jī)溶劑。,(3)乙炔的化學(xué)性質(zhì)。,氧化反應(yīng)：乙炔具有可燃性，在空氣中燃燒的化學(xué)方程 式為_________________________________，燃燒時(shí)火焰明亮并 伴有濃煙，注意乙炔點(diǎn)燃前需要__________。氧炔焰溫度可達(dá),_________以上，可用來(lái)焊接或切割金屬。,檢驗(yàn)純度,乙炔也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，其通入酸性高錳酸鉀,溶液中的現(xiàn)象是__________。,3000 ,紫色褪去,褪色,CH3CH3,CH2==CHCl,加成反應(yīng)：乙炔能使溴的四氯化碳溶液__
5、____，反應(yīng)的 化學(xué)方程式為 CHCH2Br2CHBr2CHBr2。乙炔也能與,H2、HCl 等發(fā)生加成反應(yīng)：CHCH2H2,__________；,CHCHHCl,_____________。,電石,飽和食鹽水,CaC22H2OHCCHCa(OH)2,排水集氣法,H2S、PH3,CuSO4 或NaOH,(4)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法。 藥品：________和水(常用________________代替水)。 反應(yīng)原理：__________________________________。 收集方法：____________。 由電石制得的乙炔中往往含有____________等雜質(zhì)，使 混合氣體
6、通過(guò)盛有______________溶液的洗氣瓶可將雜質(zhì)除去。,酸性 KMnO4 溶液,2炔烴。 (1)定義：分子中含有碳碳三鍵的一類脂肪烴叫做炔烴。乙 炔同系物的通式是__________________。 (2)物理性質(zhì)：同烷烴、烯烴類似，炔烴隨著碳原子數(shù)的增 加，沸點(diǎn)升高，密度增大，但都小于水。 (3)化學(xué)性質(zhì)：同乙炔類似，炔烴容易發(fā)生氧化反應(yīng)和加成 反應(yīng)，能使溴的四氯化碳溶液和________________褪色。,CnH2n2(n2),【考點(diǎn)集訓(xùn)】 例1(2015年江西崇義中學(xué)檢測(cè))檸檬烯是一種食用香料，,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示：,。下列有關(guān)檸檬烯的,分析正確的是(,)。,A檸檬烯的一氯
7、代物有 6 種,B檸檬烯和丁基苯(,)互為同分異,構(gòu)體,C檸檬烯的分子中所有碳原子一定在同一個(gè)平面內(nèi) D一定條件下，檸檬烯可以分別發(fā)生加成、取代和氧化,反應(yīng),答案：D,例2某烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,(1)用系統(tǒng)命名法命名該烴：________________________。 (2)若該烷烴是由烯烴和 1 mol H2 加成得到的，則原烯烴的,結(jié)構(gòu)有__________種。(不包括立體異構(gòu)，下同),(3)若該烷烴是由炔烴和 2 mol H2 加成得到的，則原炔烴的,結(jié)構(gòu)有__________種。,(4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng)，生成的一氯代烷最多,有__________種。,解析：(1)該烴中最
8、長(zhǎng)的碳鏈上有五個(gè)碳原子，屬于戊烷， 有兩個(gè)取代基，故其名稱為2,3-二甲基戊烷。(2)只要是相鄰的 兩個(gè)碳原子上都存在至少一個(gè)H，該位置就有可能是原來(lái)存在 碳碳雙鍵的位置，除去重復(fù)的結(jié)構(gòu)，該烴分子中這樣的位置一 共有 5 處。(3)只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少兩個(gè)H， 該位置就有可能是原來(lái)存在碳碳三鍵的位置，該烴分子中這樣 的位置一共有1 處。(4)該烷烴分子中有6 種不同化學(xué)環(huán)境的氫， 故與氯氣反應(yīng)生成的一氯代烷最多有6 種。,答案：(1)2,3-二甲基戊烷,(2)5 (3)1 (4)6,例3(2014 年海南卷)鹵代烴在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應(yīng),用，回答下列問(wèn)題：,(1)多氯代甲烷常作
9、為有機(jī)溶劑，其中分子結(jié)構(gòu)為正四面體 的是________。工業(yè)上分離這些多氯代甲烷的方法是________。 (2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一種麻醉劑，寫出其所有 同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________(不考 慮立體異構(gòu))。,(3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一,種工藝路線如下：,反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________， 反應(yīng)類型為________；反應(yīng)的反應(yīng)類型為________。,解析：(1)甲烷屬于正四面體結(jié)構(gòu)，由類推思想可知多氯代 甲烷中分子結(jié)構(gòu)為正四面體的是CCl4。多氯代甲烷均
10、是液體且 沸點(diǎn)不同，故可以通過(guò)分餾的方法分離這些多氯代物。(2)三氟 氯溴乙烷(CF3CHClBr)的同分異構(gòu)體還有 3 種：2 個(gè)F 原子、1 個(gè) H 原子連接在同一個(gè)碳原子上；2 個(gè)F 原子、1 個(gè)Cl 原子連 接在同一個(gè)碳原子上；2 個(gè) F 原子、1 個(gè)Br 原子連接在同一個(gè) 碳原子上。(3)由1,2-二氯乙烷與氯乙烯的組成差異可推知1,2- 二氯乙烷通過(guò)消去反應(yīng)轉(zhuǎn)化為氯乙烯。,答案：(1)四氯化碳,分餾,(2)CHFClCF2Br、CHBrFCF2Cl、CFBrClCF2H,(3)H2C==CH2 Cl2 CH2ClCH2Cl,加成反應(yīng),消去反,應(yīng),考點(diǎn)二,苯及其同系物,【知識(shí)梳理】
11、1苯的同系物。 (1)概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式為,(n6)。,(2)化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)：,酸性 KMnO4 溶液,氧化反應(yīng)：甲苯能使__________________褪色，說(shuō)明苯 環(huán)對(duì)烷基其影響使其取代基易被氧化。,CnH2n-6,取代反應(yīng)：,硝化反應(yīng)：________________________________________,______________。,溴代反應(yīng)：,有鐵作催化劑時(shí)：__________________________________。,光照時(shí)：__________________________________________。,+3H2O,
12、2芳香烴及其用途。,含有一個(gè)或者多個(gè)苯環(huán)的烴類稱為芳香烴。苯是一種很重 要的有機(jī)化工原料，常用作有機(jī)溶劑，也用來(lái)生產(chǎn)合成纖維、 橡膠、塑料、農(nóng)藥、染料、香料等。,說(shuō)法不正確的是(,【考點(diǎn)集訓(xùn)】 例4對(duì)三聯(lián)苯是一種有機(jī)合成中間體，工業(yè)上合成對(duì)三聯(lián),2H2。下列,苯的化學(xué)方程式為,)。,A上述反應(yīng)屬于取代反應(yīng) B對(duì)三聯(lián)苯分子中至少有 16 個(gè)原子共平面 C對(duì)三聯(lián)苯的一氯取代物有 4 種 D0.2 mol 對(duì)三聯(lián)苯在足量的氧氣中完全燃燒消耗 5.1 mol O2,. . .,解析：A 項(xiàng)，該反應(yīng)可看作是中間苯環(huán)上的兩個(gè)氫原子被 苯基取代；B 項(xiàng)，對(duì)三聯(lián)苯分子在同一條直線上的原子有 8 個(gè),(,)，再
13、加上其中一個(gè)苯環(huán)上的 8 個(gè)原子，所,以至少有 16 個(gè)原子共平面；C 項(xiàng)，對(duì)三聯(lián)苯分子中有4 種不同 化學(xué)環(huán)境的氫原子，故其一氯取代物有4 種；D 項(xiàng)，對(duì)三聯(lián)苯 的分子式為C18H14，則0.2 mol 對(duì)三聯(lián)苯完全燃燒消耗O2 的物,質(zhì)的量為0.2,mol4.3 mol。,答案：D,A不飽和烴都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷 C苯和苯的同系物都能與硝酸發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng) D甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成一氯甲苯 答案：A,述，錯(cuò)誤的是(,例6(2015 年湖南六校聯(lián)考)下列對(duì)有機(jī)物結(jié)構(gòu)或性質(zhì)的描,)。,A將溴水加入苯中，溴水的顏色變淺，這是由于發(fā)生
14、了 加成反應(yīng) B苯分子中的 6 個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是一種介 于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵 C乙烷和丙烯的物質(zhì)的量共 1 mol ，完全燃燒生成 3 mol H2O D一定條件下，Cl2 可在甲苯的苯環(huán)或側(cè)鏈上發(fā)生取代反 應(yīng) 答案：A,. .,考點(diǎn)三,鹵代烴,【知識(shí)梳理】,1組成和結(jié)構(gòu)。,鹵素,烴分子中的氫原子被______原子取代后生成的化合物稱為 鹵代烴，可用 RX(XF、Cl、Br、I)表示。溴乙烷的分子式 為 C2H5Br ， 結(jié) 構(gòu) 式 為 __________________ ， 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,__________，官能團(tuán)為______。,CH3CH2Br,Br,2物
15、理性質(zhì)。,大,高,升高,大,(1)溴乙烷是無(wú)色液體，沸點(diǎn)為 38.4 ，密度比水______， 難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。 (2)鹵代烴均不溶于水，但溶于大多數(shù)的有機(jī)溶劑，有的本 身就是良好的有機(jī)溶劑，如 CH2Cl2。鹵代烴的沸點(diǎn)比同碳原子 數(shù)的烴______，同類鹵代烴的沸點(diǎn)隨烴基中碳原子數(shù)的增加而 ______，其中氟代甲烷和一氯甲烷是氣體，其他鹵代烴都是液 體或固體。 (3)鹵代烴的密度比同碳原子數(shù)的烴______。一氟代烷、一 氯代烷的密度小于水，其他鹵代烴的密度大于水。,3化學(xué)性質(zhì)。,氫氧化鈉溶液，加熱,CX,(1)水解反應(yīng)：反應(yīng)條件是_______________________
16、_，斷 裂________鍵。所有的鹵代烴都能水解。溴乙烷水解的化學(xué)方 程式為______________________________________________。 (2)消去反應(yīng)：反應(yīng)條件是________________________，同 時(shí)斷裂________________________鍵。只有鹵素原子直接與烴 基結(jié)合，且-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。溴乙烷發(fā)生消 去反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________________ _____________________________。,氫氧化鈉的乙醇溶液，共熱,CX 鍵與-碳上的 CH,乙醇
17、 ==CH2NaBrH2O,CH3CH2BrNaOH CH2,4鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)。 (1)檢驗(yàn)鹵素原子的實(shí)驗(yàn)步驟：取少量鹵代烴；加入 ____________；加熱；冷卻；__________________； 加入硝酸銀溶液；根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃 色)可確定是哪種鹵族元素(氯、溴、碘)。,(2)實(shí)驗(yàn)說(shuō)明。,加快水解反應(yīng)的速率,加熱是為了________________________，因?yàn)椴煌柠u,代烴水解的難易程度不同。,中和過(guò)量的 NaOH,加入稀硝酸酸化的目的：________________________， 防止 NaOH 與 AgNO3 反應(yīng)生成的黑褐色
18、Ag2O 沉淀干擾對(duì)實(shí)驗(yàn) 現(xiàn)象的觀察；檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。,NaOH 溶液,加入稀硝酸酸化,(3)量的關(guān)系：據(jù) RXNaXAgX,1 mol 一鹵代烴可得到 1 mol 鹵化銀(F 除外)沉淀，常利用此量的關(guān)系來(lái)定量測(cè)定鹵代 烴分子中鹵原子數(shù)目。,5用途。,有些多鹵代烴，如氟氯代烷(氟利昂)，因其化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定、 無(wú)毒、不燃燒、易揮發(fā)、易液化等，曾用作制冷劑、滅火劑、 溶劑等。但含氯、溴的氟代烷由于對(duì)臭氧層有破壞作用而被禁 止或限制使用。鹵代烴常用作有機(jī)溶劑，如 CH2Cl2。,CH2BrCH2Br,CH2BrCH2Br,【考點(diǎn)集訓(xùn)】 例7以溴乙烷為原料制備 1，2-二溴乙烷，下列方案
19、中最,合理的是(,)。,CH3CH2OH,CH2==CH2,ACH3CH2Br Br2,BCH3CH2Br,Br2,CH2== CH2CH2BrCH3,CH2BrCH2Br,CH2==CH2CH2BrCH2Br,CCH3CH2Br Br2 DCH3CH2Br,HBr Br2,思路指導(dǎo)：1,2-二溴乙烷應(yīng)由乙烯與溴加成才能得到純度較 高的產(chǎn)物，而乙烯可由溴乙烷消去得到。 解析：A 中CH3CH2OH 脫水有副產(chǎn)物；B 中取代后有多種 溴代物生成；C 中與 B 相似，取代過(guò)程有多種溴代物生成。 答案：D,例8(2015 年甘肅蘭州模擬)下列關(guān)于有機(jī)物的敘述，正確,的是(,)。,A加濃溴水，然
20、后過(guò)濾，可除去苯中混有的少量乙烯 B苯、溴水和鐵粉混合可制成溴苯 C氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物 D已知甲苯苯環(huán)上的二氯取代物有 6 種，則甲苯苯環(huán)上 的三氯取代物也有 6 種,解析：濃溴水會(huì)與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)，生成物能溶于苯中， 不能分開，A 項(xiàng)錯(cuò)誤；苯與液溴在催化劑條件下發(fā)生反應(yīng)，與 溴水不反應(yīng)，B 項(xiàng)錯(cuò)誤；氨基酸是小分子化合物，C 項(xiàng)錯(cuò)誤； 甲苯苯環(huán)上的氫原子有5 個(gè)，故甲苯的二氯取代物和三氯取代 物的種類數(shù)相等，D 項(xiàng)正確。,答案：D,歸納總結(jié),1消去反應(yīng)的發(fā)生條件：,必須含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的碳原子；與OH 或X,相連的碳原子必須含有-H。,2與OH 或X 等官能團(tuán)相連的碳原子定義為
21、-C，與 -C 相鄰(或直接相連)的所有碳原子都是-C(最多有 4 個(gè)-C)， 而與-C 直接相連的氫原子都是-H。,烴不適合由相應(yīng)的烴經(jīng)鹵代反應(yīng)制得的是(,例9(2015年上海卷)鹵代烴的制備有多種方法，下列鹵代,)。,. . .,解析：Cl 可由環(huán)己烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，A 不符合題意； 可由2,2-二甲基丙烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，B 不符,合題意；,可由,發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，而,不適合用,發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，C 符合題意；,可有2,2,3,3-四甲基丁烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn),生，D 不符合題意。,答案：C,例10(2015年湖北七市聯(lián)考)某烴類化合物 A 的質(zhì)譜圖表 明其相對(duì)分子質(zhì)量為 84，紅外光譜
22、表明分子中含有碳碳雙鍵， 核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。,(1)A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。,(2)A 中的碳原子________(填“是”或者“不是”)都處于,同一平面。,(3)在下圖中，D1、D2 互為同分異構(gòu)體，E1、E2 互為同分異,構(gòu)體。,反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________ ______________；C 的化學(xué)名稱為________________；E2 的結(jié) 構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________；、的反應(yīng)類型依次是 ______________、______________。,答案：(1
23、) 2NaCl2H2O,(2)是 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 加成反應(yīng) 取代反應(yīng),(3),,,歸納總結(jié)__常見的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型,1常見的有機(jī)反應(yīng)類型。,有機(jī)反應(yīng)規(guī)律性強(qiáng)，要記住一些常見反應(yīng)的條件、體現(xiàn)性,質(zhì)的官能團(tuán)以及反應(yīng)后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。,（續(xù)表）,（續(xù)表）,2.消去反應(yīng)的發(fā)生條件及消去規(guī)律。 (1)消去反應(yīng)的發(fā)生條件。,必須含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的碳原子；與OH 或X,相連的碳原子必須含有-H。,由消去反應(yīng)發(fā)生的條件可知，以下三類鹵代烴或醇不能發(fā),生消去反應(yīng)。,a只含一個(gè)碳原子的鹵代烴或醇：甲烷的鹵代烴和甲醇。,例如：CH3Cl、CH2Cl2、CH3OH 等。,b 與鹵原
24、子或羥基直接相連的碳原子無(wú) -H 。例如： c對(duì)于鹵代芳香烴或酚類，雖然發(fā)生消去反應(yīng)的兩個(gè)條件 都具備，但是苯環(huán)本身是一個(gè)穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)，因此一般不能發(fā)生,消去反應(yīng)。例如：,。,(2)消去反應(yīng)規(guī)律。,若與鹵原子直接相連的碳原子有多個(gè)-H，則可能生成多 種不飽和烴的混合物。例如：CH3CHBrCH2CH2CH3 發(fā)生消去反 應(yīng)可能生成 CH2==CHCH2CH2CH3 和 CH3CH==CHCH2CH3 兩種 消去產(chǎn)物。,,NaOH/乙醇,,若出現(xiàn)以下結(jié)構(gòu),，發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)生,成二烯烴，即,。,此反應(yīng)常用于有機(jī)合成中由一個(gè)不飽和鍵變成兩個(gè)不飽和鍵。,例如：,Br2/CCl4,。,典例關(guān)于有機(jī)反應(yīng)類型的以下判斷不正確的是(,)。,思路指導(dǎo)：有機(jī)反應(yīng)類型要結(jié)合各類反應(yīng)的發(fā)生條件、產(chǎn) 物等特點(diǎn)進(jìn)行判斷。,. . .,解析：苯與H2 反應(yīng)生成飽和的環(huán)己烷，屬于加成反應(yīng)，A 正確；乙醇被氧氣氧化生成乙醛，屬于氧化反應(yīng)，B 正確；乙 烯使溴的CCl4 溶液褪色是加成反應(yīng)，C 錯(cuò)誤；油脂在稀硫酸溶 液中加熱，會(huì)發(fā)生水解生成高級(jí)脂肪酸和甘油，D 正確。,答案：C,應(yīng)用已知鹵代烴在一定條件下既可發(fā)生水解，又可發(fā)生 消去反應(yīng)?，F(xiàn)以 2-溴丙烷為主要原料，制取 1,2-丙二醇時(shí)，需,)。,要經(jīng)歷的反應(yīng)類型依次是( A加成消去取代 B消去加成取代 C取代消去加成 D取代加成消去,解析：,答案：B,
高中化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第八單元 第36講 烴 鹵代烴課件
