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1、人教版高中化學教案【精品學案】第三章 第四節(jié) 有機合成一、教材分析在前三節(jié)中,以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯為例,介紹了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的結構特點、物質性質、化學性質以及用途等方面的知識。有機合成是本章的最后一節(jié)。通過復習再現(xiàn)、資料給予、課件激發(fā)、課題探究等形式,分析有機合成過程,復習各類有機物的結構、性質、反應類型、相互轉化關系。教學是通過典型例題的分析,使學生認識到合成的有機物與人們生活的密切關系,對學生滲透熱愛化學、熱愛科學的教育;通過有機物逆合成法的推理,培養(yǎng)學生邏輯思維能力以及信息的遷移能力。二、學情分析 學生已經(jīng)初步掌握了烴及鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍
2、生物的結構、性質、有機合成的學習奠定了理論基礎。本節(jié)教學內(nèi)容對學生來說難度較大,要在幫助學生復習再現(xiàn)歸納烴以及烴的衍生物結構、性質、相互轉化關系的基礎上,引導學生初步學會有機合成的方法:即目標產(chǎn)物分子骨架的構建和官能團的轉化。三、教學目標1、 知識與技能:掌握烴及烴的衍生物性質及官能團相互轉化的一些方 法。 了解有機合成的過程和基本原則。掌握逆向合成法在有機合成中的應用。2、 過程與方法:通過小組討論,歸納整理知識,加強學生對官能團性 質 和轉化關系的把握,形成知識網(wǎng)路。 通過階梯式的與生活、科技、社會相關的有機合成的訓練,培養(yǎng)學生的正、逆向邏輯思維能力。 通過設計情景問題,培養(yǎng)學生逆合成分析
3、法在有機合 成中的應用能力。3、情感、態(tài)度與價值觀: 培養(yǎng)學生理論聯(lián)系實際的能力,能結合生產(chǎn)實際選擇適當?shù)暮铣陕肪€。 通過有機合成中原料的選擇,使學生關注某些有機物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響,關注有機物的安全生產(chǎn), 培養(yǎng)學生科學的價值觀。四、教學重點 官能團相互轉化的概括和總結。 逆合成分析法在有機合成過程中的應用。 難點 逆合成分析法中官能團的逆向轉化。五、 教學方法、手段新聞材料分析,分組討論,引導啟發(fā)、激發(fā)思考,情景問題的創(chuàng)設與解決。 針對難點突破而采用的方法:通過設置有梯度的情景問題,讓學生由淺入深,由表及里的進行合成訓練,在動手訓練中自己體會、掌握正逆合成分析法的思維過程。六、課時劃
4、分:一課時教學過程:自學第一、二自然段。板書 第4節(jié) 有機合成一、有機合成的過程自學交流閱讀第三自然段,回答:1、什么是有機合成?2、有機合成的任務有那些?3、用示意圖表示出有機合成過程。匯報1、有機合成是利用簡單、易得的原料,通過有機反應,生成具有特定結構和功能的有機化合物。2、有機合成的任務包括目標化合物分子骨架構建和官能團的轉化。3、有機合成過程示意圖:板書1、有機合成定義;2、有機合成的任務;3、有機合成過程。思考與交流1官能團的引入。有機合成的思路:就是通過有機反應構建目標分子的骨架,并引入或轉化所需的官能團。思考:1、在碳鏈上引入C=C的三種方法:(1)(2) (3) 。2、在碳鏈
5、上引入鹵素原子的三種方法:(1)(2) (3) 。3、在碳鏈上引入羥基的四種方法:(1)(2) (3) (4) 。學生匯報評價,總結:官能團的引入引入-OH烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解引入-X烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成,醇與HX取代引入C=C某些醇和鹵代烴的消去,炔烴加氫引入-CHO某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖類水解引入-COOH醛氧化,苯的同系物被強氧化劑氧化,羧酸鹽酸化,酯酸性水解引入-COO-酯化反應 思考與交流2有機合成的關鍵碳骨架的構建。1、如何增長碳鏈?(1)加成反應:(2)鹵代烴+NaCN: CH3CH2Br+NaCN2、如何縮短碳鏈?(1)烯烴、
6、炔烴的氧化:(2)羧酸鹽脫羧基成CO23、完成乙酸鈉和氫氧化鈉化學方程式:CH3COONa+NaOH CH4 +Na2CO3匯報總結:如何縮短碳鏈?1、脫羧反應。如:RCOONa+NaOH RH+Na2CO32、氧化反應,包括燃燒,烯、炔的部分氧化,丁烷的直接氧化成乙酸,苯的同系物氧化成苯甲酸等。如: 3、水解反應。主要包括酯的水解,蛋白質的水解和多糖的水解。如: 板書二、逆合成分析法1、合成設計思路:投影有機合成的設計思路板書2、有機合成路線的設計投影逆合成分析示意圖:投影逆推法合成有機物思路探究用綠色化學的角度出發(fā),有機合成的設計有哪些注意事項?交流不使用有毒原料;不產(chǎn)生有毒副產(chǎn)物;產(chǎn)率盡
7、可能高等板書 3、解題思路:剖析要合成的物質(目標分子),選擇原料,路線(正向,逆向思維.結合題給信息)合理的合成路線由什么基本反應完全,目標分子骨架目標分子中官能團引入例析閱讀課本,以(草酸二乙酯)為例,說明逆推法在有機合成中的應用。 (1)分析草酸二乙酯,官能團有 ;(2)反推,酯是由酸和醇合成的,則反應物為 和 ;(3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸來的,則可推出醇為 (4)反推,此醇A與乙醇的不同之處在于 。此醇羥基的引入可用B ; (5)反推,乙醇的引入可用 ,或 ; (6)由乙烯可用 制得B。投影分析思路:板書書寫上述6步的化學反應方程式: 例題用乙炔和適當?shù)臒o機試劑為原料,合成 。資料1資料2解析:從原料到產(chǎn)品在結構上產(chǎn)生兩種變化:從碳鏈化合物變?yōu)榉辑h(huán)化合物;官能團從“CC”變?yōu)椤癇r”。由順推法可知:由乙炔聚合可得苯環(huán),如果由苯直接溴代,只能得到溴苯,要想直接得到均三溴苯很難。我們只能采取間接溴代的方法,即只有將苯先變?yōu)楸椒踊虮桨?,再溴代方可;而三溴苯酚中的“OH”難以除去。而根據(jù)資料2可知, 中的“NH2”可通過轉化為重氮鹽,再進行放氮反應除去。答案: 作業(yè)P67 1、2、3