高中化學 第三章 烴的含氧衍生物 3.4 有機合成課件 新人教版選修5.ppt

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1、第四節(jié) 有機合成,1.能記住有機化學反應的主要類型:取代反應、加成反應、消去反應的原理及應用,初步學會引入各官能團的方法。 2.在掌握各類有機物的性質、反應類型、相互轉化的基礎上,初步學會設計合理的有機合成路線。 3.會運用逆合成分析法分析有機合成中的相關問題。,一,二,一、有機合成的過程 1.有機合成的定義 有機合成是指利用簡單易得的原料,通過有機反應,生成具有特定結構和功能的有機化合物。 2.有機合成的思路 通過有機反應構建目標化合物的分子骨架,并引入或轉化所需的官能團。,一,二,3.官能團的引入或轉化方法 (1)引入碳碳雙鍵的方法。 鹵代烴的消去,醇的消去,炔的不完全加成。 (2)引入鹵

2、素原子的方法。 醇(或酚)的取代,烯烴(或炔烴)的加成,烷烴(或苯及苯的同系物)的取代。 (3)引入羥基的方法。 烯烴與水的加成,鹵代烴的水解,酯的水解,醛的還原。 4.有機合成過程示意圖,一,二,二、有機合成的分析方法 1.有機合成分析方法 正合成分析法、逆合成分析法、綜合分析法。 2.逆合成分析法 (1)逆合成分析法示意圖。 目標化合物中間體中間體 基礎原料 (2)用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成。 每個草酸二乙酯分子中含有兩個酯基,按酯化反應規(guī)律將酯基斷開,得到草酸和兩分子乙醇,說明目標化合物可由乙醇和草酸通 過酯化反應得到:,一,二,羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中間體應該是乙二醇

3、: 乙二醇的前一步中間體是1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷可通過乙烯的加成反應而得到:,一,二,乙醇通過乙烯與水的加成得到。 根據以上分析,合成步驟如下(用化學方程式表示):,一,二,一、有機合成過程中官能團的引入、轉化和消除 1.官能團的引入 (1)鹵素原子的引入方法。 烴與鹵素單質的取代反應。例如:,一,二,不飽和烴與鹵素單質、鹵化氫的加成反應。例如:,醇與氫鹵酸的取代反應。例如: ROH+HX RX+H2O,一,二,(2)羥基的引入方法。 醇羥基的引入方法。 .烯烴水化生成醇。例如: .鹵代烴在強堿性水溶液中水解生成醇。例如: .醛或酮與氫氣加成生成醇。例如:,一,二,.酯水解生成醇。

4、例如: 酚羥基的引入方法。 .酚鈉鹽溶液中通入CO2生成酚。例如: .苯的鹵代物水解生成苯酚,例如:,一,二,(3)碳碳雙鍵和碳氧雙鍵的引入方法。 碳碳雙鍵的引入。 .醇的消去反應引入碳碳雙鍵。例如: .鹵代烴的消去反應引入碳碳雙鍵。例如: .炔烴與氫氣、鹵化氫、鹵素單質加成(限制物質的量)可得到碳碳雙鍵。例如:,一,二,一,二,一,二,一,二,3.從分子中消除官能團的方法 (1)經加成反應消除不飽和鍵。 (2)經取代、消去、酯化、氧化等反應消除OH。 (3)經加成或氧化反應消除CHO。 (4)經水解反應消除酯基。 (5)通過消去或水解反應可消除鹵原子。,一,二,二、有機合成遵循的原則及合成路

5、線的選擇 1.有機合成遵循的原則 (1)起始原料要價廉、易得、低毒性、低污染。通常選用分子中四個碳以下的單官能團化合物和單取代苯。 (2)應盡量選擇步驟最少的合成路線。為減少合成步驟,應盡量選擇與目標化合物結構相似的原料。步驟越少,產率越高。 (3)合成路線要符合“綠色、環(huán)?！钡囊?。高效的有機合成應最大限度地利用原料分子中的每一個原子,使之結合到目標化合物中,力求達到零排放。 (4)有機合成反應要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。,一,二,(5)要按一定的反應順序和規(guī)律引入官能團,不能臆造不存在的反應。綜合運用有機反應中官能團的衍變規(guī)律及有關的提示信息,掌握正確的思維方法。有時則要綜合運

6、用正推或逆推的方法導出最佳的合成路線。,一,二,一,二,知識點1,知識點2,知識點1 官能團的引入和消去 【例題1】 由環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己醇的二醋酸酯。下面是有關的8步反應(其中所有無機產物都已略去):,知識點1,知識點2,其中有3步屬于取代反應、2步屬于消去反應、3步屬于加成反應。反應、 和 屬于取代反應。反應 是羥基的引入,反應 和 是消去反應。化合物的結構簡式是:B 、C 。反應所用試劑和條件是 。 解析:合成目標產物是1,4-環(huán)己醇的二醋酸酯,通過正向合成,可以逐步推出各步未知的中間產物及反應類型。,知識點1,知識點2,答案: NaOH醇溶液,加熱,點撥解該類題,需準確掌握取代、

7、加成、消去反應的含義,認真審題,注意從結構、組成上對比上、下步物質的差別,從而確定反應物、反應條件、反應類型及產物。尤其要熟練掌握反應的特征條件,如堿的醇溶液、加熱為鹵代烴消去反應的特征條件,堿的水溶液、加熱為鹵代烴水解反應的特征條件,X2、光照為烷烴取代反應的特征條件等。這些特征條件可作為有機物合成題的突破口。,知識點2 有機合成路線的選擇,知識點1,知識點2,【例題2】 (2016全國丙)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應,稱為Glaser反應。 該反應在研究新型發(fā)光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應制備化合物E的一種合成路線:,知識點1,知識點2,回答下列問題

8、: (1)B的結構簡式為 ,D的化學名稱為 。 (2)和的反應類型分別為 、 。 (3)E的結構簡式為 。 用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣 mol。 (4)化合物( ),也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應生成聚合物,該聚合反應的化學方程式為 。 (5)芳香化合物F是C的同分異構體,其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫,數目比為31,寫出其中3種的結構簡式 。 (6)寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D的合成路線。,知識點1,知識點2,知識點1,知識點2,知識點1,知識點2,(5)C的側鏈中的C均飽和,若分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫,則分子對稱性較強,滿足條件的有機物的結構簡式為,知識點1,知識點2,點撥有機合成和推斷是選修部分有機化學基礎的常規(guī)題型,此類試題主要考查的是有機物的轉化關系、有機合成路線的分析與推斷。,