（全國(guó)通用版）2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第十一章 有機(jī)實(shí)驗(yàn) 課時(shí)梯級(jí)作業(yè)四十 11 有機(jī)實(shí)驗(yàn)

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1、（全國(guó)通用版）2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第十一章 有機(jī)實(shí)驗(yàn) 課時(shí)梯級(jí)作業(yè)四十 11 有機(jī)實(shí)驗(yàn) 非選擇題(本題包括5小題,共100分) 1.(20分)(2018·宜春模擬)某?；瘜W(xué)探究小組同學(xué)為探究乙酸乙酯的制備與水解情況,甲、乙同學(xué)分別使用圖1、圖2裝置制備乙酸乙酯。 已知:①無(wú)水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl2·6C2H5OH。②相關(guān)有機(jī)物的沸點(diǎn): 試劑 乙醚 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 沸點(diǎn)(℃) 34.7 78.5 117.9 77 (1)甲同學(xué)在制得乙酸乙酯后,分離乙酸乙酯與飽和碳酸鈉溶液的操作是____________。? (2)試管中裝有飽和N

2、a2CO3溶液,其作用是__________(填序號(hào))。? A.吸收乙醇 B.除去乙酸 C.乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中的溶解度更小,有利于分層析出 D.加速酯的生成,提高其產(chǎn)率 (3)甲同學(xué)分離出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水,應(yīng)先加入無(wú)水氯化鈣,分離出__________;再加入__________(填序號(hào));然后進(jìn)行蒸餾,收集 77 ℃左右的餾分,以得到較純凈的乙酸乙酯。? A.五氧化二磷　　　　 B.堿石灰 C.無(wú)水硫酸鈉 D.生石灰 (4)為證明濃硫酸在該反應(yīng)中起到了催化劑和吸水劑的作用,乙同學(xué)利用圖2所示裝置進(jìn)行了以下3個(gè)實(shí)驗(yàn),實(shí)驗(yàn)開(kāi)始先用酒

3、精燈微熱3 min,再加熱使之微微沸騰3 min。實(shí)驗(yàn)結(jié)束后充分振蕩試管B,再測(cè)有機(jī)層的厚度,實(shí)驗(yàn)記錄如下: 實(shí)驗(yàn) 編號(hào) 燒瓶A中的試劑 試管B中 試劑 測(cè)得有機(jī)層 的厚度/cm A 3 mL乙醇、2 mL乙酸、1 mL 18 mol·L-1濃硫酸 飽和碳 酸鈉溶液 5.0 B 3 mL乙醇、2 mL乙酸 0.1 C 3 mL乙醇、2 mL乙酸、6 mL 3 mol·L-1硫酸 1.2 分析實(shí)驗(yàn)__________(填實(shí)驗(yàn)編號(hào))的數(shù)據(jù),可以推測(cè)出濃硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率。? 【解析】(1)乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液,分離乙酸乙酯與飽和碳酸鈉溶

4、液的操作是分液。(2)由于生成的乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸,所以飽和Na2CO3溶液的作用是吸收乙醇、除去乙酸、使乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中的溶解度更小,有利于分層析出,但不能加速酯的生成,提高其產(chǎn)率,D錯(cuò)誤。(3)由于無(wú)水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl2·6C2H5OH。,因此首先分離出乙醇;由于酸或堿均能使乙酸乙酯水解,所以應(yīng)該再加入無(wú)水硫酸鈉;然后進(jìn)行蒸餾,收集77 ℃左右的餾分,以得到較純凈的乙酸乙酯。(4)對(duì)照實(shí)驗(yàn)A和C可知:燒瓶A中試劑實(shí)驗(yàn)A使用1 mL 18 mol·L-1 濃硫酸,生成的乙酸乙酯比C中生成的乙酸乙酯多很多,說(shuō)明濃硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率。 答

5、案:(1)分液　(2)A、B、C　(3)乙醇　C (4)A、C 2.(20分)過(guò)氧化尿素是一種新型漂白、消毒劑,廣泛應(yīng)用于農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥、日用化工等領(lǐng)域。用低濃度的雙氧水和飽和尿素溶液在一定條件下可以合成過(guò)氧化尿素。反應(yīng)的方程式為CO(NH2)2+H2O2CO(NH2)2·H2O2。過(guò)氧化尿素的部分性質(zhì)如下: 分子式 外觀 熱分解溫度 熔點(diǎn) 溶解性 CO(NH2)2· H2O2 白色 晶體 45 ℃ 75～85 ℃ 易溶于水、 有機(jī)溶劑 合成過(guò)氧化尿素的流程及反應(yīng)裝置圖如圖: 請(qǐng)回答下列問(wèn)題: (1)儀器X的名稱是__________;X中冷卻水從____

6、______(填“a”或“b”)口出來(lái)。? (2)該反應(yīng)的溫度控制30 ℃而不能過(guò)高的原因是_________。? (3)步驟①宜采用的操作是__________(填字母)。? A.加熱蒸發(fā) B.常壓蒸發(fā) C.減壓蒸發(fā) (4)若實(shí)驗(yàn)室制得少量該晶體,過(guò)濾后需要用冷水洗滌,具體的洗滌操作是 ?______________。? (5)準(zhǔn)確稱取1.000 g產(chǎn)品于250 mL錐形瓶中,加適量蒸餾水溶解,再加2 mL 6 mol·L-1H2SO4,用0.200 0 mol·L-1 KMnO4標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至終點(diǎn)時(shí)消耗18.00 mL(尿素與KMnO4溶液不反應(yīng)),則產(chǎn)品中CO(NH2

7、)2·H2O2的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為_(kāi)_________;若滴定后俯視讀數(shù),則測(cè)得的過(guò)氧化尿素含量__________(填“偏高”“偏低”或“不變”)。? 【解析】(1)儀器X的名稱是球形冷凝管;冷凝管中冷卻水采用逆流的方法進(jìn)出,所以下口a是進(jìn)水口,上口b是出水口。(2)雙氧水和過(guò)氧化尿素在溫度高時(shí)易分解,為防止雙氧水和過(guò)氧化尿素分解,所以需要溫度控制為30 ℃而不能過(guò)高。(3)加熱易導(dǎo)致雙氧水和過(guò)氧化尿素分解,所以需要減壓蒸發(fā)、冷卻結(jié)晶、過(guò)濾得到產(chǎn)品。(4)晶體洗滌方法:沿玻璃棒注入蒸餾水至浸沒(méi)晶體表面,靜置待水自然流下,重復(fù)操作2～3次。(5)已知尿素與KMnO4溶液不反應(yīng),發(fā)生的反應(yīng)為5H2O2

8、+2KMnO4+3H2SO48H2O+2MnSO4+K2SO4+5O2↑, 5H2O2～2KMnO4 5 2 n　　 0.200 0 mol·L-1×0.018 L 則n=0.009 mol ,所以CO(NH2)2·H2O2為0.009 mol,其質(zhì)量為0.009 mol× 94 g·mol-1=0.846 g。 所以產(chǎn)品中CO(NH2)2·H2O2的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為×100%=84.6%;若滴定后俯視讀數(shù)會(huì)導(dǎo)致溶液體積偏小,則導(dǎo)致測(cè)得過(guò)氧化尿素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)偏低。 答案:(1)球形冷凝管　b　(2)防止雙氧水和過(guò)氧化尿素分解　(3)C　(4)沿玻璃棒注入蒸餾水至浸沒(méi)晶體表

9、面,靜置待水自然流下,重復(fù)操作2～3次　(5)84.60%　偏低 3.(20分)(2018·鞍山模擬)溴乙烷是一種難溶于水、密度約為水密度的1.5倍、沸點(diǎn)為38.4 ℃的無(wú)色液體。如圖為實(shí)驗(yàn)室制備溴乙烷的裝置示意圖(夾持儀器已略去)。G中盛蒸餾水,實(shí)驗(yàn)時(shí)選用的藥品有:溴化鈉、95%乙醇、濃硫酸。邊反應(yīng)邊蒸餾,蒸出的溴乙烷用水下收集法獲得。實(shí)驗(yàn)室制備溴乙烷的反應(yīng)原理如下: NaBr+H2SO4(濃)NaHSO4+HBr CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O 已知藥品的用量:①NaBr(s)0.3 mol,②濃硫酸(98%、密度1.84 g·cm-3)36 mL,③乙醇0.

10、25 mol。 可能存在的副反應(yīng)有:醇在濃硫酸存在下脫水生成烯和醚,Br-被濃硫酸氧化為Br2等。試問(wèn): (1)為防止副反應(yīng)的發(fā)生,向圓底燒瓶?jī)?nèi)加入藥品時(shí),還需加入適量的__________。? (2)裝置B的作用是①使溴乙烷餾出,②________________。? (3)溴乙烷可用水下收集法的依據(jù)是______________________、______________。? (4)粗產(chǎn)品用水洗滌后有機(jī)層仍呈紅棕色,欲除去該雜質(zhì),可加入的試劑為_(kāi)_________(填編號(hào))。? a.碘化鉀溶液 b.亞硫酸氫鈉溶液 c.氫氧化鈉溶液 (5)本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率為60%,則可制取溴

11、乙烷_(kāi)_______ g。? 【解析】(1)濃硫酸具有強(qiáng)氧化性,易與NaBr發(fā)生氧化還原反應(yīng),可能發(fā)生的副反應(yīng)有:2HBr+H2SO4(濃)Br2+SO2↑+2H2O,為減少副反應(yīng)發(fā)生,可先加水稀釋,防止HBr被氧化。 (2)裝置B可起到與空氣充分熱交換的作用,使蒸氣充分冷凝。 (3)溴乙烷可用水下收集法的依據(jù)是溴乙烷難溶于水且密度比水大,水封,防止蒸氣逸出,并防止倒吸。 (4)粗產(chǎn)品用水洗滌后有機(jī)層仍呈紅棕色,是由于溴乙烷溶解了Br2的緣故,可用亞硫酸氫鈉溶液洗滌除去,采用亞硫酸氫鈉溶液,不用氫氧化鈉,是為了防止C2H5Br的水解。 (5)n(乙醇)=0.25 mol ,實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率

12、為60%,則n(溴乙烷)=0.25 mol×60%= 0.15 mol,m(溴乙烷)=0.15 mol ×109 g·mol-1 =16.35 g。 答案:(1)水　(2)使沸點(diǎn)高于溴乙烷的物質(zhì)回流 (3)溴乙烷難溶于水且與水不反應(yīng)　密度比水大 (4)b　(5)16.35 4.(20分)(2017·江蘇高考)1-溴丙烷是一種重要的有機(jī)合成中間體,沸點(diǎn)為 71 ℃,密度為1.36 g·cm-3。實(shí)驗(yàn)室制備少量1-溴丙烷的主要步驟如下: 步驟1: 在儀器A中加入攪拌磁子、12 g正丙醇及20 mL水,冰水冷卻下緩慢加入28 mL濃H2SO4 ;冷卻至室溫,攪拌下加入24 g NaB

13、r。 步驟2: 如圖所示搭建實(shí)驗(yàn)裝置, 緩慢加熱,直到無(wú)油狀物餾出為止。 步驟3: 將餾出液轉(zhuǎn)入分液漏斗,分出有機(jī)相。 步驟4: 將分出的有機(jī)相轉(zhuǎn)入分液漏斗,依次用12 mL H2O、12 mL 5% Na2CO3溶液和12 mL H2O洗滌,分液,得粗產(chǎn)品,進(jìn)一步提純得1-溴丙烷。 (1)儀器A的名稱是________________;加入攪拌磁子的目的是攪拌和____________________。 (2)反應(yīng)時(shí)生成的主要有機(jī)副產(chǎn)物有2-溴丙烷和______。? (3)步驟2中需向接收瓶?jī)?nèi)加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是?__________。? (4)步驟2中

14、需緩慢加熱使反應(yīng)和蒸餾平穩(wěn)進(jìn)行,目的是?______________。? (5)步驟4中用5% Na2CO3溶液洗滌有機(jī)相的操作: 向分液漏斗中小心加入12 mL 5% Na2CO3溶液,振蕩,____________________,靜置,分液。 ? 【解析】(1)儀器A為蒸餾燒瓶,攪拌磁子可以作為沸石,防止加熱時(shí)暴沸。 (2)反應(yīng)物中的正丙醇可發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯,也可能發(fā)生分子間脫水生成正丙醚。(3)在冰水浴中反應(yīng),降低了反應(yīng)溫度,減少了1-溴丙烷的揮發(fā)。(4)HBr易揮發(fā),緩慢加熱可減少HBr進(jìn)入錐形瓶中。(5)振蕩后,要排出分液漏斗中的氣體。 答案:(1)蒸餾燒瓶　防止暴沸　

15、(2)丙烯、正丙醚 (3)減少1-溴丙烷的揮發(fā)　 (4)減少HBr揮發(fā)　(5)將分液漏斗下口向上傾斜、打開(kāi)活塞排出氣體 5.(20分)(能力挑戰(zhàn)題)已知苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇、乙醚,有弱酸性,酸性比醋酸強(qiáng)。它可用于制備苯甲酸乙酯和苯甲酸銅。 (一)制備苯甲酸乙酯 相關(guān)物質(zhì)的部分物理性質(zhì)如表格: 沸點(diǎn)/℃ 密度/g·cm-3 苯甲酸 249 1.265 9 苯甲酸乙酯 212.6 1.05 乙醇 78.5 0.789 3 環(huán)己烷 80.8 0.778 5 乙醚 34.51 0.731 8 環(huán)己烷、乙醇和 水共沸物 62.1 實(shí)驗(yàn)流

16、程如下圖: (1)步驟②控制溫度在65～70 ℃緩慢加熱液體回流,分水器中逐漸出現(xiàn)上、下兩層液體,直到反應(yīng)完成,停止加熱。放出分水器中的下層液體后,繼續(xù)加熱,蒸出多余的乙醇和環(huán)己烷。 ①制備苯甲酸乙酯,裝置最合適的是下圖中的________(填字母,下同)。? 反應(yīng)液中的環(huán)己烷在本實(shí)驗(yàn)中的作用是?______________________。? ②反應(yīng)完成的標(biāo)志是__________。? (2)步驟③碳酸鈉的作用是__________。? (3)步驟④將中和后的液體轉(zhuǎn)入分液漏斗分出有機(jī)層,水層用25 mL乙醚萃取,然后合并至有機(jī)層,用無(wú)水MgSO4干燥。乙醚的作用是___

17、______________。? (二)制備苯甲酸銅 將苯甲酸加入乙醇與水的混合溶劑中,充分溶解后,加入Cu(OH)2粉末,然后水浴加熱,于70～80 ℃下保溫2～3小時(shí);趁熱過(guò)濾,濾液蒸發(fā)冷卻,析出苯甲酸銅晶體,過(guò)濾、洗滌、干燥得到成品。 (4)混合溶劑中乙醇的作用是______________________,趁熱過(guò)濾的原因________________________________。? (5)洗滌苯甲酸銅晶體時(shí),下列洗滌劑最合適的是__________。? A.冷水　　　　　　　 B.熱水 C.乙醇 D.乙醇-水混合溶液 【解析】(1)①根據(jù)步驟②控制溫度在65

18、～70 ℃緩慢加熱液體回流,可判斷選擇水浴加熱的方式,要控制水浴的溫度,所以溫度計(jì)應(yīng)測(cè)量水的溫度;由于水-乙醇-環(huán)己烷形成三元共沸物,所以環(huán)己烷在本實(shí)驗(yàn)中的作用是可以帶出生成的水,促進(jìn)酯化反應(yīng)正向進(jìn)行。 ②根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物可知,當(dāng)反應(yīng)完成時(shí),不再產(chǎn)生水,分水器下層(水層)液面不再升高,所以反應(yīng)完成的標(biāo)志是分水器下層(水層)液面不再升高。 (2)反應(yīng)物中用了苯甲酸和硫酸,所以加入碳酸鈉可以中和酸,酸與碳酸鈉反應(yīng)可以產(chǎn)生氣泡,所以加入的速度不能快。 (3)苯甲酸乙酯有少量溶解在水中,用乙醚可以將其萃取出來(lái),以提高產(chǎn)率。 (4)苯甲酸微溶于水,使用乙醇可以增大苯甲酸的溶解度,便于充分反應(yīng);苯甲酸銅冷卻后會(huì)結(jié)晶析出,所以要趁熱過(guò)濾。 (5)洗滌苯甲酸銅晶體時(shí),既要除去表面可溶性雜質(zhì),又要盡可能減小苯甲酸銅晶體的溶解,且便于干燥,苯甲酸銅易溶于水,難溶于乙醇,故選C。 答案:(1)①B　通過(guò)形成水-乙醇-環(huán)己烷三元共沸物帶出生成的水,促進(jìn)酯化反應(yīng)正向進(jìn)行?、诜炙飨聦?水層)液面不再升高　(2)中和苯甲酸和硫酸　 (3)萃取出水層中溶解的苯甲酸乙酯,提高產(chǎn)率　(4)增大苯甲酸的溶解度,便于充分反應(yīng)　苯甲酸銅冷卻后會(huì)結(jié)晶析出,如不趁熱過(guò)濾會(huì)損失產(chǎn)品　(5)C