2022高考化學二輪復習 第一篇 題型七 有機化合物教案

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1、2022高考化學二輪復習 第一篇 題型七 有機化合物教案 1.(2018·全國Ⅰ卷,8)下列說法錯誤的是(　A　) A.蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖 B.酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質 C.植物油含不飽和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色 D.淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖 解析:果糖為單糖,故A錯誤。 2.(2018·全國Ⅱ卷,9)實驗室中用如圖所示的裝置進行甲烷與氯氣在光照下反應的實驗。 光照下反應一段時間后,下列裝置示意圖中能正確反映實驗現(xiàn)象的是(　D　) 解析:甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生反應:CH4+Cl2CH3Cl+HCl,CH3Cl+Cl2C

2、H2Cl2+HCl,CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl,CHCl3+Cl2CCl4+HCl。黃綠色的氯氣參加了反應,逐漸減少,因此試管內氣體顏色逐漸變淺;反應生成的HCl極易溶于水,使試管內氣體壓強減小,因此試管內液面上升;生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均為無色油狀液體,附著在試管壁上,因此試管壁上出現(xiàn)油狀液滴;生成的HCl氣體遇到水蒸氣溶解生成鹽酸小液滴,形成白霧,因此試管中有少量白霧。綜合上述現(xiàn)象,答案選D。 3.(2018·全國Ⅰ卷,11)環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物,螺[2,2]戊烷()是最簡單的一種。下列關于該化合物的說法錯誤的是(　C　) A.與環(huán)戊

3、烯互為同分異構體 B.二氯代物超過兩種 C.所有碳原子均處同一平面 D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2 解析:中每個碳原子都形成4個共價單鍵,這4個鍵呈四面體狀分布,所有碳原子不可能處于同一平面,C錯誤;環(huán)戊烯的結構簡式為,與分子式相同而結構不同,互為同分異構體,A正確;如、、都是螺[2,2]戊烷的二氯代物,B正確;螺[2,2]戊烷的分子式是C5H8,在理論上,1 mol C5H8與 2 mol H2反應,生成1 mol C5H12,D正確。 4.(2017·全國Ⅰ卷,9)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均為C6H6,下列說法正確的是(　D　) A.b的同分

4、異構體只有d和p兩種 B.b、d、p的二氯代物均只有三種 C.b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應 D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面 解析:的同分異構體除了d和p,也可以是 CH≡C—CH2CH2—C≡CH,故A項錯誤;d的二氯代物可以是、、、、、,多于3種,故B項錯誤;與酸性KMnO4溶液不反應,故C項錯誤;b、d、p中只有苯環(huán)上的所有原子處于同一平面,故D項正確。 1.此類型題一直是必考內容,有些年份甚至會出2個選擇題,同時在STSE類型題目、實驗題、NA類型題目也經(jīng)?？疾椤＿@體現(xiàn)了全國卷重視有機化學的基本特點。 2.此類題目相對來說難點有兩個:一是原子共線、

5、共面問題,二是同分異構問題。 考向1　有機物組成、結構、性質綜合判斷 (對應學生用書第30~31頁) 　　　　　　　 　　　　　　 　　　　　　 1.C、H、O、N、X等常見原子成鍵特點 (1)碳原子成鍵特點:C最外層4個電子,差4個達到8電子穩(wěn)定結構,所以C形成4個共價鍵。具體類型有 a.4個單鍵:(烷烴與環(huán)烷烴均為此結構); b.2個單鍵+1個雙鍵:(烯烴為此種結構); c.1個單鍵+1個三鍵:(炔烴為這種結構); d.2個雙鍵:(CO2為此結構,有機物中這種結構一般不穩(wěn)定); e.3個單鍵+個大π鍵:(芳香烴及其衍生物為這種結構)。 (2)氫原子及鹵素原子

6、(X)成鍵特點:H差1個電子達 2電子穩(wěn)定結構,X差1個電子達8電子穩(wěn)定結構,所以H、X一般只能形成單鍵,也就是—H和—X,所以H、X只能處在分子的“端位”,一般不能成環(huán)。 (3)O原子成鍵特點:O是ⅥA族元素,最外層6個電子,差 2個電子達穩(wěn)定結構,所以一般可以形成2個共價鍵,也就是=O或—O—。 (4)N原子成鍵特點:N是ⅤA族元素,最外層5個電子,差 3個電子達穩(wěn)定結構,所以N一般可以形成3個共價鍵,也就是a.1個三鍵:≡N(N2或氰基就是此結構);b.1個單鍵+1個雙鍵:—N(嘧啶、嘌呤含有此結構);c.3個單鍵:(氨氣、氨基有此結構)。注意銨根結構較特殊:存在一個“配位鍵”,所以

7、形成4個共價鍵。 (5)C、N、O均可成環(huán),也可以成鏈,但H、X(鹵素原因)不能成環(huán)。 2.各類有機物的物理、化學性質以及官能團、反應類型、命名等內容(參考一輪復習資料選修有機化學知識)。 3.有機物原子共線、共面問題 (1)數(shù)學背景知識 ①某條直線與某個平面有兩個公共點,則該直線屬于該平面。 ②兩個平面若存在三個不共線的公共點,則兩個平面是同一個平面。 ③若兩個平面具有兩個公共點(或三個共線的公共點),則兩平面相交或是同一個平面。 (2)化學背景知識 ①結構屬于四面體構型(若四個成鍵原子相同一般為正四面體,不同則為變形四面體),一旦出現(xiàn)此種結構,則所有原子不可能共線,也不可

8、能共面。 ②凡是雙鍵(或)部位一定屬于平面構型。 ③凡是三鍵(或)部位一定屬于直線構型。 ④凡是苯環(huán)()部位所有原子一定共平面;另外苯環(huán)“對位”的2個C和2個H一定共直線。 ⑤直鏈狀C鏈上所有碳原子一定不共線,因為鍵角為109.5°,所以是鋸齒狀的。但是有可能共面(單鍵旋轉造成)。 (3)解題技巧 一要注意:是什么原子(C還是H或O等)共線或共面;是可能還是一定;是最多還是最少。 二要注意:單鍵可以旋轉(繞鍵軸旋轉),這個就像方向盤,比如CH4的結構。 三要注意:分析共線、共面問題是要找到上述共面、共線的典型結構,并整理成與真實結構一樣的形式。 比如結構要整理成正四面體型“”

9、(注意為了看出四面體立體結構,所以加了虛線輪廓);雙鍵整理成或;三鍵整理成或;苯環(huán)共線部分(對位)整理成。 例如:整理成 , 在此結構中包括兩個平面結構,一個四面體結構和一個共線結構如圖: 。 【例1】 (2016·全國Ⅲ卷,10)已知異丙苯的結構簡式如下,下列說法錯誤的是(　C　) A.異丙苯的分子式為C9H12 B.異丙苯的沸點比苯高 C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面 D.異丙苯和苯為同系物 精講精析:分子式可以用兩個辦法寫出來,一個是分別數(shù)出C和H數(shù)目,方法是“鍵不夠H來湊”,也就是C必須形成4個鍵,差幾個到4就有幾個H以形成C—H鍵;另一個辦法是數(shù)出C數(shù)

10、目,根據(jù)不飽和度計算H;據(jù)此可知異丙苯分子式為C9H12,所以A正確;異丙苯相對分子質量大于苯,所以其沸點高于苯,B正確;根據(jù)共平面判斷技巧,如圖中黑點代表的C原子處于三角錐四個頂點上,不可能共平面,所以C錯誤;據(jù)同系物概念,顯然D正確。所以答案為C。 【例2】 (2016·全國Ⅰ卷,9)下列關于有機化合物的說法正確的是(　B　) A.2甲基丁烷也稱為異丁烷 B.由乙烯生成乙醇屬于加成反應 C.C4H9Cl有3種同分異構體 D.油脂和蛋白質都屬于高分子化合物 精講精析:根據(jù)有機物命名顯然A錯誤;乙烯生成乙醇,不飽和鍵斷裂變?yōu)轱柡玩I,所以屬于加成反應,B正確;4個碳的碳鏈有兩種異構:

11、CH3—CH2—CH2—CH3和,一取代物取決于等效氫數(shù)量,上面兩種碳鏈共有四種等效氫,所以一氯代物為4種,C錯誤;油脂不屬于高分子,蛋白質屬于高分子,所以D錯誤。 1. (2015·全國Ⅰ卷,9)烏洛托品在合成、醫(yī)藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途,其結構式如圖所示。將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品。若原料完全反應生成烏洛托品,則甲醛與氨的物質的量之比應為(　C　) A.1∶1 B.2∶3 C.3∶2 D.2∶1 解析:由烏洛托品的結構式可知,烏洛托品的分子式為C6H12N4,根據(jù)原子守恒可知,甲醛與氨的物質的量之比為 3∶2。 2.(2017·全國Ⅱ卷,10)下列由實驗得

12、出的結論正確的是(　A　) 實驗 結論 A 將乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最終變?yōu)闊o色透明 生成的1,2二溴乙烷無色、可溶于四氯化碳 B 乙醇和水都可與金屬鈉反應產(chǎn)生可燃性氣體 乙醇分子中的氫與水分子中的氫具有相同的活性 C 用乙酸浸泡水壺中的水垢,可將其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性 D 甲烷與氯氣在光照下反應后的混合氣體能使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t 生成的氯甲烷具有酸性 解析:鈉與水的反應比與乙醇劇烈,所以說明水中的氫活性大,B錯誤;乙酸與水垢(即CaCO3)反應,說明乙酸酸性大于碳酸,C錯誤;CH4與Cl2反應后的混合氣體為氯甲烷與HCl,使石蕊變紅的是

13、HCl,而不是氯甲烷,D錯誤。 3.(2016·全國Ⅱ卷,8)下列各組中的物質均能發(fā)生加成反應的是(　B　) A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯 C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷 解析:A中,乙烯分子中含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加成反應,乙醇不能發(fā)生加成反應;B中,苯可以和H2發(fā)生加成反應,氯乙烯中含碳碳雙鍵,也可發(fā)生加成反應;C中,乙酸、溴乙烷都不能發(fā)生加成反應;D中,丙烯分子中含碳碳雙鍵,可發(fā)生加成反應,丙烷不能發(fā)生加成反應。 4.(2017·全國Ⅲ卷,8)下列說法正確的是(　A　) A.植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應 B.淀粉和纖維素互為同分異構體 C.環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4

14、溶液鑒別 D.水可以用來分離溴苯和苯的混合物 解析:A中,植物油氫化過程是油中烴基中的與H2的加成反應,所以A正確;B中,淀粉與纖維素均為混合物,雖分子式相似,但n值不同,故不是同分異構體,B錯誤;C中,環(huán)己烷、苯與酸性KMnO4溶液都不反應,C錯誤;D中,溴苯更易溶于苯,故無法用水分離,D錯誤。 考向2　同分異構體數(shù)目判斷 (對應學生用書第32~33頁) 　　　　　　　 　　　　　　 　　　　　　 1.基本思路 (1)首先觀察C、H數(shù)量關系,大致判斷結構中有無雙鍵、三鍵、環(huán)狀結構或苯環(huán)。 (2)分鏈狀結構和環(huán)狀結構分別考慮異構。 ①鏈狀:先分析碳鏈異構,再分析官能團位

15、置異構,最后分析官能團種類異構。 ②環(huán)狀:先分析3元環(huán),再分析4元環(huán)……一般最多 6元環(huán),把其他原子連到環(huán)上。 ③苯環(huán)結構:要考慮一個側鏈、兩個側鏈、三個側鏈;兩個側鏈要考慮鄰、間、對異構,三個側鏈要運用先定后動法來考慮。 (3)要注意結構簡式盡量整理成對稱結構,要注意等效H和等效C取代不會產(chǎn)生同分異構,要注意H一般不會造成異構,可以先把H刪除只分析C架構造,最后根據(jù)C的4鍵結構補H(規(guī)律:鍵不夠H來湊)。 (4)等效氫:同一個C上的H或處于對稱位置的不同C上的H稱為等效氫,注意分析等效H時,單鍵可以旋轉,雙鍵不可以旋轉,要運用空間想象能力去分析,不能在平面上考慮問題。 2.取代法和

16、插入法的運用 (1)形如—X、—OH、—CHO、—COOH、—NH2、—NO2等單臂結構運用取代法。例如:分析C5H10O屬于醛的同分異構體,首先拿出一個醛基(—CHO),那么剩余C4結構有兩種碳鏈異構: 即 醛基取代左側碳鏈1、2號位的H得到兩種異構(1與4,2與3對稱屬于等效取代); 醛基取代右側碳鏈1、3號位的H得到兩種異構(1,2,4對稱屬于等效取代); 最后寫出具體的結構簡式(完整的,不能光寫碳架結構)。 (2)形如、—C≡C—、、、等多臂結構運用插入法,注意插入部件是前四者,插入部分為=、≡、、—O—,均為對稱結構,最后一個酯基插入部分為(注意此基團左右不對稱,所以有正

17、插、反插兩種形式,當插入位置是左右對稱的話只有一種插入形式)。另外酯基還要進行取代法分析,把C那一端連接H后,即變?yōu)榧姿狨セ?HCOO—)這種單臂結構,用左端O的半鍵去取代不同H。 例如:C4H8屬于烯烴的同分異構,首先碳鏈異構是 雙鍵()插入左側碳鏈1—2之間,2—3之間(1—2之間與3—4之間等效)得到兩種異構體;然后插入右側碳鏈1—3之間(2—3,4—3與1—3之間等效)又得到一種同分異構體。所以共三種異構體(寫出其結構簡式)。 再例如:C5H10O2屬于酯的同分異構體,首先取出一個酯基,剩余C4結構,其碳鏈有兩種結構: 然后把酯基()插入左側碳鏈1—2號間(正反各一種)

18、;插入2—3號間只有一種;(3—4號間與1—2號間等效);再把酯基插入右側碳鏈1—3號間(正反各一種)(2—3號間與4—3號間等效)。最后再考慮取代法,先把甲酸酯基(HCOO—)連在左側碳鏈結構的1號,2號各得一種異構體(4號與1號等效,3號與2號等效),再連在右側碳鏈結構的1號,3號又得兩種異構體(1,2,4等效)。總共9種異構體。 3.替代法的運用 對于多元取代物(三種以上)同分異構種類分析一般用“替代法”。例苯環(huán)上有“6個取代位置(即六個H)”,那么1取代物種類=5取代物種類,2取代物種類=4取代物種類,所以分析5取代物或4取代物時可以分析其1取代物種類或2取代物種類來達到化繁為簡的

19、效果。 【例1】 (2016·全國Ⅱ卷,10)分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構)(　C　) A.7種 B.8種 C.9種 D.10種 精講精析:四個碳的碳鏈異構有兩種,即,①正丁烷結構14等效氫,23等效氫,所以其二氯代物有11或44二氯代物一種,22 或33二氯代物一種,14二氯代物一種,12或34二氯代物一種,23二氯代物一種,13或24二氯代物一種,總共6種;②異丁烷124等效氫,所以其二氯代物有11或22或44一種,12或14或24二氯代物一種,13或23或43二氯代物一種,總共3種;所以綜上分析二氯代物總共是9種,答案選C。鏈狀二取代物異構體分析可以采取編號

20、分析法,這樣比較嚴謹,不易漏掉同分異構體。 【例2】 化學式為C3H5Cl的鏈狀的同分異構體(包括順反異構體)共有(　B　) A.3種 B.4種 C.5種 D.6種 精講精析:根據(jù)分子式C3H5Cl知道相對于飽和態(tài),該物質少2H(Cl取代了其中一個H),所以該物質有一個雙鍵結構。其碳鏈結構為CH2CH—CH3,有三種等效氫,一氯代物有三種,其中ClCHCH—CH3還存在順反異構,這樣鏈狀結構異構體總共有4種,所以答案為B。 1.(2018·遼寧六校協(xié)作體聯(lián)考)下列有關同分異構體數(shù)目的敘述中正確的是(　C　) A.分子組成是C5H10O2屬于羧酸的同分異構體有5種 B.C8H10

21、中只有3種屬于芳香烴的同分異構體 C.甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物有6種 D.新戊烷的二氯代物只有1種同分異構體 解析:C5H10O2屬于羧酸的同分異構體為丁烷中的1個H原子被—COOH取代,即由丁基與—COOH構成,其同分異構體數(shù)目與丁基異構體數(shù)目相等,—C4H9 異構體有 —CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)CH3、—C(CH3)3,故符合條件的有機物的異構體數(shù)目為4,所以A選項是錯誤的;C8H10中有4種屬于芳香烴的同分異構體:、、、,故B錯誤;CH3—CH2—CH3 中丙基的同分異構體有2種,所以取代苯環(huán)上的

22、氫原子分別得到鄰、間、對各3種同分異構體,共6種,所以C選項是正確的;新戊烷分子中含有1種H原子,其一氯代物只有1種,二氯代物則有 2種,所以D選項是錯誤的。 2.(2018·福建福州模擬)已知一組有機物的分子式通式,按某種規(guī)律排列成下表。 項序 1 2 3 4 5 6 7 …… 通式 C2H4 C2H4O C2H4O2 C3H6 C3H6O C3H6O2 C4H8 …… 各項物質均存在數(shù)量不等的同分異構體。其中第12項的異構體中,屬于酯類的有(不考慮立體異構)(　B　) A.10種 B.9種 C.8種 D.7種 解析:根據(jù)排列規(guī)律,第12項為C

23、5H10O2,HCOOC4H9(有4種),CH3COOC3H7(有2種),C2H5COOC2H5(有 1種),C3H7COOCH3(有2種),共計9種,B項正確。 3.(2018·江西南昌模擬)環(huán)丙叉環(huán)丙烷(b)由于其特殊的電子結構,一直受到結構和理論化學家的關注。根據(jù)其轉化關系,判斷下列說法正確的是(　D　) A.b的一氯取代物只有2種 B.b易發(fā)生加成、氧化、縮聚反應 C.p的所有原子都在一個平面內 D.m的屬于芳香族化合物的同分異構體有5種 解析:b分子中只含有一類氫原子,其一氯取代物只有 1種,A錯誤;b分子中含有碳碳雙鍵,易發(fā)生加成、氧化、加聚反應,不能發(fā)生縮聚反應,

24、B錯誤;p分子中碳原子均是飽和碳原子,因此p分子中的所有原子不可能都在一個平面內,C錯誤;m的分子式為C7H8O,屬于芳香族化合物的同分異構體可以是苯甲醇或苯甲醚或是含有甲基和酚羥基的酚類(有鄰、間、對三種),共計是5種,D正確。 4.(2018·天津寶坻八校聯(lián)考)組成為C4H10O的飽和一元醇的同分異構體有(　C　) A.2種 B.3種 C.4種 D.5種 解析:組成為C4H10O的飽和一元醇可以看作是丁烷分子中的1個氫原子被羥基取代,由于丁基有4種不同的結構:—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3,則組成為C4H10O的飽和一元醇有4種同分異構體,或者分析四碳結構有4種等效氫,所以其一羥基取代物為4種。