2019-2020年高一化學下學期 第11周第3章第2節(jié) 來自石油和煤的兩種兩種基本化工原料教案.doc

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2019-2020年高一化學下學期 第11周第3章第2節(jié) 來自石油和煤的兩種兩種基本化工原料教案 年級 高一 科目 化學 主備教師 日期 課題 第一節(jié) 最簡單的有機化合物—甲烷 課時 參與人員 1、確定本周課程教學內容 內容和進度：第三章 第二節(jié) 來自石油和煤的兩種兩種基本化工原料 第一課時：乙烯 第二課時：苯 第三課時：練習題講評 2、教學目標： 本節(jié)教學重點：乙烯的加成反應、苯的取代與加成反應。讓學生通過實驗初步了解有機基本反應類型，形成對有機反應特殊性的正確認識，并能從結構上認識其反應特點。 本節(jié)教學難點：乙烯結構與性質的關系、苯的結構與性質的關系、苯的取代反應與烷烴取代反應的區(qū)別。 3、資料準備： 必修2教材、《創(chuàng)新設計》、實驗器材、藥品、球棍模型 4、授課方式（含疑難點的突破）： 活動建議 第一課時 乙烯 【教學設計Ⅰ】 提出問題：描述與乙烯有關的化學制品的外觀、用途和來源→能否從石油中得到乙烯？ 探究實驗：從石油分餾中得到的石蠟油進一步加熱會得到什么？→將產生的氣體通入溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀溶液→觀察現(xiàn)象。 討論交流：上述兩種溶液褪色的原因？可能的結論？乙烯與烷烴結構的差異性？ 得出結論：加成反應、加成反應與取代反應的區(qū)別（從C的成鍵特點理解）。 評價與反饋：練習電子式、結構式、化學方程式的書寫；課外實踐活動； 【教學設計Ⅱ】 情景創(chuàng)設：提前布置學生實踐活動（水果的催熟實驗），或網(wǎng)上查閱水果催熟的相關資料。 展示交流：說明為什么會產生這一現(xiàn)象？如何得到這種物質？ 探究實驗：加熱分解石蠟油，觀察現(xiàn)象？→ 將產生的氣體通入溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀溶液 → 觀察現(xiàn)象。 討論交流：溶液褪色的原因？ 這種物質的可能結構？與烷烴結構的差異性？ 得出結論：加成反應、加成反應與取代反應的區(qū)別。 評價與反饋：練習電子式、結構式、化學方程式的書寫；說明乙烯的重要用途。 第二課時 苯 【教學設計Ⅲ】 提出問題：苯的分子式為C6H6，寫出原子可能的連接方式，給出實際的表示方法。猜測可能的性質？ 探究實驗：觀察苯的物理性質，向少量苯中滴加溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀溶液 → 觀察現(xiàn)象？ 討論交流：這種物質與烷烴和乙烯結構的差異性？還可能發(fā)生哪些反應？→用多媒體動畫給出苯的溴代和硝化反應，降低學生認識的難度。 得出結論：苯可以發(fā)生取代反應和加成反應，取代反應比加成反應易于發(fā)生。 評價與反饋：練習書寫苯的溴代、硝化和加成反應的化學方程式；說明苯的重要用途。 第二節(jié)　來自石油和煤的兩種基本化工原料 第1課時　乙　烯 [目標導航]　1.了解烯烴的概念。2.了解乙烯的物理性質，掌握其化學性質。3.掌握乙烯的分子結構，初步體會其結構特點對性質的影響。4.認識加成反應的特點，會書寫乙烯發(fā)生加成反應的化學方程式。5.了解乙烯的用途。 一、烯烴 1．不飽和烴與烯烴 2．烯烴的實驗探究 (1)實驗操作 (2)實驗現(xiàn)象 B處：溶液紫色褪去。C處：溶液紅棕色褪去。D處：點燃時火焰明亮并伴有黑煙。 (3)實驗結論 ①在熾熱碎瓷片的作用下，石蠟油分解產生了能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的氣態(tài)產物。 ②氣態(tài)產物中含有與烷烴性質不同的烴，實際是烯烴和烷烴的混合物。 【議一議】 1．判斷下列說法正誤 (1)烴的分子式為C3H6，符合通式CnH2n，故該分子屬于烯烴。(　　) (2)某無色氣體通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色，該氣體一定是烯烴。(　　) (3)某無色氣體能使溴水褪色，該氣體可能是烯烴。(　　) 答案　(1)　(2)　(3)√ 二、乙烯 1．組成和結構 2．物理性質 顏色 狀態(tài) 氣味 水溶性 密度 無色 氣體 稍有氣味 難溶于水 比空氣略小 3.化學性質 (1)氧化反應 ①燃燒：C2H4＋3O22CO2＋2H2O 現(xiàn)象：火焰明亮，伴有黑煙，放出大量熱。 ②使酸性高錳酸鉀溶液(紫色)褪色。 (2)加成反應 有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。 乙烯可與H2、HCl、Br2、Cl2、H2O等物質發(fā)生加成反應。 CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br(乙烯可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色) CH2===CH2＋H2CH3CH3 CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH (3)加聚反應：nCH2===CH2CH2—CH2(聚乙烯)。 點撥　制取氯乙烷時若用乙烷和Cl2的取代反應得到的是混合物，副產物太多，生成物不純，若乙烯和HCl的加成反應可制得較純凈的氯乙烷，產物單一。 4．用途 (1)重要化工原料，用來制聚乙烯塑料、聚乙烯纖維、乙醇等； (2)可作水果催熟劑。 【議一議】 2．如何區(qū)分甲烷和乙烯？甲烷中有乙烯如何除去？ 答案　乙烯能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，由此可區(qū)別甲烷(烷烴)和乙烯(烯烴)。另外根據(jù)乙烯分子中含碳量大，燃燒火焰明亮，并伴有濃黑煙，而甲烷燃燒產生淡藍色火焰也可以區(qū)別。乙烯被酸性KMnO4溶液氧化的產物是CO2，因此CH4中混有乙烯時，不能用酸性高錳酸鉀溶液除去(引入新的雜質)，應用溴水洗氣除去。 一、乙烯的結構和性質 【例1】　下列說法錯誤的是(　　) A．無論是乙烯與Br2的加成反應，還是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都與分子內含有碳碳雙鍵有關 B．溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷 C．相同質量的乙烯和甲烷完全燃燒后生成水的質量相同 D．乙烯的化學性質比乙烷的化學性質活潑 答案　C 解析　乙烯發(fā)生加成反應和氧化反應的過程中碳碳雙鍵都斷裂，A項正確；乙烯能與Br2和酸性KMnO4溶液反應，但乙烷不能，故能用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液鑒別乙烯和乙烷，B項正確；乙烯和甲烷中氫的質量分數(shù)不同，故相同質量的乙烯和甲烷完全燃燒后生成水的質量不同，C項錯誤；乙烯分子中含有碳碳雙鍵，化學性質比乙烷活潑，D項正確。 要點歸納 乙烷和乙烯結構和性質的比較 分子式 C2H6 C2H4 分 子 結構 結構式 碳碳鍵的類別 碳碳單鍵 碳碳雙鍵 分子內各原子的相對位置 C、H不全在一個平面內 6個原子全在一個平面內 性 質 相同點(都能燃燒) 2C2H6＋7O24CO2＋6H2O C2H4＋3O22CO2＋2H2O 不同點(特征性質) C2H6＋Cl2C2H5Cl＋HCl CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br 變式訓練1　既可以用來鑒別乙烷與乙烯，又可以用來除去乙烷中的乙烯以得到純凈乙烷的方法是(　　) A．通過足量的NaOH溶液 B．通過足量的溴水 C．在Ni催化、加熱條件下通入H2 D．通過足量的酸性KMnO4溶液 答案　B 解析　乙烷是飽和烴，不與溴水及酸性KMnO4溶液反應，不能使它們褪色。乙烯通過溴水與Br2發(fā)生加成反應生成液態(tài)的1，2二溴乙烷(CH2Br—CH2Br)，留在溴水中，B項中的方法可行。而乙烯通過酸性KMnO4溶液，會被氧化成CO2逸出，這樣乙烷中的乙烯雖被除去，卻混入了CO2，D項中的方法不可行。C項中的方法也不可取，因為通入H2的量不好控制。量少，不能將乙烯全部除去；量多，就會使乙烷中混有H2。而且該反應條件要求高。由于乙烷、乙烯均不能與NaOH溶液反應，故A項中的方法不可取。 二、重要的有機反應類型——加成反應 和取代反應 【例2】　(雙選)下列各反應中屬于加成反應的是(　　) A. CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH B. H2＋Cl22HCl C. ＋H2CH3—CH2—OH D. CH3—CH3＋2Cl2CH2Cl—CH2Cl＋2HCl 答案　AC 解析　本題難點是對③的判斷，分子里有一個不飽和碳原子，該碳原子與氧原子組成的原子團為，由反應產物CH3—CH2—OH可知，該反應是H—H分子里的氫原子跟里的不飽和原子直接結合的反應，由此可知，反應符合加成反應的概念，是加成反應。 要點歸納 取代反應與加成反應比較 名稱 比較　　 取代反應 加成反應 概念 有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應 有機物分子中不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應 反應前后分子數(shù)目 一般相等 減少 反應特點 可發(fā)生分步取代反應 有時只有一種加成方式，有時有多種加成方式 取代反應和加成反應是兩類重要的有機反應，飽和烴的特征反應是取代反應，不飽和烴的特征反應是加成反應。 變式訓練2　下列反應中能夠說明烯烴具有不飽和結構的是(　　) A．燃燒 B．取代反應 C．加成反應 D．分解反應 答案　C 解析　加成反應是在不飽和鍵兩端的碳原子上直接加上原子或原子團，故加成反應為不飽和烴的特征反應。 1．下列物質屬于不飽和烴的是(　　) A. B． C．CH2===CH—CH3 D．C8H18 答案　C 2．下列關于乙烯的敘述中，不正確的是(　　) A．乙烯的化學性質比乙烷活潑 B．乙烯燃燒時，火焰明亮，同時伴有黑煙 C．乙烯可作香蕉等水果的催熟劑 D．乙烯雙鍵中的一個鍵可以斷裂，容易發(fā)生加成反應和取代反應 答案　D 解析　乙烯分子中的雙鍵有一個易斷裂，使得乙烯容易發(fā)生加成反應；乙烯并不容易發(fā)生取代反應，故正確答案為D。 3．能證明乙烯分子里含有一個碳碳雙鍵的事實是(　　) A．乙烯分子里碳氫個數(shù)比為1∶2 B．乙烯完全燃燒生成的CO2和水的物質的量相等 C．乙烯容易與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應，且1 mol乙烯完全加成需要消耗1 mol溴 D．乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 答案　C 解析　碳氫原子個數(shù)比為1∶2，是對乙烯的組成分析，而不是證明碳碳雙鍵存在的事實；B選項與A選項的實質是一樣的，根據(jù)生成的CO2和水的物質的量相等，也只能推斷出碳、氫原子個數(shù)比為1∶2；C選項，加成反應是不飽和烴的特征性質，1 mol乙烯完全加成需要消耗1 mol溴，說明乙烯分子中含有一個碳碳雙鍵；D選項，能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色是不飽和烴的特征，并不能說明一定含有碳碳雙鍵，也不能定量地說明乙烯分子的結構中只含有一個碳碳雙鍵。 4．下列過程中發(fā)生了加成反應的是(　　) A．C2H4使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．C2H4使溴的CCl4溶液褪色 C．C2H4燃燒生成二氧化碳和水 D．CH4和Cl2的混合氣體在光照條件下逐漸褪色 答案　B 解析　A項，酸性高錳酸鉀溶液與C2H4發(fā)生氧化反應；B項，C2H4與溴發(fā)生加成反應；C項，C2H4燃燒屬于氧化反應；D項，屬于取代反應。 5．試寫出一定條件下乙烯與H2，HCl，Cl2，H2O的加成反應的化學方程式。 ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ 答案　①CH2===CH2＋H2CH3CH3(乙烷) ②CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl(一氯乙烷) ③CH2===CH2＋Cl2 (1，2二氯乙烷) ④CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH(乙醇) [經(jīng)典基礎題] 題組1　乙烯性質的判斷 1．有關乙烯的下列敘述：①乙烯溶于水后可得乙醇　②乙烯能發(fā)生加聚反應?、垡蚁┠芘c溴水發(fā)生加成反應　④乙烯是無色、稍有氣味、難溶于水的氣體；其中正確的是(　　) A．只有② B．①和③ C．②和③ D．②③④ 答案　D 解析　乙烯需在一定條件下與水加成才能得到乙醇。 2．下列物質不可能是乙烯加成產物的是(　　) A．CH3CH3 B．CH3CHCl2 C．CH3CH2OH D．CH3CH2Br 答案　B 解析　做這種類型的題時，一定要抓住加成反應的特點：“斷一加二，從哪里斷，從哪里加”，所以CH2===CH2加成應該是每個碳原子上加一個原子或原子團，所以加成后每個碳原子上至少有兩個H原子，B選項不符合。 題組2　乙烯和烷烴的性質比較 3．下列關于乙烯和乙烷比較的說法中，不正確的是(　　) A．乙烯的結構簡式為CH2CH2，乙烷的結構簡式為CH3CH3 B．乙烯分子中所有原子處于同一平面上，乙烷分子則為立體結構，原子不都在同一平面上 C．乙烯分子中含有碳碳雙鍵，乙烷分子中含有碳碳單鍵，雙鍵不如單鍵穩(wěn)定，導致乙烯的性質比乙烷活潑 D．乙烯分子中因含有不飽和鍵，導致乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色 答案　A 解析　乙烯的結構簡式為CH2===CH2。乙烯分子中的一個鍵易斷裂，導致乙烯比乙烷活潑，乙烷中的碳碳單鍵穩(wěn)定，致使乙烷不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。 4．對比甲烷和乙烯的燃燒反應，下列敘述中正確的是(　　) ①二者燃燒時現(xiàn)象完全相同?、邳c燃前都應驗純　③甲烷燃燒的火焰呈淡藍色，乙烯燃燒的火焰較明亮，并有大量黑煙生成?、芏呷紵龝r都有黑煙生成 A．①② B．③④ C．①④ D．②③ 答案　D 解析　甲烷和乙烯燃燒現(xiàn)象不同，①錯；可燃性氣體點燃前都要驗純，②對；甲烷燃燒無黑煙，④錯，③對。 5．甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到純凈的甲烷，可依次通過盛有下列哪一組試劑的洗氣瓶(　　) A．澄清石灰水、濃硫酸 B．酸性KMnO4溶液、濃硫酸 C．溴水、濃硫酸 D．濃硫酸、NaOH溶液 答案　C 解析　乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化，也可以與溴水發(fā)生加成反應，不與硫酸、NaOH溶液等酸或堿發(fā)生反應；甲烷與氣態(tài)鹵素單質在光照條件下發(fā)生取代反應，不與酸、堿和氧化劑等發(fā)生反應，因此首先排除A、D兩項；B項酸性KMnO4溶液雖能氧化乙烯，但氧化產物是CO2和H2O，CO2成為新雜質，B項錯誤。 6．使1 mol乙烯與氯氣發(fā)生加成反應，并反應完全，然后使該加成反應的產物與氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應，并反應完全，則兩個過程中共消耗氯氣(　　) A．3 mol B．4 mol C．5 mol D．6 mol 答案　C 解析　根據(jù)CH2===CH2＋Cl2―→CH2Cl—CH2Cl，1 mol乙烯與氯氣發(fā)生加成反應，消耗1 mol氯氣；加成反應的產物1，2二氯乙烷與氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應，并且反應完全，消耗4 mol氯氣。兩個過程中消耗的氯氣的總的物質的量是5 mol。 題組3　烯烴結構的判斷 7．下列說法正確的是(　　) A．乙烯的電子式為 B．乙烯的球棍模型為 C．乙烯分子是空間平面結構 D．乙烯的結構簡式為CH2CH2 答案　C 解析　乙烯分子中碳原子間是雙鍵，有兩對共用電子對，A錯誤；碳原子半徑應比氫原子大，B錯誤；乙烯的結構簡式為CH2===CH2，D錯誤。 8．(雙選) 丙烯可看作是乙烯分子中的一個氫原子被—CH3取代的產物，由乙烯推測丙烯的結構或性質，正確的是(　　) A．分子中三個碳原子在同一直線上 B．分子中所有原子都在同一平面上 C．與HCl加成可生成兩種產物 D．丙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色 答案　CD 解析　已知乙烯是平面形分子，四個氫原子和兩個碳原子都在同一平面上，且C—H鍵與碳碳雙鍵之間有夾角。丙烯可看作是—CH3取代乙烯分子上的一個氫原子的產物，因而三個碳原子不在同一直線上。因甲基為四面體結構，故所有原子一定不在同一平面上，另外甲基引入后，雙鍵兩側碳原子所處位置不同，與HCl加成產物應有兩種情況：CH3CH2CH2—Cl和。 [能力提升題] 9．足球比賽中當運動員肌肉挫傷或扭傷時，隊醫(yī)會迅速對運動員的受傷部位噴射一種藥劑——氯乙烷(沸點為12.27 ℃)進行局部冷凍麻醉應急處理。 (1)氯乙烷用于冷凍麻醉應急處理的原因是__________________________ ______________________________________________。 (2)制取CH3CH2Cl最好的方法是________。 A．乙烷與氯氣反應 B．乙烯與氯氣反應 C．乙烷與HCl反應 D．乙烯與HCl反應 (3)選擇上述方法的理由是____________；制取發(fā)生反應的化學方程式為_________________________________________________________________。 答案　(1)氯乙烷的沸點較低，易揮發(fā)而吸收熱量，使局部冷凍麻醉　(2)D　(3)由于烷烴的鹵代反應是分步進行的，而且反應很難停留在一元取代階段，所以得到的產物往往是混合物；而用乙烯和HCl反應只有一種加成產物，所以可以得到相對純凈的產物　CH2===CH2＋HClCH3—CH2Cl 解析　為制得純凈的氯乙烷，應用乙烯與HCl的加成反應，而不宜用乙烷與Cl2的取代反應。因為乙烯與HCl的加成產物只有一種，而乙烷與Cl2的取代產物是多種氯代烷的混合物。 10．等物質的量的乙烯與甲烷，所含分子數(shù)之比為_________________________ ___________________________________________， 碳原子個數(shù)之比為____________，氫原子個數(shù)之比為____________，若充分燃燒，消耗O2的體積比為____________；0.1 mol某烴在足量的氧氣中完全燃燒，生成CO2和水各0.6 mol，則該烴的分子式為____________。 答案　1∶1　2∶1　1∶1　3∶2　C6H12 11．某烴A是有機化學工業(yè)的基本原料，其產量可以用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平，A還是一種植物生長調節(jié)劑，A可發(fā)生如圖所示的一系列化學反應。 據(jù)圖回答下列問題： (1)寫出A、C、D的結構簡式： A________，C________，D________。 (2)寫出①②兩步反應的化學方程式，并注明反應類型： ①_______________________________________________________________ (反應類型____________)。 ②________________________________________________________________ (反應類型____________)。 答案　(1)CH2===CH2　CH3CH2Cl　CH3CH2OH (2)CH2===CH2＋H2CH3CH3　加成反應 CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl　加成反應 解析　根據(jù)烴A的用途知A為乙烯，則B為CH3CH3，C為CH3CH2Cl，D為CH3CH2OH，其中化學反應①為CH2===CH2＋H2CH3CH3，化學反應②為CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl。 12．實驗室制取乙烯，常因溫度過高而使乙醇和濃H2SO4反應生成少量的二氧化硫。有人設計下列實驗以確認上述混合氣體中有乙烯和二氧化硫。其裝置如下圖所示，試回答下列問題。 (1)圖中①、②、③、④裝置可盛放的試劑是 ①________；②________；③________；④________。(將下列有關試劑的序號填入空格內) A．品紅溶液 B．NaOH溶液 C．濃H2SO4 D．酸性KMnO4溶液 (2)能說明二氧化硫氣體存在的現(xiàn)象是________________________________ ________________________________________。 (3)使用裝置②的目的是______________________________________________， 使用裝置③的目的是________________________________________________。 (4)能說明含有乙烯的現(xiàn)象是__________________________________________。 答案　(1)A　B　A　D (2)①中品紅溶液褪色 (3)除去SO2氣體　檢驗SO2氣體是否除盡 (4)③中品紅溶液不褪色，④中酸性KMnO4溶液褪色或顏色變淺 解析　因為CH2===CH2和SO2都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，因此，不能確定混合氣體中是否含有或者只含有CH2===CH2。由于CH2===CH2不與NaOH溶液反應，也不與品紅溶液反應，而SO2卻能與NaOH溶液和品紅溶液反應，且SO2與品紅溶液反應有明顯的褪色現(xiàn)象，故可利用此性質差異先檢出和除凈SO2；再用裝置③確認SO2除凈之后，才能用酸性KMnO4溶液驗證CH2===CH2的存在。 第2課時　苯 [目標導航]　1.了解苯的物理性質及重要用途。2.掌握苯分子的結構特點。3.掌握苯的化學性質。 一、苯的分子結構 1．組成與結構 分子模型 分子式 結構式 結構簡式 C6H6 ___________ _____________ 2.結構特點 (1)苯分子為平面正六邊形結構。 (2)分子中6個碳原子和6個氫原子共平面。 (3)6個碳碳鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種特殊化學鍵。 點撥　因為苯環(huán)中碳碳鍵為完全相同的化學鍵，所以和不是同分異構體，而是同一種物質。 【議一議】 1．如何證明苯的分子結構中碳碳鍵不是單雙鍵交替？ 答案　苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯的鄰位二取代物只有一種，這些都說明苯的分子中碳碳鍵不是單雙鍵交替的結構。 二、苯的性質 1．物理性質 顏色：無色；氣味：有特殊氣味；狀態(tài)：液體；毒性：有毒；在水中的溶解性：不溶于水；密度：(與水相比)比水小。是一種重要的有機溶劑。 2．化學性質 由于苯分子中，碳原子間是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種特殊的鍵，因而苯兼有烷烴和烯烴的性質。 (1)氧化反應 苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但能夠燃燒，燃燒時發(fā)生明亮并帶有濃煙的火焰。燃燒的化學方程式為：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。 (2)取代反應 ①與溴的反應 反應的化學方程式為： 。 ②硝化反應 反應的化學方程式為： (3)加成反應 在一定條件下，苯可以和H2發(fā)生加成反應，反應的化學方程式為：＋3H2。 警示　制取溴苯時應用液溴而不是溴水。 3．苯的同系物 甲苯的分子式C7H8，結構簡式，二甲苯的分子式C8H10，二甲苯有三種同分異構體，分別為鄰二甲苯，間二甲苯，對二甲苯。甲苯和二甲苯都可發(fā)生上述類似的取代反應和加成反應。 【議一議】 2．(1)如何證明苯與溴單質發(fā)生的是取代反應，而不是加成反應？ (2)苯與溴的取代產物溴苯為無色、不溶于水且比水重的油狀液體，而實際實驗中得到的溴苯因溶有溴而呈黃褐色，如何提純得到無色的溴苯？ 答案　(1)苯與溴單質發(fā)生取代反應時生成HBr，若發(fā)生加成反應則無HBr生成。將反應產生的氣體先通過四氯化碳(除去溴蒸氣，防止其與水反應生成HBr)，再通入硝酸銀溶液，若產生淡黃色沉淀，說明發(fā)生的是取代反應。 (2)將呈黃褐色的溴苯與NaOH溶液混合，充分振蕩后靜置，使液體分層，然后分液。 一、苯的結構 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 【例1】　某同學要以“研究苯分子的結構”為題目做一次探究活動，下面是其活動記錄，請你補全所缺內容。 (1)理論推測：他根據(jù)苯的凱庫勒式________，推測苯分子中有兩種不同的碳碳鍵，即________和________，因此它可以使紫紅色的________溶液褪色。 (2)實驗驗證：他取少量的上述溶液加入試管中，然后加入苯，充分振蕩，靜置，發(fā)現(xiàn)_________________________________________。 (3)實驗結論：上述的理論推測是________(填“正確”或“錯誤”)的。 (4)查詢資料：經(jīng)查閱有關資料，發(fā)現(xiàn)苯分子中六個碳原子之間的鍵________(填“相同”或“不同”)，是一種________鍵，苯分子中的六個碳原子和六個氫原子________(填“在”或“不在”)同一平面上，應該用________表示苯分子的結構更合理。 (5)發(fā)現(xiàn)問題：當他將苯加入溴水中時，充分振蕩，發(fā)現(xiàn)能使溴水褪色，于是該同學認為所查資料有誤。你同意他的結論嗎？為什么？______________ ___________________________________________________________________ __________________________________________________________________。 答案　(1)　 酸性KMnO4 (2)溶液分層，溶液紫紅色不褪去　(3)錯誤 (4)相同　介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的化學　在　 (5)不同意，由于苯是一種有機溶劑且不溶于水，而溴單質在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大許多，故將苯與溴水混合振蕩時，苯將溴單質從其水溶液中萃取出來，從而使溴水褪色，與此同時，苯層顏色加深 要點歸納 苯和乙烯的平面結構： 說明：將苯或乙烯分子中的H原子替換為其他的原子，則該原子也將存在于原平面結構中。 變式訓練1　下列有機分子中，所有的原子不可能在同一個平面上的是(　　) A．CH2===CHCl B． C． D．CH3—CH===CH2 答案　D 解析　判斷有機物分子中原子共面問題，必須熟悉三種代表物的空間結構。即：CH4，正四面體，最多三個原子共面；CH2===CH2，平面結構；，平面結構。A、C中把氯原子看作氫原子，所以全部共面。B中苯環(huán)平面和乙烯基平面可以共面。D含有甲基(—CH3)，所以不可能所有的原子共面。 二、苯的重要性質 【例2】　下列關于苯的說法中正確的是(　　) A．苯與H2在一定條件下的加成產物環(huán)己烷中，所有碳原子在同一平面上 B．表示苯的分子結構，其中含有碳碳雙鍵，因此苯的性質跟烯烴相同 C．苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子遠沒有飽和，因此能與溴水發(fā)生加成反應而使之褪色 D．苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵，因此苯可以發(fā)生取代反應和加成反應 答案　D 解析　環(huán)己烷中碳原子的成鍵情況類似于烷烴中碳原子的成鍵情況，故環(huán)己烷中所有碳原子不在同一個平面上，凱庫勒式不能真正代表苯分子的結構，苯分子中并不存在單雙鍵交替的情況，因此不能與溴水發(fā)生加成反應而使之褪色。 對比歸納 苯與甲烷、乙烯的結構和典型性質的比較 物質 甲烷 乙烯 苯 結構特點 正四面體 平面四邊形 平面正六邊形 與 Br2 反 應 Br2試劑 溴蒸氣 溴水或溴的CCl4溶液 液溴 反應條件 光照 無 FeBr3 反應類型 取代 加成 取代 氧 化 反 應 酸性KMnO4溶液 不能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性KMnO4溶液褪色 不能使酸性KMnO4溶液褪色 燃燒 燃燒時火焰呈淡藍色　 燃燒時火焰明亮，帶黑煙 燃燒時火焰明亮，帶濃煙 鑒別 不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 不能和Br2反應，但能萃取溴水中的溴，不能使酸性KMnO4溶液褪色 變式訓練2　苯與乙烯相比較，下列敘述正確的是(　　) A．都可以與溴發(fā)生取代反應 B．都容易發(fā)生加成反應 C．乙烯易發(fā)生加成反應，苯不能發(fā)生加成反應 D．乙烯易被酸性KMnO4氧化，而苯不能 答案　D 解析　苯與液溴發(fā)生取代反應，乙烯與Br2發(fā)生加成反應，A錯誤；乙烯易發(fā)生加成反應，而苯只有在特殊條件下才能發(fā)生加成反應，B、C錯誤；乙烯易被酸性KMnO4氧化而苯不能，D正確。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．在下列有機物中，能跟溴水發(fā)生加成反應，又能被酸性高錳酸鉀溶液氧化的是 (　　) A．乙烯 B．苯 C．甲烷 D．乙烷 答案　A 2．下列物質中，分子內所有原子在同一平面上且不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 (　　) A．乙烯 B．乙烷 C．甲烷 D．苯 答案　D 解析　乙烯分子中的2個碳原子和4個氫原子在同一平面上；乙烷、甲烷分子中最多有3個原子共面；苯分子中的6個碳原子和6個氫原子在同一平面上。但乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。 3．下列屬于取代反應的是 (　　) A．甲烷燃燒 B．在鎳做催化劑的條件下，苯與氫氣反應 C．苯的硝化反應 D．乙烯通入酸性KMnO4溶液中 答案　C 解析　甲烷燃燒屬于氧化反應，A錯誤；在鎳做催化劑的條件下苯與氫氣反應屬于加成反應，B錯誤；苯的硝化反應屬于取代反應，C正確；乙烯通入酸性KMnO4溶液中發(fā)生氧化反應，D錯誤。 4．下列關于苯的性質的敘述中，不正確的是 (　　) A．苯是無色、帶有特殊氣味的液體 B．常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體 C．苯在一定條件下能與硝酸發(fā)生取代反應 D．苯不具有典型的雙鍵，故不可能發(fā)生加成反應 答案　D 5．同學們已經(jīng)學習了兩種典型的有機化學反應類型——取代反應、加成反應，寫出下列反應的化學反應方程式，并判斷其反應類型。 (1)由乙烯制取氯乙烷：_____________________________________________， 屬于____________反應； (2)由苯制取硝基苯：________________________________________________， 屬于____________反應； (3)由苯制取環(huán)己烷：_______________________________________________， 屬于____________反應。 答案　(1)CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl　加成 解析　(1)由乙烯制氯乙烷屬于加成反應。 (2)由苯制取硝基苯屬于取代反應。 (3)由苯制取環(huán)己烷屬于加成反應。 [經(jīng)典基礎題] 題組1　苯的結構與性質 1．下列關于苯的敘述中正確的是 (　　) A．苯主要是從石油分餾中獲得的一種重要化工原料 B．苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴 C．苯分子中六個碳碳化學鍵完全相同 D．苯可以與溴水、高錳酸鉀溶液反應而使它們褪色 答案　C 2．苯的泄漏會造成嚴重的危險，以下說法有科學性錯誤的是 (　　) A．由于大量苯溶入水中，滲入土壤，會對周邊農田、水源造成嚴重的污染 B．由于苯是一種易揮發(fā)、易燃的物質，周圍地區(qū)如果有火星就可能引起爆炸 C．可以采取抽吸水渠中上層液體的辦法，達到部分清除泄漏物的目的 D．由于苯有毒，所有工作人員在處理事故時，都要做相關防護措施 答案　A 解析　苯難溶于水，密度比水小，易揮發(fā)，易燃，有毒。 3．(雙選) 下列實驗中，不能獲得成功的是 (　　) A．用水檢驗苯和溴苯 B．苯、濃硫酸、濃硝酸共熱制硝基苯 C．用溴水除去混在苯中的己烯 D．苯、溴水、溴化鐵混合制溴苯 答案　CD 解析　苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上層，溴苯的密度比水大在下層，可以檢驗；在濃H2SO4催化作用下，苯與濃硝酸反應生成硝基苯；溴與己烯加成后生成的產物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化鐵催化下能反應生成溴苯，但不能和溴水反應。 題組2　芳香烴及性質判斷 4．下列物質是苯的同系物的是 (　　) 答案　D 5．已知：CH4＋Br2CH3Br＋HBr； 將甲苯與液溴混合，加入鐵粉，其反應產物可能有 (　　) A．只有①②③ B．只有④⑤⑥⑦ C．只有①⑤ D．①②③④⑤⑥⑦ 答案　B 解析　在鐵與溴生成的FeBr3的催化作用下，甲苯與溴只能發(fā)生苯環(huán)上的取代反應。 6．對于苯乙烯有下列敘述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能使溴的四氯化碳溶液褪色；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能與濃硝酸發(fā)生取代反應；⑥所有的原子可能共平面。其中正確的是 (　　) A．①②③④⑤ B．①②⑤⑥ C．①②④⑤⑥ D．全部正確 答案　C 解析　苯乙烯中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，故應具有苯和乙烯的性質，如碳碳雙鍵既可使酸性KMnO4溶液褪色，又可使溴的四氯化碳溶液褪色，而苯能發(fā)生硝化反應；苯乙烯屬于烴類，而烴都難溶于水而易溶于有機溶劑(如苯)中；從分子結構看，苯乙烯是苯、乙烯兩個平面結構的組合，這兩個平面有可能重合，故正確答案為C。 題組3　物質性質比較判斷 7．用分液漏斗可以分離的一組混合物是 (　　) A．溴和CCl4 B．苯和溴苯 C．硝基苯和水 D．汽油和苯 答案　C 解析　A、B、D項的物質可以互溶，不會分層，不可用分液漏斗分離。 8．下列物質中，既能因發(fā)生化學反應使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是 (　　) ①SO2?、贑H3CH2CH===CH2　③④CH3CH3 A．①②③④ B．③④ C．①②④ D．①② 答案　D 解析　SO2具有還原性，能被強氧化劑Br2及酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；CH3—CH2—CH===CH2中有雙鍵，遇Br2能發(fā)生加成反應，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，從而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；苯結構穩(wěn)定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此過程屬物理變化過程；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。 9．現(xiàn)在同學們學過了取代反應、加成反應，請將下列物質能夠發(fā)生的反應類型填寫在下表中： ①由乙烯制氯乙烷　②乙烷與氯氣，光照　③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色?、芤蚁┩ㄈ胨嵝愿咤i酸鉀溶液　⑤由苯制取溴苯　⑥乙烷在空氣中燃燒?、哂杀街迫∠趸健、嘤杀街迫…h(huán)己烷 反應類型 取代反應 加成反應 反應 答案?、冖茛摺、佗邰? 10．甲烷、乙烯、苯、甲苯四種有機物中具有下列性質的是： (1)不能與溴水反應，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是 ________________________。 (2)在催化劑作用下能與純溴反應，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是________。 (3)見光能跟氯氣反應，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是________。 (4)在催化劑作用下加氫生成乙烷，加水生成酒精的是________。 答案　(1)甲苯　(2)苯　(3)甲烷　(4)乙烯 解析　(1)屬于苯的同系物的性質；(2)屬于苯的性質；(3)屬于烷烴的性質；(4)屬于烯烴的性質。 [能力提升題] 11．有4種無色液態(tài)物質： ①己烯[CH3(CH2)3CH===CH2]、 ②己烷[CH3(CH2)4CH3]、 符合下列各題要求的分別是： (1)不能與溴水和酸性KMnO4溶液反應，但在鐵屑作用下能與液溴反應的是________________(寫編號)，生成的有機物是____________________，反應的化學方程式為_______________________________________________。 此反應屬于________________反應。 (2)能與溴水和酸性KMnO4溶液反應的是________________，與溴水反應的化學方程式是____________________，此反應屬于____________反應。 (3)不能與Br2水反應但能與酸性KMnO4溶液反應的是________________。 答案　(1)③　溴苯HBr　取代 (2)①　CH3(CH2)3CH===CH2＋Br2―→ 加成 (3)④ 12．某化學課外小組查閱資料知：苯和液溴在有溴化鐵(FeBr3)存在的條件下可發(fā)生反應生成溴苯和溴化氫，此反應為放熱反應。他們設計了下圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應器A中。 如圖是制取溴苯的裝置。試回答： (1)裝置A中發(fā)生反應的化學方程式是________________________________。 (2)裝置C中看到的現(xiàn)象是________________，證明_____________________。 (3)裝置B是吸收瓶，內盛CCl4液體，實驗中觀察到的現(xiàn)象是________，原因是_______________________________________________________________。 如果沒有B裝置將A、C直接相連，你認為是否妥當？ ________(填“是”或“否”)，理由是_________________________________。 (4)實驗完畢后將A試管中的液體倒在裝有冷水的燒杯中，燒杯______________(填“上”或“下”)層為溴苯，這說明溴苯______________且______________。 答案　(1)2Fe＋3Br2===2FeBr3，＋Br2＋HBr (2)導管口有白霧，試管內有淡黃色的沉淀生成　有HBr生成 (3)液體變橙色　反應放熱，A中溴蒸氣逸出，溶于CCl4中　否　逸出的溴蒸氣也能與AgNO3溶液反應 (4)下　不溶于水　密度比水大 解析　本題考查苯的溴代反應，其中A為發(fā)生裝置，但由于反應放熱，溴、苯以及產生的HBr均易揮發(fā)，故加B作為吸收瓶，吸收揮發(fā)出的溴和苯。HBr蒸氣進入C中，證明發(fā)生了取代反應。 討論記錄 林紅：通過乙烯和苯的教學，逐步引導學生了解學習有機物的一般方法：結構——性質——用途，因為學生剛開始接觸有機物，因此比較適合先學習結構，再學習性質，然后聯(lián)系性質與結構之間的關系，再有性質到用途。對于普通班，可以降低要求，了解乙烯和苯的結構和基本性質，會書寫最簡單的化學方程式即可，對于計算、實驗等方面的較難的內容應該大膽舍棄，趕上進度，完成本學期教學任務。 李連霞：注重化學方程式書寫的規(guī)范性，學習各類有機物的代表物之后能夠學會遷移、仿寫、運用。對同系物、同分異構體的概念還要在后續(xù)的學習中繼續(xù)加強練習和理解。 教學反思 找出學生理解的困擾點，下節(jié)課進行點撥提升。