2018-2019版高中化學(xué) 第3章 重要的有機(jī)化合物 第3節(jié) 飲食中的有機(jī)化合物 第2課時(shí) 乙酸學(xué)案 魯科版必修2.doc

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第2課時(shí)　乙　酸 一、乙酸的組成、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)與酸性 1．乙酸的分子結(jié)構(gòu) 2．乙酸的物理性質(zhì) (1)乙酸俗稱(chēng)醋酸，是一種有強(qiáng)烈刺激性氣味的無(wú)色液體，易溶于水和乙醇。 (2)熔點(diǎn)：16.6 ℃，溫度低于熔點(diǎn)時(shí)，乙酸凝結(jié)成晶體，所以純凈的乙酸又稱(chēng)冰醋酸。 3．乙酸的酸性 (1)乙酸是一元弱酸，具有酸的通性。 寫(xiě)出乙酸與下列物質(zhì)反應(yīng)的離子方程式： ①Na：2Na＋2CH3COOH===2CH3COO－＋2Na＋＋H2↑。 ②NaOH：CH3COOH＋OH－===CH3COO－＋H2O。 ③Na2O： 2CH3COOH＋Na2O===2CH3COO－＋2Na＋＋H2O。 ④Na2CO3： 2CH3COOH＋CO===2CH3COO－＋H2O＋CO2↑。 (2)證明乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)的方法 乙酸與碳酸、水和乙醇中羥基氫的活潑性比較 乙醇 水 碳酸 乙酸 羥基氫的活潑性 酸堿性 中性 中性 弱酸性 弱酸性 與Na 反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng) 與NaOH 不反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng) 與NaHCO3 不反應(yīng) 不反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng) 例1　下列物質(zhì)中不能用來(lái)區(qū)分乙酸、乙醇、苯的是(　　) A．金屬鈉 B．溴水 C．碳酸鈉溶液 D．紫色石蕊溶液 答案　B 解析　A項(xiàng)，鈉與乙酸的反應(yīng)快于鈉與乙醇的反應(yīng)，苯不與Na反應(yīng)，能區(qū)別；B項(xiàng)，溴水與乙醇、乙酸互溶，與苯萃取而使溴水層顏色變淺，不能區(qū)別；Na2CO3溶液與乙酸反應(yīng)放出CO2氣體，與乙醇混溶，與苯分層，C項(xiàng)能區(qū)分；紫色石蕊溶液與乙酸混合變紅色，與乙醇混溶，與苯分層，D項(xiàng)可區(qū)分。 規(guī)律總結(jié) 鑒別乙醇和乙酸一般選用紫色石蕊溶液、NaHCO3溶液、Na2CO3溶液，氫氧化銅懸濁液和氧化銅粉末也能區(qū)別乙醇和乙酸。乙酸能與氫氧化銅和氧化銅反應(yīng)，而乙醇不能。 例2　蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列說(shuō)法正確的是(　　) A．蘋(píng)果酸中官能團(tuán)有2種 B．1 mol蘋(píng)果酸可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng) C．1 mol蘋(píng)果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1 mol H2 D．HOOC—CH2—CH(OH)—COOH與蘋(píng)果酸互為同分異構(gòu)體 答案　A 解析　蘋(píng)果酸分子中含有羥基和羧基兩種官能團(tuán)，A項(xiàng)正確；羥基不能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，故1 mol蘋(píng)果酸可與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；羥基和羧基均能與金屬Na反應(yīng)，故1 mol蘋(píng)果酸與足量金屬鈉反應(yīng)生成1.5 mol H2，C項(xiàng)錯(cuò)誤；蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)為或，即二者為同一物質(zhì)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 規(guī)律總結(jié)——羥基、羧基個(gè)數(shù)與生成氣體的定量關(guān)系 (1)Na可以和所有的羥基反應(yīng)，且物質(zhì)的量的關(guān)系為2Na～2—OH～H2。 (2)Na2CO3、NaHCO3和—COOH反應(yīng)產(chǎn)生CO2，物質(zhì)的量的關(guān)系為Na2CO3～2—COOH～CO2，NaHCO3～—COOH～CO2。 二、乙酸的酯化反應(yīng) 1．實(shí)驗(yàn)探究 (1)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的不溶于水的油狀液體產(chǎn)生，且能聞到香味。 (2)化學(xué)方程式： 。 2．酯化反應(yīng) (1)概念：酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)。 (2)反應(yīng)機(jī)理：酸脫羥基醇脫氫。 例3　將1 mol乙醇(其中的羥基氧用18O標(biāo)記)在濃硫酸存在并加熱下與足量乙酸充分反應(yīng)。下列敘述不正確的是(　　) A．生成的水分子中一定含有18O B．生成的乙酸乙酯中含有18O C．可能生成45 g乙酸乙酯 D．不可能生成相對(duì)分子質(zhì)量為88的乙酸乙酯 答案　A 解析　CH3CH218OH與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)的原理為CH3CH218OH＋CH3COOH，因此生成的水中不含18O，乙酸乙酯中含有18O，生成乙酸乙酯的相對(duì)分子質(zhì)量為90。該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，1 mol CH3CH218OH參加反應(yīng)，生成酯的物質(zhì)的量為0＜n(酯)＜1 mol，即質(zhì)量關(guān)系為0＜m(酯)＜90 g。 思維啟迪 酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，酸脫羥基、醇脫氫，且反應(yīng)物不可能完全轉(zhuǎn)化為生成物。 例4　(2017許昌高一檢測(cè))某學(xué)習(xí)小組在實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的主要步驟如下： ①配制2 mL濃硫酸、3 mL乙醇(含18O)和2 mL乙酸的混合溶液。 ②按如圖連接好裝置并加入混合液，用小火均勻加熱3～5 min。 ③待試管乙收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱，撤出試管乙用力振蕩，然后靜置待分層。 ④分離出乙酸乙酯，洗滌、干燥。 回答問(wèn)題： (1)裝置中球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是________________。 (2)步驟②安裝好實(shí)驗(yàn)裝置，加入藥品前還應(yīng)檢查_(kāi)_______________。 (3)反應(yīng)中濃硫酸的作用是________________；寫(xiě)出能表示18O位置的制取乙酸乙酯的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)上述實(shí)驗(yàn)中飽和碳酸鈉溶液的作用是________(填字母)。 a．中和乙酸并吸收乙醇 b．中和乙酸和乙醇 c．減少乙酸乙酯的溶解 d．加速酯的生成，提高其產(chǎn)率 (5)步驟③所觀察到的現(xiàn)象是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________； 從試管乙中分離出乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)操作名稱(chēng)是 ________________________________________________________________________。 答案　(1)防止倒吸 (2)裝置的氣密性 (3)催化劑、吸水劑　CH3COOH＋C2HOHCH3CO18OC2H5＋H2O (4)ac (5)試管乙中的液體分成上下兩層，上層無(wú)色，下層為紅色液體，振蕩后下層液體的紅色變淺　分液 解析　(1)干燥管一是起冷凝的作用，二是起防倒吸的作用，因?yàn)橐宜岷鸵掖家兹苡谔妓徕c溶液。 (2)因?yàn)楫a(chǎn)生蒸氣，因此加藥品前，要檢驗(yàn)裝置的氣密性。 (3)酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是酸去羥基醇去氫，其反應(yīng)方程式為CH3COOH＋C2HOHCH3CO18OC2H5＋H2O。 (4)乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇，乙醇易溶于水，乙酸可以和碳酸鈉反應(yīng)，因此碳酸鈉溶液的作用是除去乙酸、吸收乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，即選項(xiàng)a、c正確。 (5)乙酸乙酯是不溶于水的液體，且密度小于水，現(xiàn)象：試管乙中出現(xiàn)液體分層，上層無(wú)色，下層為紅色液體，振蕩后下層液體的紅色變淺；采用分液的方法進(jìn)行分離。 規(guī)律小結(jié) 乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，反應(yīng)限度較小。由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產(chǎn)率；使用過(guò)量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的轉(zhuǎn)化率。 1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“”) (1)乙酸的官能團(tuán)是羥基() (2)可用紫色石蕊溶液鑒別乙醇和乙酸(√) (3)乙酸是一種常見(jiàn)的弱酸，不能用來(lái)除去鍋垢(以CaCO3為主)() (4)制取乙酸乙酯時(shí)，適當(dāng)增大乙醇的濃度，可使乙酸完全反應(yīng)() (5)可用NaOH溶液除去混在乙酸乙酯中的乙酸或乙醇() (6)乙酸的分子式為C2H4O2，分子里含有4個(gè)氫原子，所以乙酸是四元酸() (7)飽和Na2CO3溶液可以鑒別乙酸、乙醇和乙酸乙酯三種液體(√) (8)乙醇和乙酸都能發(fā)生取代反應(yīng)(√) 2.如圖是某種有機(jī)物的簡(jiǎn)易球棍模型，該有機(jī)物中只含有C、H、O三種元素。下列有關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法中不正確的是(　　) A．分子式是C3H6O2 B．不能和NaOH溶液反應(yīng) C．能發(fā)生酯化反應(yīng) D．能使紫色石蕊溶液變紅 答案　B 解析　該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，能和NaOH溶液反應(yīng)。 3．下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分 B．乙醇和乙酸的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)都比C2H6、C2H4的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)高 C．乙醇能發(fā)生氧化反應(yīng)而乙酸不能發(fā)生氧化反應(yīng) D．乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)是可逆的 答案　C 解析　乙醇、乙酸在常溫下都是液體，而C2H6和C2H4在常溫下為氣體，B項(xiàng)正確；乙醇催化氧化制乙醛，乙醇和乙酸都能發(fā)生燃燒氧化生成CO2和H2O，C項(xiàng)錯(cuò)誤；酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，D項(xiàng)正確。 4．檸檬中含有大量的檸檬酸，因此被譽(yù)為“檸檬酸倉(cāng)庫(kù)”。檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則1 mol檸檬酸分別與足量的金屬鈉和NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗Na和NaOH的物質(zhì)的量分別為(　　) A．2 mol、2 mol B．3 mol、4 mol C．4 mol、3 mol D．4 mol、4 mol 答案　C 解析　由檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，1 mol檸檬酸分子中含有1 mol羥基和3 mol羧基，羥基和羧基都能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)，因此1 mol檸檬酸最多消耗Na的物質(zhì)的量為4 mol；羧基能與NaOH溶液反應(yīng)，而羥基不能和NaOH溶液反應(yīng)，故消耗NaOH的物質(zhì)的量最多為3 mol，C項(xiàng)正確。 5．(2017合肥高一檢測(cè))我國(guó)本土藥學(xué)家屠呦呦因?yàn)榘l(fā)現(xiàn)青蒿素而獲得2015年的諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。已知二羥甲戊酸()是生物合成青蒿素的原料之一，下列關(guān)于二羥甲戊酸的說(shuō)法正確的是(　　) A．與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)反應(yīng)產(chǎn)物的分子式為C8H18O4 B．能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng) C．在銅催化下可以與氧氣發(fā)生反應(yīng) D．標(biāo)準(zhǔn)狀況下1 mol該有機(jī)物可以與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生22.4 L H2 答案　C 解析　A項(xiàng)，二羥甲戊酸結(jié)構(gòu)中含一個(gè)—COOH，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成物中有一個(gè)酯基，其分子式為C8H16O4，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，該物質(zhì)含—CH2OH，在銅催化下能與氧氣發(fā)生反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，1 mol 該有機(jī)物與足量金屬鈉反應(yīng)可生成1.5 mol氫氣，錯(cuò)誤。 6．下面是甲、乙、丙三位同學(xué)制取乙酸乙酯的過(guò)程。 (1)甲、乙、丙三位同學(xué)均采取乙醇、乙酸與濃硫酸混合共熱的方法制取乙酸乙酯，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________________________________________________。 (2)甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了如下圖所示三套實(shí)驗(yàn)裝置，若從甲、乙兩位同學(xué)設(shè)計(jì)的裝置中選擇一套做為實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置，選擇的裝置應(yīng)是________(填“甲”或“乙”)。丙同學(xué)將甲裝置中的玻璃管改成了球形干燥管，除了起冷凝作用外，另一重要作用是________________________________________________________________________。 (3)甲、乙、丙三位同學(xué)按如下步驟實(shí)驗(yàn)： A．按所選擇的裝置組裝儀器，在試管①中先加入 3 mL 95%的乙醇，再加入2 mL冰醋酸，最后在搖動(dòng)下緩緩加入2 mL濃硫酸充分搖勻。 B．將試管固定在鐵架臺(tái)上。 C．在試管②中加入5 mL飽和Na2CO3溶液。 D．用酒精燈對(duì)試管①加熱。 E．當(dāng)觀察到試管②中有明顯現(xiàn)象時(shí)停止實(shí)驗(yàn)。 請(qǐng)回答：步驟A組裝好實(shí)驗(yàn)裝置，加入樣品前必需進(jìn)行的操作是____________________，試管②中觀察到的現(xiàn)象是____________________________，試管②中飽和Na2CO3溶液的作用是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O　(2)乙　防止倒吸　(3)檢查裝置的氣密性　液體分為兩層　 溶解乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度 解析　反應(yīng)過(guò)程產(chǎn)生的蒸氣中含有乙酸、乙醇、乙酸乙酯和水，其中乙酸、乙醇都易溶于水，所以應(yīng)該做到防止倒吸。蒸氣進(jìn)入到飽和碳酸鈉溶液中，上層即是乙酸乙酯，下層是水層，溶解了乙酸鈉、乙醇、碳酸鈉等物質(zhì)。 [對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練] 題組一　乙酸的結(jié)構(gòu)與酸性 1．(2017佛山一中高一段考)乙酸是生活中常見(jiàn)的一種有機(jī)物，下列關(guān)于乙酸的說(shuō)法中正確的是(　　) A．乙酸的官能團(tuán)為—OH B．乙酸的酸性比碳酸弱 C．乙酸能夠與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣 D．乙酸能使紫色的石蕊溶液變藍(lán) 答案　C 解析　乙酸的官能團(tuán)為—COOH，A錯(cuò)誤；乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)，B錯(cuò)誤；乙酸具有酸的通性，與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，C正確；乙酸能使紫色石蕊溶液變紅，D錯(cuò)誤。 2．(2016啟東中學(xué)檢測(cè))下列關(guān)于乙酸的說(shuō)法中不正確的是(　　) A．乙酸易溶于水和乙醇 B．無(wú)水乙酸又稱(chēng)冰醋酸，它是純凈物 C．乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體 D．乙酸分子中有四個(gè)氫原子，所以不是一元酸 答案　D 解析　乙酸是具有刺激性氣味的液體；盡管乙酸分子中含有4個(gè)氫原子，但在水中只有羧基上的氫原子能發(fā)生部分電離：CH3COOHCH3COO－＋H＋，因此乙酸是一元酸。 3．如圖是某有機(jī)物分子的填充模型，黑色的是碳原子，白色的是氫原子，灰色的是氧原子。該物質(zhì)不具有的性質(zhì)是(　　) A．能與氫氧化鈉反應(yīng) B．能與稀硫酸反應(yīng) C．能發(fā)生酯化反應(yīng) D．能使紫色石蕊溶液變紅 答案　B 解析　乙酸(CH3COOH)顯酸性，能使紫色石蕊溶液變成紅色，能與NaOH反應(yīng)，能發(fā)生酯化反應(yīng)，但與稀硫酸不反應(yīng)。 4．(2017廣州高一檢測(cè))酒精和醋酸是生活里的常用品，下列方法不能將二者鑒別開(kāi)的是(　　) A．聞氣味 B．分別用來(lái)浸泡水壺中的水垢看是否溶解 C．分別滴加NaOH溶液 D．分別滴加紫色石蕊溶液 答案　C 解析　A項(xiàng)，酒精和醋酸氣味不同，可用聞氣味的方法鑒別，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，水垢的成分含CaCO3，與醋酸反應(yīng)放出CO2，但不與酒精反應(yīng)，可鑒別，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，酒精和NaOH溶液不反應(yīng)，醋酸和NaOH溶液反應(yīng)，但無(wú)明顯現(xiàn)象，不能鑒別，正確；D項(xiàng)，醋酸能使紫色石蕊溶液變紅，但酒精不能，可鑒別，錯(cuò)誤。 5．若將轉(zhuǎn)化為，可使用的試劑是(　　) A．Na B．NaOH C．Na2CO3 D．NaHCO3 答案　A 解析　—COOH和—OH均可與Na發(fā)生置換反應(yīng)，可實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化；—OH與NaOH、Na2CO3、NaHCO3均不反應(yīng)。 6．有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列有關(guān)M性質(zhì)的敘述中錯(cuò)誤的是(　　) A．M與金屬鈉完全反應(yīng)時(shí)，二者物質(zhì)的量之比為1∶2 B．M與碳酸氫鈉完全反應(yīng)時(shí)，二者物質(zhì)的量之比為1∶1 C．M與氫氧化鈉完全反應(yīng)時(shí)，二者物質(zhì)的量之比為1∶2 D．M既能與乙酸反應(yīng)，又能與乙醇反應(yīng) 答案　C 解析　1 mol M與Na完全反應(yīng)時(shí)—COOH、—OH各消耗1 mol Na，A項(xiàng)正確；1 mol —COOH只與1 mol NaHCO3反應(yīng)，B項(xiàng)正確；1 mol —COOH消耗1 mol OH－，—OH不與OH－反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；M中既含有—COOH，又含有—OH，所以既能與乙酸反應(yīng)，又能與乙醇反應(yīng)，D項(xiàng)正確。 題組二　酯化反應(yīng)及其實(shí)驗(yàn) 7．(2017武威六中期末)實(shí)驗(yàn)室采用如圖所示裝置制備乙酸乙酯，實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，取下盛有飽和碳酸鈉溶液的試管，再沿該試管內(nèi)壁緩緩加入紫色石蕊溶液1毫升，發(fā)現(xiàn)紫色石蕊溶液存在于飽和碳酸鈉溶液層與乙酸乙酯層之間(整個(gè)過(guò)程不振蕩試管)，下列有關(guān)該實(shí)驗(yàn)的描述，不正確的是(　　) A．制備的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇雜質(zhì) B．該實(shí)驗(yàn)中濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑 C．飽和碳酸鈉溶液的主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸 D．石蕊層為三層環(huán)，由上而下是藍(lán)、紫、紅 答案　D 解析　A項(xiàng)，因?yàn)橐掖?、乙酸都易揮發(fā)，所以制備的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸雜質(zhì)，不符合題意；B項(xiàng)，制備乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑，不符合題意；C項(xiàng)，乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度小于在水中的溶解度，同時(shí)碳酸鈉溶液可以吸收乙醇、中和乙酸，不符合題意；D項(xiàng)，紫色石蕊處于中間位置，乙酸乙酯中混有的乙酸使石蕊變紅色，所以上層為紅色，中間為紫色，碳酸鈉溶液呈堿性，所以下層為藍(lán)色，符合題意。 8．(2017?？邶埲A區(qū)校級(jí)期末)羧酸和醇反應(yīng)生成酯的相對(duì)分子質(zhì)量為90，該反應(yīng)的反應(yīng)物是(　　) ①和CH3CH2OH ②和CH3CH2—18OH ③和CH3CH2—18OH ④和CH3CH2OH A．①② B．③④ C．②④ D．②③ 答案　C 解析　和CH3CH2OH反應(yīng)后生成，相對(duì)分子質(zhì)量為88，①不符合；和CH3CH2—18OH反應(yīng)后生成，相對(duì)分子質(zhì)量為90，②符合；和CH3CH2—18OH反應(yīng)后生成，相對(duì)分子質(zhì)量為92，③不符合；和CH3CH2OH反應(yīng)后生成，相對(duì)分子質(zhì)量為90，④符合。 9．已知某藥物具有抗痙攣?zhàn)饔?，制備該藥物其中一步反?yīng)為 ＋b ＋H2O 下列說(shuō)法不正確的是(　　) A．a(chǎn)中參加反應(yīng)的官能團(tuán)是羧基 B．生活中b可做燃料和溶劑 C．c極易溶于水 D．該反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng) 答案　C 解析　由a、c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知a含有羧基，c含有酯基，a、b發(fā)生酯化反應(yīng)生成c，b為乙醇。a與b反應(yīng)生成c含有酯基，則a中參加反應(yīng)的官能團(tuán)是羧基，A項(xiàng)正確；b為乙醇，可做燃料和溶劑，B項(xiàng)正確；c含有酯基，不溶于水，C項(xiàng)錯(cuò)誤；反應(yīng)類(lèi)型為酯化反應(yīng)，也為取代反應(yīng)，D項(xiàng)正確。 題組三　多官能團(tuán)性質(zhì)的判斷 10．(2017天津和平區(qū)高一下期中)某有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH==CHCH2COOH，下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(　　) A．能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng) B．不能使酸性高錳酸鉀溶液退色 C．能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生取代反應(yīng) D．1 mol M與足量Na完全反應(yīng)能生成1 mol H2 答案　A 解析　有機(jī)物分子中含有羧基，能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，A正確；有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使高錳酸鉀溶液退色，B錯(cuò)誤；有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；1 mol M與足量Na完全反應(yīng)能生成0.5 mol H2，D錯(cuò)誤。 11．(2017廣州高一檢測(cè))巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—CH==CH—COOH?，F(xiàn)有如下試劑：①氯化氫、②溴水、③純堿溶液、④乙醇、⑤酸性高錳酸鉀溶液，試根據(jù)巴豆酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，判斷在一定條件下，能與巴豆酸反應(yīng)的物質(zhì)是(　　) A．只有②④⑤ B．只有①③④ C．只有①②③⑤ D．①②③④⑤ 答案　D 解析　巴豆酸中含有碳碳雙鍵和羧基，碳碳雙鍵能和HCl、溴水發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，羧基能和純堿、乙醇發(fā)生反應(yīng)，故選項(xiàng)D正確。 12.分枝酸可用于生化研究。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是(　　) A．分子中含有2種官能團(tuán) B．可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類(lèi)型相同 C．1 mol分枝酸最多可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng) D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液退色，且原理相同 答案　B 解析　A項(xiàng)，分子中含有羧基、碳碳雙鍵、羥基、醚鍵共4種官能團(tuán)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，分枝酸分子中含有的羧基、羥基可分別與乙醇、乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，只有羧基可與NaOH 反應(yīng)，故1 mol分枝酸最多可與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，使溴的四氯化碳溶液退色是因?yàn)樘继茧p鍵與Br2 發(fā)生了加成反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液退色是因?yàn)榘l(fā)生了氧化反應(yīng)，錯(cuò)誤。 [綜合強(qiáng)化] 13．分子式為C2H4O2的有機(jī)化合物A具有如下性質(zhì)： ①A＋Na―→迅速產(chǎn)生氣泡； ②A＋CH3CH2OH有香味的物質(zhì)。 (1)根據(jù)上述信息，對(duì)該化合物可做出的判斷是_____________________________________(填字母)。 A．一定含有—OH B．一定含有—COOH C．有機(jī)化合物A為乙醇 D．有機(jī)化合物A為乙酸 (2)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________。 (3)化合物A和CH3CH2OH反應(yīng)生成的有香味的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________。 (4)有機(jī)化合物B的分子式為C2H4O3，與Na反應(yīng)迅速產(chǎn)生H2，且1 mol B與足量Na反應(yīng)放出1 mol H2，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________________________________________。 答案　(1)BD (2)2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑ (3)CH3COOCH2CH3　(4)HO—CH2—COOH 解析　(1)根據(jù)A的分子式及A的化學(xué)性質(zhì)推知A為乙酸。(3)乙醇和CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯。(4)與Na反應(yīng)迅速，則含有—COOH，且產(chǎn)生的H2與消耗B的物質(zhì)的量之比為1∶1，根據(jù)分子式，則必含—OH，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2COOH。 14．烴A的產(chǎn)量能衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平，F(xiàn)的碳原子數(shù)為D的兩倍，以A為原料合成F，其合成路線如圖所示： (1)寫(xiě)出決定B、D性質(zhì)的重要原子團(tuán)的名稱(chēng)： B________、D________。 (2)A的結(jié)構(gòu)式為_(kāi)___________。 (3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類(lèi)型： ①________________________________________________________________________， 反應(yīng)類(lèi)型：__________； ②________________________________________________________________________， 反應(yīng)類(lèi)型：__________。 (4)實(shí)驗(yàn)室怎樣區(qū)分B和D？___________________________________________________。 (5)除去F中少量B和D的最好試劑是________(填字母)。 A．飽和碳酸鈉溶液 B．氫氧化鈉溶液 C．苯 D．水 答案　(1)羥基　羧基　(2) (3)①2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　氧化反應(yīng)?、贑H3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O　酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))　(4)分別取少量待測(cè)液于試管中，滴加少量紫色石蕊溶液，若溶液變紅，則所取待測(cè)液為乙酸，另一種為乙醇(答案合理均可)　(5)A 解析　衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的是乙烯的產(chǎn)量，根據(jù)框圖，B為乙醇，C為乙醛，F(xiàn)為某酸乙酯。因?yàn)镕中碳原子數(shù)為D的兩倍，所以D為乙酸。飽和碳酸鈉溶液能溶解乙醇，吸收乙酸，同時(shí)降低乙酸乙酯的溶解度，所以除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸和乙醇最好選用飽和碳酸鈉溶液。 15．如圖，在左試管中先加入2 mL 95%的乙醇，并在搖動(dòng)下緩緩加入3 mL濃硫酸，再加入2 mL乙酸，充分搖勻。在右試管中加入5 mL飽和Na2CO3溶液。按圖連接好裝置，用酒精燈對(duì)左試管小火加熱3～5 min后，改用大火加熱，當(dāng)觀察到右試管中有明顯現(xiàn)象時(shí)停止實(shí)驗(yàn)。 (1)寫(xiě)出左試管中主要反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________________。 (2)加入濃硫酸的作用：__________________________________________________________。 (3)反應(yīng)開(kāi)始時(shí)用酒精燈對(duì)左試管小火加熱的原因是__________________________________ (已知乙酸乙酯的沸點(diǎn)為77 ℃；乙醇的沸點(diǎn)為78.5 ℃；乙酸的沸點(diǎn)為117.9 ℃)；后改用大火加熱的目的是__________________________________________________________________。 (4)分離右試管中所得乙酸乙酯和飽和Na2CO3溶液的操作為_(kāi)_______(只填名稱(chēng))，所需主要儀器為_(kāi)_________。 答案　(1)CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O (2)催化劑、吸水劑 (3)加快反應(yīng)速率，同時(shí)又防止反應(yīng)物未來(lái)得及反應(yīng)而揮發(fā)的損失　蒸出生成的乙酸乙酯，使可逆反應(yīng)向右進(jìn)行 (4)分液　分液漏斗 16．(2017烏魯木齊校級(jí)期末考試)已知乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，試回答下列問(wèn)題： (1)乳酸分子中含有________和________(填寫(xiě)官能團(tuán)名稱(chēng))。 (2)乳酸與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________。 (3)乳酸與Na2CO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________________。 (4)當(dāng)乳酸與濃硫酸共熱時(shí)，能產(chǎn)生多種酯類(lèi)化合物，任意寫(xiě)出兩種酯類(lèi)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________、 ________________________________________________________________________。 答案　(1)羥基　羧基 (2)＋2Na―→ ＋H2↑ (3)＋Na2CO3―→ ＋H2O＋CO2↑ (4) (合理即可) 解析　由乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有羥基和羧基，羥基能與鈉反應(yīng)，而羧基能與Na、NaOH和Na2CO3反應(yīng)。