2019-2020年高中化學(xué) 有機(jī)合成導(dǎo)學(xué)案 新人教版選修5.doc

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2019-2020年高中化學(xué) 有機(jī)合成導(dǎo)學(xué)案 新人教版選修5自學(xué)導(dǎo)航【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、鞏固有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化方程式的正確書寫2、初步了解有機(jī)合成題型的思維方法【重點(diǎn)難點(diǎn)】有機(jī)合成題的基本解題方法和思維方法學(xué)習(xí)過(guò)程預(yù)習(xí)檢測(cè)有機(jī)合成定義：有機(jī)合成指利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的基礎(chǔ)原料輔助原料1中間體1輔助原料2輔助原料3副產(chǎn)物1中間體2副產(chǎn)物2目標(biāo)產(chǎn)物有機(jī)化合物。過(guò)程：A B C反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)物反應(yīng)條件D表達(dá)方式：合成路線圖合成方法：識(shí)別有機(jī)物的類別，含何官能團(tuán)，它與何知識(shí)信息有關(guān)據(jù)現(xiàn)有原料，信息及反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理把目標(biāo)分子分成若干片斷,或?qū)で蠊倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換，保護(hù)方法或設(shè)法將各片斷拼接衍變正逆推，綜合比較選擇最佳方案5.解題思路:剖析要合成的物質(zhì)(目標(biāo)分子)，選擇原料，路線(正向、逆向思維，結(jié)合題給信息)合理的合成路線由什么基本反應(yīng)完全，目標(biāo)分子骨架目標(biāo)分子中官能團(tuán)引入（有機(jī)物官能團(tuán)的引入和演變）6.官能團(tuán)引入:官能團(tuán)的引入-OHR-X+H2O；R-CHO+H2；R2C=O+H2；-C=C-+HOH；R-COOR+HOH-X烷+X2；烯+X2/HX；R-OH+HXC=CR-OH和R-X的消去,炔烴加氫-CHO某些醇氧化；烯氧化；炔水化；糖類水解；R-CH=CH2+O2；炔+HOH；R-CH2OH+O2-COOHR-CHO+O2；苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化，羧酸鹽酸化；R-COOR+H2O-COO-酯化反應(yīng)自主練習(xí)1、H是一種香料，可用下圖的設(shè)計(jì)方案合成。已知：在一定條件下，有機(jī)物有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系： (1)烴AB的化學(xué)反應(yīng)方程式為 。(2)FG的化學(xué)反應(yīng)類型是 。(3)E+GH的化學(xué)反應(yīng)方程式為 。(4)H有多種同分異構(gòu)體，其中含有一個(gè)羧基，且其一氯代物有兩種的是 (用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示。)【合作探究】：2（09上海）尼龍-66廣泛用于制造機(jī)械、汽車、化學(xué)與電氣裝置的零件，亦可制成薄膜用作包裝材料，其合成路線如下圖所示（中間產(chǎn)物E給出兩條合成路線）。完成下列填空：（1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)_反應(yīng)_（2）寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_（3）寫出一種與C互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： _（4）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式： _（5）下列化合物中能與E發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是_。a b c d（6）用化學(xué)方程式表示化合物B的另一種制備方法（原料任選）： _鞏固練習(xí)1、食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線（反應(yīng)條件略去）如下：下列敘述錯(cuò)誤的是（ ）A步驟（1）產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗(yàn)B苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)C苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)D步驟（2）產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗(yàn)2、以苯酚為原料的合成路線如下所示，請(qǐng)按要求作答：（1）寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B ； F ；（2）寫出反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式： （3）反應(yīng)可以得到E，同時(shí)可能得到的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 3、環(huán)己烯可以通過(guò)丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到：實(shí)驗(yàn)證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無(wú)機(jī)試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：請(qǐng)按要求填空：(1) A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。(2) 寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型：反應(yīng) ，反應(yīng)類型 。反應(yīng) ，反應(yīng)類型 。4、由丙烯經(jīng)下列反應(yīng)可得到F、G兩種高分子化合物，它們都是常用的塑料。CH3CHCH2聚合FBr2AEDCBNaOH/H2OO2/Ag氧化H2/Ni聚合OCHCnOCH3（G）聚合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ； D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式是 ；在一定條件下，兩分子E能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)狀化合物，該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。5、巳知：RCH2Cl + NaOH RCH2OH +NaCl有機(jī)物E和F可用作塑料增塑劑或涂料的溶劑，它們的相對(duì)分子質(zhì)量相等?？梢杂孟铝蟹椒ê铣?。 寫出有機(jī)物的名稱 寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式 A+CE： CH2=CH2 D E和F的相互關(guān)系是 A、同一種物質(zhì) B、同一類物質(zhì) C、同系物 D、同分異構(gòu)體高溫6、煤的氣化和液化是使煤變?yōu)榍鍧嵞茉吹挠行緩剑旱臍饣饕磻?yīng)是：合成氣COH2ABCHGFEDH2催化劑O2催化劑濃硫酸催化劑催化劑O2催化劑COCH3COOH濃硫酸催化劑B催化劑丙烯H2催化劑HCOOCH2CH2CH2CH3AC H2O(g) CO H2，CO和H2的混合氣體是合成多種有機(jī)物的原料氣。下圖是合成某些物質(zhì)的路線。其中，D易溶于水，且與CH3COOH互為同分異構(gòu)體；F分子中碳原子數(shù)是D的3倍；H經(jīng)催化氧化可得到G。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A 、H ；指出A和H的關(guān)系 。寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH3COOH E F ，D與新制的Cu(OH)2共熱 。7、呋喃丙胺是一種高效麻醉劑，在臨床上被廣泛使用，也可用于治療心律失常。由呋喃甲醛合成呋喃丙胺的流程如下：已知：試回答下列問(wèn)題：物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有 （填序號(hào)）。呋喃甲醛中碳原子的雜化方式為 ，分子中共平面的碳原子最多有 個(gè)。呋喃丙烯酸的同分異構(gòu)體中屬于醛類且含有酚羥基的結(jié)構(gòu)共有 種。反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。8、根據(jù)圖示填空（1）化合物A含有的官能團(tuán)是_。（2）B在酸性條件下與反應(yīng)得到E，E在足量氫氧化鈉醇溶液作用下轉(zhuǎn)變成F。由E轉(zhuǎn)變成F時(shí)發(fā)生兩種反應(yīng)，其反應(yīng)類型分別是_。（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。（4）1molA與2mol反應(yīng)生成1molG，其反應(yīng)方程式是_。（5）與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。9、科學(xué)家發(fā)現(xiàn)某藥物M能治療心血管疾病是因?yàn)樗谌梭w內(nèi)能釋放出一種“信使分子”D，并闡明了D在人體內(nèi)的作用原理，為此他們榮獲了1998年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）已知M的分子量為227，由C、H、O、N四種元素組成，C、H、N的質(zhì)量分?jǐn)?shù)依次為15.86%、2.20%和18.50%，則M的分子式是_ ，D是雙原子分子，分子量為30，則D的分子式為_ _。（2）A經(jīng)下列途徑可得到M。 硬酯酸 A B M 圖中的提示：濃H2SO4C2H5OH + HONO2 C2H5ONO2 + H2O反應(yīng)的化學(xué)方程式是_反應(yīng)的化學(xué)方程式是_（3）C是B和乙酸在一定條件下等物質(zhì)的量反應(yīng)生成的化合物，分子量為134，寫出C所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。（4）若將0.1mol B與足量的金屬鈉反應(yīng)，則需消耗_g金屬鈉。10、下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二酸（HOOCCH2COOH）間轉(zhuǎn)化反應(yīng)的關(guān)系圖。A是一種鏈狀羧酸，分子式為C3H4O2；F中含有由七個(gè)原子構(gòu)成的環(huán)；H是一種高分子化合物。請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝篘aOH水溶液-H+/H2ONaOH水溶液H+/H2OAHBCDEF丙二酸銨HBr濃H2SO4 一 定條 件GO2/Cu Ag(NH3)2OH（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型： AH的化學(xué)方程式： ，反應(yīng)類型_ 。 B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式： ，反應(yīng)類型 。 G丙二酸的化學(xué)方程式：_ _，反應(yīng)類型：_ 。11、有機(jī)物F的商品名稱“敵稗(Propanil)”，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：D呈酸性Fe、HCl、H2O濃H2SO4、濃NHO3、Cl2、催化劑CBAF(C9H9Cl2NO)E(C3H6O2)是一種優(yōu)良的水稻除草劑，現(xiàn)通過(guò)下列合成路線制備：已知：I(X表示鹵素原子，下同)當(dāng)苯的一取代產(chǎn)物繼續(xù)發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，新引進(jìn)的取代基受到原取代基的影響而取代鄰位、對(duì)位或間位。根據(jù)實(shí)驗(yàn)總結(jié)：使新的取代基進(jìn)入它的鄰位、對(duì)位的取代基有：CH3、NH2、X；使新的取代基進(jìn)入它的間位的取代基有：COOH、NO2等。請(qǐng)回答：(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：_。反應(yīng)屬于_反應(yīng)。(2)若只考慮苯環(huán)上的位置異構(gòu)，請(qǐng)?jiān)賹懗?種C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(3)反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式：_。(4)若原料D為乙烯時(shí)，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)DE(C2H4O2)的合成路線： 。要求：合成路線流程圖表示示例：12、已知：(1)在NaOH的水溶液中有以下轉(zhuǎn)化：(2)一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：請(qǐng)根據(jù)下圖作答：(1)E中含有的官能團(tuán)的名稱是_。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(3)已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n(CO2)：n(H2O)=2：1，則B的化學(xué)式為_。(4)F具有如下特點(diǎn)：能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；能發(fā)生加聚反應(yīng)：苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。則F在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(5)化合物G是F的同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。G有多種結(jié)構(gòu)，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。學(xué)習(xí)心得