高中化學(xué)-專題4 烴的衍生物(課件+習(xí)題)(打包23套)[蘇教版選修]5.zip
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專題檢測卷(四)
一、選擇題(本題包括17小題,每題2分,共34分,每小題只有1個選項符合題意)
1.下列物質(zhì)的化學(xué)用語表達正確的是
( )
A.甲烷的球棍模型:
B.(CH3)3COH的名稱:2,2-二甲基乙醇
C.乙醛的結(jié)構(gòu)式:CH3CHO
D.羥基的電子式:
解析 甲烷的球棍模型中碳原子的體積應(yīng)大于氫原子的,A項錯;(CH3)3COH的正確名稱為2-甲基-2-丙醇,B項錯;CH3CHO是乙醛的結(jié)構(gòu)簡式,不是結(jié)構(gòu)式,C項錯。
答案 D
2.下列物質(zhì)中,既能發(fā)生水解反應(yīng),又能發(fā)生加成反應(yīng),但不能發(fā)生消去反應(yīng)的是
( )
A.CH3CH2CH2CH2Cl
B.CH3CH2Cl
C.CH3Br
D.
解析 有機物中含有鹵素原子,可以發(fā)生水解反應(yīng);分子中含有能發(fā)生加成反應(yīng);若鹵原子相連碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子就不能發(fā)生消去反應(yīng)。符合上述三項要求的是
答案 D
3.下列每組中各有三對物質(zhì),它們都能用分液漏斗分離的是( )
A.乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水
B.二溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水
C.甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇
D.油酸和水、甲苯和水、己烷和苯
解析 能用分液漏斗分離的物質(zhì)應(yīng)該是互不相溶的物質(zhì)。酒精和水、甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇、己烷和苯都能互溶。
答案 B
4.蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為,下列說法正確的是
( )
A.蘋果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團有2種
B.1 mol蘋果酸可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)
C.1 mol蘋果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1 mol H2
D.與蘋果酸互為同分異構(gòu)體
答案 A
5. 某物質(zhì)可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四種物質(zhì)中的一種或幾種,在鑒定時有下列現(xiàn)象:①有銀鏡反應(yīng),②加入新制Cu(OH)2懸濁液沉淀不溶解,③與含酚酞的NaOH溶液共熱,發(fā)現(xiàn)溶液中紅色逐漸褪去以至無色。下列敘述正確的是
( )
A.幾種物質(zhì)都有 B.有甲酸乙酯和甲酸
C.有甲酸乙酯和甲醇 D.有甲酸乙酯,可能有甲醇
解析 由①知,有銀鏡反應(yīng),則說明含有醛基;由②的現(xiàn)象知,說明不含有羧基;由③知,應(yīng)為酯的水解反應(yīng)。但是醇由此現(xiàn)象并不能作出判斷。故選D項。
答案 D
6.某化學(xué)反應(yīng)過程如圖所示,由圖得出的判斷,正確的是
( )
A.生成物是丙醛和丙酮
B.1丙醇發(fā)生了還原反應(yīng)
C.反應(yīng)中有紅黑顏色交替變化的現(xiàn)象
D.醇類都能發(fā)生圖示的催化氧化反應(yīng)
解析 圖示中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)可以表述為2Cu+O22CuO,CuO+CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO+Cu+H2O,總反應(yīng)為醇的催化氧化。伯醇(—CH2OH)氧化成醛,仲醇氧化為酮,叔醇不能發(fā)生催化氧化反應(yīng),故只有C項正確。
答案 C
7.下表中實驗操作不能達到實驗?zāi)康牡氖?
( )
選項
實驗操作
實驗?zāi)康?
A
加新制的Cu(OH)2并加熱
檢驗糖尿病人尿液中是否有葡萄糖
B
通入稀溴水
檢驗SO2中是否混有乙烯
C
滴入紫色石蕊試液
檢驗酒精中是否混有醋酸
D
用飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液
除去乙酸乙酯中少量的乙醇和乙酸
解析 糖尿病人尿液中如有葡萄糖時,在加熱的條件下就會和新制的氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色的沉淀,反之就沒有;選項B中的SO2和乙烯都可以使溴水褪色,所以無法確定是否含有乙烯;而C、D能達到實驗?zāi)康模瑒t本題的答案為B。
答案 B
8. 咖啡鞣酸具有較廣泛的抗菌作用,其結(jié)構(gòu)簡式如下所示:關(guān)于咖啡鞣酸的下列說法不正確的是
( )
A.分子式為C16H18O9
B.與苯環(huán)直接相連的原子都在同一平面上
C.咖啡鞣酸水解時可消耗8 mol NaOH
D.與濃溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)
解析 根據(jù)咖啡鞣酸的結(jié)構(gòu)簡式,可以很容易的得出其分子式為C16H18O9,即A選項是正確的;由于在苯分子中的12個原子(6個碳原子和6個氫原子)處于同一平面上,因此在咖啡鞣酸中與苯環(huán)直接相連的原子都在同一平面上,所以B選項是正確的;由于咖啡鞣酸分子中含有1個羧基和2個酚羥基,而咖啡鞣酸水解時又可生成1個羧基,因此1 mol咖啡鞣酸水解時可消耗NaOH的物質(zhì)的量應(yīng)為4 mol,所以C選項錯誤;由于咖啡鞣酸分子結(jié)構(gòu)中含有酚的結(jié)構(gòu),因此可以與溴水發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),又因為分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,因此也可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng),所以D選項是正確的。
答案 C
9.在有機物分子中,若某個碳原子連接著四個不同的原子或原子團,則這個碳原子被稱為“手性碳原子”,凡含有手性碳原子的物質(zhì)一定具有光學(xué)活性,如物質(zhì)有光學(xué)活性,發(fā)生下列反應(yīng)后生成的有機物無光學(xué)活性的是
( )
A.與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng) B.與NaOH溶液反應(yīng)
C.與銀氨溶液作用 D.在催化劑存在下與氫氣作用
解析 A中發(fā)生酯化后的產(chǎn)物為,不存在手性碳原子;B中水解后的產(chǎn)物中不存在手性碳原子;C中與銀氨溶液作用是將醛基變成羧基,生成的有機物中仍有手性碳原子,D中與H2加成后的產(chǎn)物中不存在手性碳原子。
答案 B
10.某分子式為C10H20O2的酯,在一定條件下可發(fā)生如下圖的轉(zhuǎn)化過程:
則符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)可有
( )
A.2種 B.4種 C.6種 D.8種
解析 酯的分子式為C10H20O2,滿足飽和一元羧酸酯的通式,從圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系看,酯水解生成的醇和羧酸具有相同的碳原子數(shù),各含五個碳,且醇可以轉(zhuǎn)化為羧酸,因此醇中碳鏈的結(jié)構(gòu)應(yīng)和羧酸碳鏈的結(jié)構(gòu)相同,而羧酸中的一個碳要用來形成羧基,其余四個碳,即丁基,可形成四種不同的碳鏈,故答案應(yīng)為B項。
答案 B
11.乙酸橙花酯是一種食用香料,結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中正確的是( )
A.該化合物屬于酯類
B.1 mol該化合物最多可與2 mol H2反應(yīng)
C.化合物能發(fā)生的反應(yīng)類型有:加成、取代、氧化、聚合
D.該化合物有一種同分異構(gòu)體屬于酚類
解析 乙酸橙花酯屬于酯類,1 mol該化合物最多可與2 mol H2反應(yīng),可以發(fā)生氧化、聚合(加聚)、取代(酯的水解)、加成等反應(yīng),該分子的不飽和度為3,不可能有屬于酚類的同分異構(gòu)體。所以選D。
答案 D
12.分子式為C9H18O2的有機物A,在硫酸存在下與水反應(yīng)生成B、C兩種物質(zhì),C經(jīng)一系列氧化最終可轉(zhuǎn)化為B的同類物質(zhì),又知等質(zhì)量的B、C的蒸汽在同溫同壓下所占體積相同,則A的酯類同分異構(gòu)體共有( )
A.8種 B.12種 C.16種 D.18種
解析 由題中條件知A為酯、B為一元酸、C為一元醇,且B、C的相對分子質(zhì)量相等,故B應(yīng)為丁酸,C為戊醇,丁酸有兩種,戊醇有八種,每種酸可形成八種酯,兩種酸共可形成十六種酯。
答案 C
13.某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為。下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中正確的是
( )
A.該物質(zhì)可以發(fā)生水解反應(yīng)
B.該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀
C.該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)
D.該物質(zhì)分子中至多有4個碳原子共面
解析 該物質(zhì)在NaOH的水溶液中可以發(fā)生水解反應(yīng),其中—Br被—OH取代,A項正確;該物質(zhì)中的溴原子必須水解成Br-,才能和AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀,B項錯誤;該有機物分子中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳上沒有H,不能發(fā)生消去反應(yīng),C項錯誤;在中由于存在,1、2、3、4號碳原子一定在同一平面內(nèi),但—CH2CH3上的兩個碳原子,由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),5號碳原子可能和1、2、3、4號碳原子在同一平面內(nèi),也可能不在,故D項錯誤。
答案 A
14.(2015·重慶理綜,5)某化妝品的組分Z具有美白功效,原從楊樹中提取,現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備:
下列敘述錯誤的是
( )
A.X、Y和Z均能使溴水褪色
B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2
C.Y既能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng)
D.Y可作加聚反應(yīng)單體,X可作縮聚反應(yīng)單體
解析 A項X和Z均屬于酚,與溴水發(fā)生取代反應(yīng)能使溴水褪色,Y中含有碳碳雙鍵,與溴水發(fā)生加成反應(yīng)能使溴水褪色,正確;B項,碳酸酸性大于酚,X和Z不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,錯誤;C項,Y中苯環(huán)上能發(fā)生取代反應(yīng),碳碳雙鍵和苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng),正確;D項,Y分子含有碳碳雙鍵可作加聚反應(yīng)單體,X含有酚羥基,與醛可發(fā)生縮聚反應(yīng),可作縮聚反應(yīng)單體,正確。
答案 B
15.(2015·江蘇化學(xué),12,改編)己烷雌酚的一種合成路線如下:
下列敘述不正確的是
( )
A.在NaOH水溶液中加熱,化合物X可發(fā)生消去反應(yīng)
B.在一定條件下,化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)
C.用FeCl3溶液可鑒別化合物X和Y
D.化合物Y中含有手性碳原子
解析 A項,鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是NaOH的醇溶液、加熱,錯誤;B項,因為Y中有酚羥基且鄰位上有氫原子,可以和HCHO發(fā)生酚醛縮聚,正確;C項,Y中有酚羥基,X中無酚羥基,故可以用FeCl3溶液鑒別,正確;D項,化合物Y中2個—C2H5,所連碳原子均為手性碳原子,正確。
答案 A
16.已知咖啡酸的結(jié)構(gòu)如右圖所示。關(guān)于咖啡酸的描述正確的是
( )
A.分子式為C9H5O4
B.1 mol咖啡酸最多可與5 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
C.與溴水既能發(fā)生取代反應(yīng),又能發(fā)生加成反應(yīng)
D.能與Na2CO3溶液反應(yīng),但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)
解析 根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C9H8O4,A錯誤。苯環(huán)和碳碳雙鍵能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),而羧基有獨特的穩(wěn)定性,不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),所以1 mol咖啡酸最多可與4 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),B錯誤??Х人岷刑继茧p鍵,可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng),含有酚羥基,可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng),C正確??Х人岷恤然?,能與Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反應(yīng),D錯誤。
答案 C
17.普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述不正確的是
( )
A.能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)
D.1 mol 該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH 反應(yīng)
解析 有機物分子中沒有酚羥基,所以不能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng),A不正確;該有機物分子中有碳碳雙鍵,有醇羥基都能被酸性KMnO4 溶液氧化而使其褪色,B正確;分子中有碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng),有醇羥基、酯基及羧基,可以發(fā)生取代反應(yīng),醇羥基相連碳原子鄰位碳上有氫原子,可以發(fā)生消去反應(yīng),C正確;該物質(zhì)分子中有一個酯基和一個羧基,所以可與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng),其物質(zhì)的量比為1∶2,D錯誤。
答案 A
二、非選擇題(共8個小題,共66分)
18.(8分)A、B、C、D四種有機物的分子式均為C3H6O2,根據(jù)下述性質(zhì),寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式。
(1)A與Na2CO3反應(yīng)生成氣體____________________________________。
(2)B與Na反應(yīng)產(chǎn)生氣體,不與Na2CO3反應(yīng),與新制的Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀_____________________________________________________。
(3)C能發(fā)生銀鏡反應(yīng),與Na不反應(yīng),不溶于水_____________________________________________________。
(4)D不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),1 mol D與Na反應(yīng)產(chǎn)生0.5 mol氣體,加H2后形成二元醇______________________________________________________。
解析 根據(jù)分子式C3H6O2可得出:(1)分子中只含有1個雙鍵結(jié)構(gòu),若為雙鍵,則氧原子只能以單鍵結(jié)合在分子中,可形成—OH或 (醚鍵);若為雙鍵,則可能是醛基、酮基或酯基。
19.(8分)實驗室中常用格氏試劑制取醇類,格氏試劑(RMgX)的制法是RX+MgRMgX(R為烴基,X為鹵素)。格氏試劑可發(fā)生下列轉(zhuǎn)變:RMgX+R′CHO―→MgOHX(R、R′可以是相同或不同的烴基)。以A為原料合成乙酸異丁酯()的流程如下(部分反應(yīng)物及反應(yīng)條件沒有列出),A主要來源于石油裂解氣,A的產(chǎn)量常作為衡量石油化工水平的標(biāo)志。
(1)上述流程中,屬于或包含加成反應(yīng)的是______________________________________________________(填序號)。
(2)寫出F的結(jié)構(gòu)簡式________。
(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:反應(yīng)①___________________________________________________________
_____________________________________________________________;
反應(yīng)④________________________________________________________。
解析 根據(jù)題意及信息可梳理出幾點:產(chǎn)物為酯類化合物;酯的制備通常是羧酸和醇反應(yīng);醇(R—CH2OH)能連續(xù)兩次被氧化R—CH2OH―→RCHO―→RCOOH。分析信息格氏試劑的制法:把Mg放在無水乙醚中,加鹵代烴即得格氏試劑,醛與格氏試劑作用生成醇,反應(yīng)過程中包含加成和水解兩個反應(yīng)??梢来瓮茖?dǎo)如下:
答案 (1)①④⑤⑥
(2)CH3CH2MgX
(3)CH2===CH2+H2OCH3CH2OH
CH2===CH2+HXCH3CH2X
20.(8分)酯是重要的有機合成中間體,廣泛應(yīng)用于溶劑、增塑劑、香料、黏合劑及印刷、紡織等工業(yè)。乙酸乙酯的實驗室和工業(yè)制法常采用如下反應(yīng):
CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
請根據(jù)要求回答下列問題:
(1)欲提高乙酸的轉(zhuǎn)化率,可采取的措施有________、________等。
(2)若用如圖所示裝置來制備少量的乙酸乙酯,產(chǎn)率往往偏低,其原因可能為 ___________、___________等。
(3)此反應(yīng)以濃硫酸為催化劑,可能會造成_________、_____________等問題。
(4)目前對該反應(yīng)的催化劑進行了新的探索,初步表明質(zhì)子酸離子液體可用作此反應(yīng)的催化劑,且能重復(fù)使用。實驗數(shù)據(jù)如下表所示(乙酸和乙醇以等物質(zhì)的量混合)
同一反應(yīng)時間
同一反應(yīng)溫度
反應(yīng)溫度
/℃
轉(zhuǎn)化率
(%)
選擇性
(%)*
反應(yīng)時間
/h
轉(zhuǎn)化率
(%)
選擇性
(%)*
40
77.8
100
2
80.2
100
60
92.3
100
3
87.8
100
80
92.6
100
4
92.3
100
120
94.5
98.7
6
93.0
100
*選擇性100%表示反應(yīng)生成的產(chǎn)物是乙酸乙酯和水
①根據(jù)表中數(shù)據(jù),下列_____________(填字母)為該反應(yīng)的最佳條件。
A.120 ℃,4h B.80 ℃,2h
C.60 ℃,4h D.40 ℃,3h
② 當(dāng)反應(yīng)溫度達到120 ℃時,反應(yīng)選擇性降低的原因可能為_________________________________________________________________。
解析 本題考查了考生對有機實驗原理及數(shù)據(jù)分析能力。(1)增大反應(yīng)物的濃度,減小生成物的濃度都能促進平衡向正反應(yīng)方向移動。(2)因為反應(yīng)物沸點低很易蒸出,溫度過高后濃硫酸會脫水使乙醇炭化而發(fā)生副反應(yīng)。(3)濃硫酸有吸水性同時也有脫水性。(4)要注意認真審題,對比表中兩邊數(shù)據(jù),不難選出答案。
答案 (1)增大乙醇的濃度 移去生成物
(2)原料來不及反應(yīng)就蒸發(fā)了 溫度過高,發(fā)生了副反應(yīng)
冷凝效果不好,部分產(chǎn)物揮發(fā)了(任填兩種)
(3)產(chǎn)生大量的酸性廢液(或造成環(huán)境污染) 部分原料炭化 催化劑重復(fù)使用困難 催化效果不理想(任填兩種)
(4)①C ②乙醇脫水生成乙醚
21.(10分)A和B是具有相同碳原子數(shù)的一氯代物,A~I轉(zhuǎn)換關(guān)系如圖所示:
根據(jù)框圖回答下列問題:
(1)B的結(jié)構(gòu)簡式是_____________________________________________;
(2)反應(yīng)③的化學(xué)方程式是_________________________________________________________________
_______________________________________________________________ ;
(3)上述轉(zhuǎn)換中屬于取代反應(yīng)的是_________________________________________________________________;
(填寫反應(yīng)序號)
(4)圖中與E互為同分異構(gòu)體的是______ (填化合物代號),圖中化合物帶有的含氧官能團有________種;
(5)C在硫酸催化下與水反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________________________________________________
________________________________________________________________;
(6)I的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________________________;
名稱是_____________________________。
解析 因為A、B是相同碳原子數(shù)的一氯代物,又因為AEF G,所以E為一元醇、F為一元醛、G為一元酸,而B HI,而I的化學(xué)式為C6H12O2。所以A、B中含有的碳原子數(shù)均為3個,其化學(xué)式均為C3H7Cl,C3H7Cl的結(jié)構(gòu)有兩種:CH3CH2CH2Cl、,根據(jù)A和B的一系列轉(zhuǎn)化可知A為CH3CH2CH2Cl、B為,所以E為CH3CH2CH2OH、F為CH3CH2CHO、G為CH3CH2COOH、H為CH3CH(OH)CH3、I為CH3CH2COOCH(CH3)2。無論A、B的結(jié)構(gòu)如何消去反應(yīng)均得到丙烯(CH3CH===CH2),即為C。圖中帶有含氧官能團的化合物共有E、F、G、H、I 5種,其中E和H的官能團相同均為醇羥基(—OH),所以含有的含氧官能團共有4種。
答案 (1)
(2)
(3)④⑦⑧ (4)H 4
(5)2CH3CH===CH2+2H2OCH3CH(OH)CH3+CH3CH2CH2OH
(6)CH3CH2COOCH(CH3)2 丙酸異丙酯
22.(12分)白藜蘆醇屬二苯乙烯類多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和預(yù)防心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成路線:
已知:RCH2BrRCH2CH(OH)R′
根據(jù)以上信息回答下列問題:
(1)白藜蘆醇的分子式是________。
(2)C→D的反應(yīng)類型是___________________________________________;
E→F的反應(yīng)類型是______________________________________________。
(3)化合物A不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2,推測其核磁共振氫譜(1H-NMR)中顯示有________種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其個數(shù)比為________。
(4)寫出A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式:_______________________________________________________________
_______________________________________________________________。
(5)寫出化合物D、E的結(jié)構(gòu)簡式:
D________________________________________________________,
E________________________________________________________。
(6)化合物有多種同分異構(gòu)體,寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:__________________________________________________________________________________________________________________________________。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
解析 根據(jù)圖示轉(zhuǎn)化關(guān)系,可以推斷C為,D為,E為,
F為。
(1)根據(jù)白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)簡式,可知其分子式為C14H12O3。
(2)C→D為取代反應(yīng),E→F為消去反應(yīng)。
(3)化合物A為,核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其個數(shù)比為1∶1∶2∶6。
(4)A→B的反應(yīng)為酯化反應(yīng):
(6)根據(jù)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則含有醛基(或甲酸酯基),結(jié)合苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則為
答案 (1)C14H12O3 (2)取代反應(yīng) 消去反應(yīng)
(3)4 1∶1∶2∶6
23.(2015·重慶化學(xué),10)(10分)某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲,其中一種組分T可通過下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略)。
H2C===CHCH3H2C===CHCH2Br―→
A B
CH2BrCHBrCH2Br HC≡CCH2Br
D E
―→NaC≡CCHO C6H8O C6H10O
M T
(1)A的化學(xué)名稱是________,A→B新生成的官能團是________。
(2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為________。
(3)D→E的化學(xué)方程式為___________________________________________。
(4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng),所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為________。
(5)L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得,已知R1CH2Br+NaC≡CR2―→R1CH2C≡CR2+NaBr,則M的結(jié)構(gòu)簡式為________。
(6)已知R3C≡CR4 ,則T的結(jié)構(gòu)簡式為________。
解析 (1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知化學(xué)名稱是丙烯,A→B新生成的官能團是溴原子。(2)根據(jù)等效氫知識,D中含有二類氫,所以核磁共振氫譜顯示峰的組成為2組。
(3)D→E的反應(yīng)屬于消去反應(yīng),化學(xué)方程式為
CH2Br—CHBr—CH2Br+2NaOH CH≡C—CH2Br+2NaBr+2H2O。(4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng),分子中含有醛基,所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為CH≡C—COONa。(5)根據(jù)信息可知M的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2C≡C—CHO。(6)根據(jù)信息可知M還原得到反式烯烴,可得T的結(jié)構(gòu)簡式。
答案 (1)丙烯 —Br (2)2
(3)CH2BrCHBrCH2Br+2NaOH HC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O
(4)HC≡CCOONa
(5)CH3CH2CH2C≡CCHO
(6)
24.(10分)化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成:
已知以下信息:
①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫;
②R—CH2CH2OH;
③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種;
④通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基。
回答下列問題:
(1)A的化學(xué)名稱為__________。
(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為__________。
(3)E的分子式為__________。
(4)F生成G的化學(xué)方程式為_____________________________________,
該反應(yīng)類型為______________。
(5)I的結(jié)構(gòu)簡式為__________。
(6)I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14,J的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件:①苯環(huán)上只有兩個取代基,②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,共有________種(不考慮立體異構(gòu))。J的一個同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積比為2∶2∶1,寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________。
解析 由信息①可知A為,化學(xué)名稱為2-甲基-2-氯丙烷。
由信息②知B(C4H8)為,再根據(jù)流程中D能與Cu(OH)2反應(yīng),從而確定C為,D為,E為依據(jù)信息③,且F能與Cl2在光照條件下反應(yīng),推出F為,G為,H為和H通過酯化反應(yīng)生成I:。
(6)J比I少一個“CH2”原子團。
由限制條件可知J中含有一個—CHO,一個—COOH
用—COOH在苯環(huán)上移動:,
用—CH2COOH在苯環(huán)上移動:
用—CH2CH2COOH在苯環(huán)上移動:
用在苯環(huán)上移動:
用一個—CH3在苯環(huán)上移動:
同分異構(gòu)體的種類共3×6=18種。
根據(jù)對稱性越好,氫譜的峰越少,解決最后一個空。
答案 (1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯)
(2)
(3)C4H8O2
(4) 取代反應(yīng)
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高中化學(xué)-專題4
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