2019-2020年高中化學(xué) 3.4 有機(jī)合成練習(xí) 新人教版選修5.doc

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2019-2020年高中化學(xué) 3.4 有機(jī)合成練習(xí) 新人教版選修51能在有機(jī)物分子中引入羥基的反應(yīng)類型有：酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、還原反應(yīng)，其中正確的組合是()A BC D解析：鹵代烴可以發(fā)生水解反應(yīng)引入羥基，同時也是取代反應(yīng)；醛(或酮)可與H2發(fā)生加成反應(yīng)引入羥基，同時也是還原反應(yīng)。答案：C2A、B、C都是有機(jī)化合物，且有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：ABC，A的相對分子質(zhì)量比B大2，C的相對分子質(zhì)量比B大16，C能與A反應(yīng)生成酯(C4H8O2)，以下說法正確的是()AA是乙炔，B是乙烯 BA是乙烯，B是乙烷CA是乙醇，B是乙醛 DA是環(huán)己烷，B是苯解析：由轉(zhuǎn)化關(guān)系并結(jié)合題目中相對分子質(zhì)量的關(guān)系，可知A為醇，B為醛，C為羧酸，三者之間的轉(zhuǎn)化中變化的是官能團(tuán)的種類，不變的是碳骨架結(jié)構(gòu)，故可知A為乙醇，B是乙醛，C是乙酸。答案：C3在有機(jī)合成中，常需要將官能團(tuán)消除或增加，下列合成路線及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是()解析：B項(xiàng)由溴乙烷乙醇，只需溴乙烷在堿性條件下水解即可。答案：B4如圖所示是一些常見有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列關(guān)于反應(yīng)的說法不正確的是()A反應(yīng)是加成反應(yīng)B反應(yīng)是加聚反應(yīng)C只有反應(yīng)是取代反應(yīng)D反應(yīng)都是取代反應(yīng)解析：乙酸乙酯的水解反應(yīng)及乙醇與乙酸發(fā)生的酯化反應(yīng)均為取代反應(yīng)。答案：C5由溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列合成方案中最合理的是()ACH3CH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br解析：A項(xiàng)反應(yīng)不能發(fā)生，方案不合實(shí)際；B項(xiàng)，CH3CH2Br與Br2發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2BrCH2Br的過程中副產(chǎn)物較多；C項(xiàng)，CH3CH2Br在NaOH水溶液和加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成CH3CH2OH。答案：D6乙醇與濃硫酸混合共熱的反應(yīng)過程中，受反應(yīng)條件的影響，可發(fā)生兩類不同類型的反應(yīng)：據(jù)此判斷烴A為()A1丁烯 B1,3丁二烯C乙炔 D乙烯解析：由目標(biāo)化合物結(jié)合反應(yīng)條件逆推。由C到目標(biāo)化合物的條件是濃硫酸脫水，則C應(yīng)為HOCH2CH2OH，由B到C的反應(yīng)條件為NaOH水溶液并加熱，則B應(yīng)為BrCH2CH2Br，由A到B為A與Br2的加成反應(yīng)，可知A為CH2=CH2。答案：D7H是一種香料，可用下圖的設(shè)計(jì)方案合成。已知：在一定條件下，有機(jī)物有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系：烴A和等物質(zhì)的量的HCl在不同的條件下發(fā)生加成反應(yīng)，既可以生成只含有一個甲基的B，也可以生成含有兩個甲基的F。(1)D的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)烴AB的化學(xué)反應(yīng)方程式是_。(3)FG的化學(xué)反應(yīng)類型為_。(4)EGH的化學(xué)反應(yīng)方程式為_。(5)H有多種同分異構(gòu)體，其中含有一個羧基，且其一氯代物有兩種的是_(用結(jié)構(gòu)簡式表示)。解析：由圖示的轉(zhuǎn)化關(guān)系和題中信息可知A應(yīng)為CH3CH=CH2，B為CH3CH2CH2Cl，F(xiàn)為，則C、D、E、G的結(jié)構(gòu)簡式可分別推出。(1)D應(yīng)為丙醛CH3CH2CHO。(2)AB的反應(yīng)是在H2O2條件下發(fā)生加成反應(yīng)。(3)FG的反應(yīng)是鹵代烴的水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。(4)E為丙酸，G為2丙醇，生成H的反應(yīng)為酯化反應(yīng)。(5)H屬于酯類，與6個碳原子的飽和一元羧酸為同分異構(gòu)體，因烴基上的氫原子只有兩種不同的化學(xué)環(huán)境，故其結(jié)構(gòu)簡式為。答案：(1)CH3CH2CHO(2)CH3CH=CH2HClCH3CH2CH2Cl(3)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))(4)CH3CH2COOHCH3CH(OH)CH3CH3CH2COOCH(CH3)2H2O8對羥基苯甲酸乙酯(尼泊金乙酯)主要用作食品、化妝品、醫(yī)藥的殺菌防腐劑，也用作飼料防腐劑。它是一種白色晶體，味微苦，灼麻，易溶于醇、醚和丙酮，在水中幾乎不溶，沸點(diǎn)297298。工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯試回答下列問題：(1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為：_。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3)反應(yīng)的反應(yīng)類型是_(填編號，下同)，反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。A取代反應(yīng) B加成反應(yīng)C氧化反應(yīng) D酯化反應(yīng)(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式(不用寫反應(yīng)條件，但要配平)：_。(5)在合成路線中，設(shè)計(jì)和這兩步反應(yīng)的目的是：_。解析：解本題的關(guān)鍵是注意官能團(tuán)的保護(hù)與恢復(fù)。第(5)小題，題中沒有直接進(jìn)行下列反應(yīng)：這是為什么呢？由苯酚的性質(zhì)可知，它在空氣中能被氧化，則酚類物質(zhì)應(yīng)有較強(qiáng)的還原性，在強(qiáng)氧化劑高錳酸鉀存在條件下，不僅苯環(huán)上的甲基能被氧化，酚羥基和苯環(huán)也會受影響。所以，第步以后的一系列操作，實(shí)際上是防止酚羥基被氧化所采取的保護(hù)與恢復(fù)措施。答案：(1) (3)AC(5)第步將OH轉(zhuǎn)化為OCH3，第步將OCH3轉(zhuǎn)化為OH(或答“防止酚羥基被氧化”、“保護(hù)酚羥基”均對)