高考化學(xué)第一輪總復(fù)習(xí) 第1課時 認(rèn)識有機(jī)化合物課件（選修5）.ppt

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有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ),第1課時 認(rèn)識有機(jī)化合物,一、有機(jī)化合物的分類 1．按碳的骨架分類,原子或原子團(tuán),單,雙,三,4．常見官能團(tuán)異構(gòu),,三、有機(jī)化合物的命名 1．烷烴的習(xí)慣命名法,CH3CH2CH2CH2CH3,正戊烷,異戊烷,新戊烷,2．烷烴的系統(tǒng)命名法,(3)寫名稱 ①按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷。 ②在某烷前寫出支鏈的位次和名稱。 原則是：先簡后繁，相同合并，位號指明。阿拉伯?dāng)?shù)字用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“-”連接。 如(2)中兩種有機(jī)物分別命名為3，4-二甲基-6-乙基辛烷、2，3，5-三甲基己烷。,3.烯烴和炔烴的命名,例如： 命名為：4-甲基-1-戊炔。,4．苯的同系物命名 ①苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基 例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯，二甲苯有三種同分異構(gòu)體，可分別用鄰、間、對表示。 ②將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給另一個甲基編號。,四、有機(jī)物分離提純常用的方法 (1)蒸餾和重結(jié)晶,,液態(tài),熱穩(wěn)定性,沸點,固態(tài),很小,很大,吸附作用,硅膠,活性炭,C,D,【解析】是不是有機(jī)物與是否含有氧元素沒有關(guān)系；由于只含有碳、氫、氧三種元素，所以燃燒產(chǎn)物只有二氧化碳和水；分子中的羥基與苯環(huán)直接相連，屬于酚類；分子中含有碳碳雙鍵，可以使溴水褪色。,B,D,④摘多碳，整到散 由少到多依次摘取不同數(shù)目的碳原子組成長短不同的支鏈。 ⑤多支鏈，同鄰間 當(dāng)有多個相同或不同的支鏈出現(xiàn)時，應(yīng)按連在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次試接。 (2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物 一般按：碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。 (3)芳香族化合物 兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種。,(4)定一移二法 對于二元取代物(或含有官能團(tuán)的一元取代物)同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個取代基的位置，移動另一個取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。,3．“四同”比較,B,C,【例2】某烯烴與氫氣加成后得到2，2-二甲基丁烷，該烯烴的名稱是( ) A．2，2-二甲基-3-丁烯 B．2，2-二甲基-2-丁烯 C．2，2-二甲基-1-丁烯 D．3，3-二甲基-1-丁烯,【解析】采用倒推法，將2，2-二甲基丁烷消去2個H原子，得到的烯烴，就是原烯烴，2，2-二甲基丁烷消去2個H原子，只得到一種烯烴：3，3-二甲基-1-丁烯，所以答案選D。,D,【練2】下列有機(jī)物的名稱正確的是( ) A．2，2-二甲基-3-戊烯 B．5-甲基-3-乙基己烷 C．2，3，3-三甲基丁烷 D．2，3-二甲基-4-乙基己烷,D,【解析】A.碳鏈的首端選錯，應(yīng)該為4，4-二甲基-2-戊烯，錯誤；B.應(yīng)該盡可能使取代基的編號最小，該名稱是碳鏈的首端選錯，正確名稱為2-甲基-4-乙基己烷，錯誤；C.碳鏈的首端選錯，應(yīng)該為2，2，3-三甲基丁烷，錯誤；D.符合烷烴的系統(tǒng)命名方法，正確。,二、有機(jī)化合物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定 1．有機(jī)物分子式的確定,2．確定有機(jī)物分子式的規(guī)律 (1)最簡式規(guī)律 (2)常見相對分子質(zhì)量相同的有機(jī)物 ①同分異構(gòu)體相對分子質(zhì)量相同； ②含有n個碳原子的飽和一元醇與含(n－1)個碳原子的飽和一元羧酸和酯相對分子質(zhì)量相同，均為14n＋18。,③含有n個碳原子的烷烴與含(n－1)個碳原子的飽和一元醛(或酮)相對分子質(zhì)量相同，均為14n＋2。 ④其他常見的相對分子質(zhì)量相同的有機(jī)物和無機(jī)物。,(3)“商余法”推斷有機(jī)物的分子式(設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為M),M/12的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時，將碳原子數(shù)依次減少一個，每減少一個碳原子即增加12個氫原子，直到飽和為止。 (4)根據(jù)題給特殊條件確定有機(jī)物分子式 ①含氫量最高的烴為甲烷； ②通常情況下，烴的含氧衍生物為氣態(tài)的是甲醛； ③對于烴類混合物，平均每個分子中所含碳原子數(shù)小于2，則該烴類混合物中一定含有甲烷； ④同溫(溫度高于100 ℃)同壓下，烴燃燒前后，氣體體積不變，則烴分子中氫原子數(shù)為4； ⑤通常情況下，若為氣態(tài)烴，則烴分子中碳原子數(shù)≤4。,3．有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定 (1)紅外光譜 根據(jù)紅外光譜圖可以確定有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)，從而確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)。 (2)核磁共振氫譜 根據(jù)核磁共振氫譜中峰的個數(shù)和面積可以確定不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種數(shù)及個數(shù)比，從而確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)。 (3)有機(jī)物的性質(zhì) 根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推測有機(jī)物中含有的官能團(tuán)，從而確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)。,【例3】有機(jī)物A僅含有C、H、O三種元素，可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實驗： 限選試劑：蒸餾水、2 mol·L－1鹽酸、2 mol·L－1 NaOH溶液、濃硫酸、NaHCO3粉末、金屬Na、無水乙醇。 實驗步驟： (1)A的質(zhì)譜圖如下，則A的相對分子質(zhì)量是________。,(2)將此9.0 g A在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩慢通過濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)分別增重5.4 g和13.2 g，則A的分子式為________。 (3)另取兩份9.0 g A分置于不同的試管中。往其中一份A中加入足量的NaHCO3粉末充分反應(yīng)，生成________L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。往另一份A中加入足量的金屬鈉充分反應(yīng)，生成________________L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，由此可證明A的分子中含有一個羧基和一個羥基。 (4)A的核磁共振氫譜如下圖，則A的結(jié)構(gòu)簡式為： ________________________________________________________________________。,【答案】(1)90 (2)C3H6O3 (3)2.24 2.24 (4),【練3】(1)0.1 mol某烴在足量的氧氣中完全燃燒，生成的CO2和水各0.6 mol，則該烴的分子式為________________________________________________________________________。 (2)若該烴不能使溴水或高錳酸鉀溶液褪色，但在一定條件下，可以和液溴發(fā)生取代反應(yīng)，其一溴取代物只有一種，則此烴屬于________烴，結(jié)構(gòu)簡式為________，名稱是________，該烴的二氯代物有________種。 (3)若該烴能使溴水褪色，且能在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成2，2-二甲基丁烷，則此烴屬于________烴，結(jié)構(gòu)簡式為______________，名稱是_______________________；,核磁共振氫譜有________個吸收峰，其面積比是________。下列物質(zhì)中，與該烴互為同系物的是________(填序號，下同)，互為同分異構(gòu)體的是________。 ①CH3CHCHCH3 ②CH2CHC(CH3)3 ③CH3CH2CHCHCH2CH3 ④(CH3)2CH(CH2)2CH3,【解析】 (1)依題意，氧氣足量，設(shè)烴分子式為CxHy，完全燃燒通式為CxHy(g)＋(x＋y/4)O2(g)―→xCO2(g)＋y/2H2O(l)，由于該反應(yīng)中各物質(zhì)的系數(shù)之比等于物質(zhì)的量之比，則x＝0.6 mol/(0.1 mol)，y/2＝0.6 mol/(0.1 mol)，解得：x＝6、y＝12，所以該烴分子式為C6H12。,(2)根據(jù)分子式判斷該烴可能是烯烴、環(huán)烷烴，由于不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明它不是烯烴，由于與液溴能發(fā)生取代反應(yīng)，且一溴取代物只有一種，則該烴是對稱且只含一種氫原子的環(huán)己烷；一溴環(huán)己烷只有一條對稱軸，因此含有4種氫原子，因此二溴取代物有4種同分異構(gòu)體。 (3)使溴水褪色，說明該烴為烯烴，根據(jù)系統(tǒng)命名法，它與氫氣的加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為：(CH3)3CCH2CH3，由此逆推該烯烴的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCHCH2，名稱為3，3-二甲基-1-丁烯；由于同一碳原子所連甲基上的氫等效，則該烯烴分子中含有3種氫原子，因此其核磁共振氫譜中有3個吸收峰；由于三種氫原子的個數(shù)之比為9∶1∶2，峰面積之比等于各種氫原子數(shù)之比，則峰面積之比為9∶1∶2；由于該烯烴的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CHC(CH3)3，分子式為C6H12，則2-丁烯是其同系物，3-己烯是其同分異構(gòu)體。,【答案】(1)C6H12 (2)環(huán)烷 環(huán)己烷 4 (3)烯 CH2CHC(CH3)3 3，3-二甲基-1-丁烯 3 9∶1∶2 ① ③,【答案】(1)4 (2)134 (3)C5H10O4 (4)1,1．下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是( ) A．HCHO B．CH3OH C.HCOOH D．CH3COOCH3,A,【解析】在核磁共振氫譜中只給出一種信號即該有機(jī)物分子中只有一種H原子。A.甲醛分子中2個H原子連在1個C原子上，只有一種H原子，正確；B.甲醇分子中有2種H原子，錯誤；C.甲酸分子中含有2種H原子，錯誤；D.乙酸甲酯分子中有2種H原子，錯誤。,C,B,D,C,B,D,D,C,B,A,D,D．某炔烴與氫氣加成后得到2，2-二甲基丁烷，則該炔烴的名稱是3，3-二甲基-1-丁炔,D,B,C,【答案】(1)6 (2)③⑨ (3)②⑥ (4)④⑦ (5)①⑤ (6)??,17．將下列有機(jī)物進(jìn)行系統(tǒng)命名,【答案】(1)4-甲基-2-乙基-1，3-戊二烯 (2)3，4-二甲基-2-己醇,丙,(1)①甲和乙中含氧官能團(tuán)的名稱分別為__________和__________。 ②請寫出甲的一種能同時滿足下列3個條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________。 a．苯環(huán)上有兩個不同的取代基 b．能與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng) c．遇FeCl3溶液顯紫色 (2)由甲轉(zhuǎn)化為乙的過程為(已略去無關(guān)產(chǎn)物)：,反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型為________________， Y的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________。,