高考化學第一輪總復習 第1課時 認識有機化合物課件(選修5).ppt
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有機化學基礎,第1課時 認識有機化合物,一、有機化合物的分類 1.按碳的骨架分類,原子或原子團,單,雙,三,4.常見官能團異構,,三、有機化合物的命名 1.烷烴的習慣命名法,CH3CH2CH2CH2CH3,正戊烷,異戊烷,新戊烷,2.烷烴的系統(tǒng)命名法,(3)寫名稱 ①按主鏈的碳原子數稱為相應的某烷。 ②在某烷前寫出支鏈的位次和名稱。 原則是:先簡后繁,相同合并,位號指明。阿拉伯數字用“,”相隔,漢字與阿拉伯數字之間用“-”連接。 如(2)中兩種有機物分別命名為3,4-二甲基-6-乙基辛烷、2,3,5-三甲基己烷。,3.烯烴和炔烴的命名,例如: 命名為:4-甲基-1-戊炔。,4.苯的同系物命名 ①苯作為母體,其他基團作為取代基 例如:苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯,二甲苯有三種同分異構體,可分別用鄰、間、對表示。 ②將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號,選取最小位次給另一個甲基編號。,四、有機物分離提純常用的方法 (1)蒸餾和重結晶,,液態(tài),熱穩(wěn)定性,沸點,固態(tài),很小,很大,吸附作用,硅膠,活性炭,C,D,【解析】是不是有機物與是否含有氧元素沒有關系;由于只含有碳、氫、氧三種元素,所以燃燒產物只有二氧化碳和水;分子中的羥基與苯環(huán)直接相連,屬于酚類;分子中含有碳碳雙鍵,可以使溴水褪色。,B,D,④摘多碳,整到散 由少到多依次摘取不同數目的碳原子組成長短不同的支鏈。 ⑤多支鏈,同鄰間 當有多個相同或不同的支鏈出現時,應按連在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次試接。 (2)具有官能團的有機物 一般按:碳鏈異構→位置異構→官能團異構的順序書寫。 (3)芳香族化合物 兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種。,(4)定一移二法 對于二元取代物(或含有官能團的一元取代物)同分異構體的判斷,可固定一個取代基的位置,移動另一個取代基的位置以確定同分異構體的數目。,3.“四同”比較,B,C,【例2】某烯烴與氫氣加成后得到2,2-二甲基丁烷,該烯烴的名稱是( ) A.2,2-二甲基-3-丁烯 B.2,2-二甲基-2-丁烯 C.2,2-二甲基-1-丁烯 D.3,3-二甲基-1-丁烯,【解析】采用倒推法,將2,2-二甲基丁烷消去2個H原子,得到的烯烴,就是原烯烴,2,2-二甲基丁烷消去2個H原子,只得到一種烯烴:3,3-二甲基-1-丁烯,所以答案選D。,D,【練2】下列有機物的名稱正確的是( ) A.2,2-二甲基-3-戊烯 B.5-甲基-3-乙基己烷 C.2,3,3-三甲基丁烷 D.2,3-二甲基-4-乙基己烷,D,【解析】A.碳鏈的首端選錯,應該為4,4-二甲基-2-戊烯,錯誤;B.應該盡可能使取代基的編號最小,該名稱是碳鏈的首端選錯,正確名稱為2-甲基-4-乙基己烷,錯誤;C.碳鏈的首端選錯,應該為2,2,3-三甲基丁烷,錯誤;D.符合烷烴的系統(tǒng)命名方法,正確。,二、有機化合物分子式、結構式的確定 1.有機物分子式的確定,2.確定有機物分子式的規(guī)律 (1)最簡式規(guī)律 (2)常見相對分子質量相同的有機物 ①同分異構體相對分子質量相同; ②含有n個碳原子的飽和一元醇與含(n-1)個碳原子的飽和一元羧酸和酯相對分子質量相同,均為14n+18。,③含有n個碳原子的烷烴與含(n-1)個碳原子的飽和一元醛(或酮)相對分子質量相同,均為14n+2。 ④其他常見的相對分子質量相同的有機物和無機物。,(3)“商余法”推斷有機物的分子式(設烴的相對分子質量為M),M/12的余數為0或碳原子數大于或等于氫原子數時,將碳原子數依次減少一個,每減少一個碳原子即增加12個氫原子,直到飽和為止。 (4)根據題給特殊條件確定有機物分子式 ①含氫量最高的烴為甲烷; ②通常情況下,烴的含氧衍生物為氣態(tài)的是甲醛; ③對于烴類混合物,平均每個分子中所含碳原子數小于2,則該烴類混合物中一定含有甲烷; ④同溫(溫度高于100 ℃)同壓下,烴燃燒前后,氣體體積不變,則烴分子中氫原子數為4; ⑤通常情況下,若為氣態(tài)烴,則烴分子中碳原子數≤4。,3.有機物結構的確定 (1)紅外光譜 根據紅外光譜圖可以確定有機物中含有何種化學鍵或官能團,從而確定有機物結構。 (2)核磁共振氫譜 根據核磁共振氫譜中峰的個數和面積可以確定不同化學環(huán)境下氫原子的種數及個數比,從而確定有機物結構。 (3)有機物的性質 根據有機物的性質推測有機物中含有的官能團,從而確定有機物結構。,【例3】有機物A僅含有C、H、O三種元素,可由葡萄糖發(fā)酵得到,也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體,易溶于水。為研究A的組成與結構,進行了如下實驗: 限選試劑:蒸餾水、2 mol·L-1鹽酸、2 mol·L-1 NaOH溶液、濃硫酸、NaHCO3粉末、金屬Na、無水乙醇。 實驗步驟: (1)A的質譜圖如下,則A的相對分子質量是________。,(2)將此9.0 g A在足量純O2中充分燃燒,并使其產物依次緩慢通過濃硫酸、堿石灰,發(fā)現分別增重5.4 g和13.2 g,則A的分子式為________。 (3)另取兩份9.0 g A分置于不同的試管中。往其中一份A中加入足量的NaHCO3粉末充分反應,生成________L CO2(標準狀況)。往另一份A中加入足量的金屬鈉充分反應,生成________________L H2(標準狀況),由此可證明A的分子中含有一個羧基和一個羥基。 (4)A的核磁共振氫譜如下圖,則A的結構簡式為: ________________________________________________________________________。,【答案】(1)90 (2)C3H6O3 (3)2.24 2.24 (4),【練3】(1)0.1 mol某烴在足量的氧氣中完全燃燒,生成的CO2和水各0.6 mol,則該烴的分子式為________________________________________________________________________。 (2)若該烴不能使溴水或高錳酸鉀溶液褪色,但在一定條件下,可以和液溴發(fā)生取代反應,其一溴取代物只有一種,則此烴屬于________烴,結構簡式為________,名稱是________,該烴的二氯代物有________種。 (3)若該烴能使溴水褪色,且能在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應,生成2,2-二甲基丁烷,則此烴屬于________烴,結構簡式為______________,名稱是_______________________;,核磁共振氫譜有________個吸收峰,其面積比是________。下列物質中,與該烴互為同系物的是________(填序號,下同),互為同分異構體的是________。 ①CH3CHCHCH3 ②CH2CHC(CH3)3 ③CH3CH2CHCHCH2CH3 ④(CH3)2CH(CH2)2CH3,【解析】 (1)依題意,氧氣足量,設烴分子式為CxHy,完全燃燒通式為CxHy(g)+(x+y/4)O2(g)―→xCO2(g)+y/2H2O(l),由于該反應中各物質的系數之比等于物質的量之比,則x=0.6 mol/(0.1 mol),y/2=0.6 mol/(0.1 mol),解得:x=6、y=12,所以該烴分子式為C6H12。,(2)根據分子式判斷該烴可能是烯烴、環(huán)烷烴,由于不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色,說明它不是烯烴,由于與液溴能發(fā)生取代反應,且一溴取代物只有一種,則該烴是對稱且只含一種氫原子的環(huán)己烷;一溴環(huán)己烷只有一條對稱軸,因此含有4種氫原子,因此二溴取代物有4種同分異構體。 (3)使溴水褪色,說明該烴為烯烴,根據系統(tǒng)命名法,它與氫氣的加成產物的結構簡式為:(CH3)3CCH2CH3,由此逆推該烯烴的結構簡式為(CH3)3CCHCH2,名稱為3,3-二甲基-1-丁烯;由于同一碳原子所連甲基上的氫等效,則該烯烴分子中含有3種氫原子,因此其核磁共振氫譜中有3個吸收峰;由于三種氫原子的個數之比為9∶1∶2,峰面積之比等于各種氫原子數之比,則峰面積之比為9∶1∶2;由于該烯烴的結構簡式為CH2CHC(CH3)3,分子式為C6H12,則2-丁烯是其同系物,3-己烯是其同分異構體。,【答案】(1)C6H12 (2)環(huán)烷 環(huán)己烷 4 (3)烯 CH2CHC(CH3)3 3,3-二甲基-1-丁烯 3 9∶1∶2 ① ③,【答案】(1)4 (2)134 (3)C5H10O4 (4)1,1.下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是( ) A.HCHO B.CH3OH C.HCOOH D.CH3COOCH3,A,【解析】在核磁共振氫譜中只給出一種信號即該有機物分子中只有一種H原子。A.甲醛分子中2個H原子連在1個C原子上,只有一種H原子,正確;B.甲醇分子中有2種H原子,錯誤;C.甲酸分子中含有2種H原子,錯誤;D.乙酸甲酯分子中有2種H原子,錯誤。,C,B,D,C,B,D,D,C,B,A,D,D.某炔烴與氫氣加成后得到2,2-二甲基丁烷,則該炔烴的名稱是3,3-二甲基-1-丁炔,D,B,C,【答案】(1)6 (2)③⑨ (3)②⑥ (4)④⑦ (5)①⑤ (6)??,17.將下列有機物進行系統(tǒng)命名,【答案】(1)4-甲基-2-乙基-1,3-戊二烯 (2)3,4-二甲基-2-己醇,丙,(1)①甲和乙中含氧官能團的名稱分別為__________和__________。 ②請寫出甲的一種能同時滿足下列3個條件的同分異構體的結構簡式:______________。 a.苯環(huán)上有兩個不同的取代基 b.能與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應 c.遇FeCl3溶液顯紫色 (2)由甲轉化為乙的過程為(已略去無關產物):,反應Ⅰ的反應類型為________________, Y的結構簡式為______________________________。,- 配套講稿:
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