高考化學一輪復(fù)習 第十章B有機化學基礎(chǔ) 10B.2 烴和鹵代烴課件

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1、第二節(jié)烴和鹵代烴考點一烷烴、烯烴和炔烴【基礎(chǔ)回顧】1.脂肪烴的分子結(jié)構(gòu):(1)結(jié)構(gòu)特點和分子通式:烴類烴類結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點組成通式組成通式烷烴烷烴分子中碳原子之間以分子中碳原子之間以_結(jié)合成鏈狀結(jié)合成鏈狀, ,碳原子剩余的價鍵碳原子剩余的價鍵全部以全部以4 4條單鍵結(jié)合的飽和烴條單鍵結(jié)合的飽和烴_(n1)_(n1)烯烴烯烴分子里含有分子里含有_的不飽和的不飽和鏈烴鏈烴_(n2)_(n2)炔烴炔烴分子里含有分子里含有_的不飽和的不飽和鏈烴鏈烴_(n2)_(n2)碳碳單鍵CnH2n+2碳碳雙鍵CnH2n碳碳三鍵CnH2n-2(2)甲烷、乙烯、乙炔的分子結(jié)構(gòu):名名稱稱甲烷甲烷(CH(CH4 4) )

2、乙烯乙烯(C(C2 2H H4 4) )乙炔乙炔(C(C2 2H H2 2) )空空間間結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu) HCCHHCCH名稱名稱甲烷甲烷(CH(CH4 4) )乙烯乙烯(C(C2 2H H4 4) )乙炔乙炔(C(C2 2H H2 2) )結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特點特點_鍵角鍵角1091092828120120180180正四面體平面形直線形(3)烯烴的順反異構(gòu):順反異構(gòu)的含義:由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中的原子或原子團在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。存在順反異構(gòu)的條件:每個雙鍵碳原子上連接了_的原子或原子團。兩個不同兩種異構(gòu)形式:順式結(jié)構(gòu)順式結(jié)構(gòu)反式結(jié)構(gòu)反式結(jié)構(gòu)特特點點兩個相同的原子兩個相同的原子或原

3、子團排列在或原子團排列在雙鍵的同一側(cè)雙鍵的同一側(cè)兩個相同的原子或原兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的兩子團排列在雙鍵的兩側(cè)側(cè)實實例例 2.脂肪烴的物理性質(zhì):性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律變化規(guī)律狀態(tài)狀態(tài)常溫下含有常溫下含有_個碳原子的烴都是氣態(tài)個碳原子的烴都是氣態(tài), ,隨隨著碳原子數(shù)的增多著碳原子數(shù)的增多, ,逐漸過渡到逐漸過渡到_、_沸點沸點隨著碳原子數(shù)的增多隨著碳原子數(shù)的增多, ,沸點逐漸沸點逐漸_;_;同分異同分異構(gòu)體之間構(gòu)體之間, ,支鏈越多支鏈越多, ,沸點沸點_密度密度隨著碳原子數(shù)的增多隨著碳原子數(shù)的增多, ,密度逐漸密度逐漸_,_,液態(tài)烴液態(tài)烴密度均比水密度均比水_水溶性水溶性均均_溶于溶于水

4、水14液態(tài)固態(tài)升高越低增大小難3.脂肪烴的化學性質(zhì):(1)烷烴的化學性質(zhì):取代反應(yīng):有機物分子中某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應(yīng)。如乙烷和氯氣生成一氯乙烷的化學方程式為_。 光照CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl裂解反應(yīng)。如C16H34的裂解反應(yīng)方程式為C16H34 C8H18+C8H16C8H18 C4H8+C4H10燃燒反應(yīng):燃燒通式為_。高溫高溫3n 12 點燃CnH2n+2+ O2 nCO2+(n+1)H2O(2)烯烴的化學性質(zhì):氧化反應(yīng):a.均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,乙烯燃燒火焰_且伴有黑煙。b.燃燒反應(yīng):燃燒通式為_。CnH2n+ O2 nCO2+nH2

5、O明亮3n2 點燃加成反應(yīng):有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。例如(以丙烯、異戊二烯為例書寫相關(guān)的化學方程式):加聚反應(yīng):(3)炔烴的化學性質(zhì):與酸性KMnO4溶液的反應(yīng):能使酸性KMnO4溶液褪色,發(fā)生氧化反應(yīng)。如CHCH CO2(主要產(chǎn)物)。燃燒:燃燒通式為CnH2n-2+ O2 nCO2+(n-1)H2O。3n 12點燃 加成反應(yīng)(以乙炔為例書寫相關(guān)的化學方程式):加聚反應(yīng):4.乙烯、乙炔的實驗室制法:(1)乙烯的實驗室制法:(2)乙炔的實驗室制法:CaC2+2H2OCa(OH)2+HCCH硫酸銅飽和食鹽水【思維診斷】(正確的打“”,錯誤的打“”)

6、(1)烷烴分子中均含有碳碳雙鍵。()提示:。烷烴分子中只含有碳碳單鍵。(2)烴都不溶于水,密度比水大。()提示:。烴的密度比水的密度小。(3)同分異構(gòu)體之間,支鏈越多,沸點越高。()提示:。同分異構(gòu)體的支鏈越多,沸點越低。(4)乙烯、乙炔在常溫常壓下可以與H2、HCl發(fā)生加成反應(yīng)。()提示:。乙烯、乙炔與H2、HCl的加成反應(yīng)均需要催化劑和加熱條件下進行。(5)聚乙烯、聚乙炔均能使溴水褪色。()提示:。聚乙烯分子中不含有碳碳雙鍵,不能使溴水褪色。(6)實驗室制取乙烯時必須將溫度計的水銀球插入反應(yīng)液中,測定反應(yīng)液的溫度。()提示:。實驗室制取乙烯時,反應(yīng)液溫度必須控制為170 ,所以必須將溫度計

7、的水銀球插入反應(yīng)液中,測定反應(yīng)液的溫度,故正確。(7)甲烷和氯氣反應(yīng)與乙烯與溴的反應(yīng)屬于同一類型的反應(yīng)。()提示:。甲烷與氯氣發(fā)生的是取代反應(yīng),而乙烯與溴發(fā)生的是加成反應(yīng)。(8)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別。()提示:。乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色,而甲烷不能。【方法點撥】烷烴、烯烴、炔烴與液溴、溴水、KMnO4(H+)反應(yīng)的比較液溴液溴溴水溴水KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )烷烷烴烴與溴蒸氣與溴蒸氣光照條件光照條件下取代下取代不反應(yīng)不反應(yīng); ;液態(tài)烷液態(tài)烷烴可萃取溴水中烴可萃取溴水中的的BrBr2 2使溴水褪使溴水褪色色不反應(yīng)不反應(yīng)烯烯烴烴加成褪色加成褪色加成褪色加成褪色氧化

8、褪色氧化褪色炔炔烴烴加成褪色加成褪色加成褪色加成褪色氧化褪色氧化褪色【題組過關(guān)】1.(RJ選修5P36改編題)有8種物質(zhì):乙烷;乙烯;乙炔;苯;甲苯;溴乙烷;聚丙烯;環(huán)己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能與溴水反應(yīng)使溴水褪色的是() A.B.C.D.【解析】選C。甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色;乙烯、乙炔、環(huán)己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能與溴水反應(yīng)使溴水褪色;乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能與溴水反應(yīng)而使溴水褪色。2.烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時,碳碳雙鍵發(fā)生斷裂,RCHCHR1可以氧化成RCHO和R1CHO。在該條件下,下列烯烴分別被氧化后,產(chǎn)

9、物中可能有乙醛的是()A.CH3CH2CHCHCH2CH3B.CH2CHCH2CH2CH3C.CH3CHCHCH2CH2CH3D.CH3CH2CHC(CH3)2【解析】選C。烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時,碳碳雙鍵發(fā)生斷裂,RCHCHR1可以氧化成RCHO和R1CHO,在反應(yīng)中碳碳雙鍵斷裂轉(zhuǎn)化為醛基,在該條件下烯烴分別被氧化后,產(chǎn)物中可能有乙醛,說明該有機物中存在RCHCHCH3的結(jié)構(gòu)。該物質(zhì)被氧化生成丙醛,故A錯誤;該物質(zhì)被氧化生成甲醛和丁醛,故B錯誤;該物質(zhì)被氧化生成乙醛和丁醛,故C正確;該物質(zhì)被氧化生成丙醛和丙酮,故D錯誤。3.(2018常德模擬)科學家在-100 的低溫下合成一種烴X,

10、此分子的結(jié)構(gòu)如圖所示(圖中的連線表示化學鍵)。下列說法正確的是()A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色B.X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴C.X和乙烷類似,都容易發(fā)生取代反應(yīng)D.充分燃燒等質(zhì)量的X和甲烷,X消耗氧氣較多【解析】選A。觀察該烴的球棍模型可知X的結(jié)構(gòu)簡式為 ,該烴分子中含有碳碳雙鍵,故A正確;由于是在低溫下合成的,故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在,故B錯誤;X分子中含有碳碳雙鍵,易加成難取代,故C錯誤;該烴的化學式為C5H4,故等質(zhì)量燃燒時,CH4的耗氧量較多,故D錯誤。4.下圖是制備和研究乙炔性質(zhì)的實驗裝置圖。下列說法不正確的是()A.制備乙炔的反應(yīng)原理是C

11、aC2+2H2OCa(OH)2+C2H2B.c的作用是除去影響后續(xù)實驗的雜質(zhì)C.d中的有機產(chǎn)物與AgNO3溶液混合能產(chǎn)生沉淀D.e中的現(xiàn)象說明乙炔能被酸性高錳酸鉀溶液氧化【解析】選C。A項,實驗室用電石水解法制備乙炔,即CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2;B項,硫酸銅溶液可以除去乙炔中的硫化氫等雜質(zhì);C項,乙炔與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,1,2,2-四溴乙烷,其不能與AgNO3溶液反應(yīng);D項,乙炔分子中含有碳碳三鍵,可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化。5.(2018大慶模擬)某烴的結(jié)構(gòu)簡式為 ,若分子中共線碳原子數(shù)為a,可能共面的碳原子最多為b,含四面體結(jié)構(gòu)碳原子數(shù)為c,則a、b、c分別是()

12、A.3、4、5B.4、10、4C.3、10、4D.3、14、4 【解析】選D。根據(jù)C的四價鍵原理,容易判斷出飽和碳原子有5、6、9、10共四個原子;共線碳原子為1、2、3共三個原子;由CH2CH2的平面結(jié)構(gòu)可首先判斷2、3、4、5、10、11這6個碳原子共面,因、號單鍵均能旋轉(zhuǎn),故6、9號碳原子可能與苯環(huán)上的碳原子共面。這樣14個碳原子都可能共面。【加固訓(xùn)練】1.在通常條件下,下列各組物質(zhì)的性質(zhì)排列不正確的是()A.沸點:乙烷戊烷2-甲基丁烷B.同分異構(gòu)體種類:戊烷戊烯C.密度:苯水乙烷【解析】選A。烷烴的沸點隨碳原子數(shù)增多而升高,碳原子數(shù)相同時,直鏈高于支鏈,A應(yīng)該為戊烷2-甲基丁烷乙烷;同

13、分異構(gòu)體種類:戊烷只有三種,而戊烯有五種;1,1,2,2-四溴乙烷的密度大于水而苯小于水;點燃時火焰明亮程度取決于烴的含碳量,含碳量越大火焰越明亮。2.(2018長沙模擬)下列各項中的性質(zhì),屬于CH4、C2H4、C2H2共性的是()A.常溫常壓下是無色無味氣體B.在通常狀況下,密度比空氣小C.能使酸性KMnO4溶液褪色D.在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)【解析】選B。C2H4是稍有氣味的氣體,故A錯誤;CH4、C2H4、C2H2的相對分子質(zhì)量分別為16、28、26,小于空氣的平均相對分子質(zhì)量29,故密度均小于空氣密度,故B正確;CH4不能使酸性KMnO4溶液褪色,故C錯誤;CH4分子中無不飽和碳原子

14、,不能發(fā)生加聚反應(yīng),故D錯誤?？键c二芳香烴 【基礎(chǔ)回顧】1.苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì):化學化學式式C C6 6H H6 6結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式簡式_ 化學化學式式C C6 6H H6 6結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特點特點苯環(huán)上的苯環(huán)上的碳碳鍵是介于碳碳碳碳鍵是介于碳碳_和和_之間的一種獨特的化學鍵之間的一種獨特的化學鍵具有具有_結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu), ,分子中所分子中所有原子有原子在在_內(nèi)內(nèi)單鍵雙鍵平面正六邊形同一平面化學化學式式C C6 6H H6 6主要主要化學化學性質(zhì)性質(zhì)化學化學式式C C6 6H H6 6主要主要化學化學性質(zhì)性質(zhì)化學式化學式C C6 6H H6 6主要化學主要化學性質(zhì)性質(zhì)(3)(3)可燃燒可燃燒, ,難氧化難氧化,

15、,不能使酸性不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色 2.苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì):通式通式C Cn nH H2n-62n-6(n6)(n6)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特點特點(1)(1)分子中含有一個分子中含有一個_;_;與苯環(huán)相與苯環(huán)相連的是連的是_基基(2)(2)與苯環(huán)直接相連的原子在苯環(huán)平與苯環(huán)直接相連的原子在苯環(huán)平面內(nèi)面內(nèi), ,其他原子不一定在同一平面內(nèi)其他原子不一定在同一平面內(nèi)苯環(huán)烷烴通式通式C Cn nH H2n-62n-6(n6)(n6)主要化主要化學性質(zhì)學性質(zhì) 通式通式C Cn nH H2n-62n-6(n6)(n6)主要化主要化學性質(zhì)學性質(zhì) 通式通式C Cn nH H2n-62n-6(

16、n6)(n6)主要化主要化學性質(zhì)學性質(zhì) 3.芳香烴:(1)定義:分子中含有一個或多個_的碳氫化合物屬于芳香烴。(2)結(jié)構(gòu)特點:含有_,無論多少,側(cè)鏈可有可無,可多可少,可長可短,可直可環(huán)。苯環(huán)苯環(huán)(3)稠環(huán)芳香烴:通過兩個或多個苯環(huán)合并而形成的芳香烴叫稠環(huán)芳香烴。稠環(huán)芳香烴最典型的代表物是萘( )。(4)芳香烴在生產(chǎn)、生活中的作用:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機化工原料,苯還是一種重要的有機溶劑。(5)芳香烴對環(huán)境、健康產(chǎn)生影響:油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會揮發(fā)出苯等有毒有機物;秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴,對環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。4.

17、苯的同系物的同分異構(gòu)體:(1)C8H10名名稱稱乙苯乙苯鄰二甲鄰二甲苯苯間二甲苯間二甲苯 對二甲苯對二甲苯結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡簡式式 名稱名稱乙苯乙苯鄰二甲鄰二甲苯苯間二甲苯間二甲苯 對二甲苯對二甲苯一一氯氯代代物物種種數(shù)數(shù)烴烴基基_苯苯環(huán)環(huán)_總總和和_211132315342(2)C9H12丙苯類: 甲乙苯類:【思維診斷】 (正確的打“”,錯誤的打“”)(1)苯環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu),說明苯分子中的碳碳鍵不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)。()提示:。苯分子中6個碳碳鍵是完全一樣的,因此為平面正六邊形。(2)甲苯的一氯代物有三種。()提示:。甲苯的一氯代物有4種,分別為(3)苯的鄰二取代物不存在同分異構(gòu)體。()提示:。

18、由于苯分子是平面正六邊形結(jié)構(gòu),分子中的碳碳鍵完全一樣,因此其鄰二取代物不存在同分異構(gòu)體。(4)甲苯在一定條件下與濃硝酸反應(yīng)生成2,4,6-三硝基甲苯,說明苯環(huán)對甲基的性質(zhì)有影響。()提示:。甲苯中苯環(huán)由于受到側(cè)鏈(甲基)的影響,使苯環(huán)上甲基鄰、對位上的氫原子的活潑性增強,所以發(fā)生硝化反應(yīng)時,能得到2,4,6-三硝基甲苯。(5)C2H2和 的最簡式相同()提示:。 分子式為C7H8,因此二者的最簡式不同。(6)己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高錳酸鉀溶液,若溶液褪色,則證明己烯中混有甲苯。()提示:。先加入足量溴水會將混合物中的己烯反應(yīng)完全,甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,因此再加

19、入酸性高錳酸鉀溶液,若溶液褪色,則證明己烯中混有甲苯?！痉椒c撥】苯環(huán)上多元取代物的寫法“定一(或定二)移一”法(1)在苯環(huán)上連有兩個原子或原子團時,可固定一個移動另一個,從而寫出鄰、間、對三種異構(gòu)體。(2)苯環(huán)上連有三個原子或原子團時,先固定兩個原子或原子團,得到三種結(jié)構(gòu);再逐一插入第三個原子或原子團。例如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體的寫法與數(shù)目的判斷:共有(2+3+1=6)六種注意:在移動原子或原子團時要按照一定的順序,有序思考,防止重復(fù),避免遺漏,這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。(3)若苯環(huán)上連有3個不同的取代基,其同分異構(gòu)體數(shù)目為10種,如 苯環(huán)有3個取代基的結(jié)構(gòu)有10種。

20、【題組過關(guān)】1.(RJ選修5P40改編題)異丙苯是一種重要的化工原料,下列關(guān)于異丙苯的說法不正確的是 ()A.異丙苯是苯的同系物B.可用酸性KMnO4溶液區(qū)別苯與異丙苯C.在光照條件下,異丙苯與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的氯代物有三種D.在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)【解析】選C。在光照條件下,異丙苯與Cl2發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng),可生成多種氯代物,包括一氯代物、二氯代物等。2.(2018懷化模擬)下圖為有關(guān)甲苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖:以下說法中正確的是導(dǎo)學號79100171()A.反應(yīng)為取代反應(yīng),反應(yīng)為加成反應(yīng)B.反應(yīng)的現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C.反應(yīng)的產(chǎn)物所有原子在同一平面上D.反應(yīng)中1 mol甲苯最多

21、與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),是因為甲苯分子中含有三個碳碳雙鍵【解析】選B。反應(yīng)、均為取代反應(yīng),故A錯誤;反應(yīng)的產(chǎn)物為甲基環(huán)己烷,所有原子并不在同一平面上,故C錯誤;甲苯分子中不含碳碳雙鍵,甲苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨特的鍵,故D錯誤。3.(2018贛州模擬)某烴的分子式為C10H14,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色已知:與苯環(huán)側(cè)鏈相連的碳原子上沒有氫原子,不能被KMnO4(H+)氧化,分子結(jié)構(gòu)中只含有一個烷基,符合條件的烴有()導(dǎo)學號79100172A.2種B.3種C.4種D.5種【解析】選B。該烴的分子式為C10H14,符合分子通式CnH2n-6

22、,它不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色,說明它是苯的同系物。因其分子中只含一個烷基,可推知此烷基為C4H9,它具有以下四種結(jié)構(gòu):CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、 C(CH3)3,其中第種側(cè)鏈上與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子,不能發(fā)生側(cè)鏈氧化,因此符合條件的烴只有3種。 4.(2018長春模擬)對三聯(lián)苯是一種有機合成中間體,工業(yè)上合成對三聯(lián)苯的化學方程式為下列說法不正確的是導(dǎo)學號79100173()A.上述反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B.對三聯(lián)苯分子中至少有16個原子共平面C.對三聯(lián)苯的一氯取代物有4種D.0.2 mol對三聯(lián)苯在足量的氧氣中完全燃燒消耗5.1 mol

23、O2【解析】選D。A項,該反應(yīng)可看作是中間的苯環(huán)上對位的兩個H原子被苯基取代;B項,對三聯(lián)苯分子中在同一條直線上的原子有8個 再加上其中一個苯環(huán)上的另外8個原子,所以至少有16個原子共面;C項,對三聯(lián)苯分子中有4種不同化學環(huán)境的H原子,故其一氯取代物有4種;D項,對三聯(lián)苯的分子式為C18H14,則0.2 mol對三聯(lián)苯完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量為0.2(18+ )mol=4.3 mol。1445.(2018邵陽模擬)有機物中碳原子和氫原子個數(shù)比為3 4,不能與溴水反應(yīng)卻能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的7.5倍。在FeBr3存在時與溴反應(yīng),能生成兩種一溴代物。該有機物

24、可能是 ()A.CHCCH3B. C.CH2CHCH3D. 【解析】選B。因該有機物不能與溴水反應(yīng)卻能使酸性KMnO4溶液褪色,所以排除A、C;又因FeBr3存在時與溴反應(yīng),能生成兩種一溴代物,說明苯環(huán)上的一溴代物有兩種,D中苯環(huán)上的一溴代物有四種,B項正確。6.(2018萊蕪模擬)苯環(huán)和側(cè)鏈相互影響,下列關(guān)于甲苯的實驗事實中,能說明苯環(huán)對側(cè)鏈有影響的是()A.甲苯能與濃硝酸、濃硫酸反應(yīng)生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.甲苯能燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D.1 mol甲苯能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)【解析】選B。說明苯環(huán)對側(cè)鏈的影響應(yīng)該就是側(cè)鏈的反應(yīng),A、D均為苯環(huán)的反應(yīng),錯誤;燃

25、燒現(xiàn)象與含碳量有關(guān),故C錯誤;由于苯環(huán)的存在,側(cè)鏈上的甲基才與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),故B正確。【加固訓(xùn)練】1.甲、乙、丙、丁四支試管,甲、丁中均盛有1 mL稀的酸性KMnO4 溶液,乙、丙中分別盛有2 mL溴水+2 g FeBr3、2 mL Br2的CCl4溶液+2 g FeBr3,再向甲、乙中加入適量苯,丙、丁中加入適量的甲苯,充分振蕩后靜置。下列有關(guān)分析中正確的一組是()選項選項甲甲乙乙丙丙丁丁A A溶液不褪色溶液不褪色發(fā)生取發(fā)生取代反應(yīng)代反應(yīng)發(fā)生取發(fā)生取代反應(yīng)代反應(yīng)溶液溶液褪色褪色B B水層不褪色水層不褪色分層分層, ,上層上層呈紅棕色呈紅棕色溶液褪色溶液褪色甲苯被甲苯被氧化氧化C C溶

26、液褪色溶液褪色分層分層, ,上層上層呈紅棕色呈紅棕色無明顯變化無明顯變化甲苯被甲苯被氧化氧化D D分層分層, ,下層下層呈紫紅色呈紫紅色無明顯變化無明顯變化有難溶性油有難溶性油狀液體析出狀液體析出無明顯變化無明顯變化【解析】選B。苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,但甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,苯、甲苯在FeBr3催化下可與溴發(fā)生取代反應(yīng),丙中使溴的CCl4溶液褪色,乙中苯與溴水混合時,FeBr3溶解在水中,水的密度比苯的大,溴被萃取后浮在水層上面,無法與催化劑接觸,故乙中無法發(fā)生取代反應(yīng),對應(yīng)的現(xiàn)象應(yīng)是分層,有機層在上層呈紅棕色。2.(2018廣安模擬)下列實驗的操作和所用的試劑都正確的是(

27、)A.要鑒別己烯中是否混有少量甲苯,應(yīng)先加足量溴水,然后再加入酸性高錳酸鉀溶液B.配制濃硫酸和濃硝酸的混酸時,將濃硝酸沿器壁緩緩倒入濃硫酸中C.制硝基苯時,將盛有混合液的試管直接在酒精燈火焰上加熱D.除去溴苯中少量的溴,可以加水后分液【解析】選A。要鑒別己烯中是否混有少量甲苯,應(yīng)先加足量溴水,通過加成反應(yīng),排除碳碳雙鍵的干擾,然后再加入酸性高錳酸鉀溶液,溶液褪色,可證明混有甲苯,故A正確;配制濃硫酸和濃硝酸的混酸時,將濃硫酸沿器壁緩緩倒入濃硝酸中,故B錯誤;制硝基苯時,應(yīng)該水浴加熱,故C錯誤;除去溴苯中少量的溴,應(yīng)加稀的氫氧化鈉溶液,然后分液,故D錯誤。3.(2018重慶模擬)分子式為C8H1

28、1N的有機物,分子內(nèi)含有苯環(huán)和氨基(NH2)的同分異構(gòu)體數(shù)目為()A.12種B.13種C.14種D.15種【解析】選C。乙苯苯環(huán)上1個乙基,二甲苯苯環(huán)上連有2個甲基,分別又處于鄰、間、對的位置,故烴基結(jié)構(gòu)總共有4種;乙苯分子中含有5種等效H,故氨基的取代方式有5種;鄰二甲苯中有3種等效H,故氨基的取代方式有3種;間二甲苯中有4種等效H,故氨基的取代方式有4種;對二甲苯中有2種等效H,故氨基的取代方式有2種,故總共有:5+3+4+2=14種?？键c三鹵代烴 【基礎(chǔ)回顧】1.定義:烴分子里的氫原子被_取代后生成的產(chǎn)物。官能團為_,飽和一元鹵代烴的通式為_。 鹵素原子XCnH2n+1X2.物理性質(zhì):高

29、升高難易小大3.化學性質(zhì)水解反應(yīng)與消去反應(yīng):(1)水解反應(yīng):反應(yīng)條件:_。氫氧化鈉水溶液,加熱C2H5Br在堿性條件下水解的反應(yīng)式為_。用RX表示鹵代烴,堿性條件下水解方程式為RX+NaOH _。C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBrROH+NaX(2)消去反應(yīng):概念有機化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等),而生成含不飽和鍵(如碳碳雙鍵或碳碳三鍵)化合物的反應(yīng)。反應(yīng)條件:_。氫氧化鈉乙醇溶液,加熱溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學方程式為_。 _。C2H5Br+NaOH CH2CH2+NaBr+H2OCHCH+2NaX+2H2O(3)鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反

30、應(yīng)的比較:反應(yīng)反應(yīng)類型類型水解反應(yīng)水解反應(yīng)( (取代反取代反應(yīng)應(yīng)) )消去反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)條件條件強堿的水溶液加強堿的水溶液加熱熱強堿的醇溶液加強堿的醇溶液加熱熱斷鍵斷鍵方式方式 反應(yīng)反應(yīng)類型類型水解反應(yīng)水解反應(yīng)( (取代反應(yīng)取代反應(yīng)) )消去反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)本質(zhì)本質(zhì)和通和通式式鹵代烴分子中的鹵鹵代烴分子中的鹵原子被水中的羥基原子被水中的羥基所取代生成醇所取代生成醇, ,反應(yīng)反應(yīng)的通式的通式:R:RX+HX+H2 2O O 反應(yīng)反應(yīng)類型類型水解反應(yīng)水解反應(yīng)( (取取代反應(yīng)代反應(yīng)) )消去反應(yīng)消去反應(yīng)產(chǎn)物產(chǎn)物特征特征引入引入OHOH消去消去H H、X,X,生成物中含有碳碳生成物中含有碳碳

31、雙鍵或碳碳三鍵雙鍵或碳碳三鍵反應(yīng)反應(yīng)規(guī)律規(guī)律所有的鹵代所有的鹵代烴在烴在NaOHNaOH的水的水溶液中均能發(fā)溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)生水解反應(yīng)多鹵代烴可多鹵代烴可生成多元醇生成多元醇與鹵素原子相連碳原子的鄰與鹵素原子相連碳原子的鄰碳原子上的碳原子上的H H消去消去, ,從而生成從而生成不飽和鍵。若有多個相鄰碳不飽和鍵。若有多個相鄰碳原子原子, ,且都能消去氫原子時且都能消去氫原子時, ,產(chǎn)物不止一種產(chǎn)物不止一種4.鹵代烴的獲取方法:(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng):CH3CHCH2+Br2_。 CHCH+HCl CH2CHCl。CH3CHBrCH2Br(2)取代反應(yīng):乙烷與Cl2:C

32、H3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl。苯與Br2: C2H5OH與HBr:C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O。5.鹵代烴對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響:含氯、氟的鹵代烷是造成臭氧層空洞的主要原因。【思維診斷】(正確的打“”,錯誤的打“”)(1)鹵代烴均為電解質(zhì),用AgNO3溶液和稀硝酸便可檢驗其中的鹵素原子。()提示:。鹵代烴均為非電解質(zhì),只能讓鹵代烴水解后將鹵原子轉(zhuǎn)化為鹵離子后檢驗。(2)C2H5Br在堿的醇溶液中加熱,可產(chǎn)生C2H5OH。()提示:。C2H5Br在堿的醇溶液中加熱發(fā)生的是消去反應(yīng),生成的產(chǎn)物為乙烯。(3)CH3CH2Cl的沸點比CH3CH3的沸點高。()提示:。鹵代

33、烴的沸點均比同碳原子數(shù)的烴要高。(4)所有鹵代烴均能發(fā)生水解、消去反應(yīng)。()提示:。所有的鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng),但是只有含有-H原子的鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng)。(5)氟利昂(鹵代烴)可用作制冷劑,釋放到空氣中容易導(dǎo)致臭氧空洞。()提示:。鹵代烴造成的環(huán)境問題為臭氧空洞?！痉椒c撥】鹵代烴(RX)中鹵素原子的檢驗方法【題組過關(guān)】1.(RJ選修5P43改編題)2-氯丁烷常用于有機合成等,有關(guān)2-氯丁烷的敘述正確的是()A.分子式為C4H8Cl2B.與硝酸銀溶液混合產(chǎn)生不溶于稀硝酸的白色沉淀C.微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數(shù)有機溶劑D.與氫氧化鈉、乙醇在加熱條件下的消去反應(yīng)有機產(chǎn)物只有一種

34、【解析】選C。2-氯丁烷分子中含有一個氯原子,分子式為C4H9Cl,故A錯誤;2-氯丁烷不能電離出氯離子,不與硝酸銀溶液反應(yīng)生成白色沉淀,故B錯誤;2-氯丁烷在水中溶解度不大,但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數(shù)有機溶劑,故C正確;2-氯丁烷發(fā)生消去反應(yīng)可以生成兩種烯烴:1-丁烯和2-丁烯,故D錯誤。2.下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不反應(yīng)的是 () C6H5Cl(CH3)2CHCH2Cl(CH3)3CCH2ClCHCl2CHBr2 CH2Cl2A.B. C.全部D.【解析】選A。在KOH醇溶液中加熱,發(fā)生消去反應(yīng),要求鹵素原子連接碳原子的相鄰的碳原子上必須有氫原子,不符合消去反應(yīng)的條件,錯誤;符合

35、消去反應(yīng)條件,選項A符合題意。3.(2018重慶模擬)某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 ,下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中正確的是()A.該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類B.該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀C.該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)D.該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng) 【解析】選D。該物質(zhì)在NaOH的水溶液中,才能發(fā)生水解反應(yīng),生成醇,故A錯誤;該物質(zhì)不是電解質(zhì)不會在AgNO3溶液中電離出Br-,而無法產(chǎn)生AgBr沉淀,故B錯誤;該有機物分子中與溴原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有H,不能發(fā)生消去反應(yīng),故C錯誤;該物質(zhì)含有碳碳雙鍵,可與Br2發(fā)生加成反應(yīng),故D正確。 4.化合物X的分子式

36、為C5H11Cl,用NaOH的醇溶液處理X,可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z,Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理,則所得有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是()導(dǎo)學號79100174【解析】選B。由2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳骨架結(jié)構(gòu)為 , 從而推知有機物X的結(jié)構(gòu)簡式為 或 ,則用NaOH的水溶液處理所得有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是 、 ,故B正確?！炯庸逃?xùn)練】1.(2018昆明模擬)1-氯丙烷和2-氯丙烷分別與NaOH乙醇溶液共熱的反應(yīng)() 產(chǎn)物相同產(chǎn)物不同碳氫鍵斷裂的位置相同碳氫鍵斷裂的位置不同A.B. C.D.【解析】選D。兩種鹵代烴在此條件下都發(fā)生消去反

37、應(yīng),最終都生成丙烯,即產(chǎn)物相同。兩種鹵代烴分別為 、 ,由此可見,分別是2號位上CH鍵斷裂和1號位上CH鍵斷裂,所以碳氫鍵斷裂的位置不同。2.(2018瀘州模擬)以2-氯丙烷為主要原料制1,2-丙二醇CH3CH(OH)CH2OH時,依次經(jīng)過的反應(yīng)類型為()A.加成反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)B.消去反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)C.消去反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)D.取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)【解析】選B。有機物的合成,常采用逆推法,要生成1,2-丙二醇,則需要通過1,2-二氯丙烷的水解反應(yīng),要生成1,2-二氯丙烷,則需要利用丙烯和氯氣的加成反應(yīng),而丙烯的生成,可利用2-氯丙烷的消去反應(yīng),所以依次經(jīng)過的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)。