2017屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 模塊四專題十三 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修部分)考點(diǎn)三 基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì) 有機(jī)合成 第4步

第4步 模擬練習(xí)達(dá)標(biāo)1(2016·北京海淀模擬)醋硝香豆素是一種治療心腦血管疾病的藥物，能阻礙血栓擴(kuò)展，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：醋硝香豆素可以通過以下方法合成(部分反應(yīng)條件省略)?；卮鹨韵聠栴}：(1)反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。(2)從A到B引入的官能團(tuán)名稱是_。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_ _。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_ _。(5)關(guān)于E物質(zhì)，下列說法正確的是_(填字母序號(hào))。a在核磁共振氫譜中有四組吸收峰b可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D和Ec可以發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)d存在順反異構(gòu)(6)寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_ _。(7)分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)環(huán)，且同時(shí)符合下列條件的G的同分異構(gòu)體共有_種。可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w。其中，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。解析： 答案：(1)取代反應(yīng)(或硝化反應(yīng)) (2)溴原子 2(2016·北京調(diào)研)直接生成碳碳鍵的反應(yīng)是實(shí)現(xiàn)高效、綠色有機(jī)合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近年備受關(guān)注的一類直接生成碳碳鍵的新反應(yīng)。例如：化合物可由以下合成路線獲得：(分子式為C3H8O2)(1)化合物的分子式為_，其在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式為_。(2)化合物與足量濃氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)化合物沒有酸性，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_ _；的一種同分異構(gòu)體V能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，化合物V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_ _。(4)反應(yīng)中1個(gè)脫氫劑(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下)分子獲得2個(gè)氫原子后，轉(zhuǎn)變成1個(gè)芳香族化合物分子，該芳香族化合物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。解析：(1)(1)化合物的分子式為C5H8O4，由其合成路線可判斷為酯類化合物，在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，化學(xué)方程式為H3COOCCH2COOCH32NaOH2CH3OHNaOOCCH2COONa。(2)化合物被氧化，氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可判斷化合物是1,3­ 丙二醇，與氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)，溴原子取代羥基，化學(xué)方程式為HOCH2CH2CH2OH2HBrCH2BrCH2CH2Br2H2O。(3)化合物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以化合物分子中含有醛基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCH2CHO，的一種同分異構(gòu)體能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，說明中含有羧基，所以為丙烯酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCOOH。(4)脫氧劑中的2個(gè)C=O雙鍵加成2個(gè)氫原子，轉(zhuǎn)變成1個(gè)芳香族化合物分子，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為答案：(1)C5H8O4H3COOCCH2COOCH32NaOH2CH3OHNaOOCCH2COONa(2)HOCH2CH2CH2OH2HBrCH2BrCH2CH2Br2H2O(3)OHCCH2CHOCH2=CHCOOH3(2016·河北衡水中學(xué)調(diào)研)丁苯酞(J)是治療輕、中度急性腦缺血的藥物，合成J的一種路線如下：已知：E的核磁共振氫譜只有一組峰；C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán)?；卮鹣铝袉栴}：(1)由A生成B的化學(xué)方程式為_ _，其反應(yīng)類型為_。(2)D的化學(xué)名稱是_。(3)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，由D生成E的化學(xué)方程式為_。(4)G的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_ _(寫出一種即可)。(5)由甲醛和化合物A經(jīng)下列步驟可得到2苯基乙醇。AKL反應(yīng)條件1為_；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為_；L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。解析： 答案： 4(2016·焦作模擬)以烯烴為原料，合成某些高聚物的路線如下： (1)CH3CH=CHCH3的名稱是_ _。(2)X中含有的官能團(tuán)是_ _。(3)AB的化學(xué)方程式是_ _。(4)DE的反應(yīng)類型是_ _。(5)甲為烴，F(xiàn)能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2。下列有關(guān)說法正確的是_。A有機(jī)物Z能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B有機(jī)物Y與HOCH2CH2OH互為同系物C有機(jī)物Y的沸點(diǎn)比B低D有機(jī)物F能與己二胺縮聚成聚合物Y的同分異構(gòu)體有多種，寫出分子結(jié)構(gòu)中含有酯基的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_ _。ZW的化學(xué)方程式是_ _。(6)高聚物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_ _。解析：(1)CH3CH=CHCH3的名稱是2­丁烯。(2)CH3CH=CHCH3與Cl2在光照條件下發(fā)生飽和C原子上的取代反應(yīng)生成X：CH2ClCH=CHCH2Cl，因此在X中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和氯原子。(3)X與H2在Ni作催化劑的條件下發(fā)生加成反應(yīng)得到A：1,4­二氯丁烷CH2ClCH2CH2CH2Cl。A與NaOH的乙醇溶液加熱發(fā)生消去反應(yīng)ClCH2CH2CH2CH2Cl2NaOHCH2=CHCH=CH22NaCl2H2O。得到B：1,3­丁烯答案：(1)2­丁烯(2)碳碳雙鍵、氯原子5(2016·石家莊質(zhì)檢)AM均為有機(jī)物，有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系。A的分子式為C9H9O2Cl，其苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，A與F均能與NaHCO3溶液反應(yīng)，F(xiàn)的分子式為C9H10O2；D不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；M與足量NaOH溶液反應(yīng)后的有機(jī)產(chǎn)物，其一氯代物只有一種。請(qǐng)回答：(1)A分子中所含官能團(tuán)名稱是_。(2)反應(yīng)中，屬于消去反應(yīng)的是_(填反應(yīng)序號(hào))。(3)D、M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_ _、_ _。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_ _。反應(yīng)的化學(xué)方程式為_ _。(5)同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體共有_種。a能發(fā)生銀鏡反應(yīng)b能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)c核磁共振氫譜上有四組峰，其峰面積之比為1126解析：(1)A與F分子中所含碳原子數(shù)相同，且均能與NaHCO3溶液反應(yīng)，則A中含有羧基和鹵素原子。(2)反應(yīng)中，屬于消去反應(yīng)的是，為醇消去變成烯烴的反應(yīng)。(3)由D不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知C中含仲醇結(jié)構(gòu)，由M與足量NaOH溶液反應(yīng)后的有機(jī)產(chǎn)物其一氯代物只有一種，結(jié)合A的分子式知其苯環(huán)上的兩個(gè)取代基處于對(duì)位，答案：(1)氯原子、羧基(2)6(2016·遵義聯(lián)考)口服抗菌藥利君沙的制備原料G和某種廣泛應(yīng)用于電子電器等領(lǐng)域的高分子化合物的合成路線如下：已知：RCH2CH=CH2RCHClCH=CH2RCH2CH=CH2RCH2CH2CH2CHO(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_，AB的反應(yīng)類型是_，D中官能團(tuán)的名稱是_。(2)寫出EF的反應(yīng)方程式：_ _。(3)H的分子式為C8H6O4，能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體，其一氯代物只有一種，寫出EHI的反應(yīng)方程式：_。(4)H的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中能滿足能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，核磁共振氫譜有四組峰三個(gè)條件的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_ _。(5)關(guān)于G的說法中正確的是_(填序號(hào))。a1 mol G可與2mol NaHCO3溶液反應(yīng)bG可發(fā)生消去反應(yīng)c1 mol G可與2mol H2發(fā)生加成反應(yīng)dG在一定條件下可與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)解析：(1)由E物質(zhì)的分子式及發(fā)生的反應(yīng)可推知E為二元醇，C到D發(fā)生加碳反應(yīng)，A中有3個(gè)碳原子，由已知知A發(fā)生取代反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2=CHCH3，AB的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，B到C發(fā)生水解反應(yīng)，C中有羥基，由已知知D中還有醛基，所以D中含有羥基、醛基。(2)由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推知E為1,4­丁二醇，與氧氣發(fā)生催化氧化，生成1,4­丁二醛，化學(xué)方程式為HOCH2CH2CH2CH2OHO2OHCCH2CH2CHO2H2O。(3)H的分子式為C8H6O4，能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體，其一氯代物只有一種，根據(jù)H的分子的不飽和性推知H中含苯環(huán)，且有2個(gè)羧基，處于對(duì)位位置，所以H為對(duì)苯二甲酸，E與H發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式為(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子中有醛基，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說明分子中有羧基，核磁共振氫譜有四組峰，說明有4種等效氫，因此該分子中有2個(gè)對(duì)位取代基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(5)G為HOOCCH2CH2COOH，所以a項(xiàng)，1 mol G可與2 mol NaHCO3溶液反應(yīng)，正確；b項(xiàng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；c項(xiàng)，羧基不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；d項(xiàng)，由已知得G在一定條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，正確，答案選a、d。答案：(1)CH2=CHCH3取代反應(yīng) 羥基、醛基19