2018-2019版高中化學(xué) 第2章 化學(xué)鍵與分子間作用力 第2節(jié) 共價鍵與分子的空間構(gòu)型 第3課時學(xué)案 魯科版選修3.doc

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第3課時　分子的空間構(gòu)型與分子性質(zhì) [學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]　1.知道手性分子的概念，會判斷手性碳原子。2.理解共價鍵的極性、分子的空間構(gòu)型與分子極性的關(guān)系，學(xué)會判斷簡單分子極性的方法。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 一、分子的對稱性 1．對稱分子與對稱性 概念 依據(jù)對稱軸的旋轉(zhuǎn)或借助對稱面的反映能夠復(fù)原的分子 性質(zhì) 對稱性 與分子性質(zhì)的關(guān)系 分子的極性、旋轉(zhuǎn)性及化學(xué)性質(zhì)都與分子的對稱性有關(guān) 2.手性分子 手性 一種分子和它在鏡中的像，就如同人的左手和右手，相似而不完全相同，即它們不能重疊 手性分子 具有手性的分子 手性碳原子 與4個不同的原子或基團(tuán)連接的碳原子 手性分子的理解 (1)手性同分異構(gòu)體(又稱對映異構(gòu)體、光學(xué)異構(gòu)體)的兩個分子互為鏡像關(guān)系，即分子形式的“左撇子和右撇子”。 (2)構(gòu)成生命體的有機(jī)物絕大多數(shù)為手性分子。兩個手性分子的性質(zhì)不同，且手性有機(jī)物中必定含手性碳原子。 關(guān)鍵提醒　手性分子都是不對稱分子，手性碳原子采取sp3雜化。 例1　下列化合物中含有手性碳原子的是(　　) A．CCl2F2 B．CH3CH2OH C． D． 答案　D 解析　中心原子連有四個不同的原子或基團(tuán)的化合物才具有手性。A項中C原子只連有Cl、F兩種原子，故A項不是手性分子；分子中兩個C原子分別連有2種和3種不同的原子或基團(tuán)，故B項不是手性分子；分子中1、3號C原子結(jié)構(gòu)對稱，故2號C原子連有3種原子或基團(tuán)，1、3號C原子均連有2個氫原子，即連有3種不同原子或基團(tuán)，故C項不是手性分子；分子中2號C原子連有—CH3、—H、—COOH、—OH四種不同的原子或基團(tuán)，故D項是手性分子。 方法規(guī)律 判斷分子是否是手性分子就要判斷分子中是否含有手性原子(如碳原子)。 例2　下列物質(zhì)中不存在手性異構(gòu)體的是(　　) A．BrCH2CHOHCH2OH B． C．CH3CHOHCOOH D．CH3COCH2CH3 答案　D 解析　若同一個碳原子上連接四個不同的原子或基團(tuán)，則該碳原子稱為手性碳原子，含有手性碳原子的物質(zhì)存在手性異構(gòu)體，D項中不存在手性異構(gòu)體。 易錯警示　 連接雙鍵或叁鍵的碳原子不可能是手性碳原子。 二、分子的極性 1．分析討論下列分子中的電荷分布情況，填寫下表。 共價分子 HF N2 H2O CO2 鍵的極性 極性鍵 非極性鍵 極性鍵 極性鍵 整個分子電荷分布 不對稱 對稱 不對稱 對稱 正電荷與負(fù)電荷重心 不重合 重合 不重合 重合 結(jié)論 分子有極性 分子無極性 分子有極性 分子無極性 2.由上述分析可知 3．分子極性的判斷方法 分子的極性是由分子中所含共價鍵的極性與分子的空間構(gòu)型兩方面共同決定的。判斷分子極性時，可根據(jù)以下原則進(jìn)行： (1)只含有非極性鍵的雙原子分子或多原子分子大多是非極性分子，如O2、H2、P4、C60。 (2)含有極性鍵的雙原子分子都是極性分子，如HCl、HF、HBr。 (3)含有極性鍵的多原子分子，空間構(gòu)型對稱的是非極性分子；空間構(gòu)型不對稱的是極性分子。 (1)判斷分子極性的一般思路 (2)鍵的極性和分子極性的關(guān)系 (3)判斷ABn型分子極性的經(jīng)驗規(guī)律 ①若中心原子A的化合價的絕對值等于該元素所在的主族序數(shù)，則為非極性分子，若不等則為極性分子。 ②若中心原子有孤對電子，則為極性分子；若無孤對電子，則為非極性分子。 如CS2、BF3、SO3、CH4為非極性分子；H2S、SO2、NH3為極性分子。 例3　下列分子中，屬于非極性分子的是(　　) A．SO2 B．NH3 C．BBr3 D．COCl2 答案　C 解析　根據(jù)價電子對互斥理論可得四種分子的結(jié)構(gòu)如下：、、、。SO2、NH3分子中含有極性鍵，各鍵空間排列不對稱，為極性分子；C項，雖然分子中含有極性鍵，但各鍵的空間排列對稱，為非極性分子；D項，分子中正負(fù)電荷的重心不重合，為極性分子。 方法規(guī)律 含極性鍵的多原子分子 例4　下列分子是極性分子的是 (　　) A．PCl3 B．SO3 C．BF3 D．CS2 答案　A 解析　PCl3中P的最外層有5個電子，其化合價為＋3價，中心原子的化合價的絕對值不等于原子的最外層電子數(shù)，屬于極性分子，A項符合題意；SO3中S的最外層有6個電子，其化合價為＋6價，中心原子的化合價的絕對值等于原子的最外層電子數(shù)，屬于非極性分子，B項不符合題意；BF3中B的最外層有3個電子，其化合價為＋3價，中心原子的化合價的絕對值等于原子的最外層電子數(shù)，屬于非極性分子，C項不符合題意；CS2中C的最外層有4個電子，其化合價為＋4價，中心原子的化合價的絕對值等于原子的最外層電子數(shù)，屬于非極性分子，D項不符合題意。 方法規(guī)律——ABm型分子極性的判斷方法 (1) (2) 1．下列關(guān)于分子的極性的說法中正確的是(　　) A．極性分子中可能含有非極性鍵 B．極性分子中只含有極性鍵 C．非極性分子中不可能含有極性鍵，一定含有非極性鍵 D．非極性分子中只含有非極性鍵 答案　A 解析　極性分子中可能只含有極性鍵，也可能既含有極性鍵，又含有非極性鍵。例如：HCl分子為極性分子，只含極性鍵；H2O2分子為極性分子，既含有極性鍵，又含有非極性鍵。故A正確，B不正確。非極性分子中可能只含非極性鍵，如O2，也可能只含極性鍵，如CO2，也可能既含極性鍵，又含非極性鍵，如C2H2，C、D不正確。 2．下列各組物質(zhì)中，都是由極性鍵構(gòu)成的極性分子的一組是(　　) A．CH4和Br2 B．NH3和H2O C．H2S和CCl4 D．CO2和HCl 答案　B 解析　A項中CH4、Br2為非極性分子；C項中CCl4為非極性分子；D項中CO2為非極性分子。 3．下列分子中，不含手性碳原子的是(　　) A． B． C． D．CH3CHClCH2CHO 答案　B 解析　如果一個碳原子連接四個不同的原子或基團(tuán)，這樣的碳原子叫手性碳原子，B選項中的物質(zhì)不含這樣的碳原子。 4．NF3分子中的中心原子采取sp3雜化，下列有關(guān)敘述正確的是(　　) A．NF3分子的空間構(gòu)型為三角錐形 B．NF3分子的空間構(gòu)型為平面三角形 C．NF3分子的N—F鍵夾角與CH4分子中的C—H鍵的夾角相等 D．NF3分子是非極性分子 答案　A 解析　N原子以sp3雜化形成四個雜化軌道，其中一個軌道填充孤對電子，另外三個則與F原子的p電子形成共價鍵，所以NF3分子的空間構(gòu)型為三角錐形，由于孤對電子對成鍵電子的排斥作用，N—F鍵的鍵角小于CH4分子中的鍵角。 5．下列敘述正確的是(　　) A．NH3是極性分子，分子中N原子處在3個H原子所組成的三角形的中心 B．CCl4是非極性分子，分子中C原子處在4個Cl原子所組成的正方形的中心 C．H2O是極性分子，分子中O原子不處在2個H原子連線的中央 D．CO2是非極性分子，分子中C原子不處在2個O原子連線的中央 答案　C 解析　NH3中的N原子以sp3雜化，形成三角錐形結(jié)構(gòu)，電荷分布不對稱，是極性分子；CCl4分子中C—Cl鍵為極性鍵，碳原子采取sp3雜化，且無孤對電子，分子構(gòu)型為正四面體形，碳原子位于正四面體的中心；H2O分子中H—O 鍵為極性鍵，氧采取sp3雜化，且有兩對孤對電子，分子構(gòu)型為V形，整個分子電荷分布不對稱，為極性分子；CO2分子中碳采取sp1雜化，分子構(gòu)型為直線形，分子為非極性分子，碳原子位于2個氧原子連線的中央。 6．回答下列問題： (1)雙氧水(H2O2)是一種醫(yī)用消毒殺菌劑，已知H2O2分子的結(jié)構(gòu)如下圖所示：H2O2分子不是直線形的，兩個H原子猶如在半展開的書的兩面紙上，書面夾角為9352′，而兩個O—H鍵與O—O鍵的夾角均為9652′。試回答： ①下列關(guān)于H2O2的說法中正確的是______(填字母)。 a．分子中有極性鍵 b．分子中有非極性鍵 c．氧原子的軌道發(fā)生sp2雜化 d．分子是非極性分子 ②H2O2分子的電子式為______________________________________________。 ③H2O2分子中氧元素的化合價為______________________________________________， 原因是________________________________________________________________________。 (2)已知白磷(P4)的結(jié)構(gòu)如圖所示，可知每個磷原子以__________個共價鍵與另外的__________個磷原子結(jié)合成正四面體形結(jié)構(gòu)，它應(yīng)該是________(填“極性”或“非極性”)分子，磷原子的雜化方式為____________。 答案　(1)①ab?、凇、郏?價 因為O—O鍵為非極性鍵，O—H鍵為極性鍵，共用電子對偏向于氧，故氧元素顯－1價 (2)3　3　非極性　sp3雜化 解析　(1)①H2O2中H—O鍵為極性鍵，O—O鍵為非極性鍵，各鍵排列不對稱，H2O2為極性分子，O原子價電子對數(shù)為＝4，O原子采取sp3雜化。②H2O2分子中H與O之間，O與O之間各形成一個共價鍵，故電子式為。③只有共用電子對發(fā)生的偏移才能決定元素在化合物中的化合價。 (2)P4分子中每個P原子與3個P原子以3個共價鍵結(jié)合成正四面體形結(jié)構(gòu)，各鍵排列對稱，屬非極性分子， P原子形成3個σ鍵，且有一對孤對電子，所以P原子采取sp3雜化。 [對點訓(xùn)練] 題組1　手性分子的判斷 1．下列化合物中含有3個“手性碳原子”的是(　　) A． B． C． D． 答案　C 解析　A、B、C三個選項中的有機(jī)物中含有的手性碳原子的數(shù)目分別為1、2、3，D項中的有機(jī)物中不含有手性碳原子。 2．下列有機(jī)物分子中屬于手性分子的是(　　) ①乳酸[CH3CH(OH)COOH] ②2丁醇[CH3CH(OH)CH2CH3] ③　 ④丙三醇 A．只有① B．①和② C．①②③ D．①②③④ 答案　C 解析　寫出各分子的結(jié)構(gòu)簡式： ①、②、③、④，可知①②③中存在手性碳原子(用*標(biāo)記的)，而④中中間的碳原子連有2個相同的—CH2OH，不是手性碳原子。 題組2　分子極性的判斷 3．X、Y為兩種不同元素，由它們組成的下列物質(zhì)的分子中，肯定有極性的是(　　) A．XY4 B．XY3 C．XY2 D．XY 答案　D 解析　XY4一定為正四面體結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)對稱所以一定為非極性分子。XY3若為平面正三角形，則為非極性分子；若為三角錐形結(jié)構(gòu)，則為極性分子。XY2若為直線形分子，則為非極性分子；若為V形分子，則為極性分子。XY分子中含有極性鍵，一定是極性分子。 4．用一帶靜電的玻璃棒靠近A、B兩種純液體流，現(xiàn)象如圖所示。試分析A、B兩種液體分子的極性正確的是(　　) A．A是極性分子，B是非極性分子 B．A是非極性分子，B是極性分子 C．A、B都是極性分子 D．A、B都是非極性分子 答案　B 5．PH3是一種無色劇毒氣體，下列判斷錯誤的是(　　) A．PH3分子的空間構(gòu)型與NH3相似，呈三角錐形 B．PH3分子是極性分子 C．PH3沸點低于NH3沸點，因為P—H鍵鍵能小 D．PH3分子穩(wěn)定性低于NH3分子，因為N—H鍵鍵能大 答案　C 解析　PH3中的P的雜化軌道數(shù)為＝4，所以P采取sp3雜化，因中心原子上有一對孤對電子，為三角錐形結(jié)構(gòu)，屬于極性分子，故A、B正確；PH3的沸點高低與鍵能大小無關(guān)，C不正確；PH3的穩(wěn)定性低于NH3，是因為N—H鍵的鍵能大，D正確。 6．已知CO2、BF3、CH4、SO3都是非極性分子，NH3、H2S、H2O、SO2都是極性分子，由此可推知ABn型分子是非極性分子的經(jīng)驗規(guī)律是(　　) A．分子中不能含有氫原子 B．在ABn分子中A原子沒有孤對電子(或A原子最外層電子均已成鍵) C．在ABn分子中每個共價鍵的鍵長和鍵能都相等 D．分子中所有原子在同一平面內(nèi) 答案　B 解析　CO2、CH4、BF3、SO3中所有電子都參與形成了共價鍵，都不含孤對電子，分子都是對稱結(jié)構(gòu)，為非極性分子。H2S、SO2、H2O、NH3都含有孤對電子，分子都是不對稱結(jié)構(gòu)，為極性分子。ABn分子的極性取決于分子的空間構(gòu)型是否對稱，而對稱性與分子是否含有孤對電子有關(guān)，與其他因素?zé)o關(guān)。 7．有一種AB2C2型分子，在該分子中A為中心原子。下列關(guān)于該分子的空間構(gòu)型和極性的說法中，正確的是(　　) A．假設(shè)為平面四邊形，則該分子一定為非極性分子 B．假設(shè)為四面體，則該分子一定為非極性分子 C．假設(shè)為平面四邊形，則該分子可能為非極性分子 D．假設(shè)為四面體，則該分子可能為非極性分子 答案　C 解析　 題組3　鍵的極性與分子極性的關(guān)系 8．下列敘述正確的是(　　) A．含有非極性鍵的分子一定是非極性分子 B．非極性分子中一定含有非極性鍵 C．由極性鍵形成的雙原子分子一定是極性分子 D．分子的極性只與鍵的極性有關(guān) 答案　C 解析　含有非極性鍵的分子不一定是非極性分子，如H2O2；非極性分子中不一定含有非極性鍵，如CH4、CO2均是只含有極性鍵的非極性分子；分子的極性除與鍵的極性有關(guān)外，還與分子的空間構(gòu)型有關(guān)。 9．實驗測得BeCl2為共價化合物，兩個Be—Cl鍵間的夾角為180。由此可見，BeCl2屬于(　　) A．由極性鍵構(gòu)成的極性分子 B．由極性鍵構(gòu)成的非極性分子 C．由非極性鍵構(gòu)成的極性分子 D．由非極性鍵構(gòu)成的非極性分子 答案　B 解析　Be—Cl鍵為極性鍵。鍵長相等，夾角為180，分子為直線形，因此分子內(nèi)正負(fù)電荷重心重合，為非極性分子。 10．下列各組物質(zhì)中均屬于含有極性鍵的非極性分子的是(　　) A．CO2、H2S B．C2H4、CH4 C．、C2H2 D．NH3、HCl 答案　B 解析　CO2為直線形，所以CO2為非極性分子；H2S中的S為sp3雜化，分子為V形，所以H2S為極性分子。C2H4結(jié)構(gòu)式為，C==C鍵為非極性鍵，C—H鍵為極性鍵，且分子完全對稱，為非極性分子；中C原子為sp3雜化，所以該分子為四面體結(jié)構(gòu)，各鍵排列不對稱，為極性分子；C2H2的結(jié)構(gòu)式為H—C≡C—H，各鍵排列對稱，為非極性分子；NH3為含極性鍵的極性分子；HCl為含極性鍵的極性分子。 11．下列化合物中，化學(xué)鍵的類型和分子的極性(極性或非極性)皆相同的是(　　) A．CO2和SO2 B．CH4和PH3 C．BF3和NH3 D．HCl和HI 答案　D 解析　題目所給各物質(zhì)分子中均含極性鍵。CO2、CH4、BF3為非極性分子，SO2、PH3、NH3、HCl、HI為極性分子。 12．下列有關(guān)鍺(Ge)及其化合物的敘述中不正確的是(　　) A．Ge的第一電離能高于碳而電負(fù)性低于碳 B．GeCl4和CCl4分子都是正四面體構(gòu)型 C．GeO2和CO2都是非極性分子 D．GeCl4和CCl4分子都是含有極性鍵的非極性分子 答案　A 解析　A項，Ge和C同處于周期表中第ⅣA族，Ge原子比C原子的電子層多，則Ge的第一電離能和電負(fù)性均小于C；B項，GeCl4中Ge原子和CCl4分子中C原子均采取sp3雜化，均為正四面體形分子；C項，GeO2和CO2均為直線形分子，分子存在對稱性，故二者均為非極性分子；D項，GeCl4和CCl4中含有極性鍵(Ge—Cl鍵、C—Cl鍵)，分子均為正四面體結(jié)構(gòu)，存在對稱性，則二者均為非極性分子。 [綜合強(qiáng)化] 13．將下列粒子的符號填入相應(yīng)的空格內(nèi)：CO2、(NH4)2SO4、SiCl4、H2S、C2H4、Cl2、NH3、H2O2、NaOH。 (1)只含非極性鍵的非極性分子：__________________________________________________； (2)含極性鍵的非極性分子：______________________________________________________； (3)既含極性鍵，又含非極性鍵的非極性分子：______________________________________； (4)含非極性鍵的極性分子：______________________________________________________； (5)含極性鍵的極性分子：_________________________________________________________； (6)既含極性鍵，又含非極性鍵的極性分子：__________________________________________； 答案　(1)Cl2　(2)CO2、SiCl4、C2H4　(3)C2H4　(4)H2O2　(5)H2S、NH3、H2O2　(6)H2O2 14．(1)3氯2丁氨酸的結(jié)構(gòu)簡式為，該有機(jī)物分子中含有______個手性碳原子，其中—NH2中N原子的雜化軌道類型是________。 (2)青蒿素是從黃花蒿中提取得到的一種無色針狀晶體，分子結(jié)構(gòu)如圖所示，則青蒿素分子中含有________個手性碳原子。 (3)下列分子中若有手性分子，請用“*”標(biāo)出其手性碳原子；若無手性分子，此小題不必作答。 a． b． c． d．CH3CHClCH2CHO 答案　(1)2　sp3　(2)7　(3)a. 　d．CHCHClCH2CHO 解析　(1)連接4個不同原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，3氯2丁氨酸的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC*CHNH2*CHClCH3，標(biāo)“*”的碳原子為手性碳原子，所以一個該有機(jī)物分子中含有2個手性碳原子，其中—NH2中N含有1個孤電子對和3個共價鍵，則N的價層電子對數(shù)為4，采取sp3雜化。(2)手性碳原子連接4個不同的原子或原子團(tuán)，故青蒿素分子中手性碳原子標(biāo)識如圖，共7個。 15．元素X和Y屬于同一主族。負(fù)二價的元素X和氫的化合物在通常狀況下是一種液體，其中X的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為88.9%；元素X和Y可以形成兩種化合物，在這兩種化合物中，X的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為50%和60%。 (1)確定X、Y兩種元素在周期表中的位置：________________________________________。 (2)在X和Y兩種元素形成的化合物中，寫出X質(zhì)量分?jǐn)?shù)為50%的化合物的化學(xué)式________；該分子的中心原子以sp2雜化，是________(填“極性”或“非極性”)分子，分子構(gòu)型為________。 (3)寫出X的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%的化合物的化學(xué)式______；該分子的中心原子以sp2雜化，是________(填“極性”或“非極性”)分子，分子構(gòu)型為________。 (4)氫、X、Y三種元素能形成兩種常見的化合物，其水溶液均呈酸性，試分別寫出其分子式________________________________________________________________，并比較酸性強(qiáng)弱：______________________。 (5)由氫元素與X元素形成的化合物中，含有非極性鍵的是______(寫分子式)，分子構(gòu)型為V形的是__________(寫分子式)。 答案　(1)X：第2周期ⅥA族，Y：第3周期ⅥA族 (2)SO2　極性　V形　 (3)SO3　非極性　平面三角形 (4)H2SO3，H2SO4　H2SO4＞H2SO3　 (5)H2O2　H2O 解析　根據(jù)氫化物化學(xué)式H2X知，100%＝88.9%，Mr(X)≈16。則X為O，Y為S，X和Y形成的兩種化合物分別為SO2、SO3，根據(jù)雜化軌道理論易確定其分子的空間構(gòu)型、極性。氫、X、Y三種元素組成的兩種常見的化合物為H2SO3、H2SO4，酸性：H2SO4＞H2SO3。X與H元素形成的兩種化合物為H2O和H2O2，其中H2O的分子構(gòu)型為V形，H2O2分子中含有非極性鍵“—O—O—”。