2018-2019版高中化學(xué) 第2章 化學(xué)鍵與分子間作用力 第2節(jié) 共價(jià)鍵與分子的空間構(gòu)型 第3課時(shí)學(xué)案 魯科版選修3.doc

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第3課時(shí)　分子的空間構(gòu)型與分子性質(zhì) [學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]　1.知道手性分子的概念，會(huì)判斷手性碳原子。2.理解共價(jià)鍵的極性、分子的空間構(gòu)型與分子極性的關(guān)系，學(xué)會(huì)判斷簡(jiǎn)單分子極性的方法。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 一、分子的對(duì)稱性 1．對(duì)稱分子與對(duì)稱性 概念 依據(jù)對(duì)稱軸的旋轉(zhuǎn)或借助對(duì)稱面的反映能夠復(fù)原的分子 性質(zhì) 對(duì)稱性 與分子性質(zhì)的關(guān)系 分子的極性、旋轉(zhuǎn)性及化學(xué)性質(zhì)都與分子的對(duì)稱性有關(guān) 2.手性分子 手性 一種分子和它在鏡中的像，就如同人的左手和右手，相似而不完全相同，即它們不能重疊 手性分子 具有手性的分子 手性碳原子 與4個(gè)不同的原子或基團(tuán)連接的碳原子 手性分子的理解 (1)手性同分異構(gòu)體(又稱對(duì)映異構(gòu)體、光學(xué)異構(gòu)體)的兩個(gè)分子互為鏡像關(guān)系，即分子形式的“左撇子和右撇子”。 (2)構(gòu)成生命體的有機(jī)物絕大多數(shù)為手性分子。兩個(gè)手性分子的性質(zhì)不同，且手性有機(jī)物中必定含手性碳原子。 關(guān)鍵提醒　手性分子都是不對(duì)稱分子，手性碳原子采取sp3雜化。 例1　下列化合物中含有手性碳原子的是(　　) A．CCl2F2 B．CH3CH2OH C． D． 答案　D 解析　中心原子連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的化合物才具有手性。A項(xiàng)中C原子只連有Cl、F兩種原子，故A項(xiàng)不是手性分子；分子中兩個(gè)C原子分別連有2種和3種不同的原子或基團(tuán)，故B項(xiàng)不是手性分子；分子中1、3號(hào)C原子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，故2號(hào)C原子連有3種原子或基團(tuán)，1、3號(hào)C原子均連有2個(gè)氫原子，即連有3種不同原子或基團(tuán)，故C項(xiàng)不是手性分子；分子中2號(hào)C原子連有—CH3、—H、—COOH、—OH四種不同的原子或基團(tuán)，故D項(xiàng)是手性分子。 方法規(guī)律 判斷分子是否是手性分子就要判斷分子中是否含有手性原子(如碳原子)。 例2　下列物質(zhì)中不存在手性異構(gòu)體的是(　　) A．BrCH2CHOHCH2OH B． C．CH3CHOHCOOH D．CH3COCH2CH3 答案　D 解析　若同一個(gè)碳原子上連接四個(gè)不同的原子或基團(tuán)，則該碳原子稱為手性碳原子，含有手性碳原子的物質(zhì)存在手性異構(gòu)體，D項(xiàng)中不存在手性異構(gòu)體。 易錯(cuò)警示　 連接雙鍵或叁鍵的碳原子不可能是手性碳原子。 二、分子的極性 1．分析討論下列分子中的電荷分布情況，填寫下表。 共價(jià)分子 HF N2 H2O CO2 鍵的極性 極性鍵 非極性鍵 極性鍵 極性鍵 整個(gè)分子電荷分布 不對(duì)稱 對(duì)稱 不對(duì)稱 對(duì)稱 正電荷與負(fù)電荷重心 不重合 重合 不重合 重合 結(jié)論 分子有極性 分子無(wú)極性 分子有極性 分子無(wú)極性 2.由上述分析可知 3．分子極性的判斷方法 分子的極性是由分子中所含共價(jià)鍵的極性與分子的空間構(gòu)型兩方面共同決定的。判斷分子極性時(shí)，可根據(jù)以下原則進(jìn)行： (1)只含有非極性鍵的雙原子分子或多原子分子大多是非極性分子，如O2、H2、P4、C60。 (2)含有極性鍵的雙原子分子都是極性分子，如HCl、HF、HBr。 (3)含有極性鍵的多原子分子，空間構(gòu)型對(duì)稱的是非極性分子；空間構(gòu)型不對(duì)稱的是極性分子。 (1)判斷分子極性的一般思路 (2)鍵的極性和分子極性的關(guān)系 (3)判斷ABn型分子極性的經(jīng)驗(yàn)規(guī)律 ①若中心原子A的化合價(jià)的絕對(duì)值等于該元素所在的主族序數(shù)，則為非極性分子，若不等則為極性分子。 ②若中心原子有孤對(duì)電子，則為極性分子；若無(wú)孤對(duì)電子，則為非極性分子。 如CS2、BF3、SO3、CH4為非極性分子；H2S、SO2、NH3為極性分子。 例3　下列分子中，屬于非極性分子的是(　　) A．SO2 B．NH3 C．BBr3 D．COCl2 答案　C 解析　根據(jù)價(jià)電子對(duì)互斥理論可得四種分子的結(jié)構(gòu)如下：、、、。SO2、NH3分子中含有極性鍵，各鍵空間排列不對(duì)稱，為極性分子；C項(xiàng)，雖然分子中含有極性鍵，但各鍵的空間排列對(duì)稱，為非極性分子；D項(xiàng)，分子中正負(fù)電荷的重心不重合，為極性分子。 方法規(guī)律 含極性鍵的多原子分子 例4　下列分子是極性分子的是 (　　) A．PCl3 B．SO3 C．BF3 D．CS2 答案　A 解析　PCl3中P的最外層有5個(gè)電子，其化合價(jià)為＋3價(jià)，中心原子的化合價(jià)的絕對(duì)值不等于原子的最外層電子數(shù)，屬于極性分子，A項(xiàng)符合題意；SO3中S的最外層有6個(gè)電子，其化合價(jià)為＋6價(jià)，中心原子的化合價(jià)的絕對(duì)值等于原子的最外層電子數(shù)，屬于非極性分子，B項(xiàng)不符合題意；BF3中B的最外層有3個(gè)電子，其化合價(jià)為＋3價(jià)，中心原子的化合價(jià)的絕對(duì)值等于原子的最外層電子數(shù)，屬于非極性分子，C項(xiàng)不符合題意；CS2中C的最外層有4個(gè)電子，其化合價(jià)為＋4價(jià)，中心原子的化合價(jià)的絕對(duì)值等于原子的最外層電子數(shù)，屬于非極性分子，D項(xiàng)不符合題意。 方法規(guī)律——ABm型分子極性的判斷方法 (1) (2) 1．下列關(guān)于分子的極性的說(shuō)法中正確的是(　　) A．極性分子中可能含有非極性鍵 B．極性分子中只含有極性鍵 C．非極性分子中不可能含有極性鍵，一定含有非極性鍵 D．非極性分子中只含有非極性鍵 答案　A 解析　極性分子中可能只含有極性鍵，也可能既含有極性鍵，又含有非極性鍵。例如：HCl分子為極性分子，只含極性鍵；H2O2分子為極性分子，既含有極性鍵，又含有非極性鍵。故A正確，B不正確。非極性分子中可能只含非極性鍵，如O2，也可能只含極性鍵，如CO2，也可能既含極性鍵，又含非極性鍵，如C2H2，C、D不正確。 2．下列各組物質(zhì)中，都是由極性鍵構(gòu)成的極性分子的一組是(　　) A．CH4和Br2 B．NH3和H2O C．H2S和CCl4 D．CO2和HCl 答案　B 解析　A項(xiàng)中CH4、Br2為非極性分子；C項(xiàng)中CCl4為非極性分子；D項(xiàng)中CO2為非極性分子。 3．下列分子中，不含手性碳原子的是(　　) A． B． C． D．CH3CHClCH2CHO 答案　B 解析　如果一個(gè)碳原子連接四個(gè)不同的原子或基團(tuán)，這樣的碳原子叫手性碳原子，B選項(xiàng)中的物質(zhì)不含這樣的碳原子。 4．NF3分子中的中心原子采取sp3雜化，下列有關(guān)敘述正確的是(　　) A．NF3分子的空間構(gòu)型為三角錐形 B．NF3分子的空間構(gòu)型為平面三角形 C．NF3分子的N—F鍵夾角與CH4分子中的C—H鍵的夾角相等 D．NF3分子是非極性分子 答案　A 解析　N原子以sp3雜化形成四個(gè)雜化軌道，其中一個(gè)軌道填充孤對(duì)電子，另外三個(gè)則與F原子的p電子形成共價(jià)鍵，所以NF3分子的空間構(gòu)型為三角錐形，由于孤對(duì)電子對(duì)成鍵電子的排斥作用，N—F鍵的鍵角小于CH4分子中的鍵角。 5．下列敘述正確的是(　　) A．NH3是極性分子，分子中N原子處在3個(gè)H原子所組成的三角形的中心 B．CCl4是非極性分子，分子中C原子處在4個(gè)Cl原子所組成的正方形的中心 C．H2O是極性分子，分子中O原子不處在2個(gè)H原子連線的中央 D．CO2是非極性分子，分子中C原子不處在2個(gè)O原子連線的中央 答案　C 解析　NH3中的N原子以sp3雜化，形成三角錐形結(jié)構(gòu)，電荷分布不對(duì)稱，是極性分子；CCl4分子中C—Cl鍵為極性鍵，碳原子采取sp3雜化，且無(wú)孤對(duì)電子，分子構(gòu)型為正四面體形，碳原子位于正四面體的中心；H2O分子中H—O 鍵為極性鍵，氧采取sp3雜化，且有兩對(duì)孤對(duì)電子，分子構(gòu)型為V形，整個(gè)分子電荷分布不對(duì)稱，為極性分子；CO2分子中碳采取sp1雜化，分子構(gòu)型為直線形，分子為非極性分子，碳原子位于2個(gè)氧原子連線的中央。 6．回答下列問(wèn)題： (1)雙氧水(H2O2)是一種醫(yī)用消毒殺菌劑，已知H2O2分子的結(jié)構(gòu)如下圖所示：H2O2分子不是直線形的，兩個(gè)H原子猶如在半展開的書的兩面紙上，書面夾角為9352′，而兩個(gè)O—H鍵與O—O鍵的夾角均為9652′。試回答： ①下列關(guān)于H2O2的說(shuō)法中正確的是______(填字母)。 a．分子中有極性鍵 b．分子中有非極性鍵 c．氧原子的軌道發(fā)生sp2雜化 d．分子是非極性分子 ②H2O2分子的電子式為______________________________________________。 ③H2O2分子中氧元素的化合價(jià)為______________________________________________， 原因是________________________________________________________________________。 (2)已知白磷(P4)的結(jié)構(gòu)如圖所示，可知每個(gè)磷原子以__________個(gè)共價(jià)鍵與另外的__________個(gè)磷原子結(jié)合成正四面體形結(jié)構(gòu)，它應(yīng)該是________(填“極性”或“非極性”)分子，磷原子的雜化方式為____________。 答案　(1)①ab?、凇、郏?價(jià) 因?yàn)镺—O鍵為非極性鍵，O—H鍵為極性鍵，共用電子對(duì)偏向于氧，故氧元素顯－1價(jià) (2)3　3　非極性　sp3雜化 解析　(1)①H2O2中H—O鍵為極性鍵，O—O鍵為非極性鍵，各鍵排列不對(duì)稱，H2O2為極性分子，O原子價(jià)電子對(duì)數(shù)為＝4，O原子采取sp3雜化。②H2O2分子中H與O之間，O與O之間各形成一個(gè)共價(jià)鍵，故電子式為。③只有共用電子對(duì)發(fā)生的偏移才能決定元素在化合物中的化合價(jià)。 (2)P4分子中每個(gè)P原子與3個(gè)P原子以3個(gè)共價(jià)鍵結(jié)合成正四面體形結(jié)構(gòu)，各鍵排列對(duì)稱，屬非極性分子， P原子形成3個(gè)σ鍵，且有一對(duì)孤對(duì)電子，所以P原子采取sp3雜化。 [對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練] 題組1　手性分子的判斷 1．下列化合物中含有3個(gè)“手性碳原子”的是(　　) A． B． C． D． 答案　C 解析　A、B、C三個(gè)選項(xiàng)中的有機(jī)物中含有的手性碳原子的數(shù)目分別為1、2、3，D項(xiàng)中的有機(jī)物中不含有手性碳原子。 2．下列有機(jī)物分子中屬于手性分子的是(　　) ①乳酸[CH3CH(OH)COOH] ②2丁醇[CH3CH(OH)CH2CH3] ③　 ④丙三醇 A．只有① B．①和② C．①②③ D．①②③④ 答案　C 解析　寫出各分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ①、②、③、④，可知①②③中存在手性碳原子(用*標(biāo)記的)，而④中中間的碳原子連有2個(gè)相同的—CH2OH，不是手性碳原子。 題組2　分子極性的判斷 3．X、Y為兩種不同元素，由它們組成的下列物質(zhì)的分子中，肯定有極性的是(　　) A．XY4 B．XY3 C．XY2 D．XY 答案　D 解析　XY4一定為正四面體結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)對(duì)稱所以一定為非極性分子。XY3若為平面正三角形，則為非極性分子；若為三角錐形結(jié)構(gòu)，則為極性分子。XY2若為直線形分子，則為非極性分子；若為V形分子，則為極性分子。XY分子中含有極性鍵，一定是極性分子。 4．用一帶靜電的玻璃棒靠近A、B兩種純液體流，現(xiàn)象如圖所示。試分析A、B兩種液體分子的極性正確的是(　　) A．A是極性分子，B是非極性分子 B．A是非極性分子，B是極性分子 C．A、B都是極性分子 D．A、B都是非極性分子 答案　B 5．PH3是一種無(wú)色劇毒氣體，下列判斷錯(cuò)誤的是(　　) A．PH3分子的空間構(gòu)型與NH3相似，呈三角錐形 B．PH3分子是極性分子 C．PH3沸點(diǎn)低于NH3沸點(diǎn)，因?yàn)镻—H鍵鍵能小 D．PH3分子穩(wěn)定性低于NH3分子，因?yàn)镹—H鍵鍵能大 答案　C 解析　PH3中的P的雜化軌道數(shù)為＝4，所以P采取sp3雜化，因中心原子上有一對(duì)孤對(duì)電子，為三角錐形結(jié)構(gòu)，屬于極性分子，故A、B正確；PH3的沸點(diǎn)高低與鍵能大小無(wú)關(guān)，C不正確；PH3的穩(wěn)定性低于NH3，是因?yàn)镹—H鍵的鍵能大，D正確。 6．已知CO2、BF3、CH4、SO3都是非極性分子，NH3、H2S、H2O、SO2都是極性分子，由此可推知ABn型分子是非極性分子的經(jīng)驗(yàn)規(guī)律是(　　) A．分子中不能含有氫原子 B．在ABn分子中A原子沒有孤對(duì)電子(或A原子最外層電子均已成鍵) C．在ABn分子中每個(gè)共價(jià)鍵的鍵長(zhǎng)和鍵能都相等 D．分子中所有原子在同一平面內(nèi) 答案　B 解析　CO2、CH4、BF3、SO3中所有電子都參與形成了共價(jià)鍵，都不含孤對(duì)電子，分子都是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，為非極性分子。H2S、SO2、H2O、NH3都含有孤對(duì)電子，分子都是不對(duì)稱結(jié)構(gòu)，為極性分子。ABn分子的極性取決于分子的空間構(gòu)型是否對(duì)稱，而對(duì)稱性與分子是否含有孤對(duì)電子有關(guān)，與其他因素?zé)o關(guān)。 7．有一種AB2C2型分子，在該分子中A為中心原子。下列關(guān)于該分子的空間構(gòu)型和極性的說(shuō)法中，正確的是(　　) A．假設(shè)為平面四邊形，則該分子一定為非極性分子 B．假設(shè)為四面體，則該分子一定為非極性分子 C．假設(shè)為平面四邊形，則該分子可能為非極性分子 D．假設(shè)為四面體，則該分子可能為非極性分子 答案　C 解析　 題組3　鍵的極性與分子極性的關(guān)系 8．下列敘述正確的是(　　) A．含有非極性鍵的分子一定是非極性分子 B．非極性分子中一定含有非極性鍵 C．由極性鍵形成的雙原子分子一定是極性分子 D．分子的極性只與鍵的極性有關(guān) 答案　C 解析　含有非極性鍵的分子不一定是非極性分子，如H2O2；非極性分子中不一定含有非極性鍵，如CH4、CO2均是只含有極性鍵的非極性分子；分子的極性除與鍵的極性有關(guān)外，還與分子的空間構(gòu)型有關(guān)。 9．實(shí)驗(yàn)測(cè)得BeCl2為共價(jià)化合物，兩個(gè)Be—Cl鍵間的夾角為180。由此可見，BeCl2屬于(　　) A．由極性鍵構(gòu)成的極性分子 B．由極性鍵構(gòu)成的非極性分子 C．由非極性鍵構(gòu)成的極性分子 D．由非極性鍵構(gòu)成的非極性分子 答案　B 解析　Be—Cl鍵為極性鍵。鍵長(zhǎng)相等，夾角為180，分子為直線形，因此分子內(nèi)正負(fù)電荷重心重合，為非極性分子。 10．下列各組物質(zhì)中均屬于含有極性鍵的非極性分子的是(　　) A．CO2、H2S B．C2H4、CH4 C．、C2H2 D．NH3、HCl 答案　B 解析　CO2為直線形，所以CO2為非極性分子；H2S中的S為sp3雜化，分子為V形，所以H2S為極性分子。C2H4結(jié)構(gòu)式為，C==C鍵為非極性鍵，C—H鍵為極性鍵，且分子完全對(duì)稱，為非極性分子；中C原子為sp3雜化，所以該分子為四面體結(jié)構(gòu)，各鍵排列不對(duì)稱，為極性分子；C2H2的結(jié)構(gòu)式為H—C≡C—H，各鍵排列對(duì)稱，為非極性分子；NH3為含極性鍵的極性分子；HCl為含極性鍵的極性分子。 11．下列化合物中，化學(xué)鍵的類型和分子的極性(極性或非極性)皆相同的是(　　) A．CO2和SO2 B．CH4和PH3 C．BF3和NH3 D．HCl和HI 答案　D 解析　題目所給各物質(zhì)分子中均含極性鍵。CO2、CH4、BF3為非極性分子，SO2、PH3、NH3、HCl、HI為極性分子。 12．下列有關(guān)鍺(Ge)及其化合物的敘述中不正確的是(　　) A．Ge的第一電離能高于碳而電負(fù)性低于碳 B．GeCl4和CCl4分子都是正四面體構(gòu)型 C．GeO2和CO2都是非極性分子 D．GeCl4和CCl4分子都是含有極性鍵的非極性分子 答案　A 解析　A項(xiàng)，Ge和C同處于周期表中第ⅣA族，Ge原子比C原子的電子層多，則Ge的第一電離能和電負(fù)性均小于C；B項(xiàng)，GeCl4中Ge原子和CCl4分子中C原子均采取sp3雜化，均為正四面體形分子；C項(xiàng)，GeO2和CO2均為直線形分子，分子存在對(duì)稱性，故二者均為非極性分子；D項(xiàng)，GeCl4和CCl4中含有極性鍵(Ge—Cl鍵、C—Cl鍵)，分子均為正四面體結(jié)構(gòu)，存在對(duì)稱性，則二者均為非極性分子。 [綜合強(qiáng)化] 13．將下列粒子的符號(hào)填入相應(yīng)的空格內(nèi)：CO2、(NH4)2SO4、SiCl4、H2S、C2H4、Cl2、NH3、H2O2、NaOH。 (1)只含非極性鍵的非極性分子：__________________________________________________； (2)含極性鍵的非極性分子：______________________________________________________； (3)既含極性鍵，又含非極性鍵的非極性分子：______________________________________； (4)含非極性鍵的極性分子：______________________________________________________； (5)含極性鍵的極性分子：_________________________________________________________； (6)既含極性鍵，又含非極性鍵的極性分子：__________________________________________； 答案　(1)Cl2　(2)CO2、SiCl4、C2H4　(3)C2H4　(4)H2O2　(5)H2S、NH3、H2O2　(6)H2O2 14．(1)3氯2丁氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該有機(jī)物分子中含有______個(gè)手性碳原子，其中—NH2中N原子的雜化軌道類型是________。 (2)青蒿素是從黃花蒿中提取得到的一種無(wú)色針狀晶體，分子結(jié)構(gòu)如圖所示，則青蒿素分子中含有________個(gè)手性碳原子。 (3)下列分子中若有手性分子，請(qǐng)用“*”標(biāo)出其手性碳原子；若無(wú)手性分子，此小題不必作答。 a． b． c． d．CH3CHClCH2CHO 答案　(1)2　sp3　(2)7　(3)a. 　d．CHCHClCH2CHO 解析　(1)連接4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，3氯2丁氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC*CHNH2*CHClCH3，標(biāo)“*”的碳原子為手性碳原子，所以一個(gè)該有機(jī)物分子中含有2個(gè)手性碳原子，其中—NH2中N含有1個(gè)孤電子對(duì)和3個(gè)共價(jià)鍵，則N的價(jià)層電子對(duì)數(shù)為4，采取sp3雜化。(2)手性碳原子連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，故青蒿素分子中手性碳原子標(biāo)識(shí)如圖，共7個(gè)。 15．元素X和Y屬于同一主族。負(fù)二價(jià)的元素X和氫的化合物在通常狀況下是一種液體，其中X的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為88.9%；元素X和Y可以形成兩種化合物，在這兩種化合物中，X的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為50%和60%。 (1)確定X、Y兩種元素在周期表中的位置：________________________________________。 (2)在X和Y兩種元素形成的化合物中，寫出X質(zhì)量分?jǐn)?shù)為50%的化合物的化學(xué)式________；該分子的中心原子以sp2雜化，是________(填“極性”或“非極性”)分子，分子構(gòu)型為________。 (3)寫出X的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%的化合物的化學(xué)式______；該分子的中心原子以sp2雜化，是________(填“極性”或“非極性”)分子，分子構(gòu)型為________。 (4)氫、X、Y三種元素能形成兩種常見的化合物，其水溶液均呈酸性，試分別寫出其分子式________________________________________________________________，并比較酸性強(qiáng)弱：______________________。 (5)由氫元素與X元素形成的化合物中，含有非極性鍵的是______(寫分子式)，分子構(gòu)型為V形的是__________(寫分子式)。 答案　(1)X：第2周期ⅥA族，Y：第3周期ⅥA族 (2)SO2　極性　V形　 (3)SO3　非極性　平面三角形 (4)H2SO3，H2SO4　H2SO4＞H2SO3　 (5)H2O2　H2O 解析　根據(jù)氫化物化學(xué)式H2X知，100%＝88.9%，Mr(X)≈16。則X為O，Y為S，X和Y形成的兩種化合物分別為SO2、SO3，根據(jù)雜化軌道理論易確定其分子的空間構(gòu)型、極性。氫、X、Y三種元素組成的兩種常見的化合物為H2SO3、H2SO4，酸性：H2SO4＞H2SO3。X與H元素形成的兩種化合物為H2O和H2O2，其中H2O的分子構(gòu)型為V形，H2O2分子中含有非極性鍵“—O—O—”。