2018-2019版高中化學(xué) 專題2 有機物的結(jié)構(gòu)與分類 第二單元 有機化合物的分類和命名 第2課時學(xué)案 蘇教版選修5.doc

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第2課時　有機化合物的命名 [學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]　1.掌握簡單有機物的習(xí)慣命名。2.能記住系統(tǒng)命名法的幾個原則。3.能依據(jù)系統(tǒng)命名法的原則對烷烴、烯烴、炔烴、苯的簡單同系物進(jìn)行命名。4.能根據(jù)名稱寫出有機物的結(jié)構(gòu)簡式，并能判斷給出有機物名稱的正誤。 一、烷烴的命名 1．烷烴習(xí)慣命名法 (1)根據(jù)烷烴分子里所含碳原子數(shù)目來命名，碳原子數(shù)加“烷”字，就是簡單的烷烴的命名。 (2)碳原子數(shù)在十以內(nèi)的，從一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示；碳原子數(shù)在十以上的用中文數(shù)字表示。如：CH4名稱為甲烷，C5H12名稱為戊烷，C14H30名稱為十四烷。 (3)當(dāng)碳原子數(shù)相同時，在(碳原子數(shù))烷名前面加正、異、新等。如：分子式為C5H12的同分異構(gòu)體有3種，寫出它們的名稱和結(jié)構(gòu)簡式。 ①正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3； ②異戊烷； ③新戊烷。 2．烷基命名法 (1)烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團(tuán)叫烴基。 (2)甲烷失去一個H原子，得到—CH3，叫甲基；乙烷失去一個H原子，得到—CH2CH3，叫乙基。像這樣由烷烴失去一個氫原子剩余的原子團(tuán)叫烷基，烷基的組成通式為—CnH2n＋1。 (3)丙烷分子失去一個氫原子后的烴基有兩種，正丙基的結(jié)構(gòu)簡式是—CH2CH2CH3，異丙基的結(jié)構(gòu)簡式是。 3．烷烴系統(tǒng)命名法 (1)分析下列烷烴的分子結(jié)構(gòu)與其名稱的對應(yīng)關(guān)系，并填空： (2)總結(jié)烷烴系統(tǒng)命名法的步驟 ①選主鏈，稱某烷。選定分子中最長的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。 ②編序號，定支鏈。選主鏈中離支鏈最近的一端開始編號；當(dāng)兩個相同支鏈離兩端主鏈距離相同時，從離第三個支鏈最近的一端開始編號，等近時按支鏈最簡進(jìn)行編號。 ③取代基寫在前，注位置，短線連。先寫取代基編號，再寫取代基名稱。 ④不同基團(tuán)，簡單在前、復(fù)雜在后、相同合并，最后寫主鏈名稱。 例如： 名稱為3甲基4乙基己烷。 　烷烴的命名 (1)系統(tǒng)命名法書寫順序的規(guī)律 阿拉伯?dāng)?shù)字(用“，”隔開)(漢字?jǐn)?shù)字)支鏈名稱、主鏈名稱 ↓　　　　　　　　 ↓ 　 (取代基位置)　　(取代基總數(shù)，若只有一個，則不用寫) (2)烷烴命名的原則 ①選主鏈 ②編序號 (3)烷烴命名的注意事項 ①取代基的位號必須用阿拉伯?dāng)?shù)字表示。 ②相同取代基要合并，必須用中文數(shù)字表示其個數(shù)。 ③多個取代基位置間必須用逗號“，”分隔。 ④位置與名稱間必須用短線“”隔開。 ⑤若有多種取代基，必須簡單寫在前，復(fù)雜寫在后。 例1　用系統(tǒng)命名法命名下列烷烴。 (1) ______________________________。 (2) __________________________。 (3) _____________________________。 (4)____________________________。 答案　(1)2,4二甲基己烷　(2)2,5二甲基3乙基己烷　(3)3,5二甲基庚烷 (4)2,4二甲基3乙基己烷 【考點】烷烴的命名方法 【題點】烷烴的命名方法 例2　下列烷烴的命名是否正確？若有錯誤，請加以改正。 (1)　2乙基丁烷 (2)　3,4二甲基戊烷 (3) 　1,2,4三甲基丁烷 (4)　2,4二甲基己烷 答案　(1)、(2)、(3)命名錯誤，正確的烷烴命名分別是(1)3甲基戊烷，(2)2,3二甲基戊烷，(3)3甲基己烷。 (4)正確。 解析　(1)、(3)選錯了主鏈，(1)中主鏈不是最長的，(3)中誤把主鏈末端當(dāng)成了取代基。 (2)是起點定錯了，應(yīng)是離支鏈最近的一端為起點：。 【考點】烷烴的命名方法 【題點】烷烴命名的正誤判斷 二、帶有官能團(tuán)的有機化合物的命名 1．烯烴、炔烴的命名 (1)選主鏈：將含雙鍵或叁鍵的最長碳鏈作為主鏈，并按主鏈所含碳原子數(shù)稱為“某烯”或“某炔”。 (2)編號位：從距離雙鍵或叁鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。 (3)寫名稱：先用中文數(shù)字“二、三……”在烯或炔的名稱前表示雙鍵或叁鍵的個數(shù)；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯?dāng)?shù)字表示雙鍵或叁鍵的位置(用碳碳雙鍵或碳碳叁鍵碳原子的最小編號)；最后在前面寫出取代基的名稱、個數(shù)和位置。 如：命名為3甲基1丁炔； 命名為2甲基2,4己二烯。 2．二烯烴、醇的命名 仿照烯烴、炔烴命名方法，命名下列物質(zhì) (1) 2乙基1,3丁二烯； (2) 3乙基3己醇； (3)1,3丙二醇； (4) 3甲基2丁醇； (5) 2甲基丁醛。 烯烴、炔烴和其他衍生物的命名方法步驟 (1)選主鏈，定名稱：將含官能團(tuán)的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”或“某醇”或“某醛”等。 (2)近官能團(tuán)，定號位：從距離官能團(tuán)最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。 (3)官能團(tuán)，合并算：用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明官能團(tuán)的位置(如是雙鍵或叁鍵，只需標(biāo)明雙鍵或叁鍵碳原子編號較小的數(shù)字)。用“二”“三”等表示官能團(tuán)的個數(shù)。 例3　(2018南京溧水中學(xué)高二期末)下列有機物命名正確的是(　　) A．　2乙基丙烷 B．CH3—C≡C—CH2CH3　2戊炔 C．　1,3,4三甲苯 D．　2甲基2丙烯 答案　B 解析　烷烴的命名，不能出現(xiàn)2乙基，否則說明選取的主鏈不是最長碳鏈，該有機物最長碳鏈含有4個C，主鏈為丁烷，在2號C含有1個甲基，有機物正確命名為2甲基丁烷，A項錯誤；炔烴的命名選取含有碳碳叁鍵的最長碳鏈為主鏈，從距離碳碳叁鍵最近的一端開始編號，CH3—C≡C—CH2CH3的名稱為2戊炔，B項正確；選取位次和最小的甲基為起點，名稱為1,2,4三甲苯，C項錯誤；編號方向錯誤，應(yīng)該從距離碳碳雙鍵最近的一端開始編號，該有機物正確命名為2甲基1丙烯，D項錯誤。 例4　(1)有機物的系統(tǒng)命名是__________________。將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統(tǒng)命名是____________。 (2)有機物的系統(tǒng)命名是______________。將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統(tǒng)命名是________________。 答案　(1)3甲基1丁烯　2甲基丁烷 (2)5,6二甲基3乙基1庚炔　2,3二甲基5乙基庚烷 解析　根據(jù)烯烴、炔烴的命名原則，選主鏈，編序號，具體編號如下：， ，然后再確定支鏈的位置，正確書寫名稱；當(dāng)對烯烴、炔烴完全氫化后所得烷烴進(jìn)行命名時，要注意主鏈及編號的變化。 【考點】烯烴和炔烴的命名方法 【題點】烯烴和炔烴的命名方法 三、環(huán)狀化合物的命名 1．用習(xí)慣命名法，寫出下列有機物的名稱。 甲基環(huán)己烷　　 甲苯　 　 乙苯　　　　　 鄰甲基苯酚 2．用兩種方法對下列有機物命名。 (1)系統(tǒng)命名法 ①1,2二甲苯、②1,3二甲苯、③1,4二甲苯、④1,4苯二酚。 (2)習(xí)慣命名法 ①鄰二甲苯、②間二甲苯、③對二甲苯、④對苯二酚。 環(huán)狀化合物的命名方法 (1)以環(huán)作為母體，環(huán)的側(cè)鏈作為取代基。 (2)若有多個取代基，可對環(huán)編號或用鄰、間、對來表示。 (3)從官能團(tuán)連接的碳原子開始編號。 例5　(2018徐州高二期末)下列有機物與其名稱相符的是(　　) A．　2乙基丙烷 B．　2甲基3丁烯 C．　環(huán)己酚 D．　1,2二甲苯 答案　D 解析　A項最長碳鏈為4個碳原子，名稱為2甲基丁烷，錯誤；B項名稱為3甲基1丁烯，錯誤；C項為環(huán)己醇，錯誤；D項為1,2二甲苯，也叫作鄰二甲苯，正確。 【考點】烯烴和炔烴的命名方法 【題點】烯烴和炔烴的命名正誤判斷 例6　下列有機物命名是否正確？若不正確，請寫出正確的名稱。 (1) 苯基甲烷________。 (2) 二乙苯________。 (3) 1,4二甲基6乙基苯______。 答案　(1)甲苯　(2)鄰二乙苯(或1,2二乙苯) (3)1,4二甲基2乙基苯 解析　苯的同系物命名時，以苯環(huán)為母體，側(cè)鏈作取代基。編號時，將最簡單的取代基所連的碳原子編為“1”號，然后按順時針或逆時針編號，使取代基位置編號之和最小。 【考點】苯的同系物的命名方法 【題點】苯的同系物的命名 方法點撥　苯的同系物的命名方法 (1)以苯作為母體，苯環(huán)側(cè)鏈的烷基作為取代基，稱為“某苯”。 (2)若苯環(huán)上有兩個或兩個以上的取代基時，則將苯環(huán)進(jìn)行編號，編號時從小取代基開始，并沿使取代基位次和較小的方向進(jìn)行。 注意　當(dāng)苯環(huán)上含有不飽和烴基或雖為飽和基團(tuán)但體積較大時，可將苯作為取代基。如的名稱為苯乙烯；的名稱為苯乙炔。 (1)有機物命名時選好主鏈?zhǔn)敲淖铌P(guān)鍵的一步，然后是編序號，就近、就簡、最小是編序號時遵循的三條原則。同時書寫要注意規(guī)范，數(shù)字與漢字之間用“”隔開，數(shù)字之間用“，”隔開。 (2)烯烴、炔烴(或烴的衍生物)中都含有官能團(tuán)，在命名時要注意到官能團(tuán)對命名的影響，選擇主鏈時要選擇含有官能團(tuán)的碳鏈為主鏈。 1．有機物(CH3CH2)2CHCH3的名稱是(　　) A．3甲基戊烷 B．2甲基戊烷 C．2乙基戊烷 D．3乙基丁烷 答案　A 解析　將該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式變形為 【考點】烷烴的命名方法 【題點】烷烴的命名方法 2．下列選項中是3甲基2戊烯的結(jié)構(gòu)簡式的是(　　) 答案　C 解析　根據(jù)有機化合物的名稱寫出其結(jié)構(gòu)簡式，然后對比判斷即可。書寫時可按如下過程：先寫主碳鏈，再標(biāo)官能團(tuán)，最后補充氫原子。 【考點】烯烴和炔烴的命名方法 【題點】烯烴和炔烴的命名方法 3．(2017如東高級中學(xué)高二期中)已知丙烷的分子結(jié)構(gòu)可簡寫成鍵線式結(jié)構(gòu)。有機物A的鍵線式結(jié)構(gòu)為，有機物B與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反應(yīng)可得到有機物A。下列有關(guān)說法錯誤的是(　　) A．有機物A的一氯代物只有5種 B．用系統(tǒng)命名法命名有機物A，名稱為2,2,3三甲基戊烷 C．B的結(jié)構(gòu)可能有3種，其中一種名稱為3,4,4三甲基2戊烯 D．若有機物C與H2以1∶2加成生成A，則C的結(jié)構(gòu)只有1種 答案　D 解析　根據(jù)信息可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，故其一氯代物有5種，A項正確；最長的主鏈含有5個碳原子，從距離甲基近的一端編碳號，的名稱為2,2,3三甲基戊烷，B項正確；A是有機物B與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反應(yīng)所得的產(chǎn)物，則B中含有1個C===C雙鍵，根據(jù)加成反應(yīng)還原雙鍵，A中相鄰碳原子上都含有氫原子的可以含有碳碳雙鍵，故B的結(jié)構(gòu)簡式可能有如下三種： 它們名稱依次為3,3二甲基2乙基1丁烯、3,4,4三甲基1戊烯、3,4,4三甲基2戊烯，C項正確；若有機物C與H2以1∶2加成生成A，C的結(jié)構(gòu)可以是二烯烴或炔烴，有 2種，D項錯誤。 【考點】命名有機物的一般規(guī)律 【題點】有機物命名的綜合考查 4．下列各物質(zhì)的名稱不正確的是(　　) A．3甲基2戊烯 B．1,3二甲苯 C．3乙基1丁炔 D．2,2二甲基丁烷 答案　C 解析　根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)簡式重新命名，C項應(yīng)命名為3甲基1戊炔。 【考點】命名有機物的一般規(guī)律 【題點】有機物命名的綜合考查 5．(1)用系統(tǒng)命名法命名下列幾種苯的同系物： ①____________，②____________，③____________。 (2)上述有機物的一氯代物的種類分別是 ①____________，②____________，③____________。 答案　(1)①1,2,4三甲基苯?、?,3,5三甲基苯 ③1,2,3三甲基苯　(2)①6?、??、? 【考點】苯的同系物的命名方法 【題點】苯的同系物的命名 [對點訓(xùn)練] 題組一　烷烴的命名及正誤判斷 1．下列對有機物的命名正確的是(　　) A．2乙基3,3二甲基戊烷 B．3,3二甲基4乙基戊烷 C．3,3,4三甲基己烷 D．3,4,4三甲基己烷 答案　C 解析　對于烷烴而言，命名的第一步是找準(zhǔn)主鏈，考慮到給出結(jié)構(gòu)中碳鏈的右起第二個碳原子連有乙基(—C2H5)，所以該有機物的主鏈并不是水平方向的直鏈。根據(jù)烷烴的命名方法可知，該烷烴的名稱為3,3,4三甲基己烷，C項正確。 【考點】烷烴的命名方法 【題點】烷烴的命名方法 2．“辛烷值”用來表示汽油的質(zhì)量，汽油中異辛烷的爆震程度最小，將其辛烷值定為100，如圖所示是異辛烷的球棍模型，則異辛烷的系統(tǒng)名稱為(　　) A．1,1,3,3四甲基丁烷 B．2,2,4三甲基戊烷 C．2,4,4三甲基戊烷 D．2,2,4三甲基戊烷 答案　D 解析　根據(jù)球棍模型，可以寫出異辛烷的結(jié)構(gòu)簡式為，因此其系統(tǒng)名稱為2,2,4三甲基戊烷。 【考點】烷烴的命名方法 【題點】烷烴的命名方法 3．下列有機物的系統(tǒng)命名中正確的是(　　) A．3甲基4乙基戊烷 B．3,3,4三甲基己烷 C．3,4,4三甲基己烷 D．3,5二甲基己烷 答案　B 解析　A物質(zhì)正確命名是3,4二甲基己烷； C物質(zhì)正確命名是3,3,4三甲基己烷；D物質(zhì)正確命名是2,4二甲基己烷。 【考點】烷烴的命名方法 【題點】烷烴命名方法的正誤判斷 題組二　烯烴與炔烴的命名 4．某有機物，正確的名稱為(　　) A. 2,2,5三甲基戊烯 B. 2,4,4三甲基戊烯 C. 2,4,4三甲基1戊烯 D. 2,2,5三甲基4戊烯 答案　C 解析　選取含碳碳雙鍵在內(nèi)的最長碳鏈(5個碳)和離碳碳雙鍵近的一端編號，得到名稱為2,4,4三甲基1戊烯。 【考點】烯烴和炔烴的命名方法 【題點】烯烴和炔烴的命名方法 5．某有機物的鍵線式為，其名稱是(　　) A．5乙基2己烯 B．3甲基庚烯 C．3甲基5庚烯 D．5甲基2庚烯 答案　D 解析　該有機物的鍵線式展開為，從離雙鍵最近的一端編號，命名為5甲基2庚烯。 【考點】烯烴和炔烴的命名方法 【題點】烯烴和炔烴的命名方法 6．對下列烯烴的命名，正確的是(　　) A．2甲基2丁烯 B．2,2二甲基1,3丁二烯 C．2甲基3戊烯 D．2乙基1丙烯 答案　A 解析　B中2號碳成鍵個數(shù)超過了四個，該物質(zhì)不存在；C物質(zhì)雙鍵和支鏈位置編號有誤，應(yīng)為4甲基2戊烯； D物質(zhì)主鏈不是最長碳鏈，應(yīng)該命名為2甲基1丁烯。 【考點】烯烴和炔烴的命名方法 【題點】烯烴和炔烴的命名正誤判斷 題組三　苯的同系物的命名 7．下列命名不正確的是(　　) A．1,5二甲苯 B．間二甲苯 C．鄰二甲苯 D．1,4二甲苯 答案　A 解析　苯的同系物在命名時，從簡單的側(cè)鏈開始按順時針或逆時針給主鏈上的碳原子進(jìn)行編號，使側(cè)鏈的位次和最小，故正確的名稱為1,3二甲苯；間二甲苯是苯環(huán)上的兩個甲基在間位的關(guān)系；鄰二甲苯是苯環(huán)上的兩個甲基在鄰位的關(guān)系；當(dāng)苯環(huán)上的兩個甲基在對位時，為1,4二甲苯。 【考點】苯的同系物的命名方法 【題點】苯的同系物的命名 8．下列有機物命名正確的是(　　) A．　2乙基丙烷 B．　2戊炔 C．　間二甲苯 D．　2甲基2丙烯 答案　B 題組四　有機物命名的綜合考查 9．下列說法中正確的是(　　) A．的系統(tǒng)命名為1,3,4三甲苯 B．2,2,3三甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡式為 C．的系統(tǒng)命名為2甲基3丁炔 D．的系統(tǒng)命名為4乙基2己烯 答案　D 解析　選項A中的有機物應(yīng)命名為1,2,4三甲苯，原名稱未遵循取代基位次之和最小的原則；B項中有機物的名稱應(yīng)為2,2,4三甲基戊烷；炔類物質(zhì)命名時，應(yīng)從離碳碳叁鍵最近的一端編號，故C中有機物應(yīng)命名為3甲基1丁炔。 【考點】命名有機物的一般規(guī)律 【題點】有機物命名的綜合考查 10．下列名稱的有機物實際上不可能存在的是(　　) A．2,2二甲基丁烷 B．2甲基4乙基1己烯 C．3甲基2戊烯 D．3,3二甲基2戊烯 答案　D 解析　依據(jù)D項名稱可以寫出其結(jié)構(gòu)簡式為,3號位置上的碳原子形成5個共價鍵，違背碳原子的成鍵特點。 【考點】命名有機物的一般規(guī)律 【題點】有機物命名的綜合考查 11．(2017遼寧瓦房店高中高二月考)下列各烴分別與H2完全加成，不能生成2,2,3三甲基戊烷的是(　　) 答案　C 解析　炔烴、烯烴與氫氣加成，碳骨架不發(fā)生變化。A項，該烴與H2完全加成生成烷烴的碳骨架為，即能生成2,2,3三甲基戊烷，不符合題意；B項，該烴與H2完全加成生成烷烴的碳骨架為，即能生成2,2,3三甲基戊烷，不符合題意；C項，該烴與H2完全加成生成烷烴的碳骨架為，不能生成2,2,3三甲基戊烷，符合題意；D項，該烴與H2完全加成生成烷烴的碳骨架為，即能生成2,2,3三甲基戊烷，不符合題意。 【考點】命名有機物的一般規(guī)律 【題點】有機物命名的綜合考查 12．下列烴在光照下與氯氣反應(yīng)，只生成一種一氯代物的有(　　) A．2甲基丙烷 B．環(huán)戊烷 C．2,2二甲基丁烷 D．3甲基戊烷 答案　B 解析　先根據(jù)名稱寫出各選項有機物的結(jié)構(gòu)簡式，再判斷各有機物中不同化學(xué)環(huán)境氫原子的種數(shù)。2甲基丙烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(CH3)CH3，其分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其一氯代物有2種；環(huán)戊烷的結(jié)構(gòu)簡式為，五個碳原子完全等效，只有一種一氯代物；2,2二甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡式為，有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其一氯代物有3種；3甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，一氯代物有4種。 【考點】命名有機物的一般規(guī)律 【題點】有機物命名的綜合考查 [綜合強化] 13．按要求回答下列問題： (1) 的名稱為____________。 (2) 的名稱為________________________________。 (3) 的名稱為__________。 (4)的名稱為______________。 (5)(CH3CH2)2CHCH3的正確命名是______________，該烴是某炔烴經(jīng)催化加氫后得到，那么炔烴的結(jié)構(gòu)簡式是__________ ，正確命名是____________。 答案　(1) 2,4,6三甲基3乙基辛烷 (2)3,4二甲基2乙基1戊烯 (3)2甲基1,3丁二烯 (4)4,4二甲基2戊炔 (5)3甲基戊烷　CH≡CCH(CH3)CH2CH3　3甲基1戊炔 【考點】命名有機物的一般規(guī)律 【題點】有機物命名的綜合考查 14．根據(jù)下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，回答下列問題： (1)四者之間的關(guān)系是_________________________________________。 (2)四者的習(xí)慣命名依次為__________、____________、____________、____________。 答案　(1)互為同分異構(gòu)體 (2)乙苯　鄰二甲苯　間二甲苯　對二甲苯 【考點】苯的同系物的命名方法 【題點】苯的同系物的命名 15．(1)按系統(tǒng)命名法命名： 有機物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名稱是________________________。 (2)寫出下列各種有機物的結(jié)構(gòu)簡式： ①2,3二甲基4乙基己烷_______________________________________________ ________________________________________________________________________； ②支鏈只有一個乙基且相對分子質(zhì)量最小的烷烴_______________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)2,3二甲基戊烷 (2)① ② 解析　(2)①由有機物的名稱確定烷烴的主鏈及其碳原子數(shù)，再依據(jù)支鏈位置畫出碳骨架，最后根據(jù)碳滿四價原則添氫即可。②烷烴中乙基不能位于1、2號碳原子上，故烷烴中含乙基，其主鏈碳原子數(shù)最少為5個，符合題意的烷烴為。