高三化學 第十二章 有機化學基礎 第二節(jié) 烴的衍生物（選修5）

知識結(jié)構(gòu)網(wǎng)絡典例解析方法考點能力突破基礎知識梳理基礎知識梳理基礎知識整合考點能力突破典例解析方法基礎知識梳理基礎知識整合考點能力突破典例解析方法基礎知識梳理基礎知識整合考點能力突破典例解析方法基礎知識梳理基礎知識整合考點能力突破典例解析方法基礎知識梳理基礎知識整合考點能力突破典例解析方法基礎知識梳理基礎知識整合考點能力突破典例解析方法基礎知識梳理基礎知識整合考點能力突破典例解析方法例1(2014浙江卷)某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因：已知：請回答下列問題：_(1)對于普魯卡因，下列說法正確的是。A.可與濃鹽酸形成鹽B.不與氫氣發(fā)生加成反應C.可發(fā)生水解反應D.能形成內(nèi)鹽(2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式_。(3)寫出BC反應所需的試劑_。(4)寫出CDE的化學反應方程式_。(5)寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。分子中含有羧基1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子(6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應合成D，請用化學反應方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無機試劑任選)。(6)CH2=CH2+HClCH3CH2Cl 2CH3CH2Cl+NH3NH(CH2CH3)2+2HCl基礎知識梳理基礎知識整合考點能力突破典例解析方法基礎知識梳理基礎知識整合考點能力突破典例解析方法基礎知識梳理基礎知識整合考點能力突破典例解析方法基礎知識梳理基礎知識整合考點能力突破典例解析方法基礎知識梳理基礎知識整合考點能力突破典例解析方法基礎知識梳理基礎知識整合考點能力突破典例解析方法例例2(2015四川卷四川卷)化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物，其合成路線如下(部分反應條件和試劑略)；請回答下列問題：(1)試劑I的化學名稱是_，化合物B的官能團名稱是_，第步的化學反應類型是_。(2)第步反應的化學方程式是 _。(3)第步反應的化學方程式是 _。(4)試劑的相對分子質(zhì)量為60，其結(jié)構(gòu)簡式是_。(5)化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應，生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應得到高吸水性樹脂，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是_。解析解析：由題意知為鹵代烴水解為醇A：CH3CH2CH(CH2OH)2,為醇催化氧化為醛B：CH3CH2CH(CHO)2，為醛催化氧化為羧酸C：CH3CH2CH(COOH)2，為羧酸與乙醇發(fā)生酯化反應生成D：CH3CH2CH(COOC2H5)2,為利用信息1，發(fā)生取代反應得E： ，為利用信息2，發(fā)生取代反應得F，可推知試劑為CO(NH2)2。答案答案：(1)乙醇，醛基，酯化反應(取代反應)。(2)CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOHCH3CH2CH(CH2OH)2+2NaBr1.(2015浙江卷)化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：請回答：(1)E中官能團的名稱是_。(2)BDF的化學方程式_。(3)X的結(jié)構(gòu)簡式_。(4)對于化合物X，下列說法正確的是_。A.能發(fā)生水解反應B.不與濃硝酸發(fā)生取代反應C.能使Br2/CCl4溶液褪色D.能發(fā)生銀鏡反應(5)下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是。1.(2014江蘇卷改編江蘇卷改編)去甲腎上腺素可以調(diào)控動物機體的植物性神經(jīng)功能，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法不正確的是（ ）A.每個去甲腎上腺素分子中含有3個酚羥基B.每個去甲腎上腺素分子中含有1個手性碳原子C.1 mol去甲腎上腺素最多能與3 mol Br2發(fā)生取代反應D.去甲腎上腺素既能與鹽酸反應，又能與氫氧化鈉溶液反應答案:A(4)BD，DE的反應類型分別為的反應類型分別為 、 。(5)G為含六元環(huán)的化合物，寫出其結(jié)構(gòu)簡式：為含六元環(huán)的化合物，寫出其結(jié)構(gòu)簡式： 。(6)F在一定條件下發(fā)生聚合反應可得到一種高吸水性樹脂，該樹在一定條件下發(fā)生聚合反應可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂名稱為脂名稱為 。(7)寫出寫出EF的化學反應方程式：的化學反應方程式： 。(8)A的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 ，A與等物質(zhì)的量的與等物質(zhì)的量的Br2進行加成反應的進行加成反應的產(chǎn)物共有產(chǎn)物共有 種種(不考慮立體異構(gòu)不考慮立體異構(gòu))。2.(2014天津卷天津卷) 從薄荷油中得到一種烴從薄荷油中得到一種烴A(C10H16)，叫，叫非蘭烴，與非蘭烴，與A相關相關反應如下：反應如下： 已知：已知：(1)H的分子式為的分子式為 。(2)B所含官能團的名稱為所含官能團的名稱為 。(3)含兩個含兩個COOCH3基團的基團的C的同分異構(gòu)體共有種的同分異構(gòu)體共有種(不考慮手性異構(gòu)不考慮手性異構(gòu))，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為個吸收峰的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 。3.(2014山東卷山東卷) 3-對甲苯丙烯酸甲酯對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：間體，其合成路線如下： (1)遇遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體有有 種，種，B中含氧官能團的名稱為中含氧官能團的名稱為 。(2)試劑試劑C可選用下列中的?？蛇x用下列中的。a.溴水溴水 b.銀氨溶液銀氨溶液 c.酸性酸性KMnO4溶液溶液 d.新制新制Cu(OH)2懸濁液懸濁液(3) 是是E的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學方程式為溶液共熱的化學方程式為 。(4) E E在一定條件下可以生成高聚物在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式為為 。4 4.(2014.(2014重慶卷重慶卷) 結(jié)晶玫瑰是具有強烈玫瑰香氣的香料，可由下列結(jié)晶玫瑰是具有強烈玫瑰香氣的香料，可由下列反應路線合成反應路線合成(部分反應條件略去部分反應條件略去)： (1)A(1)A的類別是的類別是 ，能與，能與Cl2 2反應生成反應生成A的烷烴是的烷烴是 ；B中中的官能團是的官能團是 。(2)(2)反應的化學方程式為反應的化學方程式為 。(3)(3)已知：已知： ，則經(jīng)反應路線得到的產(chǎn)物加水萃，則經(jīng)反應路線得到的產(chǎn)物加水萃取、分液，能除去的副產(chǎn)物是取、分液，能除去的副產(chǎn)物是 。(4)已知： ,則經(jīng)反應路線得到一種副產(chǎn)物，其核磁共振氫譜有4組峰，各組吸收峰的面積之比為 。(5)G的同分異構(gòu)體L遇FeCl3溶液顯色，與足量飽和溴水反應未見白色沉淀產(chǎn)生，則L與NaOH的乙醇溶液共熱，所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 。(只寫一種)5.(2015廣東卷廣東卷)有機鋅試劑(RZnBr)與酰氯( )偶聯(lián)可用于制備藥物：(1)化合物的分子式為 _。(2)關于化合物，下列說法正確的有_(雙選)。A.可以發(fā)生水解反應B.可與新制的Cu(OH)2共熱生成紅色沉淀C.可與FeCl3溶液反應顯紫色D.可與熱的濃硝酸和濃硫酸混合液反應(3)化合物含有3個碳原子，且可發(fā)生加聚反應，按照途徑1合成線路的表示方式，完成途經(jīng)2中由到的合成路線：_ (標明反應試劑，忽略反應條件)。(4)化合物的核磁共振氫譜中峰的組數(shù)為，以H替代化合物中的ZnBr，所得化合物的羧酸類同分異構(gòu)體共有_種(不考慮手性異構(gòu))。(5)化合物和反應可直接得到，則化合物的結(jié)構(gòu)簡式為：_。