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1、高考二輪復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷與有機(jī)合成》
教學(xué)目標(biāo): 1、使學(xué)生了解有機(jī)推斷與有機(jī)合成題的特點(diǎn)。
2、通過有機(jī)推斷與有機(jī)合成例題的講解,使學(xué)生初步掌握有機(jī)推斷與有機(jī)合成題的解題策略。
3、通過練習(xí),提高學(xué)生對有機(jī)推斷與有機(jī)合成題解題策略的應(yīng)用能力。
教學(xué)重點(diǎn):初步掌握有機(jī)推斷與有機(jī)合成題的解題策略。
教學(xué)難點(diǎn):掌握有機(jī)推斷與有機(jī)合成題的解題策略并靈活運(yùn)用。
教學(xué)關(guān)鍵:引導(dǎo)學(xué)生學(xué)會獨(dú)立解決有機(jī)推斷與有機(jī)合成題,在高考中能快速找準(zhǔn)信息并正確解答。
教學(xué)方法:學(xué)生自主完成練習(xí),教師加以點(diǎn)撥,從題目中提取出信息與解題方法,通過分類匯總的方式得出經(jīng)驗(yàn)性的小結(jié),提升能力。
教學(xué)過程:
【
2、引入】有機(jī)推斷與有機(jī)合成多以框圖的形式給出烴及烴的衍生物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)方程式的書寫、判斷反應(yīng)類型、分析各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和所含官能團(tuán)、判斷和書寫同分異構(gòu)體等;或者是給出一些新知識和信息,即信息給予題,讓學(xué)生現(xiàn)場學(xué)習(xí)再遷移應(yīng)用,考查考生的自學(xué)與應(yīng)變能力。
一、有機(jī)推斷與有機(jī)合成題的特點(diǎn):
1. 該類試題綜合性強(qiáng),難度大,情景新,要求高。
2.命題內(nèi)容上經(jīng)常圍繞乙烯、乙醇、乙醛、乙酸、酯和苯及其同系物等這些常見物質(zhì)的轉(zhuǎn)化和性質(zhì)為中心來考查。
【高考復(fù)習(xí)要求】
1.進(jìn)一步學(xué)習(xí)和鞏固有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識,掌握有機(jī)物各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng),掌握重要有機(jī)物間
3、的相互轉(zhuǎn)變關(guān)系、合成路線的最佳選擇或設(shè)計 。
2.能夠敏捷、準(zhǔn)確地獲取試題所給的相關(guān)信息,并與已有知識整合,對有機(jī)物進(jìn)行邏輯推理和論證,得出正確的結(jié)論或作出正確的判斷,并能把推理過程正確地表達(dá)出來 。
3.通過典型例題的分析,使學(xué)生形成良好的思維品質(zhì),掌握相關(guān)問題的分析方法,進(jìn)一步培養(yǎng)發(fā)散思維能力,提高知識遷移的能力。
二、有機(jī)推斷與有機(jī)合成題的解題思路:
1、審清題意,分析已知條件和推斷內(nèi)容,弄清被推斷物和其它有機(jī)物關(guān)系。
2、抓好解題關(guān)鍵,找出解題突破口(“題眼”),然后聯(lián)系信息和有關(guān)知識積極思考。
3、通過順推法、逆推法、順逆綜合法、假設(shè)法、知識遷移法等得出結(jié)論,最后
4、作全面的檢查,驗(yàn)證結(jié)論是否符合題意。
即:審題→找“題眼”→綜合分析→結(jié)論←檢驗(yàn)
【介紹】解有機(jī)推斷與有機(jī)合成題的關(guān)鍵是確定“題眼”,找“題眼”通常有以下四個方面:
1、 從有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特征找“題眼”
2、從有機(jī)物的特征性質(zhì)、反應(yīng)條件、轉(zhuǎn)化關(guān)系找“題眼”
3、從有機(jī)反應(yīng)中分子式、相對分子質(zhì)量及其他數(shù)據(jù)關(guān)系找“題眼”
4、從試題提供的隱含信息找“題眼”
三、典例分析及常見方法
【講解】1.對比(分子式、結(jié)構(gòu)簡式)和分析(官能團(tuán)性質(zhì)、反應(yīng)條件、成鍵和斷鍵規(guī)律),進(jìn)行順藤摸瓜式推導(dǎo)是有機(jī)推斷與有機(jī)合成的常用手段。
1.根據(jù)圖示填空
D的碳鏈沒有支鏈
NaHCO3
5、
△
[Ag(NH3)2]+ ,OH-
Br2
C
A
B
D
H+
△
=
△
C4H6O2
F是環(huán)狀化合物
E
F
H2
Ni(催化劑)
(1)化合物A 含有的官能團(tuán)是 。
(2)1 mol A 與2 mol H2反應(yīng)生成 1 mol E,其反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。
(3)與A具有相同官能團(tuán)的A 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是 。
(4)B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D,D的結(jié)構(gòu)簡式是 。
6、
(5)F的結(jié)構(gòu)簡式是 。由E生成F的反應(yīng)類型是 。
【小結(jié)1】常見的各種特征反應(yīng)條件
反應(yīng)條件
可能官能團(tuán)
濃硫酸
醇的消去(醇羥基)②酯化反應(yīng)(含有羥基、羧基)
稀硫酸
①酯的水解(含有酯基) ②二糖、多糖的水解
NaOH水溶液
①鹵代烴的水解 ②酯的水解
NaOH醇溶液
鹵代烴消去(-X)
H2、催化劑
加成(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、苯環(huán)、羰基)
O2/Cu、加熱
醇羥基 (-CH2OH、-CHOH)
Cl2(Br2)/Fe
苯環(huán)上的鹵代
Cl2(Br2)/光照
烷烴或苯環(huán)上烷烴基
7、
Br2/ CCl4
不飽和鍵(C=C、C≡C、醛基)
能與NaHCO3反應(yīng)的
羧基
能與Na2CO3反應(yīng)的
羧基、酚羥基
能與Na反應(yīng)的
羧基、酚羥基、醇羥基
與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡
醛基
與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀
醛基 (羧基)
使溴水褪色
C=C、C≡C、醛基
加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色
8、酚羥基
A
B
氧化
氧化
C
A是醇(-CH2OH)或乙烯
2.(2007全國卷1 )29.(15分)
下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機(jī)化合物
根據(jù)上圖回答問題:
(1)D的化學(xué)名稱是 。
(2)反應(yīng)③的化學(xué)方程式是 。(有機(jī)物須用結(jié)構(gòu)簡式表示)
(3)B的分子式是 。A的結(jié)構(gòu)簡式是 。反應(yīng)①的反應(yīng)類型是 。
(4)符合下列3個條件的B的同分異構(gòu)體的數(shù)目有 個。
i)含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)、ii)與B有相同官
9、能團(tuán)、iii)不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
寫出其中任意一個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。
(5)G是重要的工業(yè)原料,用化學(xué)方程式表示G的一種重要的工業(yè)用途
。
【講解】2.有機(jī)反應(yīng)中,常利用反應(yīng)物和中間產(chǎn)物(生成物)在相對分子質(zhì)量上的區(qū)別等作為解題的“題眼”。
濃硫酸,△
不穩(wěn)定,自動失水
3.已知:C2H5OH+HO—NO2(硝酸) C2H5O—NO2(硝酸乙酯)+H2O
10、 RCH(OH)2 RCHO+H2O
D
Mr=90
(D能發(fā)生銀鏡反應(yīng))
B
Mr=218
E
Mr=88
C
Mr=227
硝酸,濃硫酸
乙酸
濃硫酸,加熱
部分氧化
部分
部分氧化
部分
(E能發(fā)生銀鏡反應(yīng))
A
Mr=92
△
化合物A、B、D、E只含C、H、O三種元素,其中A為飽和多元醇,其它有關(guān)信息已注明在下圖的方框內(nèi)。
YCY
回答下列問題: (1) A的分子式為 。
(2) 寫
11、出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:D ;E 。
【小結(jié)2】相對分子質(zhì)量增減
(1)氧化反應(yīng):去氫減2,加氧加16,如下:
RCH2OH→RCHO→RCOOH
M M-2 M+14
(2)酯化反應(yīng):與一個乙酸酯化,相對分子質(zhì)量增加42;與一個乙醇酯化,相對分子質(zhì)量增加28;若有n個酯基,在上面的基礎(chǔ)上乘以n。
RCH2OH → CH3COOCH2R
M M+42
RCOOH →RCOOCH2CH3
M M+28
4.某有機(jī)化合物A的相對分子質(zhì)量大
12、于110,小于150。經(jīng)分析得知,其中碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為52.24%,其余為氧。請回答:
(1)該化合物分子中含有幾個氧原子,為什么?
(2)該化合物的相對分子質(zhì)量是 。
(3)該化合物的化學(xué)式(分子式)是 。
(4)該化合物分子中最多含 個 官能團(tuán)。
5.(2006全國卷1 )29.(21分)
13、薩羅(Salol)是一種消毒劑,它的分子式C13H10O3,其分子模型如下圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵,如單鍵、雙鍵):
(1)根據(jù)右圖模型寫出薩羅的結(jié)構(gòu)簡式:
。
(2)薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸(鄰羥基苯甲酸)。請設(shè)計一個方案,說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強(qiáng)(用化學(xué)方程式表示)。
(3)同時符合下列四個要求的水楊酸的同分異構(gòu)體共有 種。
①含有苯環(huán);
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng);
③在稀NaOH溶液中,1mol該同分異構(gòu)體能與2molN
14、aOH發(fā)生反應(yīng);
④只能生成兩種一氯代產(chǎn)物。
(4)從(3)確定的同分異構(gòu)體中任選一種,指定為下列框圖中的A。
A
B
C
D
E
H2
催化劑,△
濃H2SO4
△
H+
Ag(NH3)2OH
( C7H8O3 )
寫出下列兩個反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示),并指出相應(yīng)的反應(yīng)類型。
①A→B 反應(yīng)類型: 。
②B+D→E 反應(yīng)類型:
15、 。
(5)現(xiàn)有水楊酸和苯酚的混合物,它們的物質(zhì)的量之和為 n mol。該混合物完全燃燒消耗
a L O2,并生成b g H2O和 c L CO2(氣體體積均為標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積)。
①分別寫出水楊酸和苯酚完全燃燒的化學(xué)方程式(有機(jī)物可用分子式表示)。
②設(shè)混合物中水楊酸的物質(zhì)的量為x mol,列出x的計算式。
【總結(jié)】
1、解有機(jī)推斷與有機(jī)合成題技巧:
(1)文字、框圖及問題要全面瀏覽。
(2)化學(xué)式、結(jié)構(gòu)簡式要看清。
(3)隱含信息要善于發(fā)現(xiàn)。
2、解題的突破口:充分挖掘信息,抓住有機(jī)物間衍生關(guān)系。
3、有機(jī)推斷與有機(jī)合成求解步驟及注意事項(xiàng):
(1)認(rèn)真讀題
16、,審清題意 ,仔細(xì)推敲每一個環(huán)節(jié)。
(2)分析找準(zhǔn)解題突破口。
(3)解答看清要求,認(rèn)真解答,結(jié)構(gòu)簡式、分子式、化學(xué)方程式等書寫要規(guī)范,不能有多氫或少氫的現(xiàn)象。
(4)推出結(jié)果,不要忘了放入原題檢驗(yàn),完全符合為正確。
(5)注意多解有時符合題意的解可能不止一種或一組。
(6)化學(xué)符號不能用錯,名稱與結(jié)構(gòu)簡式不能用反,寫官能團(tuán)名稱、反應(yīng)類型時不能出現(xiàn)錯別字,寫有機(jī)反應(yīng)方程式時,要注明反應(yīng)條件,要配平;特別注意小分子不要漏寫(如H2O、HX等) 。
6.(2007年高考理綜山東卷)
乙基香草醛()是食品添加劑的增香原料,其香味比香草醛更加濃郁。
(1)寫出乙基香草醛分子中
17、兩種含氧官能團(tuán)的名稱_______________________。
(2)乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸,A可發(fā)生以下變化:
提示:①RCH2OHRCHO;
②與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。
(a)由A→C的反應(yīng)屬于_______________(填反應(yīng)類型)。
(b)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式________________________。
(3)乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體D()是一種醫(yī)藥中間體。請設(shè)計合理方案用茴香醛()合成D(其他原料自選,用反應(yīng)流程圖表示,并注明必要的反應(yīng)條件)。
例如:
【高考展望】有機(jī)合成與推斷題是考查有機(jī)化學(xué)知識內(nèi)容的經(jīng)典試題,它有利于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理思維能力以及綜合應(yīng)用和判斷能力,一直是高考中出現(xiàn)頻率最高的題。預(yù)測今后有機(jī)推斷與有機(jī)合成題將繼續(xù)成為高考化學(xué)試題中有機(jī)部分的主要考點(diǎn),并且很可能逐步向綜合性、信息化、能力型方向發(fā)展。
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