2019-2020年高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 2.1 有機(jī)反應(yīng)類型導(dǎo)學(xué)案.doc

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2019-2020年高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 2.1 有機(jī)反應(yīng)類型導(dǎo)學(xué)案【考綱要求】掌握常見有機(jī)反應(yīng)的主要類型【預(yù)習(xí)檢測(cè)】寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型。將乙烯通入溴的四氯化碳溶液 ， ；乙烯與氯化氫反應(yīng) ， ；乙烷與氯氣反應(yīng) ， ；苯與濃硫酸、濃硝酸混合 ， ；乙醇在銅的作用下與氧氣反應(yīng) ， 。甲苯與氫氣反應(yīng) ， 。 苯乙烯加聚 ， 。乳酸縮聚 ， 。氯乙烷水解 ， 。氯乙烷消去 ， 。【課前預(yù)習(xí)案】一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型1、加成反應(yīng)（1）反應(yīng)特點(diǎn)：有上無下。（2）能夠發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：含有 、 、 以及碳氮叁鍵、苯環(huán)等。（3）常見加成反應(yīng) 寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式乙烯與水反應(yīng) 丙酮與氫氣反應(yīng) 乙炔與足量溴反應(yīng) 2丁烯與溴水反應(yīng) 乙醛與HCN反應(yīng) 1丁烯與氯化氫反應(yīng)的產(chǎn)物有 2、取代反應(yīng)（1）反應(yīng)特點(diǎn)：有上有下。（2）通常被取代的部分烷烴、芳香烴發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)主要是這些烴分子的 被其他原子或原子團(tuán)取代如苯與濃硫酸反應(yīng)_ _ 甲苯與濃硫酸、濃硝酸混合 ；與碳原子相連的鹵素原子、羥基等也能被取代如乙醇與氫溴酸反應(yīng) 烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能發(fā)生取代反應(yīng)，其中與官能團(tuán)直接相連的碳原子上的碳?xì)滏I最容易斷裂（即H的取代）。如丙烯與氯氣反應(yīng) ；丙酸與氯氣反應(yīng) .（3）常見的取代反應(yīng)鹵代，硝化，磺化，酯化等均屬于取代反應(yīng)鹵代烴，酯，油脂多肽和蛋白質(zhì)等物質(zhì)的水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)醇與醇,羧酸與羧酸,氨基酸與氨基酸等分子間的脫水反應(yīng)屬于取代反應(yīng)3、消去反應(yīng)（1）反應(yīng)特點(diǎn)：有下無上。（2）常見消去反應(yīng) 寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式 2氯丙烷的消去反應(yīng) ；1丁醇的消去反應(yīng) ；（3）消去反應(yīng)的規(guī)律沒有鄰位碳原子的鹵代烴、醇不能發(fā)生消去反應(yīng)，如 、 ；有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴、醇也不能發(fā)生消去反應(yīng)，如 、 ；有兩個(gè)鄰位碳原子，且鄰位碳原子都存在氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物，如CH3CHClCH2CH3發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為 和 2、 聚合反應(yīng)（一）基本概念和基本性質(zhì)1、 有機(jī)高分子的定義：相對(duì)分子質(zhì)量從幾萬到幾百萬甚至高達(dá)幾千萬的有機(jī)化合物，稱為有機(jī)高分子化合物，簡(jiǎn)稱高分子或聚合物。2、 有機(jī)高分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（1）結(jié)構(gòu)單元：有機(jī)高分子化合物結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜，通常是由簡(jiǎn)單的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成。（2）鏈節(jié)：高分子化合物重復(fù)結(jié)構(gòu)單元 （3）單體：能合成高分子化合物的小分子（4）聚合度：高分子鏈節(jié)的重復(fù)的次數(shù)。例如，聚乙烯 CH2 CH2 n的鏈節(jié)是_，單體是_，聚合度是_。3、 有機(jī)高分子的基本性質(zhì)(1) 所有的高分子化合物都是混合物，聚合度不是一個(gè)確定的值，而是一個(gè)范圍。有機(jī)高分子化合物分為 型結(jié)構(gòu)和 型結(jié)構(gòu)。(2)溶解性：有機(jī)高分子化合物通常 于水，即使在適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑中它溶解的也很緩慢，或者只有一定程度的溶脹(3) 熱塑性和熱固性有些有機(jī)高分子化合物（如聚乙烯）具有 性，即當(dāng)加熱時(shí)它會(huì)變軟、流動(dòng)，受冷時(shí)又硬化，可反復(fù)加熱、受冷再造。有些有機(jī)高分子化合物（如酚醛塑料，既電木）則具有 性，即受熱時(shí)不會(huì)變軟，只能被徹底裂解，因此不能通過加熱，受冷反復(fù)再造。(4) 電絕緣性高分子化合物中的原子是以共價(jià)鍵結(jié)合的，因此它們一般不導(dǎo)電，是很好的絕緣材料(5) 可燃性有機(jī)高分子化合物的組成元素主要是碳元素和氫元素，它們往往不耐高溫，易燃燒（2） 常見的聚合反應(yīng)1、 加聚反應(yīng)（1）反應(yīng)原理：含有碳碳雙鍵（或碳碳叁鍵）的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子在一定條件下，互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子，這樣的反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。例如：（2） 如何從單體確定高聚物（請(qǐng)寫出由下列單體合成高聚物的化學(xué)方程式）【例1】 CH2=CH2 + CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH2 + （3）如何從高聚物找單體【例2】合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH2 CH=CH CH2 CH CH2 n的高聚物，其單體是（ ） C6H5苯乙烯 丁烯 丁二烯 丙炔 苯丙烯A、 B. C. D.【例3】丁腈橡膠 CH2 CH=CH CH2 CH2 CH n具有優(yōu)良的耐油、耐高溫性能，合成丁腈橡膠的原料是（ ） CN CH2=CH-CH=CH2 CH3-C=C-CH3 CH2=CH-CN CH3-CH=CH-CN CH3-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3 A. B. C. D.【例4】工程塑料ABS樹脂 CH2CHCH2CH=CHCH2CH2CH n合成時(shí)用了三種單體。 CN C6H5這三種單體分別是 、 、 2、 縮聚反應(yīng)（1）羧基與醇羥基成酯HOOC-COOH+ HOCH2-CH2OH （2）羧基與氨基成肽鍵H2N-CH2-COOH （3）酚與醛苯酚與甲醛 二、有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)1、反應(yīng)特點(diǎn)（1）氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子加入 或脫去 。如：乙醛催化氧化的方程式為 ；乙醇催化氧化的方程式為 。（2）還原反應(yīng)：有機(jī)物分子加入 或脫去 。如：乙醛與氫氣反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 3-甲基-2-丁酮與氫氣反應(yīng) ?！井?dāng)堂檢測(cè)】1、 下列物質(zhì)分別與NaOH的醇溶液加熱，能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成的有機(jī)物不存在同分異構(gòu)體的是（ ）A 、CH2ClCH2CH2CH3 B、CH3CHClCH2CH3C、 CH3OH D、CH3CH2CH2OH2、CH3CH=CHCl能發(fā)生的反應(yīng)是（ ） 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 消去反應(yīng)使溴水退色使酸性高錳酸鉀溶液退色與硝酸銀溶液生成白色沉淀聚合反應(yīng) A、以上反應(yīng)均可發(fā)生 B、只有不能發(fā)生C、只有不能發(fā)生 D、只有不能發(fā)生3、下列化合物在一定條件下能發(fā)生取代、還原、加成、消去四種反應(yīng)的是（ ） C CH3CH=CHCHO D 【課后拓展案】1、二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進(jìn)入人體會(huì)導(dǎo)致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有關(guān)二甘醇的敘述正確的是（ ）A、不能發(fā)生消去反應(yīng) B、能發(fā)生取代反應(yīng)C、能溶于水，不溶于乙醇 D、符合通式CnH2nO32、能在有機(jī)物的分子中引入羥基官能團(tuán)的反應(yīng)類型有：(a)酯化反應(yīng)，(b)取代反應(yīng)，(c)消去反應(yīng)，(d)加成反應(yīng)，(e)水解反應(yīng)。其中正確的組合有( )A、(a)(b)(c) B、(d)(e) C、(b)(d)(e) D、(b)(c)(d)(e)3、由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇 時(shí)，需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)( ) A、加成消去取代 B、消去加成取代C、取代消去加成 D、消去加成消去4、茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示：關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯(cuò)誤的是：A、在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原 B、能被高錳酸鉀酸性溶液氧化C、在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng) D、不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)5 現(xiàn)在大量使用的塑料，如聚苯乙烯，難以分解而造成的“白色污染”甚為嚴(yán)重，鐵道CH3 O部下令全國(guó)鐵路餐車停止使用聚苯乙烯制造的餐具，改用降解塑料該塑料在乳酸菌作用下迅速分解為無毒物質(zhì)下列有關(guān)降解塑料敘述正確的是（）A降解塑料是一種純凈物 B其分子量為72C經(jīng)縮聚反應(yīng)生成 D其單體是6.對(duì)羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線： 已知以下信息： 通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基； D可與銀氪溶液反應(yīng)生成銀鏡； F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1：1。 回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱為_； (2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_，該反應(yīng)的類型為_ _； (3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_； (4)F的分子式為_； (5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1的是_(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。自助題：已知：物質(zhì)A在體內(nèi)脫氫酶的作用下會(huì)氧化為有害物質(zhì)GHB。下圖是關(guān)于物質(zhì)A的一種制備方法及由A引發(fā)的一系列化學(xué)反應(yīng)。請(qǐng)回答下列問題： (1)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)_，反應(yīng)_。 (2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。 (3)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_ _。 (4)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_ _。 (5)反應(yīng)中除生成E外，還可能存在一種不含氧的副產(chǎn)物(含結(jié)構(gòu))，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。 (6)與化合物E互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為_（填寫字母）。 a、醇 b、醛 c、羧酸 d、酚答案：（1）加成反應(yīng)；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。（各分） （2）HOCH2CH2CH2CHO。（分） （3）（分） （4）（分） （5）（分） （6）d （2分）解析：HCCH中的氫原子有較高的活性，加在乙醛的羰基氧上，剩余部分加在羰基碳上，第一步是加成反應(yīng)。第一步的產(chǎn)物在加氫得到1,4-丁二醇(A)。脫氫氧化得到4-羥基丁醛(B)，再氧化得到4-羥基丁酸(GHB)，再酯化得到內(nèi)酯。而A在濃硫酸加熱條件下分子內(nèi)脫水，變成1,3-丁二烯（CH2=CH-CH=CH2），這就是D。D（C4H6）再和丙烯酸（C3H4O2）反應(yīng)得到E（C7H10O2），可知沒有副產(chǎn)物，是雙烯合成。得到環(huán)狀的3-環(huán)己烯羧酸，也叫3-環(huán)己烯-1-甲酸。反應(yīng)原理如下：。不含氧的副產(chǎn)物可能是1,3-丁二烯（CH2=CH-CH=CH2）自身反應(yīng)形成與E（ ）互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)，根據(jù)不飽和度的要求，不可能含苯環(huán)。