13級(jí)《研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法》分離與提純

第二章第二章 分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第第4節(jié)節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法步驟和方法(1)第一章第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物研究有機(jī)物的一般步驟研究有機(jī)物的一般步驟分離、提純分離、提純?cè)囟糠治鲈囟糠治龃_定實(shí)驗(yàn)式確定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式確定分子式現(xiàn)代物理實(shí)驗(yàn)現(xiàn)代物理實(shí)驗(yàn)方法方法(波譜分析波譜分析）確定結(jié)構(gòu)式確定結(jié)構(gòu)式粗粗產(chǎn)產(chǎn)品品【思考與交流【思考與交流】1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中是雜質(zhì)）分別可以、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去。用什么方法除去。 （1）NaCl（泥沙）（泥沙） （2）酒精（水）酒精（水） （3）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯） （4）乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸） （5）溴水（水）溴水（水） （6） KNO3 (NaCl) 一、有機(jī)物的分離與提純一、有機(jī)物的分離與提純物質(zhì)的分離和提純的原則和要求物質(zhì)的分離和提純的原則和要求1、物質(zhì)的分離物質(zhì)的分離(1)分離原則：分離原則：分離分離的對(duì)象的對(duì)象不分主體物質(zhì)和雜質(zhì)不分主體物質(zhì)和雜質(zhì)，把混合物中的各種物質(zhì)逐一分開，把混合物中的各種物質(zhì)逐一分開，得到各純凈物，得到各純凈物，保持原來的化學(xué)成保持原來的化學(xué)成分和物理狀態(tài)。分和物理狀態(tài)。分開以后的各物質(zhì)分開以后的各物質(zhì)應(yīng)該盡量減少損失；各組分要盡量應(yīng)該盡量減少損失；各組分要盡量純凈。純凈。(2)分離方法分離方法物理方法：物理方法：過濾、重結(jié)晶、升華、蒸發(fā)、蒸餾、過濾、重結(jié)晶、升華、蒸發(fā)、蒸餾、分餾、液化、分液、萃取、滲析、溶分餾、液化、分液、萃取、滲析、溶解、鹽析、汽化、物理方法洗氣等。解、鹽析、汽化、物理方法洗氣等。化學(xué)方法：化學(xué)方法：加熱分解、氧化還原轉(zhuǎn)化、生成沉加熱分解、氧化還原轉(zhuǎn)化、生成沉淀、酸堿溶解或中和、絡(luò)合、水解、淀、酸堿溶解或中和、絡(luò)合、水解、化學(xué)方法洗氣等?；瘜W(xué)方法洗氣等。2、物質(zhì)的提純：物質(zhì)的提純：提純提純的對(duì)象的對(duì)象分主體物質(zhì)和雜質(zhì)分主體物質(zhì)和雜質(zhì)，采用物理或化學(xué)方法除掉雜質(zhì)的過程。采用物理或化學(xué)方法除掉雜質(zhì)的過程。其目的是凈化主體物質(zhì)，不必要考慮其目的是凈化主體物質(zhì)，不必要考慮提純后雜質(zhì)的化學(xué)成分和物理狀態(tài)。提純后雜質(zhì)的化學(xué)成分和物理狀態(tài)。它和分離的主要區(qū)別在于除掉的雜質(zhì)它和分離的主要區(qū)別在于除掉的雜質(zhì)可以不進(jìn)行恢復(fù)。可以不進(jìn)行恢復(fù)。(1)物質(zhì)提純的原則物質(zhì)提純的原則 不增：不增：在提純過程中不增加新雜質(zhì)在提純過程中不增加新雜質(zhì) 不減：不減：在提純過程中不減少被提純物在提純過程中不減少被提純物 易分離：易分離：被提純物與雜質(zhì)易分離被提純物與雜質(zhì)易分離 易復(fù)原：易復(fù)原：在提純過程中被提純物轉(zhuǎn)變成了其在提純過程中被提純物轉(zhuǎn)變成了其他物質(zhì)時(shí)，應(yīng)容易將其恢復(fù)到原來的他物質(zhì)時(shí)，應(yīng)容易將其恢復(fù)到原來的狀態(tài)。狀態(tài)。(2)提純的方法提純的方法雜轉(zhuǎn)純：雜轉(zhuǎn)純：將要除去的雜質(zhì)變?yōu)楸惶峒兾铮@是將要除去的雜質(zhì)變?yōu)楸惶峒兾?，這是提純物質(zhì)的最佳方案。如除去提純物質(zhì)的最佳方案。如除去Na2CO3中混有的中混有的NaHCO3，可將混合物加熱使，可將混合物加熱使NaHCO3全部轉(zhuǎn)化為全部轉(zhuǎn)化為Na2CO3。雜變沉：雜變沉：加入一種試劑將要除去的雜質(zhì)變成沉加入一種試劑將要除去的雜質(zhì)變成沉淀，最后用過濾的方法除去沉淀。如淀，最后用過濾的方法除去沉淀。如食鹽水中混有食鹽水中混有BaCl2，可加適量的，可加適量的Na2SO4，把，把Ba2轉(zhuǎn)化成轉(zhuǎn)化成BaSO4沉淀。沉淀。雜轉(zhuǎn)氣：雜轉(zhuǎn)氣：加熱或加入一種試劑使雜質(zhì)變?yōu)闅怏w加熱或加入一種試劑使雜質(zhì)變?yōu)闅怏w逸出。如食鹽水中混有逸出。如食鹽水中混有Na2CO3，可加，可加鹽酸使鹽酸使CO32變?yōu)樽優(yōu)镃O2逸出。逸出。溶劑分：溶劑分：加入一種溶劑將雜質(zhì)或被提純物質(zhì)萃加入一種溶劑將雜質(zhì)或被提純物質(zhì)萃取出來。如用取出來。如用CCl4可將碘從水中萃取出可將碘從水中萃取出來。來。1、蒸餾：、蒸餾：利用混合物中各種成分的沸點(diǎn)不利用混合物中各種成分的沸點(diǎn)不同而使其分離的方法。如石油的分餾；同而使其分離的方法。如石油的分餾；常常用于用于分離提純液態(tài)有機(jī)物；分離提純液態(tài)有機(jī)物；條件：條件：有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、含少量雜質(zhì)、有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、含少量雜質(zhì)、與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（30左右）左右）課本課本P17實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)1-1工業(yè)乙醇的蒸餾工業(yè)乙醇的蒸餾含雜含雜工業(yè)工業(yè)乙醇乙醇95.6%工業(yè)乙工業(yè)乙醇醇無水乙醇無水乙醇（99.5%以上）以上）蒸餾蒸餾加吸水加吸水劑劑(生石生石灰灰)蒸蒸餾餾蒸蒸餾餾燒燒瓶瓶冷冷凝凝管管溫度計(jì)溫度計(jì)尾尾接接管管冷水冷水熱水熱水使用前要檢查裝置的氣密性！使用前要檢查裝置的氣密性！蒸餾的注意事項(xiàng)蒸餾的注意事項(xiàng)（1）注意）注意儀器組裝儀器組裝的順序：的順序：“先下后上，由左至先下后上，由左至右右”；（2）不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；）不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；（3）蒸餾燒瓶蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多盛裝的液體，最多不超過不超過容積的容積的2/3不低于不低于容積的容積的1/3 ；不得將全部溶液蒸干；需；不得將全部溶液蒸干；需使用使用沸石沸石（作用：（作用：防止暴沸防止暴沸。P17）；）；（4）冷凝水冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：（逆流：下進(jìn)上出下進(jìn)上出）；）；（5）溫度計(jì)溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，支管口齊平，以測(cè)量餾出蒸氣的溫度；以測(cè)量餾出蒸氣的溫度；練習(xí)練習(xí)1欲用欲用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時(shí)，可的工業(yè)酒精制取無水乙醇時(shí)，可選用的方法是選用的方法是A.加入無水加入無水CuSO4，再過濾，再過濾B.加入生石灰，再蒸餾加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯2、重結(jié)晶：、重結(jié)晶： 利用被利用被提純物質(zhì)提純物質(zhì)與與雜質(zhì)雜質(zhì)在在同一溶劑同一溶劑中中的的溶解度不同溶解度不同而將而將除去雜質(zhì)除去雜質(zhì)的方法。的方法。 關(guān)鍵：關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇?。選擇適當(dāng)?shù)娜軇?。選擇溶劑的條件：選擇溶劑的條件：（1）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去。易于除去。（2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。受溫度的影響較大。 提純的有機(jī)物在熱溶液中溶解度提純的有機(jī)物在熱溶液中溶解度較大，冷溶液的溶解度較小，冷卻后較大，冷溶液的溶解度較小，冷卻后易于結(jié)晶析出。易于結(jié)晶析出。實(shí)驗(yàn)儀器與操作步驟實(shí)驗(yàn)儀器與操作步驟_加熱溶解加熱溶解趁熱過濾趁熱過濾冷卻結(jié)晶冷卻結(jié)晶 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)1-2：苯甲酸的重結(jié)晶：苯甲酸的重結(jié)晶P.18圖圖1-9粗產(chǎn)品粗產(chǎn)品熱溶解熱溶解熱過濾熱過濾冷卻冷卻結(jié)晶結(jié)晶提純提純產(chǎn)品產(chǎn)品關(guān)鍵：關(guān)鍵：高溫溶解、趁熱過濾、低溫結(jié)晶高溫溶解、趁熱過濾、低溫結(jié)晶實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：得 到 白 色得 到 白 色片狀晶體片狀晶體不純固體物質(zhì)不純固體物質(zhì)殘?jiān)鼩堅(jiān)?不溶性雜質(zhì)不溶性雜質(zhì))濾液濾液母液母液(可溶性雜質(zhì)和部可溶性雜質(zhì)和部分被提純物分被提純物)晶體晶體(產(chǎn)品產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾溶液，趁熱過濾冷卻，結(jié)晶，過冷卻，結(jié)晶，過濾，洗滌濾，洗滌如何洗滌結(jié)如何洗滌結(jié)晶？如何檢晶？如何檢驗(yàn)結(jié)晶洗凈驗(yàn)結(jié)晶洗凈與否？與否？洗滌沉淀或晶體的方法：洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，待水完全流出后，重復(fù)兩至三被浸沒，待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈。次，直至晶體被洗凈。檢驗(yàn)洗滌效果：檢驗(yàn)洗滌效果：取最后一次的洗出液，再選擇適當(dāng)?shù)娜∽詈笠淮蔚南闯鲆?，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)。試劑進(jìn)行檢驗(yàn)。注意：注意：(1)為了減少趁熱過濾的過程中損失苯甲酸，為了減少趁熱過濾的過程中損失苯甲酸，一般再加入少量水。一般再加入少量水。 （2）結(jié)晶苯甲酸的濾出應(yīng)采用抽濾裝置，結(jié)晶苯甲酸的濾出應(yīng)采用抽濾裝置，沒有抽濾裝置可以玻璃漏斗代替。沒有抽濾裝置可以玻璃漏斗代替。學(xué)與問：學(xué)與問： 在苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，是不是結(jié)晶的溫在苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，是不是結(jié)晶的溫度越低越好？度越低越好？【提示提示】不是，溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)不是，溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，部分雜質(zhì)也會(huì)析出，達(dá)不到提純的目的；降低，部分雜質(zhì)也會(huì)析出，達(dá)不到提純的目的；溫度極低，溶劑也會(huì)結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操作帶來麻煩。溫度極低，溶劑也會(huì)結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操作帶來麻煩。重結(jié)晶常見的類型重結(jié)晶常見的類型（1）冷卻法：）冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化體，此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶液。較大的溶液。（2）蒸發(fā)法：）蒸發(fā)法：此法適合于溶解度隨溫度變化不大此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純。的溶液，如粗鹽的提純。（3）重結(jié)晶：）重結(jié)晶：將已知的晶體用蒸餾水溶解，經(jīng)過將已知的晶體用蒸餾水溶解，經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更純凈的晶體的過程。晶體，得到更純凈的晶體的過程。3、萃取：、萃取：（1）原理：）原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。中提取出來的方法。（2）主要儀器：分液漏斗）主要儀器：分液漏斗、燒杯、鐵架臺(tái)、燒杯、鐵架臺(tái)（3）操作過程操作過程：振蕩靜靜置置分液（4）操作要求操作要求：加萃取劑后充分加萃取劑后充分_，靜置分層后，靜置分層后，移開移開玻璃塞或旋轉(zhuǎn)帶側(cè)槽的玻璃塞玻璃塞或旋轉(zhuǎn)帶側(cè)槽的玻璃塞，使側(cè)槽對(duì)準(zhǔn)，使側(cè)槽對(duì)準(zhǔn)上口徑的小孔，打開分液漏斗活塞，從下口上口徑的小孔，打開分液漏斗活塞，從下口將將_放出，并及時(shí)關(guān)閉活塞，放出，并及時(shí)關(guān)閉活塞，_從上口倒出。從上口倒出。振蕩振蕩下層液體下層液體上層液體上層液體（6）、常見的有機(jī)萃取劑：）、常見的有機(jī)萃取劑： 乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳（7）萃取包括：）萃取包括： 液液液萃取：液萃?。菏抢糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的是利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。移到另一種溶劑的過程。固固液萃取：液萃?。阂步幸步薪〗?，是用有機(jī)溶劑從固體，是用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程 。（專用儀器設(shè)備）。（專用儀器設(shè)備）閱讀閱讀P.19 科學(xué)視野科學(xué)視野 層析法層析法也稱也稱色譜法色譜法，是，是1906年俄國(guó)植物學(xué)家年俄國(guó)植物學(xué)家Michael Tswett發(fā)現(xiàn)并命名的。他將植物葉子的發(fā)現(xiàn)并命名的。他將植物葉子的色素通過裝填有吸附劑的柱子，色素通過裝填有吸附劑的柱子，各種色素以不同的速率流動(dòng)后形各種色素以不同的速率流動(dòng)后形成不同的色帶而被分開，由此得成不同的色帶而被分開，由此得名為名為“色譜法色譜法”（Chromatography) 。 后來無后來無色物質(zhì)也可利用吸附柱層析分離。色物質(zhì)也可利用吸附柱層析分離。 1944年出現(xiàn)紙層析。以后層析法年出現(xiàn)紙層析。以后層析法不斷發(fā)展，相繼出現(xiàn)氣相層析、不斷發(fā)展，相繼出現(xiàn)氣相層析、高壓液相層析、薄層層析、親和高壓液相層析、薄層層析、親和層析、凝膠層析等。層析、凝膠層析等。4、色譜法：、色譜法： 利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物的方法。同，分離、提純有機(jī)物的方法。常用的吸附劑常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。性炭等。 紙上色譜法紙上色譜法 薄層色譜法薄層色譜法 氣相色譜法氣相色譜法 液相色譜法。液相色譜法。例如：例如：用粉筆分離色素用粉筆分離色素BDD3下列除雜質(zhì)的方法不可行的是（下列除雜質(zhì)的方法不可行的是（ ） A用用NaOH溶液除去溶液除去CO2中混有的中混有的SO2 B將混合氣體通過灼熱的銅網(wǎng)除去將混合氣體通過灼熱的銅網(wǎng)除去N2中的少中的少量量O2 C用新制的生石灰，通過加熱蒸餾，以除去用新制的生石灰，通過加熱蒸餾，以除去乙醇中的少量水乙醇中的少量水 D用鹽酸除去用鹽酸除去AgCl中少量的中少量的Ag2CO3A4欲除去欲除去KNO3溶液中混有的少量溶液中混有的少量Cu 2+、Mg 2+、SO42-，下列加入試劑的順序中正確的是，下列加入試劑的順序中正確的是 （ ） A Ba NO3 2、KOH、K2CO3、HNO3 B. K2CO3、Ba NO3 2、KOH、HNO3 C KOH、K2CO3、Ba NO3 2、HNO3 D. Ba NO3 2、K2CO3、KOH、HNO3AD