《有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類》學(xué)案

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1、《有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類》學(xué)案 課時(shí)1 有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 【復(fù)習(xí)目標(biāo)】 1．了解有機(jī)化合物中碳原子的三種成鍵方式； 2．掌握甲烷、乙烯、乙炔分子的組成和空間構(gòu)型。 3、學(xué)會(huì)用結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線式來(lái)表示常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。 回顧知識(shí)： 1. 有機(jī)物的概念：_______________________________ 注：CO、CO2、碳酸、碳酸鹽、碳酸氫鹽、金屬碳化物、氰化物歸為無(wú)機(jī)物 2. 有機(jī)物的特點(diǎn)：種類繁多、反應(yīng)慢、副反應(yīng)多、大多數(shù)能燃燒 3. 有機(jī)物組成元素：___________________________________ 【基礎(chǔ)知識(shí)精粹】

2、 1、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn) (1)在有機(jī)物中，碳原子有 個(gè)價(jià)電子，呈 價(jià)。 (2)碳原子既可與其它原子形成共價(jià)鍵，碳原子之間也可相互成鍵，既可以形成 鍵，也可以形成 鍵或 鍵。（成鍵方式多）碳原子與其它原子之間的成建方式： C=O C-O C-H C-N C=N C≡N 2、碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關(guān)系 ⑴當(dāng)碳原子之間或碳原子與其它原子之間形成雙鍵時(shí)，形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于 上；當(dāng)碳原子之間或碳原子與其它原子之間形成叁鍵時(shí)，形成該叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于

3、 上。 ⑵有機(jī)物的代表物基本空間結(jié)構(gòu)：甲烷是 結(jié)構(gòu)（5個(gè)原子不在一個(gè)平面上）；乙烯是 結(jié)構(gòu)（6個(gè)原子位于一個(gè)平面）；乙炔是 型結(jié)構(gòu)（4個(gè)原子位于一條直線）；苯環(huán)是 結(jié)構(gòu)（12個(gè)原子位于一個(gè)平面） （3）在烴分子中: 僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為 ， 雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為 . 3、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 （1）請(qǐng)寫(xiě)出戊烷分子式：__________最簡(jiǎn)式:_______________，結(jié)構(gòu)式：______________________結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_

4、_____________________鍵線式：______________________ （2）寫(xiě)出乙烯、乙炔的電子式： 寫(xiě)出羥基的結(jié)構(gòu)式和電子式： 【典例分析】 1、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 【例1】:下列化學(xué)式及結(jié)構(gòu)式，從成鍵情況看不合理的是 變式1．下列分子可能不存在的是______________ A．C4H5F3 　B．C3H6O4 C．C2H8NO2 D．C1022H2001NO2　　 E．C10H8 2、碳原子的成鍵方式與

5、分子空間構(gòu)型的關(guān)系 【例2】甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)，理由是 （ ） n A.CH3Cl不存在同分異構(gòu)體 B.CH2Cl2不存在同分異構(gòu)體 n C.CHCl3不存在同分異構(gòu)體 D.CH4中四個(gè)價(jià)鍵的鍵長(zhǎng)和鍵角都相等 【例3】能說(shuō)明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵交替的事實(shí)是 （ ） A．苯的一元取代物沒(méi)有同分異構(gòu)體 B.苯的鄰位二元取代物只有一種 C．苯的間位二元取代物只有一種 D.苯的對(duì)位二元取代物只有一種

6、 【例4】畫(huà)出CH3－C≡C－CH＝CH2分子的空間結(jié)構(gòu)示意圖，并指出其分子中有 個(gè)碳原子共線， 個(gè)碳原子共面，最少有 個(gè)原子共面，最多有 個(gè)原子共面。 變式2：下列關(guān)于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是 （ ） A、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上 B、6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上 C、6個(gè)碳原子一定都在同一平面上 D、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上 3、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 【例5】請(qǐng)寫(xiě)出下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線式。 、

7、 、 變式3：下列有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書(shū)寫(xiě)正確嗎？若錯(cuò)誤請(qǐng)寫(xiě)出正確的答案。 1、乙烷：H3CCH3 2、乙醇：CH2CH3OH 3、丙酸：COOHCH2CH3 4、丁炔：CHCCH2CH3 變式4：將下列鍵線式改為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________ 當(dāng)堂檢測(cè)： 1. 關(guān)于有機(jī)物種類繁多的原因，不正確的是 A．碳原子有四個(gè)價(jià)電子，可以跟其他原子形成四個(gè)價(jià)健 B．碳原子彼此可結(jié)合成長(zhǎng)鏈 C．組成有機(jī)物的元素種類

8、很多 D．有機(jī)物容易形成同分異構(gòu)體 2.某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3―CH2―CH＝C(C2H5)―C≡CH分子中含有四面體結(jié)構(gòu)的碳原子（即飽和碳原子）數(shù)為a，在同一直線上的碳原子數(shù)量最多為b，一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為c，則a、b、c分別為 A.4、3、5 B.4、3、6 C.2、5、4 D.4、6、4 3．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖所示， 則分子式為 ， 鍵線式表示為 。 課時(shí)2 有機(jī)化合物的分類 【復(fù)習(xí)目標(biāo)】 1.學(xué)會(huì)根據(jù)官能對(duì)有機(jī)物進(jìn)

9、行分類，知道有機(jī)物的其它分類方法。 2.掌握常見(jiàn)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)，正確寫(xiě)出典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 3.掌握同系物概念，通過(guò)比較理解同系物與同分異構(gòu)體兩概念的區(qū)別。 【基礎(chǔ)知識(shí)精粹】 一、有機(jī)化合物的分類 1、官能團(tuán) （1）定義： （2）有機(jī)化學(xué)中常見(jiàn)的官能團(tuán)：見(jiàn)教材P30頁(yè) 寫(xiě)出下面官能團(tuán)名稱：—COOH —CHO —OH 2、有機(jī)化合物的分類方法 （1）根據(jù)官能團(tuán)分類： 類別 通式 代表物 官能團(tuán) 有 機(jī)

10、 化 合 物 烴 烷烴 烯烴 炔烴 芳香烴 烴 的 衍 生 物 鹵代烴 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯 （2）根據(jù)烴基分類 ： 有機(jī)化合物 ： （3）根據(jù)有機(jī)化合

11、物分子中的碳原子連接成鏈狀還是環(huán)狀，把有機(jī)化合物分為 和 。 （4）根據(jù)組成元素的不同把有機(jī)化合物分為 和 。 3、同系物 定義： 。 【典型例析】 [例1] 右邊是某些有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 試填空回答(用編號(hào))：以上物質(zhì)中 ‘ (1)屬于不飽和鏈烴的是 。 (2)屬于芳香烴的是

12、 。 (3)分子中不含官能團(tuán)的是 。 (4)屬于醇類的是 。 (5)含有羰基的是 。 (6)屬于醛類的是 。 [例3] 下列物質(zhì)屬于同系物的是 ( ) ①CH3CH2CI ②CH2=CHCl ③CH3CH2CH2Cl ④CH2C1CH2Cl ⑤CH3CH2 CH2CH3 ⑥CH3CH

13、(CH3)2 A．①② B．①④ C．①③ D．⑤⑥ 【當(dāng)堂檢測(cè)】 1．下列物質(zhì)與CH3CH2OH互為同系物的是 （ ） A．H－OH B、CH3OH C． D．C2H5OCH2OH 2．按碳骨架分類，下列說(shuō)法正確的是 （ ） A．CH3CH（CH3）2屬于鏈狀化合物 B．屬于芳香族化合物 C．屬于脂環(huán)化合物 D．屬于芳香烴 3．下列物質(zhì)中，屬于酚類的是

14、 （ ） 4．下面的原子或原子團(tuán)不屬于官能團(tuán)的是 （ ） 5．下列有機(jī)化合物中，有多個(gè)官能團(tuán)： （1）可以看做醇類的是 。 （2）可以看做酚類的是 。 （3）可以看做羧酸類的是 。 （4）可以看做酯類的是 。 課時(shí)3 同分異構(gòu)體 【復(fù)習(xí)目標(biāo)】 1、 了解有機(jī)物中同分異構(gòu)現(xiàn)象，同分異構(gòu)的類型，會(huì)判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。 2、 掌握簡(jiǎn)單有機(jī)物同分異構(gòu)體的寫(xiě)法。 【基礎(chǔ)知識(shí)精粹】 （一）同分異構(gòu)體的常見(jiàn)類型

15、 （1） 碳鏈異構(gòu)：由于分子中碳原子的排列順序不同（直鏈或帶支鏈）而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象。例如，烷烴的同分異構(gòu)體都是碳鏈異構(gòu)。碳鏈異構(gòu)的推斷是其他有機(jī)物異構(gòu)體推斷的基礎(chǔ)。 （2） 位置異構(gòu)：因官能團(tuán)（包括雙鍵、三鍵）在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象。例如：1—丁烯與2—丁烯；正丙醇和異丙醇 （3） 類別異構(gòu)：由于官能團(tuán)不同而引起物質(zhì)的類別不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，常見(jiàn)的類別異構(gòu)有： （4） 組成通式 可能的類別 舉例 CnH2n 烯烴 環(huán)烷烴 CnH2n-2 炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴 CnH2n+2O 醇、醚 CnH2nO 醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚

16、 CnH2nO2 羧酸、酯、羥基醛、羥基酮 CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2 硝基烷烴、氨基酸 Cn(H2O)m 單糖或二糖 注意：對(duì)于含官能團(tuán)的開(kāi)鏈有機(jī)物，可能同時(shí)有這三類異構(gòu)體，推斷其同分異構(gòu)體時(shí)可按：類別異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 官能團(tuán)位置異構(gòu)的思路進(jìn)行，以免出現(xiàn)混淆。 （二）同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) （1） 烴 書(shū)寫(xiě)規(guī)律：主鏈由長(zhǎng)到短，環(huán)由大到小，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列由對(duì)到鄰、間。連接支鏈時(shí)還要注意支鏈的對(duì)稱性。 [交流與討論] 2、某烯烴與氫氣加成后的產(chǎn)物是

17、 則該烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 式可能有________種。 (2)烴的衍生物 [交流與討論] 1、分子式為C4H10O的有機(jī)物有幾種可能的同分異構(gòu)體？寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。其中能發(fā)生酯化反應(yīng)的有哪些？ 拓展：寫(xiě)出C4H9Cl可能的同分異構(gòu)體，它與C4H9OH同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體的寫(xiě)法何關(guān)系？ 2、寫(xiě)出分子式C7H8O為芳香族化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 （3）：多元（官能團(tuán)）取代型 書(shū)寫(xiě)方法：先固定一個(gè)或幾個(gè)取代基，再移動(dòng)另一個(gè)取代基，并依次類推。 [交流與討論] 1、 試分析苯的二氯取代物、三氯取代物、四氯取代物各有幾種？ 2、 立方烷（C8H8）的碳

18、干結(jié)構(gòu)是一個(gè)立方體，試分析其二氯代物有幾種？ 3、寫(xiě)出與 互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 4、已知C12H12的烴分子結(jié)構(gòu)表示為： 它在苯環(huán)上的二溴代物 有9種，則其環(huán)上的四溴代物是 種 （4）．空間異構(gòu) 例如：C4H8 順?lè)串悩?gòu) 【反饋訓(xùn)練】 1．有下列幾種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：　　　　　　　　　 ①CH3CH＝CHCH2CH3 ② ③CH3CH2CH2CH2OH ④CH3－C≡C－CH3 ⑤CH3－CH2－C≡CH ⑥ ⑦CH3CH2CH2OCH3 ⑧

19、 ⑨CH2＝CH－CH＝CH2 ⑩CH2＝CHCH2CH2CH3 （1）與⑤互為同分異構(gòu)體的是 ；（2）屬于同系物的是_____________； （3）與⑥互為官能團(tuán)位置不同的同分異構(gòu)體是_____________； （4）與⑦官能團(tuán)類型不同的同分異構(gòu)體是_______________。 2．已知某有機(jī)物分子式為C7H8O，下列結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能的是　　　　　　　　　　　　　 （　?。? A． B． C． D． 3．某烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量為72，跟氯氣發(fā)生取代反應(yīng)所得的一氯取代物沒(méi)有同分異構(gòu)體，這種烷烴是 （ ）

20、 課時(shí)4 有機(jī)化合物的命名 【復(fù)習(xí)目標(biāo)】 知道常見(jiàn)有機(jī)物的習(xí)慣名稱，學(xué)會(huì)用系統(tǒng)命名法給烷烴及其它簡(jiǎn)單有機(jī)物命名。 【基礎(chǔ)知識(shí)精粹】 一、烷烴的命名 烴基： 。 1、習(xí)慣命名法（普通命名法）：適用于簡(jiǎn)單化合物。 2、系統(tǒng)命名法。 烷烴系統(tǒng)命名法命名的步驟： 選主鏈，稱某烷；編號(hào)碼，定支鏈；支名同，要合并，支名異，簡(jiǎn)在前，烷名寫(xiě)在最后面。 ①名稱組成：支鏈位置-----支鏈名稱-----主鏈名稱 ②數(shù)字意義：阿拉伯?dāng)?shù)字-----支鏈位

21、置；漢字?jǐn)?shù)字-----相同支鏈的個(gè)數(shù) ③寫(xiě)母體名稱時(shí)，主鏈碳原子在10以內(nèi)的用“天干”，10以上的則用漢字“十一、十二、十三……”表示。 （2）系統(tǒng)命名原則： ①長(zhǎng)-----選最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。 初學(xué)者容易出現(xiàn)的錯(cuò)誤是習(xí)慣于把橫向排列的碳鏈作為主鏈，其它作為支鏈。 ②多-----遇等長(zhǎng)碳鏈時(shí)，支鏈最多為主鏈。 ③近-----離支鏈最近一端編號(hào)。 由距離支鏈最近的一端開(kāi)始，將主鏈上的碳原子用1，2，3 …，等數(shù)字依次編號(hào)，以確定支鏈的位置。 ④小-----支鏈編號(hào)之和最小?？聪旅娼Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，從右端或左端看，均符合“近-----離支鏈最近一端編號(hào)”的原則 ⑤簡(jiǎn)-----兩取代基距

22、離主鏈兩端等距離時(shí)，從簡(jiǎn)單取代基開(kāi)始編號(hào)。如取代基不同，就把簡(jiǎn)單的寫(xiě)在前面，復(fù)雜的寫(xiě)在后面。 二、烯烴、炔烴：命名步驟： 　　?。?、選主鏈，含雙鍵（叁鍵）； 　　?。?、定編號(hào)，近雙鍵（叁鍵）； 　　?。场?xiě)名稱，標(biāo)雙鍵（叁鍵）。 [例1]．命名有機(jī)物： [練習(xí)1]．寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：2，4－二甲基－3－乙基己烷 [練習(xí)2]．下列物質(zhì)命名正確的是 A．1，3－二甲基丁烷 B．2，3－二甲基－2－乙基己烷 C．2，3－二甲基－4－乙基己烷 D．2，3，5－三甲基己烷 二、烯烴和炔烴的命名規(guī)則

23、（1）將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。 （2）從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。 （3）用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置（只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字）。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。 （4）支鏈的定位應(yīng)服從所含雙鍵或三鍵的碳原子的定位。 [例1] 給下列有機(jī)化合物命名 CH2=CH-CH2-CH3 CH3-C≡C-CH2-CH3 CH3 H3C-C=CH-CH=CH-CH3

24、 CH3-CH2-CH2 CH3-CH2-CH-C=CH2 C2H5 三、苯的同系物的命名 1．苯分子中的一個(gè)氫原子被烷基取代后，命名時(shí)以苯作母體，苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈進(jìn)行命名。先讀側(cè)鏈，后讀苯環(huán)。例如: 2．二烴基苯有三種異構(gòu)體，由于取代基在苯環(huán)上的位置不同，也稱為位置異構(gòu)。命名用鄰位或1,2位；間位或1,3位；對(duì)位或1,4位表示取代基在苯環(huán)上的位置。例如，二甲苯的三種位置異構(gòu)體： 命名： 、

25、 、 。 3．若苯環(huán)上有二個(gè)或二個(gè)以上的烷基取代基時(shí)，則將苯環(huán)進(jìn)行編號(hào)，編號(hào)時(shí)從小的取代基開(kāi)始，并沿使取代基位次和較小的方向進(jìn)行。 四、鹵代烴：以鹵素原子作為取代基象烷烴一樣命名。 五、醇：以羥基作為官能團(tuán)象烯烴一樣命名 CH3 CH3—C—CH—CH3 CH3 OH ，叫作：________________________________ 六、醛、羧酸：某醛、某酸。 CH3 CH3—CH—C—CHO CH3—CH2 CH3

26、 ，叫作：2,3—二甲基—2—乙基丁醛 七、酯：某酸某酯。 酚、醚、酮：了解幾個(gè)常見(jiàn)例子 【反饋練習(xí)】 1．下列物質(zhì)命名正確的是 （ ） A、1，3－二甲基丁烷 B、2，3－二甲基－2－乙基己烷 C、2，3－二甲基－4－乙基戊烷 D、2，3，5－三甲基己烷 2．某烷烴的結(jié)構(gòu)為：，下列命名正確的是 （ ） A、1，2，4－三甲基－3－乙基戊烷 B、3－乙基－2，4－二甲基己烷 C、3，5－二甲基－4－乙基己烷 D、2，4－二甲基－3－乙基己烷

27、 3．某有機(jī)物的系統(tǒng)命名的名稱為3，3，4，4－四甲基己烷，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 （ ） A、(CH3)2CHCH2CH2C(CH3)3 B、CH3CH2C(CH3)2C(CH3)2CH2CH3 C、CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH2CH3 D、CH3CHC(CH3)3CH2C(CH3)2CH3 4．有機(jī)物的系統(tǒng)名稱為 （ ） A、2，2，3一三甲基一1－戊炔 B、3，4，4一三甲基一l一戊炔 C、3，4，4一三甲基戊炔 D、2，2，3一三甲基一4一戊炔 5．按系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名：