2019-2020年高中化學（大綱版）第二冊 第六章 烴的衍生物 第四節(jié)苯酚(第一課時).doc

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2019-2020年高中化學（大綱版）第二冊 第六章 烴的衍生物 第四節(jié)苯酚(第一課時)教學目標1.使學生了解苯酚的物理性質、化學性質及用途；2.通過實驗，培養(yǎng)學生動手能力、觀察能力及分析問題的能力；3.通過“結構決定性質”的分析，對學生進行辯證唯物主義教育。教學重點苯酚的化學性質。教學難點酚和醇性質的差別。課時安排一課時教學方法1.采用邊講邊實驗，并適時啟發(fā)、誘導的方法使學生了解苯酚的重要物理性質和化學性質。2.通過苯酚和乙醇的性質比較，讓學生分析討論，得出酚羥基和醇羥基的區(qū)別，從而突破難點。教學用具投影儀、苯酚的比例模型苯酚、水、濃溴水、NaOH溶液(5%)、FeCl3溶液、試管、酒精燈、膠頭滴管教學過程師比較兩種水解產物，它們有何關系？組成和結構上有什么相同和不同之處？學生討論后回答1.它們互為同分異構體。2.結構上的相同點：都含有苯環(huán)和羥基。3.不同點：前者羥基連在苯環(huán)的側鏈上，后者羥基直接連在苯環(huán)上。師它們的官能團都是羥基，那么它們是不是都屬于醇類？生不是。前者屬于醇類，后者屬于酚類。師什么叫酚？學生回答，教師板書酚：羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物。講述酚分子中的苯環(huán)，可以是單環(huán)，也可以是稠環(huán)，如 也屬于酚?！胺印笔且活悷N的含氧衍生物的總稱，但通常又把酚類中最簡單的一種苯酚簡稱為酚。我們這節(jié)課通過苯酚的性質，來了解酚類和醇類這兩種具有相同官能團的物質性質上的異同。板書第四節(jié) 苯酚師展示苯酚分子的比例模型。讓學生寫出苯酚的結構式、結構簡式、分子式。學生活動，教師巡視并指正錯誤板書一、苯酚的分子結構師苯分子中的所有原子都在同一平面內，苯酚中的所有原子是否也都在同一平面內？生觀察苯酚分子的比例模型后回答。苯酚中六個碳原子及苯環(huán)上的五個氫原子和氧原子在同一平面內，而羥基上的氫原子與其他原子不在同一平面上。師下面我們來學習苯酚的物理性質。板書二、苯酚的物理性質師展示少量苯酚晶體，使學生觀察，并總結苯酚的顏色、狀態(tài)、氣味。生甲苯酚是無色的晶體，具有特殊氣味。生乙和醫(yī)院的氣味差不多。師對。但醫(yī)院給醫(yī)療器械和環(huán)境消毒不是用苯酚，而是用甲基苯酚，俗稱來蘇水。苯酚也具有較強的殺菌消毒能力，因此可以把苯酚摻入肥皂中制成藥皂來治療一些皮膚病，那么苯酚的溶解性如何呢？下面同學們自己動手做一下苯酚的溶解性實驗。學生實驗取少量苯酚晶體，放入一試管中，加入少量水(12 mL)，振蕩，觀察溶液渾濁情況；加熱，再觀察。注意：做完該實驗后，溶液不要倒掉，留后面做實驗用。師通過以上實驗，并結合教材163頁相關內容，請同學們敘述苯酚的重要物理性質。生無色晶體，有特殊氣味，熔點43，常溫下在水中的溶解度不大，當溫度高于65時，則能與水混溶。苯酚易溶于乙醇等有機溶劑，有毒。師展示一些長時間露置在空氣中的苯酚晶體，讓學生觀察其顏色。生粉紅色。問為什么苯酚由無色變?yōu)榉奂t色？生苯酚部分被氧化為紅色物質。追問應如何保存苯酚？生隔絕空氣，密封保存。師苯酚有毒性，在使用時不小心沾到皮膚上，應怎樣處理？生立即用酒精洗滌。師OH是醇的官能團，也是酚的官能團，那么OH決定了醇類具有哪些化學性質？生與Na反應產生H2；發(fā)生消去反應；羥基的取代反應、催化氧化等。師那么酚類與醇類性質上有什么相似和不同之處呢？下面我們學習苯酚的化學性質。板書三、苯酚的化學性質演示將做苯酚溶解性實驗用過的試管中的苯酚的懸濁液，逐滴滴入5%的NaOH溶液?，F(xiàn)象滴入5%的NaOH溶液后，渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w。結論在水溶液中，苯酚易與NaOH反應，苯酚有酸性。板書1.酸性(1)和NaOH反應師在這個反應中，反應的實質是酚羥基的氫跟NaOH的OH結合成水，發(fā)生了酸堿中和反應，故在這個反應中，苯酚顯示了酸性，所以苯酚俗稱石炭酸。學生實驗將上述澄清的溶液分為兩份，向其中一份中加入醋酸，另一份中通入CO2氣體。現(xiàn)象均出現(xiàn)渾濁。結論加入醋酸或通入CO2后，易溶的苯酚鈉又變成了溶解度不大的苯酚。根據強酸制弱酸的反應原理，說明苯酚的酸性比碳酸和醋酸的酸性均弱，也是一種弱酸。酸性強弱順序為CH3COOHH2CO3 。講述苯酚的酸性雖然比H2CO3弱，但比HCO酸性強，因此在苯酚鈉溶液中通入CO2,只能生成苯酚和NaHCO3,而不能生成苯酚和Na2CO3，因為 +Na2CO3 +NaHCO3， 與Na2CO3不能共存。提問苯酚鈉溶液顯什么性？為什么？生應該顯堿性，因為苯酚鈉是強堿弱酸鹽，水解顯堿性。師對。苯酚酸性極弱，它不能使石蕊甲基橙等指示劑變色。那么苯酚能不能和鈉反應呢？若能反應，則反應速率與C2H5OH、水相比如何？生由于苯酚顯弱酸性，肯定也與Na反應生成H2，比乙醇、水與Na的反應速率均快，因為乙醇、水都顯中性。板書(2)和Na反應師通過上述內容可分析得出：雖然苯酚和乙醇的官能團都是羥基，但苯酚分子中的OH鍵比乙醇分子中的OH鍵易斷裂。這是什么原因造成的？生結構決定性質，官能團相同，烴基不同，只能是烴基苯環(huán)對羥基影響的結果。師由于苯環(huán)的影響，使苯酚分子中的OH鍵比乙醇分子中的OH鍵易斷裂。那么，OH對苯環(huán)是否有影響呢？板書2.苯環(huán)上的取代反應學生實驗在盛有少量苯酚溶液的試管中，滴入過量的濃溴水?，F(xiàn)象立即有白色沉淀生成。結論在溶液里，苯酚易與溴發(fā)生化學反應。師說明：苯酚與溴反應生成的白色沉淀是三溴苯酚。本實驗成功的關鍵是Br2要過量。若C6H5OH過量，生成的三溴苯酚會溶于C6H5OH溶液中。C6H5OH與Br2的反應很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。這說明，有機化學反應也能快速、定量進行，無副反應。問該反應屬于什么反應類型？生取代反應。師和前邊學過的苯分子中苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代相比，苯酚中苯環(huán)上的氫原子更容易被取代，這是因為OH對苯環(huán)的影響使苯酚中OH鄰、對位上的H原子變得更活潑了。另外，苯酚還有一些不同于乙醇的性質。板書3.顯色反應演示向盛有苯酚溶液的試管中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩?，F(xiàn)象溶液立即變?yōu)樽仙?。結論在溶液中，苯酚與FeCl3反應，生成紫色、易溶于水的物質。板書苯酚遇FeCl3溶液顯紫色師此反應操作簡便，現(xiàn)象明顯，常用于苯酚的定性檢驗。討論根據苯酚的結構和在空氣中變色的性質，你認為苯酚還可能發(fā)生哪些反應？學生討論后得出結論1.由苯酚在空氣中變色可知苯酚極易被氧化，所以苯酚可以使酸性KMnO4褪色。2.因為苯酚中含有苯環(huán)，所以苯酚可以和H2發(fā)生加成反應，和HNO3發(fā)生硝化反應。師很正確。通過這節(jié)課的學習，我們了解了苯酚的一些性質與乙醇相比既有相似之處，又有不同之處，現(xiàn)總結如下：投影苯酚與乙醇性質的比較苯酚( )乙醇(CH3CH2OH)水溶性常溫下溶解度不大，65以上與水以任意比互溶與水以任意比互溶電離出H的能力比水強、溶液呈酸性比水弱、溶液呈中性化學性質性質活潑、能發(fā)生置換反應、中和反應、顯色反應、苯環(huán)上的取代反應、常溫下的緩慢氧化、燃燒等。性質較穩(wěn)定，能發(fā)生置換反應、消去反應、羥基的取代反應等，在點燃或有催化劑時可被O2氧化師從醇和酚性質的比較可知，烴的衍生物的性質不僅取決于官能團，也受烴基的影響。官能團不是決定物質性質的唯一因素。苯酚是一種重要的化工原料，請同學們課后看書或到圖書館查閱資料，總結出苯酚的重要用途。作業(yè)布置P165一、二、三、四板書設計酚：羥基跟苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物。第四節(jié) 苯酚一、苯酚的分子結構二、苯酚的物理性質三、苯酚的化學性質1.酸性(1)和NaOH反應(2)和Na反應2.苯環(huán)上的取代反應3.顯色反應苯酚遇FeCl3溶液顯紫色教學說明苯酚是芳香烴的衍生物，本節(jié)安排在乙醇和醇類之后，便于對比乙醇和苯酚的性質，了解衍生物不僅決定官能團，而且也受烴基的影響。在教學過程中要充分體現(xiàn)官能團與烴基相互影響，便于學生從結構入手分析推導化學性質。參考練習1.由羥基與下列某官能團相互結合所構成的化合物中，屬于酚類的是答案：BD2.有關苯酚性質，下列說法錯誤的是A.與苯相似，也能發(fā)生硝化反應B.與乙醇相同，羥基中H原子可以被金屬取代，但不與NaOH溶液發(fā)生中和反應C.往苯酚鈉溶液中通入CO2可生成苯酚和碳酸氫鈉D.易溶于乙醚中答案：B3.下列各對物質互為同系物的是答案：B4.白藜蘆醇 廣泛存在于食物(如桑椹、花生，尤其是葡萄中)，它可能具有抗癌作用。能與1 mol該化合物起反應的Br2和H2的最大用量分別是A.1 mol、1 molB.3.5 mol、7 molC.6 mol、7 molD.3.5 mol、6 mol答案：C