化學(xué)：5-3-2《功能高分子材料》課件（人教版選修5）

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1、化 學(xué) ： 第 三 章 第 二 節(jié) 醛 1、 醛 的 定 義 ：1.從 結(jié) 構(gòu) 上 看 ， 由 烴 基 （ 或 氫 原 子 ） 跟 醛 基(-CH O)相 連 而 成 的 化 合 物 叫 醛 。 一 、 醛 的 概 念 和 通 式 R 2、 醛 的 分 類(lèi) ：醛脂 肪 醛芳 香 醛 一 元 醛二 元 醛多 元 醛飽 和 醛 、 不 飽 和 醛 R 討 論 ： 飽 和 一 元 醛 的 通 式 ？CO HH 甲 醛 CO HCH 3 乙 醛丙 醛CO HCH 3CH 2 CO HR3、 飽 和 一 元 醛 的 通 式 ： C nH2n+1CHO 或 CnH2nO 花 20多 萬(wàn) 元 買(mǎi) 輛 轎 車(chē)

2、 開(kāi) 了 一 周 后 嗓 子 發(fā) 炎 、 人 發(fā) 燒 經(jīng) 檢 測(cè) 車(chē) 內(nèi)甲 醛 含 量 高 林 某 買(mǎi) 了 一 盒 包 裝 精 美 的 月 餅 ， 全 家 人 吃 過(guò) 后 ， 都 出 現(xiàn) 了 嘔 吐 、 咳 嗽 等 現(xiàn) 狀 ， 經(jīng)查 是 食 用 了 過(guò) 量 的 甲 醛 。 林 某 帶 著 月 餅 相 關(guān) 單 位 檢 測(cè) 時(shí) 得 知 ， 原 來(lái) 是 木 質(zhì) 包 裝 盒甲 醛 超 標(biāo) 惹 的 禍 。 經(jīng) 市 工 商 局 多 次 調(diào) 節(jié) ， 月 餅 生 產(chǎn) 廠 家 給 林 某 一 家 賠 了 醫(yī) 藥 費(fèi)1080元 ， 及 退 了 月 餅 款 198元 。 兒 童 房 甲 醛 超 標(biāo) 易 誘 發(fā) 兒

3、童 白 血 病 去 甲 醛 十 大 植 物 高 手吊 蘭 、 虎 尾 蘭 、 長(zhǎng) 春 藤 、 蘆 薈 、 龍 舌 蘭 、扶 郎 花 （ 又 名 非 洲 菊 ） 、 菊 花 、 綠 蘿 、 秋 海 棠 、 鴨 跖 草吊 蘭 龍 舌 蘭 1、 乙 醛（ 1） 分 子 結(jié) 構(gòu) 分 子 式 ： C2H4O 結(jié) 構(gòu) 式 ： 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 ： CH3CHO 官 能 團(tuán) ： 醛 基 CHO H HH HC CO醛 基 的 寫(xiě) 法 ， 不 要 寫(xiě) 成 COH友情提示二 、 醛 的 性 質(zhì) 吸收強(qiáng)度 10 8 6 4 2 0P56 圖 3-12 核 磁 共 振 氫 譜 乙 醛 分 子 結(jié) 構(gòu) 中 含 有 兩

4、類(lèi) 不 同 位 置 的 氫 原 子 ，因 此 在 核 磁 共 振 氫 譜 中 有 兩 組 峰 ， 峰 的 面 積 與 氫原 子 數(shù) 成 正 比 。 因 此 峰 面 積 較 大 或 峰 高 較 高 的 是甲 基 氫 原 子 ， 反 之 ， 是 醛 基 上 的 氫 原 子 。 （ 2） 乙 醛 的 物 理 性 質(zhì) 常 溫 下 為 無(wú) 色 有 刺 激 性 氣 味 的 液 體 ，密 度 比 水 小 ，沸 點(diǎn) ： 20.8 ，易 揮 發(fā) ， 易 燃 燒能 與 水 、 乙 醇 、 乙 醚 、 氯 仿 等 互 溶 。閱 讀 課 本 ， 學(xué) 習(xí) 并 掌 握 乙 醛 的 物 理 性 質(zhì) 。 ？ 思 考 ：根 據(jù)

5、 醛 基 的 結(jié) 構(gòu) ， 判 斷 醛 基 有 哪 些 化 學(xué) 性 質(zhì) ？醛 基 中 碳 氧 雙 鍵 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) ， 被 H 2還 原 為 醇 醛 基 中 碳 氫 鍵 較 活 潑 ， 能 被 氧 化 成 相 應(yīng) 羧 酸H CCHOHH注 ： 醛 基 不 能 與 鹵 素 單 質(zhì) 加 成 , 這 點(diǎn) 與 C=C雙 鍵 不 同 ， 能 跟 烯 烴 起 加 成 反 應(yīng) 的 試 劑 一 般 不 跟 醛 起 加 成 反 應(yīng) 。 NiCH 3CH O+H 2 CH 3CH 2OH根 據(jù) 加 成 反 應(yīng) 的 概 念 ， 寫(xiě) 出 CH 3CH O和 H 2加 成 反 應(yīng) 的 方 程 式 。 這個(gè)反應(yīng)屬

6、于氧化反應(yīng)還是還原反應(yīng)？還 原 反 應(yīng)（ 3） 乙 醇 的 化 學(xué) 性 質(zhì) 加 成 反 應(yīng) 2CH 3CH O+5O2 4CO2+4H 2O點(diǎn) 燃a、 燃 燒乙 醛 可 以 被 還 原 為 乙 醇 ， 能 否 被 氧 化 ？ 氧 化 反 應(yīng) b 催 化 氧 化2CH 3CH O+O2 2CH 3COOH催 化 劑還 原氧 化 氧 化乙 醇 乙 醛 乙 酸 c. 被 弱 氧 化 劑 氧 化 配 制 銀 氨 溶 液取 一 潔 凈 試 管 ， 加 入 2ml2%的 AgNO3溶 液 ， 再 逐 滴 滴入 2%的 稀 氨 水 ， 至 生 成 的 沉 淀 恰 好 溶 解銀 鏡 反 應(yīng)與 新 制 的 氫

7、氧 化 銅 反 應(yīng) 、 銀 鏡 反 應(yīng) AgNO3+NH 3H 2O AgOH +NH 4NO3AgOH +NH 3H 2O Ag(NH 3)2OH +2H 2O（ 氫 氧 化 二 氨 合 銀 ） 思 考 與 交 流 ：1、 反 應(yīng) 為 什 么 生 成 乙 酸 銨 ？2、 1mol CHO被 氧 化 ， 能 生 成 Ag的 物 質(zhì) 的 量 是 多 少 ？3、 實(shí) 驗(yàn) 后 試 管 如 何 洗 滌 ？4、 如 何 控 制 反 應(yīng) 溶 液 的 酸 堿 性 ？ 水 浴CH 3CH O+2Ag(NH 3)2OHCH 3COONH 4+2Ag+3NH 3+H 2O氧 化 劑還 原 劑 水 浴 加 熱 生

8、成 銀 鏡在 配 好 的 上 述 銀 氨 溶 液 中 滴 入 三 滴 乙 醛 溶 液 ， 然 后 把試 管 放 在 熱 水 浴 中 靜 置 。 思 考 ： 銀 鏡 反 應(yīng) 的 應(yīng) 用 及 其 工 業(yè) 價(jià) 值 ？應(yīng) 用 : （ 1） 檢 驗(yàn) 醛 基 的 存 在 （ 2） 測(cè) 定 醛 基 的 數(shù) 目 （ 3） 工 業(yè) 上 用 來(lái) 制 瓶 膽 和 鏡 子注 意 ：1、 堿 性 環(huán) 境 下 ， 乙 醛 被 氧 化 成 乙 酸 后 又 與 NH3反 應(yīng) 生 成 乙 酸銨 。2、 1mol CHO被 氧 化 ， 就 應(yīng) 有 2molAg被 還 原 。3、 可 用 稀 HNO3清 洗 試 管 內(nèi) 壁 的 銀

9、 鏡 。4、 銀 氨 溶 液 必 須 隨 配 隨 用 ， 不 可 久 置 ， 否 則 會(huì) 產(chǎn) 生 易 爆 炸 的物 質(zhì) （ AgN3） 。 、 與 新 制 的 氫 氧 化 銅 反 應(yīng)1、 配 制 新 制 的 Cu(OH)2懸 濁 液 ： 在 2ml 10% NaOH 溶 液 中 滴 入 2%CuSO4溶 液 48滴 ， 振 蕩 。 堿 必 須 過(guò) 量 Cu2+2OH -= Cu(OH )2CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH 2H2OCu2O磚 紅 色 2、 乙 醛 的 氧 化 ： 在 上 述 藍(lán) 色 濁 液 中 加 入 0.5ml乙 醛 溶 液 ， 加 熱 至 沸 騰 。CH

10、3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O 注 意 ： 氫 氧 化 銅 溶 液 一 定 要 新 制 ， 且 堿 一 定 要 過(guò) 量 。應(yīng) 用 ： （ 1） 檢 驗(yàn) 醛 基 的 存 在（ 2） 醫(yī) 學(xué) 上 檢 驗(yàn) 病 人 是 否 患 糖 尿 病乙 醛 能 否 被 強(qiáng) 氧 化 劑 氧 化 呢 ?某 學(xué) 生 做 乙 醛 的 還 原 實(shí) 驗(yàn) ， 取 1mol/L的 CuSO4溶 液 2mL和 0.4mol/L的 NaOH溶 液 5mL， 在 一 個(gè) 試 管 中 混 合 加 入40%的 乙 醛 溶 液 加 熱 至 沸 騰 ， 無(wú) 紅 色 沉 淀 ， 實(shí) 驗(yàn) 失 敗 的原 因 是 （ ）A、 乙 醛

11、溶 液 太 少 B、 氫 氧 化 鈉 不 夠 用C、 硫 酸 銅 不 夠 用 D、 加 熱 時(shí) 間 不 夠 .B d. 被 酸 性 KMnO4溶 液 、 酸 性 K2Cr2O7溶液 、 溴 水 等 強(qiáng) 氧 化 劑 氧 化 生 成 乙 酸 。常 用 的 氧 化 劑 ： 銀 氨 溶 液 、 新 制 的 Cu（ OH ） 2、 O2、 酸 性 K MnO4溶 液 、 酸 性 K 2Cr2O7溶 液 、 溴 水 等 。 思 考 與 交 流 ： 已 知 檸 檬 醛 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為 ： 若 要 檢 驗(yàn) 出 其 中 的 碳 碳 雙 鍵 ， 其 方 法 是 什 么 ？CH3 OCH3C=CHCH2CH

12、2CH=CHCHa、 足 量 的 銀 氨 溶 液 （ 或 新 制 的 Cu(OH)2） 使 醛 基 氧 化 ；b、 再 用 酸 性 KMnO4溶 液 （ 或 溴 水 ） 檢 驗(yàn) 碳 碳 雙 鍵 ，碳 碳 雙 鍵 能 使 酸 性 KMnO 4溶 液 （ 或 溴 水 ） 褪 色 。 針 對(duì) 性 練 習(xí)某 醛 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為 （ CH3） 2C=CHCH2CH2CHO。（ 1） 檢 驗(yàn) 分 子 中 醛 基 的 方 法 是 化 學(xué) 方 程 式 為（ 2） 檢 驗(yàn) 分 子 中 碳 碳 雙 鍵 的 方 法 是 化 學(xué) 方 程 式 為（ 3） 實(shí) 驗(yàn) 操 作 中 ， 哪 一 個(gè) 官 能 團(tuán) 應(yīng) 先

13、檢 驗(yàn) ？水 浴 加 熱 有 銀 鏡 生 成 ， 可 證 明 有 醛 基（ CH3） 2C=CHCH2CH2CHO +2Ag（ NH3） 2OH（ CH3） 2C=CHCH2CH2COONH4 +2Ag+3NH3+H2OCHO后 ， 調(diào) pH至 酸 性 再 加 入 溴 水 ， 看 是 否 褪 色 。（ CH 3） 2C=CHCH2CH2COOH+Br2（ CH3） 2CBrCHBrCH2CH2COOH在 加 銀 氨 溶 液 氧 化加 入 銀 氨 溶 液 后 ，由 于 Br2也 能 氧 化 CHO， 所 以 必 須 先 用 銀 氨 溶 液 氧 化醛 基 ， 又 因 為 氧 化 后 溶 液 為 堿

14、 性 ， 所 以 應(yīng) 先 酸 化 后 在 加溴 水 檢 驗(yàn) 碳 碳 雙 鍵 。 化 學(xué) 性 質(zhì)（ 1） 和 H2加 成 被 還 原 成 醇（ 2） 氧 化 反 應(yīng) a. 燃 燒 b. 催 化 氧 化 成 羧 酸 c. 被 弱 氧 化 劑 氧 化 、 銀 鏡 反 應(yīng) 、 與 新 制 的 氫 氧 化 銅 反 應(yīng) d. 使 酸 性 KMnO4溶 液 和 溴 水 褪 色小 結(jié) ： 醛 類(lèi) 的 化 學(xué) 性 質(zhì) CO HR還 原 反 應(yīng) ： 加 氫 或 失 氧氧 化 反 應(yīng) ： 加 氧 或 失 氫有 機(jī) 的 氧 化還 原 反 應(yīng) 1、 下 列 哪 些 不 能 使 酸 性 KMnO4溶 液 褪 色 ？ 乙

15、烯 、 甲 烷 、 苯 、 乙 酸 、 甲 苯 、 乙 醛 、 葡 萄 糖 、 SO2、 H2S、 苯 酚 、 裂 化 汽 油鞏 固 練 習(xí)甲 烷 、 苯 、 乙 酸2、 甲 醛 、 乙 醛 、 丙 醛 組 成 的 混 合 物 里 ， 氫 元 素 的 質(zhì) 量 分?jǐn)?shù) 是 9%， 則 氧 元 素 的 質(zhì) 量 分 數(shù) 是 （ ）A、 16% B、 37% C、 48% D、 無(wú) 法 計(jì) 算B 3、 一 定 量 的 某 飽 和 一 元 醛 發(fā) 生 銀 鏡 反 應(yīng) ， 析 出21.6g銀 ， 等 量 的 此 醛 完 全 燃 燒 時(shí) 生 成 CO2 0.896L，則 此 醛 是 （ ） A、 乙 醛 B、

16、 丙 醛 C、 丁 醛 D、 2-甲 基 丙 醛4、 一 定 量 某 一 元 醛 發(fā) 生 銀 鏡 反 應(yīng) 得 到 銀 21.6g， 等 量 的 此 醛 完 全 燃 燒 時(shí) 生 成 5.4g水 ， 通 過(guò) 計(jì) 算 求 該 醛 可 能 的 化 學(xué) 式 。 C nH2nO 2Agn（ Ag） =0.2mol1 20.1 0.2 n(H2O)=0.3moln( H)=0.6mol該 醛 若 飽 和 則 化 學(xué) 式 為 :C3H6O該 醛 若 不 飽 和 則 化 學(xué) 式 為 :C4H6OCD 作 業(yè) :學(xué) 與 問(wèn) ， 甲 醛 的 化 學(xué) 性 質(zhì) 以 及 與 乙 醛 的 區(qū) 別 1、 寫(xiě) 出 甲 醛 發(fā)

17、生 銀 鏡 反 應(yīng) ， 以 及 與 新 制 氫 氧 化 銅 反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 2、 乙 醛 與 氫 氣 的 加 成 反 應(yīng) ， 也 可 說(shuō) 乙 醛 發(fā) 生 了 還 原 反 應(yīng) ， 為 什 么 ？3、 結(jié) 合 乙 醛 的 結(jié) 構(gòu) ， 說(shuō) 明 乙 醛 的 氧 化 反 應(yīng) 和 還 原 反 應(yīng) 有 什 么 特 點(diǎn) ？H CH O+4Ag（ NH 3） 2OH （ NH 4） 2CO3+4Ag+6NH 3+2H 2OH CH O+4Cu（ OH ） 2 CO2+2Cu2O+5H 2O 在 有 機(jī) 化 學(xué) 反 應(yīng) 里 ， 通 常 還 可 以 從 加 氫 或 去 氫 來(lái) 分 析氧 化 還 原

18、反 應(yīng) ， 即 加 氫 就 是 還 原 反 應(yīng) 去 氫 就 是 氧 化 反 應(yīng) 。乙 醛 能 發(fā) 生 氧 化 反 應(yīng) 是 由 于 醛 基 上 的 H原 子 受 C=O的 影 響 ，活 性 增 強(qiáng) ， 能 被 氧 化 劑 所 氧 化 ； 能 發(fā) 生 還 原 反 應(yīng) 是 由 于醛 基 上 的 C=O與 C=C類(lèi) 似 ， 可 以 與 H 2發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) 。 2、 甲 醛 （ 蟻 醛 ）結(jié) 構(gòu) 式 ： 甲 醛 中 有 2個(gè) 活 潑 氫 可 被 氧 化 。分 子 式 ： CH2O結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 ： HCHO物 理 性 質(zhì) ： 無(wú) 色 、 有 強(qiáng) 烈 刺 激 性 氣 味 、 氣 體 ， 易 溶

19、于 水應(yīng) 用 ： 其 水 溶 液 （ 福 爾 馬 林 ） 有 殺 菌 和 防 腐 能 力 。工 業(yè) 上 主 要 用 于 制 造 酚 醛 樹(shù) 脂 以 及 多 種 有 機(jī) 化 合物 等 。 化 學(xué) 性 質(zhì) ：（ 1） 加 成 反 應(yīng) (還 原 反 應(yīng) )HCHO+H2 CH3OHNi（ 2） 氧 化 反 應(yīng)HCHO+O2 CO2+H2O點(diǎn) 燃2HCHO+O 2 2HCOOH催 化 劑或 ： HCHO+O2 催 化 劑 （ H2CO3）注 ： 甲 醛 在 空 氣 中 完 全 燃 燒 ， 反 應(yīng) 前 后 物 質(zhì) 的 量 相 等 ， 若 水 為 氣 態(tài) ， 反 應(yīng) 前 后 氣 體 的 體 積 不 變 。

20、 ？ 1mol甲 醛 最 多 可 以 還 原 得 到 多 少 m o l Ag？即 ： H2CO3CO2+ 2Cu2O+5H 2OH CH O+4Cu(OH )2寫(xiě) 出 甲 醛 發(fā) 生 銀 鏡 反 應(yīng) ， 以 及 與 新 制 的 氫 氧 化 銅 反 應(yīng) 的 化學(xué) 方 程 式 。H CH O+4Ag(NH 3)2OH 水 浴 （ NH4） 2CO3+4Ag+6NH3+2H2O注 ： 由 于 甲 醛 分 子 相 當(dāng) 于 含 有 2個(gè) 醛 基 ， 所 以 1mol甲 醛 發(fā) 生 銀 鏡 反 應(yīng) 時(shí) 最 多 可 生 成 4molAg1mol甲 醛 與 新 制 的 氫 氧 化 銅 反 應(yīng) 最 多 可 生 成 2molCu 2O C=O稱 羰 基 ， 是 酮 的 官 能 團(tuán) ， 丙 酮 是 最 簡(jiǎn) 單 的酮 。科 學(xué) 視 野酮 ： 羰 基 碳 原 子 與 兩 個(gè) 烴 基 相 連 的 化 合 物 。丙 酮 丙 酮 不 能 被 銀 氨 溶 液 、 新 制 的 氫 氧 化 銅 等 弱 氧化 劑 氧 化 ， 但 可 催 化 加 氫 生 成 醇 。