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1、第三節(jié)有機(jī)化合物的命名 自 學(xué) 導(dǎo) 引 烷 烴 的 命 名 1烴基烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)叫做烴基。烷烴失去一個(gè)氫原子剩余的原子團(tuán)就叫烷基，用“R”表示。(1)丙烷(CH 3CH 2CH 3)分子失去一個(gè)氫原子后的烴基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有CH 2CH 2CH 3和 兩種不同的結(jié)構(gòu)，它們分別叫做正丙基和異丙基。(2)常見的烴基種類：甲基、乙基只有1種，丙基有2種，丁基有4種，戊基有8種。 2烷烴的習(xí)慣命名法(普通命名法)烷烴可以根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來命名。碳原子數(shù)在十以內(nèi)的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示；碳原子數(shù)在十以上的用數(shù)字來表示。戊烷的三種異構(gòu)體，可用“正戊烷”、“異
2、戊烷”、“新戊烷”來區(qū)別，這種命名方法叫習(xí)慣命名法。3烷烴的系統(tǒng)命名法。以2,3二甲基己烷為例，對(duì)一般烷烴的系統(tǒng)命名可圖示如下： 名 師 解 惑 烷 烴 的 系 統(tǒng) 命 名 法 1應(yīng)用舉例(1)選主鏈(最長(zhǎng)碳鏈)選擇包含碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈，將支鏈視為H原子，所得烷烴即為母體。如：烷烴中最長(zhǎng)的碳鏈有8個(gè)碳原子，母體命名為辛烷。 (2)編序號(hào)，定支鏈以靠近支鏈的一端為起點(diǎn)，將主鏈中的碳原子用阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)，以確定支鏈的位置。如： (3)寫名稱在寫名稱時(shí)，需要使用短橫線“”、逗號(hào)“，”等符號(hào)把支鏈的位置、支鏈的名稱以及母體的名稱等聯(lián)系在一起。一般情況下，阿拉伯?dāng)?shù)字與中文文字之間用“”隔開；當(dāng)
3、具有幾個(gè)相同的支鏈時(shí)，則將這些支鏈合并表示，在支鏈名稱前加上“二”、“三”等表示支鏈的個(gè)數(shù)；表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“，”間隔開；若有多種支鏈，則按照支鏈由簡(jiǎn)到繁的順序先后列出。上述烷烴的名稱為2,4二甲基5乙基辛烷。 2注意事項(xiàng)(1)碳鏈等長(zhǎng)，要選支鏈多的為主鏈。如： 命名為2甲基3乙基戊烷。(2)編號(hào)的原則：靠支鏈最近的一端開始編號(hào)；靠近簡(jiǎn)單支鏈的一端開始編號(hào)；從使各支鏈編號(hào)的和為最小的一端開始編號(hào)。如： ， 命名為 3,4,5三甲基6乙基辛烷。 3口訣總結(jié)選主鏈，稱某烷；編序號(hào)，定支鏈；取代基，寫在前，注位置，短線連；不同基，簡(jiǎn)到繁；相同基，合并算。烷烴的命名原則可歸納為“一長(zhǎng)一近
4、一多一小”，即“一長(zhǎng)”是主鏈要長(zhǎng)，“一近”是編號(hào)起點(diǎn)離支鏈要近，“一多”是支鏈數(shù)目要多，“一小”是支鏈位置號(hào)碼之和要最小 。 典 例 導(dǎo) 析 知 識(shí) 點(diǎn) 1： 烷 烴 的 系 統(tǒng) 命 名 例 1寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(1)2,4二甲基3乙基己烷(2)2,4二甲基3乙基戊烷解 析 由名稱寫結(jié)構(gòu)式，首先應(yīng)寫出母體的結(jié)構(gòu)，然后再在相應(yīng)位置添加取代基。答 案 (1) (2) 跟 蹤 練 習(xí) 1按系統(tǒng)命名法，的正確名稱是()A1,2,4三甲基1,4二乙基丁烷B3,5,6三甲基辛烷C3甲基2,5二乙基己烷D3,3,4三甲基己烷答 案 D 知 識(shí) 點(diǎn) 2： 有 機(jī) 化 合 物 命 名 的 正 誤 判 斷
5、例 2下列有機(jī)物命名正確的是()A3,3二甲基4乙基戊烷B3,3,4三甲基己烷C3,4,4三甲基己烷D1,2,3三甲基戊烷解 析 解這種類型的題目一般步驟是按題給名稱寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，然后按系統(tǒng)命名法重新進(jìn)行命名，對(duì)照檢查，選擇正確選項(xiàng)。例如A項(xiàng)，3,3二甲基4乙基戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，它選錯(cuò)了主鏈， 應(yīng)是3,3,4三甲基己烷;C項(xiàng)3,4,4三甲基己烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，它的編號(hào)方向錯(cuò)誤，應(yīng)是3,3,4三甲基己烷，故B項(xiàng)正確，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)則為 ，應(yīng)是2,3二甲基己烷，D項(xiàng)錯(cuò)誤。答 案 B 跟 蹤 練 習(xí) 2下列烷烴命名錯(cuò)誤的是()A2甲基丁烷B2,2二甲基丁烷C2,3二甲基丁烷D2甲基3乙基丁烷
6、答 案 D 第 2課 時(shí) 烯 烴 、 炔 烴 、 苯 及 其 同 系 物 的 命 名 三 維 目 標(biāo)思 維 激 活 在系統(tǒng)命名中出現(xiàn)了一些“2、3”、“二、三”、“甲、乙”等，它們的含義一樣嗎？知識(shí)與技能掌握烯烴、炔烴、苯及苯的同系物的命名方法過程與方法培養(yǎng)有序思維能力及比較、歸納、動(dòng)手練習(xí)情感、態(tài)度與價(jià)值觀通過交流、討論，加強(qiáng)合作學(xué)習(xí)及嚴(yán)謹(jǐn)認(rèn)真的科學(xué)態(tài)度 自 學(xué) 導(dǎo) 引 一 、 烯 烴 和 炔 烴 的 命 名命名方法：與烷烴相似，即堅(jiān)持最長(zhǎng)、最多、最近、最簡(jiǎn)、最小原則，但不同點(diǎn)是主鏈必須含有雙鍵或三鍵。1選主鏈。選擇包含雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。2編號(hào)定位。從距雙鍵
7、或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。3寫名稱。用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置，用二、三等標(biāo)明雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。如：CH 2CHCH 2CH 3名稱：1丁烯 2甲基2,4己二烯2戊炔4甲基1戊炔CH 3CCCH 2CH 3名稱：2乙基1,3丁二烯 練習(xí)請(qǐng)寫出下列烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 2，3-二甲基-4-乙基-2，4-己二烯3，4-二甲基-1-戊炔 二 、 苯 的 同 系 物 的 命 名1苯的同系物的特征(1)只含有一個(gè)苯環(huán)。(2)側(cè)鏈均為飽和烷烴基。2苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯環(huán)為母體，側(cè)鏈為取代基。如：(1)習(xí)慣命名法如 稱為甲苯， 稱為乙苯。二甲苯有三種同分異構(gòu)體： 、 、
8、 ,名稱分別為鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯。 (2)系統(tǒng)命名法(以二甲苯為例)若將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，可以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào)。1,2二甲苯1,3二甲苯1,4二甲苯 名 師 解 惑 烯 烴 和 炔 烴 的 主 鏈 是 否 為 最 長(zhǎng) 碳 鏈烯烴和炔烴的命名與烷烴的命名方法相似，不同的是主鏈必須含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈，但不一定就是該有機(jī)化合物的最長(zhǎng)碳鏈。如：名稱為5甲基2,3二乙基1己烯，其主鏈上有6 個(gè)碳原子，而該化合物中的最長(zhǎng)碳鏈含有7個(gè)碳原子。 典 例 導(dǎo) 析 知 識(shí) 點(diǎn) 1： 烷 烴 、 烯 烴 、 炔 烴 的 命 名 例 1下列有機(jī)物命
9、名正確的是()A3,3二甲基丁炔B3甲基2乙基戊烷C2,3二甲基戊烯D3甲基1戊烯解 析 解答此類題的方法是先按題中的名稱寫出該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再按系統(tǒng)命名法檢驗(yàn)是否正確。如果熟悉命名原則及烴類的命名一般規(guī)律可較快判斷，不必逐一寫出結(jié)構(gòu)式分析。 A項(xiàng)主鏈碳原子有3個(gè)以上的炔烴，要標(biāo)明碳碳三鍵的位置，故A項(xiàng)不正確。B項(xiàng)的烷烴命名中，碳鏈1位上不可能有甲基，2位上不可能有乙基，3位上不可能有丙基，以此類推。否則，母體的選擇必不符合選取最長(zhǎng)碳鏈為母體的原則，B項(xiàng)中“2乙基”是錯(cuò)誤命名，B項(xiàng)不正確。C項(xiàng)主鏈碳原子數(shù)為3個(gè)以上的烯烴，必須標(biāo)明雙鍵的位置，該命名中戊烯未標(biāo)明雙鍵位置，所以C項(xiàng)錯(cuò)誤。D項(xiàng)正確。答 案 D
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