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1、考點43有機合成與推斷A B C D答案D解析利用彎箭頭法找加聚產(chǎn)物的單體,箭尾處斷1個化學鍵,箭頭指向處加一個化學鍵即可找到單體。2下列合成高分子化合物的化學方程式中,錯誤的是(不考慮反應條件)()答案C解析C選項中正確的反應式為3合成導電高分子材料PPV的反應:下列說法正確的是()A合成PPV的反應為加聚反應BPPV與聚苯乙烯具有相同的重復結構單元C和苯乙烯互為同系物D通過質譜法測定PPV的平均相對分子質量,可得其聚合度答案D解析根據(jù)化學反應方程式可知,該反應中有小分子HI生成,因此屬于縮聚反應,A錯誤;聚苯乙烯是苯乙烯通過加聚反應生成的,其鏈節(jié)為,因此二者重復結構單元是不同的,B錯誤;結
2、構相似,分子組成相差一個或若干個CH2原子團的有機物互為同系物,含有2個碳碳雙鍵,而苯乙烯只有一個碳碳雙鍵,二者不能互為同系物,C錯誤;利用質譜法可測定其相對分子質量,然后再通過鏈節(jié)的相對分子質量,即可得到其聚合度,D正確。4下列高聚物中,由兩種不同的單體通過縮聚反應制得的是()答案D解析A項是由CH2=CH2和CH2=CHCN 加聚而成的;B項是由CH2=CHCH=CH2加聚而成的;C項是由CH2=CHCH=CH2和CH2=CHC6H5加聚而成的;D項是由和縮聚生成,D正確。5下列涉及有機物性質或應用的說法正確的是()A利用可降解的“玉米塑料”生產(chǎn)一次性飯盒,可減少白色污染B乙烯、聚氯乙烯都
3、能使溴水褪色C保鮮膜、一次性食品袋的主要成分是聚氯乙烯D人造纖維、合成纖維和光導纖維都是有機高分子化合物答案A解析使用普通塑料生產(chǎn)一次性飯盒,普通塑料難以分解,導致白色污染,使用可降解的“玉米塑料”生產(chǎn)一次性飯盒,可減少白色污染,A正確;聚氯乙烯中沒有碳碳雙鍵,不能使溴水褪色,B錯誤;聚氯乙烯對人體有害,不能用于做保鮮膜、一次性食品袋,C錯誤;光導纖維的主要成分為二氧化硅,不是有機高分子化合物,D錯誤。6下圖是以烴A為原料生產(chǎn)人造羊毛的合成路線。下列說法正確的是()A合成人造羊毛的反應屬于縮聚反應BA生成C的反應屬于加成反應CA生成D的反應屬于取代反應D烴A的結構簡式為CH2=CH2答案B解析
4、一定條件下,CH2=CHCN、CH3COOCH=CH2發(fā)生加聚反應:nCH2=CHCNnCH3COOCH=CH2OOCCH3(人造羊毛),無小分子生成,故A錯誤;A是乙炔,結構式為HCCH,與HCN發(fā)生加成反應得到C(H2C=CHCN),故B正確,D錯誤;AD反應的化學方程式為HCCHCH3COOHH2C=CHOOCCH3,屬于加成反應,故C錯誤。7PHB塑料是一種可在微生物作用下降解的環(huán)保型塑料,其結構簡式為,下列有關PHB的說法不正確的是()APHB可通過加聚反應制得BPHB的單體是CH3CH2CH(OH)COOHCPHB在微生物作用下的降解產(chǎn)物可能有CO2和H2ODPHB是一種聚酯答案A
5、解析因為該聚合物有端基原子和原子團,因此是通過縮聚反應得到的產(chǎn)物,故A錯誤;由該聚合物的結構簡式知,其單體是CH3CH2CH(OH)COOH,故B正確;塑料中含有碳、氫、氧三種元素,所以其降解產(chǎn)物可能有CO2和H2O,故C正確;該物質是一種聚酯,故D正確。8聚乳酸可在乳酸菌作用下分解,下列有關聚乳酸的說法正確的是()A聚乳酸是一種純凈物B聚乳酸的單體是C聚乳酸是由單體之間通過加聚而合成的D聚乳酸是一種酸性高分子材料答案B解析高分子聚合物為混合物,A錯誤;由聚乳酸的結構可知,該物質是由乳酸中的羥基和羧基通過縮聚反應而形成的,故B正確,C錯誤;乳酸顯酸性,但聚乳酸并不顯酸性,故D錯誤。題組一基礎大
6、題9有機物PASNa是一種治療肺結核藥物的有效成分,有機物G是一種食用香料。以甲苯為原料合成這兩種物質的路線如下:已知:回答下列問題:(1) 生成A的反應類型是_。(2)F中含氧官能團的名稱是_;試劑a的結構簡式為_。(3)寫出由A生成B的化學方程式: _。(4)質譜圖顯示試劑b的相對分子質量為58,分子中不含甲基,且為鏈狀結構,寫出肉桂酸與試劑b生成G的化學方程式: _。(5)當試劑d過量時,可以選用的試劑d是_(填字母序號)。aNaHCO3bNaOHcNa2CO3(6)寫出C與NaOH在一定條件下反應的化學方程式:_。(7)肉桂酸有多種同分異構體,其中符合下列條件的有_種。a苯環(huán)上有三個取
7、代基b能發(fā)生銀鏡反應,且1 mol該有機物最多生成4 mol Ag由上述符合條件的同分異構體中,寫出苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境氫原子的有機物的結構簡式:_(寫任一種即可)。答案(1)取代反應(或硝化反應)解析(1)根據(jù)反應條件知甲苯生成A的反應是苯環(huán)的硝化反應。(2)根據(jù)信息知F是苯甲醛,含有醛基官能團,從而可知試劑a是(3)A是,在FeBr3催化下與溴單質發(fā)生取代反應,結合PASNa的羥基的位置,可得B是。(4)肉桂酸與試劑b在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應生成G,G的不飽和度是(122212)27,肉桂酸的不飽和度是426,試劑b的相對分子質量是58、鏈狀結構、含有羥基、一個雙鍵、不含甲基,
8、則應是CH2=CHCH2OH。(5)酚羥基能與NaOH、Na2CO3反應,碳酸酸性大于苯酚酸性,則試劑d可以是NaHCO3。(6)B是,分析流程知B中的甲基被氧化為羧基,即C是,C中的COOH能與NaOH反應,Br被取代生成酚羥基,酚羥基再與NaOH反應,加鹽酸后又生成D即(7)肉桂酸是,其同分異構體中含有3個取代基,其中兩個是醛基,根據(jù)組成可得3個取代基是兩個醛基和1個甲基,當苯環(huán)上只連有兩個醛基時,有鄰、間、對3種結構,再連甲基時結構分別有2種、3種、1種,共6種。10已知:,從A出發(fā)發(fā)生圖示中的一系列反應,其中B和C按12反應生成Z,F(xiàn)和E按12反應生成W,W和Z互為同分異構體?;卮鹣铝?/p>
9、問題:(1)寫出反應類型:_,_。(2)寫出下列反應的化學方程式:_;_。(3)與B互為同分異構體,屬于酚類且苯環(huán)上只有兩個互為對位取代基的化合物有4種,其結構簡式為_、_、_、_。(4)A的結構簡式可能為_(只寫一種即可)。答案(1)加成反應取代反應(或水解反應)(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O解析反應為乙烯與水反應生成E(乙醇),反應為乙醇被氧化生成乙醛,乙醛繼續(xù)被氧化生成乙酸,反應為與CH3COOH以12進行酯化反應生成Z為。W和Z互為同分異構體,E為乙醇,則F應為對苯二甲酸,則W的結構簡式為。由F逆推知C8H8O2的結構簡式為。A水解得,則A的結構簡式可能為 (3)B
10、中含有兩個羥基,若為酚類,則其中一個羥基一定要與苯環(huán)相連,多余兩個碳原子和一個氧原子,可以組成醇,也可以組成醚,共有4種。題組二高考大題11(2018天津高考)化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用,其合成路線如下:(1)A的系統(tǒng)命名為_,E中官能團的名稱為_。(2)AB的反應類型為_,從反應所得液態(tài)有機混合物中提純B的常用方法為_。(3)CD的化學方程式為_。(4)C的同分異構體W(不考慮手性異構)可發(fā)生銀鏡反應:且1 mol W最多與2 mol NaOH發(fā)生反應,產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有_種,若W的核磁共振氫譜具有四組峰,則其結構簡式為_。(5)F與G的關系為(填序號)_。a
11、碳鏈異構 b官能團異構c順反異構 d位置異構(6)M的結構簡式為_。(7)參照上述合成路線,以為原料,采用如下方法制備醫(yī)藥中間體該路線中試劑與條件1為_,X的結構簡式為_;試劑與條件2為_,Y的結構簡式為_。答案(1)1,6己二醇碳碳雙鍵,酯基(2)取代反應減壓蒸餾(或蒸餾) 解析(1)A為6個碳的二元醇,在第一個和最后一個碳上各有1個羥基,所以名稱為1,6己二醇。明顯E中含有碳碳雙鍵和酯基兩個官能團。(2)AB的反應是將A中的一個羥基替換為溴原子,所以反應類型為取代反應。反應后的液態(tài)有機混合物應該是A、B混合,B比A少一個羥基,所以沸點的差距應該較大,可以通過蒸餾的方法分離。實際生產(chǎn)中考慮到
12、A、B的沸點可能較高,直接蒸餾的溫度較高可能使有機物炭化,所以會進行減壓蒸餾以降低沸點。(3)CD的反應為C與乙醇的酯化,所以化學方程式為注意反應可逆。(4)C的分子式為C6H11O2Br,有一個不飽和度。其同分異構體可發(fā)生銀鏡反應說明有醛基;1 mol W最多與2 mol NaOH發(fā)生反應,其中1 mol 是溴原子反應的,另1 mol只能是甲酸酯的酯基反應(不能是羧基,因為只有兩個O);所以得到該同分異構體一定有甲酸酯(HCOO)結構。又該同分異構體水解得到的醇應該被氧化為二元醛,能被氧化為醛的醇一定為CH2OH的結構,其他醇羥基不可能被氧化為醛基。所以得到該同分異構體水解必須得到有兩個CH
13、2OH結構的醇,因此酯一定是HCOOCH2的結構,Br一定是CH2Br 的結構,此時還剩余三個飽和的碳原子,在三個飽和碳原子上連接HCOOCH2有2種可能:每種可能上再連接CH2Br,所以一共有5種:其中核磁共振氫譜具有四組峰的同分異構體,要求有一定的對稱性,所以一定是所以兩者的關系為順反異構,選項c正確。(6)比較G和N的結構,可看出畫圈的部分應來自M,所以M為(7)根據(jù)路線中化合物X的反應條件,可以判斷利用題目的D到E的反應合成。該反應需要的官能團是X有Br原子,Y有碳氧雙鍵。所以試劑與條件1是HBr,12(2017全國卷)化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種
14、合成路線如下:解析(1)由已知信息,結合A轉化為B的條件及B的分子式可推知A為,其名稱為苯甲醛。(2)由合成路線可知,B的結構簡式為C與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應生成D其在KOH的C2H5OH溶液中加熱發(fā)生消去反應,酸化后生成的E為,E發(fā)生酯化反應生成F:(4)結合信息,由F、H的結構簡式可推知G為,F(xiàn)和G反應的化學方程式為13(2017全國卷)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下:已知以下信息:A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為611;D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫;1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反
15、應。回答下列問題:(1)A的結構簡式為_。(2)B的化學名稱為_。(3)C與D反應生成E的化學方程式為_。(4)由E生成F的反應類型為_。(5)G的分子式為_。(6)L是D的同分異構體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應,L共有_種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3221的結構簡式為_、_。答案(1) (2)2丙醇(或異丙醇)(4)取代反應(5)C18H31NO4解析(1)由A中碳、氫原子個數(shù)關系可知,A分子中可能有一個雙鍵或一個環(huán);由題給信息“A的核磁共振氫譜為單峰”可知,A分子有一定的對稱性,由此可寫出A的結構簡式為。(2)由“B的核磁共振
16、氫譜為三組峰,峰面積比為611”可知,B為CH3CH(OH)CH3,化學名稱為2丙醇(或異丙醇)。(3)由題給信息知,D中含有苯環(huán);由“1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應”可知,D分子結構中含有一個酚羥基和一個醇羥基;由“D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫”可知,酚羥基和醇羥基在苯環(huán)的對位上,所以D的結構簡式為(4)根據(jù)E和F的分子式和反應物的分子式可知,另一種生成物為HCl,因此該反應屬于取代反應。(5)G分子中含有18個碳原子,如果G分子飽和則含有182238個氫原子;但G分子結構中含有一個苯環(huán),不飽和度為4,要減去8個氫原子,含有一個N原子,可增加1個氫原子,因
17、此G分子中應有31個氫原子,還含有4個氧原子,因此G的分子式為C18H31NO4。(6)L可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明L的結構中含有酚羥基;1 mol L可與2 mol Na2CO3反應,說明L含有2個酚羥基,另外苯環(huán)上還有一個甲基,由“定二移一”法可知,L共有6種結構;滿足峰面積比為3221的結構簡式為題組三模擬大題14(2019湖北荊門調研)聚對苯二甲酸乙二酯(PET)是一類性能優(yōu)異、用途廣泛的工程塑料。聚甲基丙烯酸甲酯縮寫代號為PMMA,俗稱有機玻璃,是迄今為止合成透明材料中質量最優(yōu)異的。它們的合成路線如下:已知:RCOORR18OHRCO18ORROH(R、R、R代表烴基)。(
18、1)的反應類型是_。(2)PMMA單體的官能團名稱是_、_。(3)的化學方程式為_。(4)F的核磁共振氫譜顯示只有一組峰,的化學方程式為_。(5)G的結構簡式為_。(6)下列說法正確的是_(填字母)。a為酯化反應bB和D互為同系物cD的沸點比同碳原子數(shù)的烷烴高d與足量NaOH溶液反應時,最多消耗4 mol NaOH(7)J的某種同分異構體與J具有相同官能團,且為順式結構,其結構簡式是_。(8)寫出由PET單體制備PET聚酯(分子式為C10nH8nO4n或C10n2H8n6O4n2)并生成B的化學方程式: _。答案(1)加成反應(2)碳碳雙鍵酯基解析(1)乙烯與Br2/CCl4發(fā)生加成反應。(2
19、)PMMA單體是CH2=C(CH3)COOCH3,所含有的官能團名稱是碳碳雙鍵和酯基。(3)在NaOH的水溶液中發(fā)生的水解反應的化學方程式見答案所示。(4)E發(fā)生催化氧化生成的F,其核磁共振氫譜顯示只有一組峰,可知F為丙酮,則的化學方程式見答案所示。(5)丙酮與HCN加成后水解生成的G的結構簡式見答案所示。(6)為CH2=C(CH3)COOH與甲醇發(fā)生的酯化反應,a正確;B為乙二醇,而D為甲醇,不互為同系物,b錯誤;甲醇分子間存在氫鍵,常溫下是液體,而甲烷常溫下是氣體,c正確;1 mol對苯二甲酸甲酯與足量NaOH溶液反應時,最多消耗2 mol NaOH,d錯誤。(7)J為CH2=C(CH3)COOH,其順式結構的同分異構體的結構簡式見答案所示。