2022年高中化學(大綱版)第二冊第六章烴的衍生物 第五節(jié)乙醛醛類(第一課時)

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1、2022年高中化學(大綱版)第二冊 第六章 烴的衍生物 第五節(jié)乙醛醛類(第一課時) ●教學目標 1.使學生了解乙醛的物理性質和用途,掌握乙醛與氫氣的加成反應和乙醛的氧化反應; 2.使學生了解醛類及甲醛的性質和用途; 3.培養(yǎng)學生的觀察能力、類推思維能力及歸納思維能力; 4.通過乙醛化學性質的分析,類推醛類的化學性質,對學生進行“由特殊到普遍,由普遍到特殊”的辯證法的思想教育。 ●教學重點 乙醛的加成反應和氧化反應。 ●教學難點 1.乙醛的加成反應和氧化反應; 2.有機化學反應中氧化反應和還原反應的概念。 ●課時安排 二課時 ●教學方法 1.通過乙醛分子的比例

2、模型及乙醛的實物展示,學習乙醛的分子結構及物理性質; 2.采用對比分析、演示實驗、邊講邊實驗,并適時設疑,進行啟發(fā)引導的方法學習乙醛的化學性質; 3.通過對乙醛化學性質的分析,類推醛類的化學性質。 ●教學用具 投影儀、乙醛分子的比例模型; 乙醛、2%的AgNO3溶液、2%的氨水、10%的氫氧化鈉溶液、2%的CuSO4溶液、自來水; 試管、酒精燈、試管夾、燒杯。 ●教學過程 第一課時 [師]在第二節(jié)我們學習了乙醇和醇類的性質,醇類發(fā)生催化氧化的條件是什么? [生]①銀或銅作催化劑,加熱。 ②羥基所連碳原子上有氫原子。 [師]很正確。請大家根據(jù)醇類催化氧化反應的原理,寫出以

3、下反應的化學方程式: [投影顯示] [指定學生板演示] [過渡]以上兩種產物都是醇催化氧化的產物,但卻屬于兩類有機物,一類是醛,一類是酮。乙醇發(fā)生催化氧化的產物就是乙醛。我們這節(jié)課來學習乙醛和醛類的性質。 [板書]第五節(jié) 乙醛 醛類(一) 一、乙醛 1.分子結構 [師]展示乙醛分子的比例模型,并讓學生根據(jù)乙醇催化氧化反應的本質,寫出乙醛的分子式、結構式、結構簡式及官能團。 [一個學生在黑板上寫,其他學生寫在練習本上] [學生板演,教師巡視] 分子式:C2H4O [師]乙醛的結構簡式還可以寫成CH3CHO,醛基也可以寫成—CHO,但不能寫成—COH。 [師

4、]寫出—CHO的電子式。 [師]醛基是一個中性基團,本身未失e-,也未得到e-,因此乙的寫法正確。甲誤以為“—”應表示一對共用電子對。 [師]展示乙醛樣品,讓學生聞其氣味,并觀察其顏色、狀態(tài),結合教材164頁相關內容敘述乙醛的重要物理性質。 [板書]2.物理性質 [生]乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體,密度比水小,沸點是20.8℃,易揮發(fā),易燃燒,能跟水、乙醇、氯仿等互溶。 [師]官能團決定物質的化學性質,乙醛的化學性質是由醛基決定的。請同學們分析醛基的結構,推測其在化學反應中的斷裂方式。 [生]C==O鍵和C—H鍵都有極性,都可能斷裂。 [師]下面我們通過乙醛的化學性質來驗

5、證同學們的推斷是否正確。 [板書]3.化學性質 [師]C==O鍵和C==C鍵斷鍵時有類似的地方,說明乙醛可以發(fā)生什么類型的反應? [生]加成反應。 [師]請同學們根據(jù)加成反應的概念寫出CH3CHO和H2加成反應的方程式。 [師]指出:此反應在Ni作催化劑、加熱的條件下才能進行。 [板書](1)加成反應 [師]說明:①醛基與H2的加成是在分子中引入—OH的一種方法。②工業(yè)上并不用此法合成乙醇。 [設疑]乙醇在一定條件下被催化氧化為乙醛,實質是脫去兩個氫原子,我們稱之為氧化反應。而乙醛與H2的加成是乙醇催化氧化的相反過程,與氧化反應相對應,此反應還應屬于什么反應類型? [

6、生]還原反應。 [師]在有機化學反應中,通常把有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應,叫做還原反應;如乙醛和H2的加成。把有機物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應,叫做氧化反應。如乙醇的催化氧化。 [師]說明:有機化學反應中的氧化反應、還原反應是針對有機物劃分的。實際上都是氧化還原反應,氧化反應和還原反應總是同時進行,相互依存的,不能獨立存在。只不過有機化學反應中的氧化反應是有機物被氧化,無機物被還原;還原反應中是有機物被還原,無機物被氧化罷了。 [設疑]乙醛可以被還原為乙醇,能否被氧化呢?請同學們根據(jù)乙醛分子式中碳的平均化合價進行分析、討論。 [生]由CH3CHO變?yōu)镃H3CH2O

7、H,碳的平均化合價從-1價降到-2價,CH3CHO被還原。由于CH3CHO中碳的平均化合價為-1價,而碳的最高價態(tài)為+4價,因此乙醛還可以被氧化,發(fā)生氧化反應。 [板書](2)氧化反應 [師]在一定溫度和催化劑存在的條件下,乙醛能被空氣中的氧氣氧化成乙酸。工業(yè)上可以利用此反應制取乙酸。 [板書]a.催化氧化 [師]根據(jù)乙醛的物理性質,說明它還可以燃燒。請同學們寫出乙醛完全燃燒的方程式。 [板書]b.燃燒 2CH3CHO+5O24CO2+4H2O [過渡]乙醛不僅能被氧氣氧化,還能被某些氧化劑氧化。 [板書]c.被弱氧化劑氧化 [演示實驗6—7] 第一步:在潔凈的試管里

8、加入1 mL 2%的硝酸銀溶液,邊搖動試管,邊逐滴滴入2%的稀氨水。 [問]大家看到了什么現(xiàn)象?寫出化學方程式。 [生]生成白色沉淀。 AgNO3+NH3·H2O====AgOH↓+NH4NO3 第二步:繼續(xù)滴加稀氨水,至最初產生的沉淀剛好溶解為止。 [講述]大家看到沉淀溶解了,這是因為AgOH和氨水反應生成了一種叫氫氧化二氨合銀的絡合物,該溶液稱為銀氨溶液,它是一種弱氧化劑。 [副板書]AgOH+2NH3·H2O====〔Ag(NH3)2〕OH+2H2O [師]下面我們看一看這種弱氧化劑能否與乙醛發(fā)生反應。 [演示]第三步:在銀氨溶液中滴入3滴乙醛,振蕩后放在熱水中溫熱。

9、現(xiàn)象:試管內壁附上了一層光亮如鏡的銀。 [師]從現(xiàn)象可以看出,反應中化合態(tài)銀被還原,乙醛被氧化。乙醛被氧化成乙酸,乙酸又和氨反應生成乙酸銨。這個反應叫銀鏡反應。 [板書]Ⅰ.銀鏡反應 CH3CHO+2〔Ag(NH3)2〕OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O [師]從反應斷鍵情況來看,還是中C—H鍵斷裂,相當于在C—H鍵之間插入1個氧原子。從化合價升降守恒來看,有1 mol 被氧化,就應有2 mol銀被還原。因此銀鏡反應不僅可用于檢驗醛基的存在,也常用于測定有機物中醛基的數(shù)目。 乙醛不僅可被弱氧化劑銀氨溶液氧化,還可以被另一種弱氧化劑氧化。 [板書]Ⅱ.和Cu(OH)

10、2反應 [演示]P165實驗6—8。 現(xiàn)象:試管內有紅色沉淀產生。 [師]這種紅色沉淀是Cu2O。請同學們寫出該反應涉及到的化學方程式。 [學生板演]CuSO4+2NaOH====Cu(OH)2↓+Na2SO4 2Cu(OH)2+CH3CHOCu2O↓+CH3COOH+H2O [師]由于Cu(OH)2是微溶物,剛制備的Cu(OH)2為懸濁液,放置稍長時間就可生成沉淀。因此實驗中所用Cu(OH)2必須是新制的,且NaOH要加得過量一些,因為本實驗需在堿性條件下進行。 [討論]乙醛能否使溴水和酸性KMnO4褪色? [生]能。因為溴和酸性KMnO4都是強氧化劑,可以把乙醛氧化。 [

11、師]乙醛的這些重要性質,都有重要用途,下面我們列表總結如下: [投影小結] 乙醛的氧化反應 氧化劑 反應條件 現(xiàn)象 化學反應實質 重要應用 O2 點燃 燃燒有黃色火焰 2CH3CHO+5O24CO2+4H2O —— O2 催化劑,加熱 —— —CHO變—COOH 2CH3CHO+O22CH3COOH 工業(yè)制取乙酸 銀氨 溶液 水浴加熱 形成銀鏡 —CHO變—COOH CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 工業(yè)制鏡或保溫瓶膽,實驗室檢驗醛基 Cu(OH)2 加熱至沸騰 產

12、生紅色沉淀 —CHO變—COOH CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH +Cu2O ↓+2H2O 實驗室檢驗醛基、醫(yī)學上檢驗尿糖 [小結]通過對乙醛化學性質的學習,證明了同學們的推測完全正確,—CHO中的C==O鍵和C—H 鍵都能斷裂。在乙醛和氫氣的加成反應中,是C==O鍵斷裂,在乙醛被氧化的反應中是C—H 鍵斷裂。通過乙醛性質的學習,我們也知道了有機反應中加氧或去氫稱為氧化反應,加氫或去氧稱為還原反應,雖然和無機化學中對氧化還原反應的定義不同,但本質是一樣的。課下請同學們根據(jù)有機反應中氧化反應和還原反應的定義,總結你學過的化學反應哪些屬于氧化反應,哪些屬于還原反應。 [作

13、業(yè)]P166一、1、3 二、3 四 ●板書設計 第五節(jié) 乙醛 醛類(一) 一、乙醛 1.分子結構 2.物理性質 3.化學性質 (1)加成反應 (2)氧化反應 a.催化氧化 △ 2CH3CHO+O22CH3COOH(乙酸) b.燃燒 2CH3CHO+5O24CO2+4H2O c.被弱氧化劑氧化 Ⅰ.銀鏡反應 Ⅱ.和Cu(OH)2反應 d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 ●教學說明 圍繞教學重點、難點,主要采用了啟發(fā)、對比、設疑、實驗相結合的方法。 1.充分利用化學實驗這一重要媒體,引導學生觀察、分析、推理、抽象概括,從而認識乙醛的重要化學性質—

14、—加成反應和氧化反應。 2.通過對比有機化學反應中的氧化反應和還原反應,能使學生從本質上認識它們的區(qū)別。 3.教學中適時設疑、層層設疑,有利于重點難點知識的突破與跨越,同時培養(yǎng)學生獨立思考的習慣。 ●參考練習 1.下列試劑,不能用于檢驗有機物中含有—CHO的是 A.金屬鈉 B.銀氨溶劑 C.新制Cu(OH)2 D.溴水 答案:AD 2.由乙炔、苯、乙醛組成的混合物,經測定其中碳的質量分數(shù)為72%,則氧的質量分數(shù)為 。 解析:將乙醛的分子式作如下變形:C2H4OC2H2·H2O該混合物可表示為: (CH)2、(CH)6、(CH)2 ·H2O,假設混合

15、物質量為100 g,則m (C)=100 g×72%=72 g 又方框內有n(C)∶n(H)=1∶1,那么方框內總質量應為72 g×(12+1)/12=78 g,則方框外H2O的質量為100 g-78 g=22 g,故求得m (O)=22 g×=19.6 g,所以該混合物中氧的質量分數(shù)為×100%=19.6%。 答案:19.6% 3.某學生做乙醛還原性的實驗,取1 mol·L-1的CuSO4溶液2 mL 和0.4 mol·L-1的NaOH溶液4 mL,在一個試管內混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加熱至沸,無紅色沉淀,實驗失敗的原因是 A.NaOH不夠量 B.Cu

16、SO4不夠量 C.乙醛溶液太少 D.加熱時間不夠 解析:由于CH3CHO和新制Cu(OH)2的反應必須在堿性條件下進行(即用CuSO4和NaOH反應制備Cu(OH)2時須NaOH過量),所以本實驗失敗的原因是NaOH不足。 答案:A 4.在實驗室里不宜長期放置,應在使用時配制的溶液是 ①酚酞試劑 ②銀氨溶液 ③Na2CO3溶液 ④Cu(OH)2懸濁液 ⑤酸化的FeCl3溶液 ⑥硫化氫水溶液 A.只有②④ B.除①之外 C.只有②④⑥ D.全部 解析:①③⑤在空氣中可以穩(wěn)定存在,因此均可長期存放。②銀氨溶液必須隨配隨用,不可久置,否則會生成易爆炸的物質。④氫氧化銅懸濁液在空氣中久置,會變?yōu)閴A式碳酸銅。⑥H2S水溶液在空氣中放置,易被空氣中的氧氣氧化為S和H2O。 答案:C

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