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1、張張 小小 紅紅E-mail:(663801)主要參考書 汪小蘭編汪小蘭編有機化學有機化學第三版第三版，高等教育出版社，1997，北京 邢其毅、徐瑞秋、周邢其毅、徐瑞秋、周 政、裴偉偉政、裴偉偉,基礎有機化學基礎有機化學第二版，上下冊，高等教育出版社，1993，北京。 胡宏紋胡宏紋 主編主編，有機化學有機化學第二版，上下冊，高等教育出版社，1990，北京。第一章第一章 緒論緒論 有機化有機化學學1.1 有機化學的產(chǎn)生和發(fā)展有機化學的產(chǎn)生和發(fā)展 1.1.1 有機化合物和有機化學的含義有機化合物和有機化學的含義有機化有機化學學A 生物體由有機物構成；組生物體由有機物構成；組成頭發(fā)、皮膚、肌肉的蛋白
2、成頭發(fā)、皮膚、肌肉的蛋白質(zhì)；控制遺傳基因的質(zhì)；控制遺傳基因的DNA；吃的食物；穿的衣服；吃的吃的食物；穿的衣服；吃的藥物藥物。B 建筑材料；汽油；輪胎；建筑材料；汽油；輪胎；塑料等塑料等腦白金（腦白金（Melatonine)NCH2CH2NHAcMeOH有機化有機化學學感冒藥物感冒藥物快克，康泰克，康泰克，白加黑，康必得，速效感冒膠囊，泰諾主要成份為對乙酰氨基酚對乙酰氨基酚OHNHOCH3對乙酰氨基酚對乙酰氨基酚對乙酰氨基酚能抑制前列腺素的合成而產(chǎn)生解熱作用白加黑白加黑成份成份: 每片含 日用片 夜用片對乙酰氨基酚對乙酰氨基酚 325mg 325mg 鹽酸偽麻黃堿 30mg 30mg無水氫溴酸
3、右美沙芬 15mg 15mg鹽酸苯海拉明 - 25mg解熱鎮(zhèn)痛止咳藥解熱鎮(zhèn)痛止咳藥ONCH3CH3.HCl鹽酸苯海拉明HNCH3MeO.HBr氫溴酸右美沙芬N，N-二甲基-2-（二苯甲氧基）乙胺鹽酸鹽，能竟爭性阻斷阻胺H1受體而產(chǎn)生抗組胺作用，有鎮(zhèn)靜，防暈動，止吐作用，可緩解支氣管平滑肌痙攣?？惯^敏藥物抗過敏藥物N-甲基-3-甲氧基嗎啡烴，有鎮(zhèn)痛作用鎮(zhèn)痛作用，但沒有嗎啡的成癮性和嗎啡樣的其它副作用。鹽酸偽麻黃堿鹽酸偽麻黃堿，具有選擇性收縮上呼吸道毛細血管，消除鼻咽部粘膜充血、減輕鼻塞癥狀。日用片在治療感冒中既可減輕上呼吸道粘膜充血，有明顯消除鼻塞、流涕、眼鼻搔癢、噴嚏、流淚等感冒的前期癥狀；又
4、可治療由于感冒引起頭痛、發(fā)燒、咳嗽。 鹽酸苯海拉明鹽酸苯海拉明為抗組胺藥，可減輕感冒所致的流涕、打噴嚏等過敏癥。無水氫溴酸右美沙芬無水氫溴酸右美沙芬為很好的鎮(zhèn)咳藥物啟東蓋天力制藥股份有限公司 有機化合物有機化合物：Organic Compound有機化有機化學學含碳的化合物（除含碳的化合物（除CO、碳酸鹽等）：碳氫化、碳酸鹽等）：碳氫化合物合物(烴烴 hydrocarbons)及其衍生物（及其衍生物（derivative)有機化學有機化學： Organic Chemistry研究有機物制備（研究有機物制備（preparation)、結構（、結構（structure)、性質(zhì)性質(zhì)(property
5、)、應用、應用(application)的科學的科學有機化學意義：有機化學意義：是研究生物體及生命是研究生物體及生命現(xiàn)象的基礎現(xiàn)象的基礎1.1.2 有機化學的產(chǎn)生和發(fā)展有機化學的產(chǎn)生和發(fā)展 十九世紀初產(chǎn)生，至今約200年的時間。 1777年，瑞典化學家Bergman將化合物分為“無機”(inorganic compounds)和“有機”(organic compounds)兩大類 。 1808年瑞典化學家Berzelius首先使用“有機化學”(organic chemistry)這個名詞 。1. 有機化合物的提純 十八世紀末，化學家們已經(jīng)得到了一系列純的有機化合物 。 代表人物是瑞典化學家舍勒
6、舍勒(Scheele, 17421786 )，他一生發(fā)現(xiàn)、提純了不少有機化合物 。Scheele的主要提純工作的主要提純工作 從尿中提取尿酸從尿中提取尿酸(1780)尿酸HNNHNHHNOOO正常男性尿酸根水平約為1000-2000mg，而女性約為一半。痛風痛風病人的尿酸根水平為正常水平的2-3倍Scheele的主要提純工作的主要提純工作 從檸檬中提取檸檬酸(1784) 從蘋果中提取蘋果酸(1785)檸檬酸 蘋果酸CH2CO2HCCH2CO2HHOCO2HCO2HCCH2CO2HOHH其他化學家的分離提純工作其他化學家的分離提純工作 1773年，由尿中發(fā)現(xiàn)尿素年，由尿中發(fā)現(xiàn)尿素 1805年，由
7、鴉片中得到第一個生物堿年，由鴉片中得到第一個生物堿嗎嗎啡。啡。 1818年，由植物葉中分離出葉綠素。年，由植物葉中分離出葉綠素。 1820年，由植物中分離出馬錢子堿、番木年，由植物中分離出馬錢子堿、番木鱉堿、辛可寧等生物堿。鱉堿、辛可寧等生物堿。HOHOONHHCH3H嗎 啡Morphine1805 年 提取分離1952 年 確定結構并合成經(jīng)歷了近 150 年嗎啡是鴉片中最主要的生物堿（含量約10-15%），1806年法國化學家F澤爾蒂納首次從鴉片中分離出來。他用分離得到的白色粉末在狗和自己身上進行實驗，結果狗吃下去后很快昏昏睡去，用強刺激法也無法使其興奮蘇醒；他本人吞下這些粉末后也長眠不醒。
8、據(jù)此他用希臘神話中的睡眠之神嗎啡斯（Morphus）的名字將這些物質(zhì)命名為“嗎啡”。葉綠素NNNNCH2CH3CH3CH3CHCH3HMgCH2CH3HOOHCH3CH3HOCO2CH3HChlorophyll an1818年，由植物葉中分離出葉綠素。年，由植物葉中分離出葉綠素。HNHOHNH辛可寧堿辛可寧堿金雞納樹皮與奎寧金雞納樹皮與奎寧金雞納樹皮是治療瘧疾的特效藥，原產(chǎn)于南美洲的厄瓜多爾。它的發(fā)現(xiàn)還有一段傳說：相傳有一個患嚴重瘧疾的印第安人來到了厄瓜多爾南部洛哈省的馬拉卡拉斯地區(qū)，由于口渴難耐，他爬到了當?shù)匾粋€小池塘邊喝水。小池塘里浸泡了許多樹，水很苦，但喝完水后，他的病情卻好了許多。這件
9、事很快在印第安人中傳開，從此印第安人便最先開始用這種樹皮治療瘧疾瘧疾。后來傳教士胡安絡佩斯知道了這個古老的秘密，并把一塊金雞納樹皮帶到了西班牙，用它治好了西班牙駐秘魯總督夫人安娜辛可伯爵夫人的瘧疾。于是這個消息在西班牙廣為傳播。人們便以總督夫人的名字命名這樹皮為辛可那（Cincnona）。法國藥師佩雷蒂爾和卡文頓猜想金雞納樹皮中肯定含有治療瘧疾的成分，便嘗試著進行分離。他于1826年從金雞納樹皮中提取到有效成分奎寧奎寧和辛可寧辛可寧。由于辛可寧的生理活性僅為奎寧的1/5，所以只將奎寧用于治療瘧疾。目前，奎寧仍是治療瘧疾的首選藥。 2. 有機合成的功勞 Wohler由氰酸銨加熱合成了尿素：NH4
10、Cl + AgCNOAgCl + NH4CNONH4CNOCO(NH2)2n1845年 Kolbe(柯爾伯柯爾伯)合成了醋酸 n1854年 Berthelot(貝特羅貝特羅)合成了油脂 n1861年 布特列洛夫合成了糖 n一百多年來人工合成的有機化合物超過700萬種 有機化學是一門迅速發(fā)展的學科有機化學是一門迅速發(fā)展的學科 有機合成化學天然有機化學生物有機化學金屬與元素有機化學物理有機化學有機分析化學藥物化學香料化學農(nóng)藥化學有機新材料化學 等學科生命科學材料科學環(huán)境科學化學生物學能源、工業(yè)、農(nóng)業(yè) 等方面. 19011998年，諾貝爾化學獎共年，諾貝爾化學獎共90項，其中有機化學方面的項，其中有
11、機化學方面的 化學獎化學獎55項，占化學獎項，占化學獎61% 當代有機化學發(fā)展的一個重要趨勢：當代有機化學發(fā)展的一個重要趨勢：與生命科學的結合與生命科學的結合。 1980年年(DNA) 1997年年(ATP)與生命科學有關的化學諾貝爾獎與生命科學有關的化學諾貝爾獎 八項；八項； 有機化學以其價鍵理論、構象理論、各種反應及其反應機理成有機化學以其價鍵理論、構象理論、各種反應及其反應機理成 為現(xiàn)代生物化學和化學生物學的理論基礎；為現(xiàn)代生物化學和化學生物學的理論基礎； 在在蛋白質(zhì)、核酸蛋白質(zhì)、核酸的組成和結構的研究、順序測定方法的建立、的組成和結構的研究、順序測定方法的建立、 合成方法的創(chuàng)建等方面，
12、有機化學為分子生物學的建立和發(fā)展合成方法的創(chuàng)建等方面，有機化學為分子生物學的建立和發(fā)展 開辟了道路；開辟了道路； 確定確定DNA為生物體遺傳物質(zhì)為生物體遺傳物質(zhì), 是由生物學家和化學家共同完成；是由生物學家和化學家共同完成； 人類基因組人類基因組“工作框架圖工作框架圖”組裝組裝后基因組計劃后基因組計劃序列基因序列基因 (Sequence Genomics)結構基因結構基因(Structural Genomics)1.2有機化合物的特點有機化合物的特點1.2.1有機化合物的種類繁多有機化合物的種類繁多1.2.2分子組成和結構復雜分子組成和結構復雜 同分異構體同分異構體： 兩種或多種有相同的分子式
13、，但結構不同的化合物（如兩種或多種有相同的分子式，但結構不同的化合物（如C C2 2H H2 2O O6 6 , ,有乙醇、甲醚兩種分子）。有乙醇、甲醚兩種分子）。同分異構現(xiàn)象同分異構現(xiàn)象： 具有同分異構體的現(xiàn)象稱為同分異構現(xiàn)象。具有同分異構體的現(xiàn)象稱為同分異構現(xiàn)象。 1.2.3 有機化合物性質(zhì)上的特點有機化合物性質(zhì)上的特點 (1) 容易燃燒容易燃燒 (2) 熱穩(wěn)定性差熱穩(wěn)定性差 (3) 熔點、沸點低熔點、沸點低(4) 難溶于水難溶于水 (5) 反應速率比較慢反應速率比較慢 (6) 反應復雜、副反應多反應復雜、副反應多1.3 化學鍵和分子結構化學鍵和分子結構1.3.1 價鍵理論（共用電子對理論
14、）價鍵理論（共用電子對理論） 化學鍵：將原子結合在一起的電子作用化學鍵：將原子結合在一起的電子作用離子鍵離子鍵：穩(wěn)定的正、負離子通過靜電引力而形成的化學鍵。：穩(wěn)定的正、負離子通過靜電引力而形成的化學鍵。 共價鍵共價鍵：兩個帶正電的原子核對共用電子對的吸引：兩個帶正電的原子核對共用電子對的吸引, ,使兩原子結合在一起而形成的化學鍵。使兩原子結合在一起而形成的化學鍵。共價鍵的特點：共價鍵的特點：飽和性飽和性： 一般說來，原子核外未成對電子數(shù)，也就一般說來，原子核外未成對電子數(shù)，也就是該原子可能形成的共價鍵的數(shù)目。是該原子可能形成的共價鍵的數(shù)目。方向性方向性： 共價鍵是由參與成鍵原子的電子云重疊形共
15、價鍵是由參與成鍵原子的電子云重疊形成的，電子云重疊越多，則形成的共價鍵越穩(wěn)定，因成的，電子云重疊越多，則形成的共價鍵越穩(wěn)定，因此電子云必須在各自密度最大的方向上重疊。此電子云必須在各自密度最大的方向上重疊。1.3.2 分子結構分子結構 有機分子有特定的大小和立體形狀：共價鍵的有機分子有特定的大小和立體形狀：共價鍵的飽和性飽和性和和方向性方向性決定了有機分子是幾種元素原決定了有機分子是幾種元素原子按特定方式結合。子按特定方式結合。分子的物理、化學以至生理活性與分子結構有分子的物理、化學以至生理活性與分子結構有密切關系密切關系1.3.3 極性鍵與非極性鍵極性鍵與非極性鍵 相同元素的原子間形成的共價
16、鍵沒有極性（非相同元素的原子間形成的共價鍵沒有極性（非極性）。不同元素的原子間形成的共價鍵，由極性）。不同元素的原子間形成的共價鍵，由于共用電子對偏向于電負性較強的元素的原子于共用電子對偏向于電負性較強的元素的原子而具有極性而具有極性1.4 共價鍵的鍵參數(shù)共價鍵的鍵參數(shù)(1) 鍵長：原子核之間的距離。鍵長：原子核之間的距離。C-H鍵的鍵長鍵的鍵長0.109 nm, C-C鍵的鍵長鍵的鍵長0.154 nm(丙烷中丙烷中),(2) 鍵能：當鍵能：當A和和B兩個原子兩個原子( (氣態(tài)氣態(tài)) )結合生成結合生成A-B分子分子( (氣態(tài)氣態(tài)) )時，放出的能量，時，放出的能量，單位：單位：KJ/mol
17、鍵能愈大鍵能愈大,鍵愈牢固鍵愈牢固。 (3) 鍵角：兩個共價鍵之間的夾角。鍵角：兩個共價鍵之間的夾角。共鍵價的方向性決定鍵角的形成。共鍵價的方向性決定鍵角的形成。CH4中中HCH為為109 28,(4)共價鍵的極性共價鍵的極性 極性鍵極性鍵 ：鍵距：鍵距 =e.d極性分子極性分子：偶極距：偶極距CH3ClCCHH=7.67 C.m=0偶極矩越大，鍵的極性越強。鍵的極性是決定偶極矩越大，鍵的極性越強。鍵的極性是決定分子的物理及化學性質(zhì)的重要因素之一。分子的物理及化學性質(zhì)的重要因素之一。雙原子分子雙原子分子：鍵的偶極矩就是分子的偶極矩：鍵的偶極矩就是分子的偶極矩例如：例如： U=1.03 D多原子
18、分子多原子分子：分子的偶極矩是各鍵的偶極矩的：分子的偶極矩是各鍵的偶極矩的向量和，決定于分子的形狀。向量和，決定于分子的形狀。 U=0 DHClClClClClC有機化有機化學學分子的極性分子的極性1.5 分子間的力分子間的力1.5.1 定向力定向力：極性分子間的作用力，偶極：極性分子間的作用力，偶極偶極作用力，偶極作用力，1.5.2 色散力色散力：極性分子和非極性分子內(nèi)之間的作用力。：極性分子和非極性分子內(nèi)之間的作用力。 分子內(nèi)部電荷分布不均勻，運動瞬間產(chǎn)生暫時偶極。分子內(nèi)部電荷分布不均勻，運動瞬間產(chǎn)生暫時偶極。 極化率：極化率：RI RBr RCl RF1.5.3 氫鍵氫鍵：氫原子與原子半
19、徑小、電負性強且有未共用電：氫原子與原子半徑小、電負性強且有未共用電子對的原子（子對的原子（F、O、N）結合時產(chǎn)生的力。）結合時產(chǎn)生的力。 三種力大小比較：三種力大小比較：氫鍵氫鍵 定向力定向力 色散力色散力HFHFHF1.6 有機反應的基本類型有機反應的基本類型(1) 均裂均裂: 共價鍵斷裂時，成鍵的一對電子平均地分給兩個共價鍵斷裂時，成鍵的一對電子平均地分給兩個原子或基團，生成的帶電子的原子或原子團叫自由基，按原子或基團，生成的帶電子的原子或原子團叫自由基，按這種方式發(fā)生的反應為這種方式發(fā)生的反應為游離基反應游離基反應. A:B A. + B.Cl:Cl Cl. + Cl. CH4 + C
20、l. CH3. + Cl2(2) 異裂異裂: 共價鍵斷裂時，成鍵的一對電子為其中的一個原共價鍵斷裂時，成鍵的一對電子為其中的一個原子或原子團所有子或原子團所有,生成了正離子與負離子，按這種方式發(fā)生生成了正離子與負離子，按這種方式發(fā)生的反應為的反應為離子型反應離子型反應。C:X C+ + X- 形成碳正離子形成碳正離子C:X C- + X+ 形成碳負離子形成碳負離子 (3) 協(xié)同反應協(xié)同反應：舊鍵的生成和新鍵的產(chǎn)生是同時進行的：舊鍵的生成和新鍵的產(chǎn)生是同時進行的1.7 有機化學中的電子效應、立體效應和溶劑化效應有機化學中的電子效應、立體效應和溶劑化效應1.7.1 誘導效應（誘導效應（induct
21、ive effect) (用用I表示表示）以氫為標準，斥（給、供）電子斥（給、供）電子的原子（團）的誘導效應表現(xiàn)在其本身將帶有微量正電荷，用“+I”表示；反之，吸電子吸電子的原子（團）產(chǎn)生的誘導效應可用“-I”表示。“-I”效應主要原子（團）的有：效應主要原子（團）的有：-X、-NO2、-CN、=O、-NH2“+I”效應主要是烷基和一些帶負電的原子（團）效應主要是烷基和一些帶負電的原子（團） 如：如：-O-、-CO2-、-R各種烷基給電子的能力各種烷基給電子的能力：R3C- R2CH- RCH2-1.7.2 共軛效應共軛效應(Conjugation Effect) - 共軛共軛：在不飽鍵和單鍵
22、交替出現(xiàn)的分子中，P電子的運動范圍不再局限于孤立的各個鍵原子之間，而是擴展到所有的帶不飽鍵的原子之間，即產(chǎn)生了離域現(xiàn)象。這種單重鍵交替出現(xiàn)的分子稱為共軛分子，又稱- 共軛。 給電子：“+C”；吸電子：“-C”CH2=CH-CH=CH-CH=CH2-+Nu-O- - + + 有機化有機化學學b. P- 共軛共軛存在于氧、硫、氮、鹵素等孤對電子以及正負離存在于氧、硫、氮、鹵素等孤對電子以及正負離子、自由基與雙鍵之間子、自由基與雙鍵之間 為為+C效應效應Cl.c. , -共軛以及共軛以及, P- 共軛（超共軛）共軛（超共軛）牽涉牽涉 -鍵的共軛，比上述共軛弱得多鍵的共軛，比上述共軛弱得多HHHHH有
23、機化有機化學學 1.8 研究有機化學的方法（提取、合成）研究有機化學的方法（提取、合成） (1) 分離提純分離提純 重結晶、升華、蒸餾、分餾、色譜分離重結晶、升華、蒸餾、分餾、色譜分離 (2) 純度的檢定純度的檢定 熔點、沸點、相對密度、折光率熔點、沸點、相對密度、折光率 (3) 實驗式和分子式的確定實驗式和分子式的確定 定性分析：確定化合物的元素組成。定性分析：確定化合物的元素組成。 定量分析：確定各元素的相對含量定量分析：確定各元素的相對含量。 (4) 結構式的確定結構式的確定 ：化學方法和物理方法化學方法和物理方法.現(xiàn)代物理方法現(xiàn)代物理方法:X衍射、紅外光譜、核磁共振譜、質(zhì)譜衍射、紅外光
24、譜、核磁共振譜、質(zhì)譜1.9有機化合物的分類有機化合物的分類1.9.1 按分子中碳原子的骨架分類按分子中碳原子的骨架分類(1)開鏈化合物開鏈化合物：碳原子相互連接成鏈狀骨架的化合物。：碳原子相互連接成鏈狀骨架的化合物。 丙烷、丙烯、丙有支鍵的化合物也屬于開鍵化合物。丙烷、丙烯、丙有支鍵的化合物也屬于開鍵化合物。 (2) 碳環(huán)化合物碳環(huán)化合物：完全由碳原子組成的碳環(huán)結構的化合物完全由碳原子組成的碳環(huán)結構的化合物 A：脂環(huán)族化合物：脂環(huán)族化合物：性質(zhì)與脂肪族化合物相似。：性質(zhì)與脂肪族化合物相似。B：芳香族化合物：芳香族化合物：同平面環(huán)閉共軛體系。：同平面環(huán)閉共軛體系。(3)雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物：碳原
25、子和其它原子碳原子和其它原子(O(O、S S、N)N)組成環(huán)。組成環(huán)。CH3CH2CH2CHOCH2=CHCH2CH3Oabcdef 課堂練習課堂練習以下化合物按碳骨架分屬于哪一類以下化合物按碳骨架分屬于哪一類？1.9.2 按官能團分類按官能團分類官能團：官能團：有機分子中易起化學反應的原子或原子團。有機分子中易起化學反應的原子或原子團。本書按官能團順序教學。本書按官能團順序教學。烷、烯、炔、鹵代烴、醇和酚、醚、烷、烯、炔、鹵代烴、醇和酚、醚、醛和酮、羧酸、硝基化合物、胺、醛和酮、羧酸、硝基化合物、胺、偶氮和重氮化合物、硫醇和硫酚、磺酸。偶氮和重氮化合物、硫醇和硫酚、磺酸。 有機化有機化學學(2) 按官能團分類化合物類型化合物類型官能團官能團化合物類型化合物類型官能團官能團烷烴無醛或酮羰基烯烴烯鍵羧酸羧基炔烴炔鍵腈氰基芳烴芳環(huán)磺酸磺基鹵代烴X(F,Cl,Br,I)鹵素硝基化合物硝基醇或酚羥基胺氨基醚醚鍵亞胺亞氨基CCCCOHC O CCOCO2HCNSO3HNO2NH2NH
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