高中化學(xué)第三節(jié) 鹵代烴課件新人教版選修6

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1、運動場上的“化學(xué)大夫” 氯乙烷氯乙烷 第二章第二章 第三節(jié)第三節(jié)鹵代烴鹵代烴聚四氟乙烯聚四氟乙烯 C C nFFFF聚氯乙烯聚氯乙烯 CHCH2 nCl人造血液 碳氟化合碳氟化合物物 部分干洗劑部分干洗劑l四氯乙烯四氯乙烯l氟里昂氟里昂滅滅火火劑劑致致冷冷劑劑以溴乙烷CH3CH2Br為代表研究鹵代烴CH3CH2Br 或或 C2H5Br分子式分子式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式 C2H5BrCCHHHBrHH球棍模型比例模型一、溴乙烷的結(jié)構(gòu)溴乙烷的結(jié)構(gòu)電子式電子式H C C BrH HH H二、溴乙烷的物理性質(zhì)二、溴乙烷的物理性質(zhì)無色液體，無色液體，密度比水大，密度比水大，難溶于水，易溶于有機

2、溶劑，難溶于水，易溶于有機溶劑，沸點低（沸點低（38.4C）。）。三、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)水水 解解 反反 應(yīng)應(yīng)消消 去去 反反 應(yīng)應(yīng) 溴乙烷在水中能否電離出溴乙烷在水中能否電離出Br-？它是否為電解質(zhì)？請設(shè)計實驗證明。它是否為電解質(zhì)？請設(shè)計實驗證明。 如何用實驗的方法證明溴乙烷中如何用實驗的方法證明溴乙烷中含有溴元素。含有溴元素。方案方案I方案方案II無明顯現(xiàn)象無明顯現(xiàn)象褐色沉淀褐色沉淀淺黃色沉淀淺黃色沉淀HNOHNO3 3中和中和過量的過量的NaOHNaOH溶液，防止生成溶液，防止生成AgAg2 2O O暗褐暗褐色色沉淀，影響沉淀，影響X X- -檢驗。檢驗。為了檢驗溴乙烷中含

3、有的鹵族元素是溴元素。某為了檢驗溴乙烷中含有的鹵族元素是溴元素。某同學(xué)設(shè)計了兩套實驗裝置，你認為哪一套裝置更同學(xué)設(shè)計了兩套實驗裝置，你認為哪一套裝置更好？它的優(yōu)點有哪些？好？它的優(yōu)點有哪些？溴乙烷沸點：溴乙烷沸點：38.4C水水CH3CH CH3Br+ NaOH水水+ NaOHCH2CH2BrBrCH3CH CH3OH+ NaBr+ 2 NaBrCH2CH2OHOH21、寫出下列鹵代烴的水解方程式、寫出下列鹵代烴的水解方程式 鹵代烴鹵代烴NaOH水溶液水溶液過量過量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀產(chǎn)生有沉淀產(chǎn)生2、為了檢驗?zāi)陈却鸁N中的氯元素，有如下操作，、為了檢驗?zāi)陈却鸁N中的氯元素，有如下操作

4、， 其中合理的是其中合理的是 （ ）A、取氯代烴少許，加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀、取氯代烴少許，加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀B、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加硝酸銀溶液，、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀看是否有白色沉淀C、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加鹽酸酸化，、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加鹽酸酸化，然后加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀然后加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀D、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加硝酸酸化，、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加硝酸酸化，然后加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀然后加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀 D

5、 醇醇CH2CH2+NaOH H BrCH2=CH2+ NaBr + H2OCH2CH2 CH2=CH2 + H2O HOH濃濃H2SO4170 有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如一個小分子（如HH2 2OO、HBrHBr等），而生成不飽和等），而生成不飽和（含雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)，叫做（含雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)消去反應(yīng)。 2、除、除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢酸性溶液外還可以用什么方法檢驗乙烯？此時還有必要將氣體先通入水中嗎？驗乙烯？此時還有必要將氣體先通入水中嗎？1 1、如何檢驗生成的氣、如何檢驗生成

6、的氣體是乙烯？體是乙烯？因為乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液因為乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，干擾乙烯氣體的檢驗。先通水褪色，干擾乙烯氣體的檢驗。先通水除去反應(yīng)時揮發(fā)出的乙醇除去反應(yīng)時揮發(fā)出的乙醇思考1 1）是否每種鹵代烴都能發(fā)消去反應(yīng)？請）是否每種鹵代烴都能發(fā)消去反應(yīng)？請講出你講出你的理由。的理由。2 2）能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其消去產(chǎn)）能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其消去產(chǎn)物僅為一種嗎？物僅為一種嗎？消去反應(yīng)的外部條件：消去反應(yīng)的外部條件： 內(nèi)部結(jié)構(gòu)：內(nèi)部結(jié)構(gòu)： H XCCCC3、下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生水、下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)的是：解反應(yīng)，又能發(fā)生消

7、去反應(yīng)的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CClCH2BrCH2BrHCH2Br結(jié)論：所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)，結(jié)論：所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)，但鹵代烴中但鹵代烴中無相鄰無相鄰C或相鄰或相鄰C上無上無H的不能發(fā)生消去反應(yīng)的不能發(fā)生消去反應(yīng)Cl取代反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)反應(yīng)條件條件斷鍵斷鍵生成物生成物結(jié)論結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、溶液、加熱或常溫加熱或常溫NaOH醇醇溶液、溶液、加熱加熱CBrCBr，鄰碳，鄰碳CHCH3CH2OH NaBrCH2CH2 NaBr H2O溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同條件下在不同條件下發(fā)生不同類

8、型的反應(yīng)發(fā)生不同類型的反應(yīng) 4、由氯乙烷制取少量的乙二醇時，需要經(jīng)過下、由氯乙烷制取少量的乙二醇時，需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)（列哪幾步反應(yīng)（ ） A、加成、加成消去消去取代取代 B、消去、消去加成加成水解水解 C、取代、取代消去消去加成加成 D、消去、消去加成加成消去消去B毛澤東詩詞毛澤東詩詞水調(diào)歌頭水調(diào)歌頭-游泳游泳有一有一句句“一橋飛架南北，天塹變通途。一橋飛架南北，天塹變通途?！蹦甑?，在長江上建起了萬里長江年底，在長江上建起了萬里長江第一橋：武漢長江大橋第一橋：武漢長江大橋CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CH3CH2CH2CH2BrCH2BrCH2-CH2OH OH水解水解消去消去H

9、CCH作作 業(yè)：業(yè)：1 1、課本課本4343頁課后習(xí)題頁課后習(xí)題2 2、實踐活動：實踐活動：（1 1）課外研究性學(xué)習(xí)課本）課外研究性學(xué)習(xí)課本4242頁習(xí)題頁習(xí)題（2 2）調(diào)查涂改液的成份及所用溶劑，調(diào)查是否對）調(diào)查涂改液的成份及所用溶劑，調(diào)查是否對身體有危害身體有危害, ,并寫一篇小論文。并寫一篇小論文。http:/ 80年代末的年代末的2000萬平方公里萬平方公里 2006年年2950萬平方公里萬平方公里 2745萬平方公萬平方公里里DDT P.H.米勒米勒(瑞士化學(xué)家）瑞士化學(xué)家）CClCCl3HCl( P.H.M Muller)DDTDDT是人類合成是人類合成的第一種有機農(nóng)的第一種有機農(nóng)

10、藥，藥，19391939年，米年，米勒發(fā)現(xiàn)勒發(fā)現(xiàn)DDTDDT具有具有優(yōu)異的廣譜殺蟲優(yōu)異的廣譜殺蟲作用，因此獲得作用，因此獲得19481948年諾貝爾獎。年諾貝爾獎。DDTDDT在某地區(qū)土壤中的殘留在某地區(qū)土壤中的殘留溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥練習(xí)練習(xí)請寫出請寫出CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的水解方程式。的水解方程式。已知已知，通常情況下,多個羥基連在同一個碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的,容易自動失水,生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu):下圖是下圖是9個化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系：個化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系： （1）化合物）化合物是是_，它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的，它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件條件A是是_。 （2）化合物）化合物跟跟可在酸的催化下去水生成化合物可在酸的催化下去水生成化合物，的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_，名稱是，名稱是_。 （3）化合物）化合物是重要的定香劑，香料工業(yè)上常用化合物是重要的定香劑，香料工業(yè)上常用化合物和和直接合成它。此反應(yīng)的化學(xué)方程式是直接合成它。此反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。