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1、新教材適用高考化學(xué)第十八題有機(jī)合成與推斷1 已知：RCH=CHOR(烴基烯基醚)RCH2CHOROH，烴基烯基醚A的相對(duì)分子質(zhì)量(Mr)為176，分子中碳?xì)湓訑?shù)目之比為34。與A相關(guān)的反應(yīng)如圖所示：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A的分子式為_。(2)B的名稱是_，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(3)寫出CD反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(4)寫出兩種同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_、_。屬于芳香醛；苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5)寫出由E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔()的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖例如下：_(6)請(qǐng)寫出(5)中你所寫出的流程圖中最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。答案(1)C1
2、2H16O(2)正丙醇(3)CH3CH2CHO2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH42Ag3NH3H2O2 青蒿素的一種化學(xué)合成方法的部分工藝流程如圖所示：已知，羰基H可發(fā)生下列反應(yīng)：(1)化合物E中含有的含氧官能團(tuán)有_、_和羰基。(2)合成路線中設(shè)計(jì)EF、GH的目的是_。(3)反應(yīng)BC，實(shí)際上可看作兩步進(jìn)行，依次發(fā)生的反應(yīng)類型是_、_。(4)A在Sn沸石作用下，可生成同分異構(gòu)體異蒲勒醇，已知異蒲勒醇分子中有3個(gè)手性碳原子，異蒲勒醇分子內(nèi)脫水再與1分子H2加成可生成，則異蒲勒醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(5)寫出以苯甲醛和乙烯為原料制備芐基乙醛()的合成路線流程圖。(無(wú)機(jī)試劑任選，合成路線流程圖
3、示例如下：)答案(1)醛基酯基(2)保護(hù)羰基(3)加成反應(yīng)消去反應(yīng)3 已知：CH3CH=CHCH2CH3CH3COOHCH3CH2COOHRCH=CH2RCH2CH2Br香豆素的主要成分是芳香內(nèi)酯A，A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)化為水楊酸。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)下列有關(guān)A、B、C的敘述中不正確的是_(填序號(hào))。aC的核磁共振氫譜中共有8組峰bA、B、C均可發(fā)生加聚反應(yīng)c1 mol A最多能與5 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)dB能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)(2)B分子中有2個(gè)含氧官能團(tuán)，分別為_和_(填官能團(tuán)名稱)，BC的反應(yīng)類型為_。(3)在上述轉(zhuǎn)化過(guò)程中，反應(yīng)步驟BC的目的是_。(4)化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一
4、類同分異構(gòu)體是苯的對(duì)二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請(qǐng)寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(5)寫出合成高分子化合物E的化學(xué)反應(yīng)方程式：_。(6)寫出以為原料制的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)，并注明反應(yīng)條件。合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHCH2=CH2H2CBrCH2Br答案(1)c(2)羧基酚羥基取代反應(yīng)(3)保護(hù)酚羥基，使之不被氧化解析由已知信息可知，產(chǎn)物中含COOH的地方應(yīng)為反應(yīng)物中含有CH=CH的地方，由乙二酸和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式反推C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，逆推知B為 B的酚羥基(OH)與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)得到C，A為。(1)C中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有8種，a正確；結(jié)合官能團(tuán)可
5、知A、B、C三種物質(zhì)均可以發(fā)生加聚反應(yīng)，b正確；1 mol A最多能與4 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)(酯基中的雙鍵不能加成)，c錯(cuò)誤；B中含有酚羥基，可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，d正確。(2)B分子中含有羧基、酚羥基，BC為取代反應(yīng)。(3)綜合考慮轉(zhuǎn)化過(guò)程可看出BC的目的是防止酚羥基被氧化，故先將酚羥基保護(hù)起來(lái)。(4)由于D的此類同分異構(gòu)體的水解產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則其同分異構(gòu)體必為甲酸酯的結(jié)構(gòu)，此類同分異構(gòu)體有(6)本題可采用逆推法分析，然后順著寫出反應(yīng)流程即可。4 沐舒坦是新近應(yīng)用的一種溶解分泌物，是促進(jìn)黏液排出、改善呼吸狀況的有效藥物。沐舒坦結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖：由甲苯和X為起始原料，其合成路線如下：
6、已知：.核磁共振氫譜表明A中有4種氫。.C的化學(xué)式為C7H7NO2。.同一個(gè)碳上連兩個(gè)或兩個(gè)以上的羥基不穩(wěn)定會(huì)自動(dòng)脫水形成羰基。(1)寫出A、X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_、_。(2)寫出B生成C的化學(xué)方程式_。(3)D含苯環(huán)的同分異構(gòu)體有_種。寫出核磁共振氫譜中峰面積比3222的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(4)E生成F的過(guò)程中生成的一種副產(chǎn)物G在NaOH水溶液中生成H，H可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。試寫出G生成H的反應(yīng)方程式_。寫出H發(fā)生銀鏡反應(yīng)的離子方程式_。5 某些有機(jī)化合物之間具有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：其中：A是一種五元環(huán)狀化合物，其分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子；F核磁共振氫譜顯示有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為2
7、23；G是合成順丁橡膠的主要原料。已知：(其中R是烴基)RCOOHRCH2OH(其中R是烴基)(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_(2)B中所含官能團(tuán)的名稱是_。(3)寫出反應(yīng)類型：_，_。(4)的化學(xué)方程式為_。(5)E在一定條件下能夠發(fā)生縮聚反應(yīng)，寫出鏈節(jié)是由四個(gè)原子組成的高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。有機(jī)物Y與E互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能有_種。答案(1) (2)碳碳雙鍵、羧基(3)還原反應(yīng)消去反應(yīng)(4)HOOCCH2CH2COOH2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH32H2O解析根據(jù)信息結(jié)合分子式、氫原子類型，推出A中還含有一個(gè)碳碳雙鍵，是一種不飽和的環(huán)狀酸酐，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，順推B是，結(jié)合反應(yīng)條件是加成反應(yīng)，C是丁二酸；是還原反應(yīng)，根據(jù)信息推知D是1,4丁二醇，結(jié)合反應(yīng)條件是消去反應(yīng)。根據(jù)官能團(tuán)性質(zhì)，是碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，生成羥基羧酸。丁二酸分子內(nèi)含有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，根據(jù)F核磁共振氫譜顯示有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為223，推出X是乙醇，是酯化反應(yīng)。Y的同分異構(gòu)體可以看作是兩個(gè)羧基、一個(gè)羥基取代乙烷分子中的三個(gè)氫原子，且羧基必須連在同一個(gè)碳原子上，羥基則有2種連接方式，即形成2種同分異構(gòu)體。
【新教材】高考化學(xué)21題等值模擬【第18題】及答案
