陜西省漢中市陜飛二中高三生物總復(fù)習(xí) 第3章第四節(jié) 有機合成課件 新人教版

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1、第四節(jié)第四節(jié)有機合成有機合成課堂互動講練課堂互動講練探究整合應(yīng)用探究整合應(yīng)用知能優(yōu)化訓(xùn)練知能優(yōu)化訓(xùn)練第第四四節(jié)節(jié)有有機機合合成成課前自主學(xué)案課前自主學(xué)案學(xué)習(xí)目標學(xué)習(xí)目標學(xué)習(xí)目標學(xué)習(xí)目標1.掌握有機化學(xué)反應(yīng)的主要類型掌握有機化學(xué)反應(yīng)的主要類型(取代、加成、消取代、加成、消去反應(yīng)去反應(yīng))、原理及應(yīng)用，初步學(xué)會引入各種官能團、原理及應(yīng)用，初步學(xué)會引入各種官能團的方法。的方法。2.在掌握各類有機物的性質(zhì)、反應(yīng)類型、相互轉(zhuǎn)化在掌握各類有機物的性質(zhì)、反應(yīng)類型、相互轉(zhuǎn)化的基礎(chǔ)上，初步學(xué)習(xí)設(shè)計合理的有機合成路線。的基礎(chǔ)上，初步學(xué)習(xí)設(shè)計合理的有機合成路線。3.理解有機合成遵循的基本規(guī)律，初步學(xué)會使用逆理解有機合

2、成遵循的基本規(guī)律，初步學(xué)會使用逆向合成法合理地設(shè)計有機合成的路線。向合成法合理地設(shè)計有機合成的路線。4.了解有機合成對人類生產(chǎn)、生活的影響。了解有機合成對人類生產(chǎn)、生活的影響。課前自主學(xué)案課前自主學(xué)案一、有機合成的過程一、有機合成的過程1有機合成的概念有機合成的概念有機合成指利用簡單、易得的原料，通過有機有機合成指利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定反應(yīng)，生成具有特定_和和_的有機的有機化合物?；衔铩?有機合成的任務(wù)有機合成的任務(wù)通過有機反應(yīng)構(gòu)建目標化合物的分子骨架，并通過有機反應(yīng)構(gòu)建目標化合物的分子骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需的引入或轉(zhuǎn)化所需的_。結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)功能功能官能團官能團3有機合

3、成的過程4官能團的引入或轉(zhuǎn)化方法(1)引入碳碳雙鍵的方法_，_，炔烴的不完全加成。(2)引入鹵素原子的方法_，_，烷烴(苯及苯的同系物)的取代。鹵代烴的消去鹵代烴的消去醇的消去醇的消去醇醇(酚酚)的取代的取代烯烯(炔炔)烴的加成烴的加成(3)引入羥基的方法烯烴與水的加成，_，_，醛的還原。鹵代烴的水解鹵代烴的水解酯的水解酯的水解二、逆合成分析法1基本思路可用示意圖表示為：2基本原則(1)合成路線的各步反應(yīng)的條件必須比較溫和，并具有較高的_。(2)所使用的基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價的。產(chǎn)率產(chǎn)率3用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成(1)草酸二乙酯分子中含有兩個酯基，按酯化反

4、應(yīng)規(guī)律將酯基斷開，得到_和_，說明目標化合物可由兩分子的乙醇和草酸通過酯化反應(yīng)得到：草酸草酸兩分子乙醇兩分子乙醇(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中間體應(yīng)該是_：(3)乙二醇的前一步中間體是1,2二氯乙烷，1,2二氯乙烷可通過_的加成反應(yīng)而得到：乙二醇乙二醇乙烯乙烯(4)乙醇通過乙烯與水的加成得到：根據(jù)以上分析，合成步驟如下(用化學(xué)方程式表示)：_；_；_；CH2CH2Cl2CH2ClCH2Cl_。1需經(jīng)過下列哪種合成途徑需經(jīng)過下列哪種合成途徑()A消去消去加成加成消去消去B加成加成消去消去脫水脫水C加成加成消去消去加成加成 D取代取代消去消去加成加成解析：解析：選D。首先進行加成反應(yīng)的碳

5、原子必須共有3個，B、課堂互動講練課堂互動講練有機合成過程中常見官能團的引入有機合成過程中常見官能團的引入1鹵原子的引入方法鹵原子的引入方法(1)烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)。例如：烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)。例如：(2)酚羥基的引入方法酚的鈉鹽溶液中通入CO2生成苯酚。例如：3雙鍵的引入方法特別提醒：在解答有機合成的題目時，除了分析各物質(zhì)組成和結(jié)構(gòu)的差異外還要掌握反應(yīng)的特征條件，如堿、醇、加熱為鹵代烴的消去反應(yīng)的特征條件，堿溶液、加熱為鹵代烴水解反應(yīng)的特征條件，X2、光照為烷烴取代反應(yīng)的特征條件等，還要注意各反應(yīng)的順序，如有的時候需要先氧化再取代，而有的時候卻需要先取代再氧化。很多特征反應(yīng)可以作為有機

6、合成題目的突破口。疊氮化合物應(yīng)用廣泛，如疊氮化合物應(yīng)用廣泛，如NaN3，可用于，可用于汽車安全氣囊，汽車安全氣囊，PhCH2N3可用于合成化合物可用于合成化合物V(見下圖，僅列出部分反應(yīng)條件，見下圖，僅列出部分反應(yīng)條件，Ph代表苯代表苯基基 )(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(要求寫出反應(yīng)條件)(4)化合物與PhCH2N3發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)生成化合物V，不同條件下環(huán)加成反應(yīng)還可生成化合物V的同分異構(gòu)體。該同分異構(gòu)體的分子式為_，結(jié)構(gòu)簡式為_?！窘馕觥勘绢}是通過官能團的引入、轉(zhuǎn)化、消除等的有機合成題。(1)反應(yīng)： 是H被Cl所取代，為取代反應(yīng)，通過判斷可知反應(yīng)為取代反應(yīng)，A正確；化合物含有羥基，為醇類物

7、質(zhì)，與羥基相連的碳原子上存在一個氫原子，故可以發(fā)生氧化反應(yīng)，B錯；化合物為烯烴，在一定條件下與水發(fā)生加成反應(yīng)，可能會生成化合物，C正確；化合物為烯烴，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，與反應(yīng)(反應(yīng)是烯烴與溴加成)的反應(yīng)類型相同，D正確。(4)書寫分子式應(yīng)該沒有問題，因為同分異構(gòu)體的分子式是相同的，但要注意苯基原子的個數(shù)不要計算錯誤，分子式為：C15H13N3。書寫同分異構(gòu)體要從結(jié)構(gòu)簡式出發(fā)，注意碳碳雙鍵上苯基位置的變化，即【答案】(1)B變式訓(xùn)練1某有機物J(C19H20O4)不溶于水，毒性低，與聚氯乙烯、聚乙烯等樹脂有良好的相容性，是塑料工業(yè)重要的增塑劑，它可以用下列方法合成：上述流程中：AB僅發(fā)生中和

8、反應(yīng)；F與濃溴水混合不產(chǎn)生白色沉淀。(1)指出反應(yīng)類型：反應(yīng)_，反應(yīng)_。(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式：Y_，F(xiàn)_。(3)寫出BEJ的化學(xué)方程式：_。解析：答案：(1)取代反應(yīng)酯化反應(yīng)有機合成遵循的原則及合成路線的有機合成遵循的原則及合成路線的選擇選擇1有機合成遵循的原則有機合成遵循的原則(1)起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。通常采用四個碳以下的單官能團化合物和單取代通常采用四個碳以下的單官能團化合物和單取代苯。苯。(2)應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。為減少合應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。為減少合成步驟，應(yīng)盡量選擇與目標化合物結(jié)構(gòu)相似的原成步驟，應(yīng)盡量選擇與目標

9、化合物結(jié)構(gòu)相似的原料。步驟越少，最后產(chǎn)率越高。料。步驟越少，最后產(chǎn)率越高。(3)合成路線要符合“綠色、環(huán)?！钡囊蟆８咝У挠袡C合成應(yīng)最大限度地利用原料分子的每一個原子，使之結(jié)合到目標化合物中，達到零排放。(4)有機合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。(5)要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團，不能臆造不存在的反應(yīng)事實。綜合運用有機反應(yīng)中官能團的衍變規(guī)律及有關(guān)的提示信息，掌握正確的思維方法。有時則要綜合運用順推或逆推的方法導(dǎo)出最佳的合成路線。2合成路線的選擇(2011年沈陽高二質(zhì)檢年沈陽高二質(zhì)檢)以苯酚和乙醇為原料以苯酚和乙醇為原料合成乙酰水楊酸，請寫出下列空白中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)合成乙酰水楊

10、酸，請寫出下列空白中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。簡式?！舅悸伏c撥】解答本題需注意以下關(guān)鍵點：(1)原料與目標產(chǎn)物間的官能團變化。(2)反應(yīng)過程中碳原子個數(shù)的增加及連接方式?！窘馕觥俊疽?guī)律方法】(1)首先確定所要合成的有機物屬于何種類型，以及題中所給定的條件與所要合成的有機物之間的關(guān)系。(2)以題中要合成的最終產(chǎn)物為起點，考慮這一有機物如何從另一有機物甲經(jīng)過一步反應(yīng)而制得。若甲不是所給已知原料，需再進一步考慮甲又是如何從另一有機物乙經(jīng)一步反應(yīng)制得，一直推導(dǎo)至題目中給定的原料為終點。(3)在合成某一種產(chǎn)物時，可能會產(chǎn)生多種不同的方法和途徑，則應(yīng)當在兼顧節(jié)省原料、產(chǎn)率高的前提下選擇最合理、最簡單的方法和途徑。變

11、式訓(xùn)練2由環(huán)己烷可制備1,4環(huán)己醇的二醋酸酯。下面是有關(guān)的8步反應(yīng)(其中所有無機產(chǎn)物都已略去)。其中有3步屬于取代反應(yīng)、2步屬于消去反應(yīng)、3步屬于加成反應(yīng)。反應(yīng)、_和_屬于取代反應(yīng)。反應(yīng)_是羥基的引入，反應(yīng)_和_是消去反應(yīng)?；衔锏慕Y(jié)構(gòu)簡式是：B._、C._。反應(yīng)所用試劑和條件是_。解析：本題是一道通過官能團的引入、轉(zhuǎn)化、消除等合成有機物的綜合題。該題的目標是合成1,4環(huán)己醇的二醋酸酯，通過正向合成，可以逐步推出各步未知的中間產(chǎn)物及反應(yīng)類型。探究整合應(yīng)用探究整合應(yīng)用避蚊胺避蚊胺(又名又名DEET)是一種對人安全、活性高且是一種對人安全、活性高且無抗藥性的新型驅(qū)蚊劑，其結(jié)構(gòu)簡式為：無抗藥性的新型

12、驅(qū)蚊劑，其結(jié)構(gòu)簡式為：(1)由避蚊胺的結(jié)構(gòu)簡式推測，下列正確的是_。A它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B它能發(fā)生酯化反應(yīng)C它與甲苯互為同系物D一定條件下，它可與H2發(fā)生加成反應(yīng)避蚊胺在一定條件下，可通過下面的合成路線來合成：已知：RCOOHRCOCl(酰氯，化學(xué)性質(zhì)十分活潑)；RCOClNH3RCONH2HCl根據(jù)以上信息回答下面的(2)(5)題：(2)A的名稱是_，在反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有_(填序號)。(3)寫出化學(xué)反應(yīng)方程式：CDEET：_；EF：_。(4)寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體：苯環(huán)與羥基直接相連；苯環(huán)羥基鄰位有側(cè)鏈。_和_。(5)路線也是一種可能的方法，你認為工業(yè)上為什么不采用該方法？【解析】由物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)和題中信息可知，A為間二甲苯；B是間甲基苯甲酸，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成DEET；若按照路線，A首先發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴： (也可溴代)，進而發(fā)生取代反應(yīng)生成芳香醇： 醇再氧化成醛，醛再進一步氧化成羧酸。【答案】(1)AD(2)間二甲苯(5)步驟太多，操作復(fù)雜，產(chǎn)率低，副反應(yīng)多(言之有理即可)