陜西省漢中市陜飛二中高三生物總復(fù)習(xí) 第3章第四節(jié) 有機(jī)合成課件 新人教版

第四節(jié)第四節(jié)有機(jī)合成有機(jī)合成課堂互動(dòng)講練課堂互動(dòng)講練探究整合應(yīng)用探究整合應(yīng)用知能優(yōu)化訓(xùn)練知能優(yōu)化訓(xùn)練第第四四節(jié)節(jié)有有機(jī)機(jī)合合成成課前自主學(xué)案課前自主學(xué)案學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)目標(biāo)1.掌握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型掌握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型(取代、加成、消取代、加成、消去反應(yīng)去反應(yīng))、原理及應(yīng)用，初步學(xué)會(huì)引入各種官能團(tuán)、原理及應(yīng)用，初步學(xué)會(huì)引入各種官能團(tuán)的方法。的方法。2.在掌握各類有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類型、相互轉(zhuǎn)化在掌握各類有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類型、相互轉(zhuǎn)化的基礎(chǔ)上，初步學(xué)習(xí)設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線。的基礎(chǔ)上，初步學(xué)習(xí)設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線。3.理解有機(jī)合成遵循的基本規(guī)律，初步學(xué)會(huì)使用逆理解有機(jī)合成遵循的基本規(guī)律，初步學(xué)會(huì)使用逆向合成法合理地設(shè)計(jì)有機(jī)合成的路線。向合成法合理地設(shè)計(jì)有機(jī)合成的路線。4.了解有機(jī)合成對(duì)人類生產(chǎn)、生活的影響。了解有機(jī)合成對(duì)人類生產(chǎn)、生活的影響。課前自主學(xué)案課前自主學(xué)案一、有機(jī)合成的過程一、有機(jī)合成的過程1有機(jī)合成的概念有機(jī)合成的概念有機(jī)合成指利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過有機(jī)有機(jī)合成指利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定反應(yīng)，生成具有特定_和和_的有機(jī)的有機(jī)化合物。化合物。2有機(jī)合成的任務(wù)有機(jī)合成的任務(wù)通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子骨架，并通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需的引入或轉(zhuǎn)化所需的_。結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)功能功能官能團(tuán)官能團(tuán)3有機(jī)合成的過程4官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化方法(1)引入碳碳雙鍵的方法_，_，炔烴的不完全加成。(2)引入鹵素原子的方法_，_，烷烴(苯及苯的同系物)的取代。鹵代烴的消去鹵代烴的消去醇的消去醇的消去醇醇(酚酚)的取代的取代烯烯(炔炔)烴的加成烴的加成(3)引入羥基的方法烯烴與水的加成，_，_，醛的還原。鹵代烴的水解鹵代烴的水解酯的水解酯的水解二、逆合成分析法1基本思路可用示意圖表示為：2基本原則(1)合成路線的各步反應(yīng)的條件必須比較溫和，并具有較高的_。(2)所使用的基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的。產(chǎn)率產(chǎn)率3用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成(1)草酸二乙酯分子中含有兩個(gè)酯基，按酯化反應(yīng)規(guī)律將酯基斷開，得到_和_，說明目標(biāo)化合物可由兩分子的乙醇和草酸通過酯化反應(yīng)得到：草酸草酸兩分子乙醇兩分子乙醇(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中間體應(yīng)該是_：(3)乙二醇的前一步中間體是1,2二氯乙烷，1,2二氯乙烷可通過_的加成反應(yīng)而得到：乙二醇乙二醇乙烯乙烯(4)乙醇通過乙烯與水的加成得到：根據(jù)以上分析，合成步驟如下(用化學(xué)方程式表示)：_；_；_；CH2CH2Cl2CH2ClCH2Cl_。1需經(jīng)過下列哪種合成途徑需經(jīng)過下列哪種合成途徑()A消去消去加成加成消去消去B加成加成消去消去脫水脫水C加成加成消去消去加成加成 D取代取代消去消去加成加成解析：解析：選D。首先進(jìn)行加成反應(yīng)的碳原子必須共有3個(gè)，B、課堂互動(dòng)講練課堂互動(dòng)講練有機(jī)合成過程中常見官能團(tuán)的引入有機(jī)合成過程中常見官能團(tuán)的引入1鹵原子的引入方法鹵原子的引入方法(1)烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)。例如：烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)。例如：(2)酚羥基的引入方法酚的鈉鹽溶液中通入CO2生成苯酚。例如：3雙鍵的引入方法特別提醒：在解答有機(jī)合成的題目時(shí)，除了分析各物質(zhì)組成和結(jié)構(gòu)的差異外還要掌握反應(yīng)的特征條件，如堿、醇、加熱為鹵代烴的消去反應(yīng)的特征條件，堿溶液、加熱為鹵代烴水解反應(yīng)的特征條件，X2、光照為烷烴取代反應(yīng)的特征條件等，還要注意各反應(yīng)的順序，如有的時(shí)候需要先氧化再取代，而有的時(shí)候卻需要先取代再氧化。很多特征反應(yīng)可以作為有機(jī)合成題目的突破口。疊氮化合物應(yīng)用廣泛，如疊氮化合物應(yīng)用廣泛，如NaN3，可用于，可用于汽車安全氣囊，汽車安全氣囊，PhCH2N3可用于合成化合物可用于合成化合物V(見下圖，僅列出部分反應(yīng)條件，見下圖，僅列出部分反應(yīng)條件，Ph代表苯代表苯基基 )(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(要求寫出反應(yīng)條件)(4)化合物與PhCH2N3發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)生成化合物V，不同條件下環(huán)加成反應(yīng)還可生成化合物V的同分異構(gòu)體。該同分異構(gòu)體的分子式為_，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。【解析】本題是通過官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)化、消除等的有機(jī)合成題。(1)反應(yīng)： 是H被Cl所取代，為取代反應(yīng)，通過判斷可知反應(yīng)為取代反應(yīng)，A正確；化合物含有羥基，為醇類物質(zhì)，與羥基相連的碳原子上存在一個(gè)氫原子，故可以發(fā)生氧化反應(yīng)，B錯(cuò)；化合物為烯烴，在一定條件下與水發(fā)生加成反應(yīng)，可能會(huì)生成化合物，C正確；化合物為烯烴，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，與反應(yīng)(反應(yīng)是烯烴與溴加成)的反應(yīng)類型相同，D正確。(4)書寫分子式應(yīng)該沒有問題，因?yàn)橥之悩?gòu)體的分子式是相同的，但要注意苯基原子的個(gè)數(shù)不要計(jì)算錯(cuò)誤，分子式為：C15H13N3。書寫同分異構(gòu)體要從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式出發(fā)，注意碳碳雙鍵上苯基位置的變化，即【答案】(1)B變式訓(xùn)練1某有機(jī)物J(C19H20O4)不溶于水，毒性低，與聚氯乙烯、聚乙烯等樹脂有良好的相容性，是塑料工業(yè)重要的增塑劑，它可以用下列方法合成：上述流程中：AB僅發(fā)生中和反應(yīng)；F與濃溴水混合不產(chǎn)生白色沉淀。(1)指出反應(yīng)類型：反應(yīng)_，反應(yīng)_。(2)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：Y_，F(xiàn)_。(3)寫出BEJ的化學(xué)方程式：_。解析：答案：(1)取代反應(yīng)酯化反應(yīng)有機(jī)合成遵循的原則及合成路線的有機(jī)合成遵循的原則及合成路線的選擇選擇1有機(jī)合成遵循的原則有機(jī)合成遵循的原則(1)起始原料要廉價(jià)、易得、低毒性、低污染。起始原料要廉價(jià)、易得、低毒性、低污染。通常采用四個(gè)碳以下的單官能團(tuán)化合物和單取代通常采用四個(gè)碳以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。苯。(2)應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。為減少合應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。為減少合成步驟，應(yīng)盡量選擇與目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)相似的原成步驟，應(yīng)盡量選擇與目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)相似的原料。步驟越少，最后產(chǎn)率越高。料。步驟越少，最后產(chǎn)率越高。(3)合成路線要符合“綠色、環(huán)保”的要求。高效的有機(jī)合成應(yīng)最大限度地利用原料分子的每一個(gè)原子，使之結(jié)合到目標(biāo)化合物中，達(dá)到零排放。(4)有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。(5)要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)。綜合運(yùn)用有機(jī)反應(yīng)中官能團(tuán)的衍變規(guī)律及有關(guān)的提示信息，掌握正確的思維方法。有時(shí)則要綜合運(yùn)用順推或逆推的方法導(dǎo)出最佳的合成路線。2合成路線的選擇(2011年沈陽高二質(zhì)檢年沈陽高二質(zhì)檢)以苯酚和乙醇為原料以苯酚和乙醇為原料合成乙酰水楊酸，請(qǐng)寫出下列空白中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)合成乙酰水楊酸，請(qǐng)寫出下列空白中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。簡(jiǎn)式?！舅悸伏c(diǎn)撥】解答本題需注意以下關(guān)鍵點(diǎn)：(1)原料與目標(biāo)產(chǎn)物間的官能團(tuán)變化。(2)反應(yīng)過程中碳原子個(gè)數(shù)的增加及連接方式?！窘馕觥俊疽?guī)律方法】(1)首先確定所要合成的有機(jī)物屬于何種類型，以及題中所給定的條件與所要合成的有機(jī)物之間的關(guān)系。(2)以題中要合成的最終產(chǎn)物為起點(diǎn)，考慮這一有機(jī)物如何從另一有機(jī)物甲經(jīng)過一步反應(yīng)而制得。若甲不是所給已知原料，需再進(jìn)一步考慮甲又是如何從另一有機(jī)物乙經(jīng)一步反應(yīng)制得，一直推導(dǎo)至題目中給定的原料為終點(diǎn)。(3)在合成某一種產(chǎn)物時(shí)，可能會(huì)產(chǎn)生多種不同的方法和途徑，則應(yīng)當(dāng)在兼顧節(jié)省原料、產(chǎn)率高的前提下選擇最合理、最簡(jiǎn)單的方法和途徑。變式訓(xùn)練2由環(huán)己烷可制備1,4環(huán)己醇的二醋酸酯。下面是有關(guān)的8步反應(yīng)(其中所有無機(jī)產(chǎn)物都已略去)。其中有3步屬于取代反應(yīng)、2步屬于消去反應(yīng)、3步屬于加成反應(yīng)。反應(yīng)、_和_屬于取代反應(yīng)。反應(yīng)_是羥基的引入，反應(yīng)_和_是消去反應(yīng)?；衔锏慕Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：B._、C._。反應(yīng)所用試劑和條件是_。解析：本題是一道通過官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)化、消除等合成有機(jī)物的綜合題。該題的目標(biāo)是合成1,4環(huán)己醇的二醋酸酯，通過正向合成，可以逐步推出各步未知的中間產(chǎn)物及反應(yīng)類型。探究整合應(yīng)用探究整合應(yīng)用避蚊胺避蚊胺(又名又名DEET)是一種對(duì)人安全、活性高且是一種對(duì)人安全、活性高且無抗藥性的新型驅(qū)蚊劑，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：無抗藥性的新型驅(qū)蚊劑，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(1)由避蚊胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推測(cè)，下列正確的是_。A它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B它能發(fā)生酯化反應(yīng)C它與甲苯互為同系物D一定條件下，它可與H2發(fā)生加成反應(yīng)避蚊胺在一定條件下，可通過下面的合成路線來合成：已知：RCOOHRCOCl(酰氯，化學(xué)性質(zhì)十分活潑)；RCOClNH3RCONH2HCl根據(jù)以上信息回答下面的(2)(5)題：(2)A的名稱是_，在反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有_(填序號(hào))。(3)寫出化學(xué)反應(yīng)方程式：CDEET：_；EF：_。(4)寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體：苯環(huán)與羥基直接相連；苯環(huán)羥基鄰位有側(cè)鏈。_和_。(5)路線也是一種可能的方法，你認(rèn)為工業(yè)上為什么不采用該方法？【解析】由物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)和題中信息可知，A為間二甲苯；B是間甲基苯甲酸，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成DEET；若按照路線，A首先發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴： (也可溴代)，進(jìn)而發(fā)生取代反應(yīng)生成芳香醇： 醇再氧化成醛，醛再進(jìn)一步氧化成羧酸。【答案】(1)AD(2)間二甲苯(5)步驟太多，操作復(fù)雜，產(chǎn)率低，副反應(yīng)多(言之有理即可)