【創(chuàng)新設(shè)計(jì)】（浙江專用）高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 特色訓(xùn)練9 破解有機(jī)合成及推斷（含解析）

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1、特色訓(xùn)練9破解有機(jī)合成及推斷1(2012溫州名校聯(lián)考)有機(jī)物A、B、C、D、E、F的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：已知：A是芳香族化合物，其苯環(huán)上有2個(gè)對(duì)位取代基，均不含支鏈，遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)。F分子中除了2個(gè)苯環(huán)外，還含有一個(gè)六元環(huán)。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是_，1 mol A與足量溴水反應(yīng)最多可以消耗_mol Br2。(2)反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的有_(填序號(hào))。(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4)AB的化學(xué)方程式是_。解析從AB的轉(zhuǎn)化可知，A中含有羧基且其分子式為C9H8O3；比較A和C的分子式可知反應(yīng)為加成反應(yīng)，則A中含有碳碳雙鍵，A能夠與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)

2、，故A中含有酚羥基，又因?yàn)锳的苯環(huán)上有2個(gè)對(duì)位取代基，且均不含支鏈，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案(1)羥基、羧基32由環(huán)己烷可制備1,4環(huán)己醇二醋酸酯。下面是有關(guān)的8步反應(yīng)(其中所有無(wú)機(jī)產(chǎn)物都已略去)。 (1)在上述8步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有_，屬于加成反應(yīng)的有_，反應(yīng)屬于_反應(yīng)。(2)寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。B：_，C：_。(3)寫出反應(yīng)、的化學(xué)方程式。_，_，_。(4)寫出在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式：_。解析該題的目標(biāo)產(chǎn)物是1,4環(huán)己醇二醋酸酯，通過(guò)正向合成，可以逐步推出各步未知的中間產(chǎn)物及反應(yīng)類型。答案(1)消去(2)ClClHOOH3AI九種有機(jī)物有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知：R1CHO

3、HCHOHR2HIO4R1CHOR2CHOHIO3H2O；又知C的核磁共振氫譜圖上共有5個(gè)峰。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C_；I_。(2)由H生成G的有機(jī)反應(yīng)類型為_。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。DB過(guò)程中的第步：_。GF：_。(4)化合物C的同分異構(gòu)體甚多，寫出滿足下列條件的所有芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。屬于對(duì)位二取代苯；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；在NaOH溶液中可發(fā)生水解反應(yīng)。解析根據(jù)烯烴H中含有4個(gè)碳原子及題給信息，可初步判斷A、B、D三種物質(zhì)中都含有2個(gè)碳原子，則C中含有8個(gè)碳原子。A是乙醇，D是乙醛，B是乙酸。根據(jù)C的核磁共振氫譜圖上共有5個(gè)峰，再結(jié)合框圖中C的性

4、質(zhì)可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。再逆推可知E為CH3CHOHCHOHCH3，F(xiàn)為CH3CHClCHClCH3，G為CH2=CHCHClCH3，H為CH2=CHCH2CH3?；衔顲的同分異構(gòu)體在NaOH溶液中可發(fā)生水解反應(yīng)，則其為酯類化合物；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則含有醛基。欲滿足題意，只能是甲酸酯，有兩種情況：一是HCOO直接連于苯環(huán)上，其他的基團(tuán)(OCH3或CH2OH)位于其對(duì)位；二是HCOOCH2直接連于苯環(huán)上，剩余的一個(gè)羥基位于其對(duì)位。答案(1) (2)取代反應(yīng)(3)CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2OCH2=CHCHClCH3HClCH3CHClCHClCH34(2

5、013紹興預(yù)測(cè))有機(jī)物A、B、C互為同分異構(gòu)體，分子式為C5H8O2，有關(guān)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示。已知：A的碳鏈無(wú)支鏈，且1 mol A能與4 mol Ag(NH3)2OH完全反應(yīng)；B為五元環(huán)酯。提示：CH3CH=CHRBrCH2CH=CHR請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A中所含官能團(tuán)是_。(2)B、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)：DC_；EF(只寫條件下的反應(yīng))_。(4)F的加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。答案(1)醛基(或CHO)5鉛塵污染對(duì)人體危害極大，為了減少鉛塵污染，各國(guó)都在推廣使用無(wú)鉛汽油。所謂無(wú)鉛汽油是用甲基叔丁基醚代替四乙基鉛能抗震劑添加于汽油中，用

6、于提高汽油的辛烷值。甲基叔丁基醚可通過(guò)如下方法合成：(CH3)3CBrAB(CH3)3COH(CH3)3CONa(CH3)3COCH3。資料支持：ROSO3H(R表示烴基)ROH試回答下列問(wèn)題：(1)試劑a是_，中間產(chǎn)物A是_。(2)與產(chǎn)物甲基叔丁基醚互為同分異構(gòu)體的醇類有_種。(3)已知由A生成B的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。最后一步屬于取代反應(yīng)，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(4)請(qǐng)用流程圖表示以苯酚為唯一有機(jī)原料合成 (例如由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為CH3CH2OHCH2=CH2CH2CH2)。解析(1)(CH3)3CBr在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴ACH2=

7、C(CH3)2，A和H2SO4發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)信息“ROSO3H(R表示烴基)ROH”可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3COSO3H，B水解得醇(CH3)3COH，醇可以和金屬Na反應(yīng)生成醇鈉(CH3)3CONa，(CH3)3CONa和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)得(CH3)3COCH3。(2)與產(chǎn)物甲基叔丁基醚互為同分異構(gòu)體的醇類物質(zhì)的化學(xué)式為C5H12O，考慮到戊基有8種，故醇類共有8種。(4)若苯酚直接和溴水反應(yīng)，則會(huì)生成，因此可根據(jù)題中信息先用磺酸基占據(jù)兩個(gè)位置，再和溴反應(yīng)，最后再水解把磺酸基脫掉。答案(1)Na(CH3)2C=CH2(2)8(3)(CH3)2C=CH2H2SO4(濃)(C

8、H3)3COSO3H(CH3)3CONaCH3I(CH3)3COCH3NaI6敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下：回答下列問(wèn)題：(1)在空氣中久置，A由無(wú)色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣湓蚴莀。(2)C分子中有2個(gè)含氧官能團(tuán)，分別為_和_(填官能團(tuán)名稱)。(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。能與金屬鈉反應(yīng)放出H2；是萘()的衍生物，且取代基都在同一個(gè)苯環(huán)上；可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(4)若C不經(jīng)提純，產(chǎn)物敵草胺中將混有少量副產(chǎn)物E(分子式為C23H18O3)，E是一種酯。E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(5)已知：，寫出以苯酚和乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：H2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH解析(1)因A屬于酚類，所以露置于空氣中易被氧化；(2)分析C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知C分子中含有羧基和醚鍵；(3)與C互為同分異構(gòu)體且滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為答案(1)A被空氣中的O2氧化(2)羧基醚鍵 8