2018-2019版高中化學(xué) 第3章 重要的有機(jī)化合物 第2節(jié) 石油和煤 重要的烴 第2課時(shí) 煤的干餾 苯課件 魯科版必修2.ppt

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1、第2課時(shí)煤的干餾苯,第3章第2節(jié)石油和煤重要的烴,學(xué)習(xí)目標(biāo) 1.了解煤的干餾及其產(chǎn)品的應(yīng)用。 2.了解苯的物理性質(zhì)及其來(lái)源和應(yīng)用。 3.掌握苯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn),知道苯能夠發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)。 核心素養(yǎng) 1.微觀探析:認(rèn)識(shí)苯的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化,形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。 2.證據(jù)推理:通過(guò)分析、推理認(rèn)識(shí)苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。,新知導(dǎo)學(xué),達(dá)標(biāo)檢測(cè),內(nèi)容索引,新知導(dǎo)學(xué),一、煤的干餾,1.煤的組成,煤,組成,物質(zhì):由有機(jī)化合物和無(wú)機(jī)化合物組成的復(fù)雜的混合物,元素:除含有 元素以外,還含有少量的 等元素;混合物里的無(wú)機(jī)化合物主要含硅、鋁、鈣、鐵等元素,C、H,N、S、O,2.煤的干餾 (1

2、)概念:將煤 使其分解,叫做煤的干餾。,隔絕空氣加強(qiáng)熱,(2)主要產(chǎn)物及其用途,氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳,氣體燃料、化工原料,氨氣、銨鹽,氮肥,苯、甲苯、二甲苯,苯、甲苯、二甲苯,酚類(lèi)、萘,瀝青,碳,(1)煤的干餾過(guò)程中主要發(fā)生化學(xué)變化。 (2)煤的干餾條件:一是要隔絕空氣,二是要加強(qiáng)熱。,例1下列關(guān)于煤的干餾的敘述中,正確的是 A.煤加強(qiáng)熱而分解的過(guò)程叫做煤的干餾 B.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)化合物 C.煤的干餾是化學(xué)變化,石油的分餾是物理變化 D.苯、甲苯、二甲苯等可由煤干餾得到,存在于干餾所得的焦?fàn)t氣中,解析A項(xiàng),干餾需要隔絕空氣加強(qiáng)熱,錯(cuò)誤; B項(xiàng),煤本身不含苯、甲苯、二甲苯等

3、有機(jī)物,這些有機(jī)物是煤的干餾產(chǎn)物,錯(cuò)誤; C項(xiàng),煤的干餾是化學(xué)變化,石油的分餾是物理變化,正確; D項(xiàng),苯、甲苯等芳香烴主要存在于粗苯和煤焦油中,錯(cuò)誤。,答案,解析,易錯(cuò)警示,煤本身不含苯、甲苯、二甲苯、萘、蒽等有機(jī)物,這些有機(jī)物是煤的干餾產(chǎn)物。,二、苯的分子結(jié)構(gòu),(1)苯不與溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),說(shuō)明苯分子中沒(méi)有與乙烯類(lèi)似的 。 (2)研究表明: 苯分子為平面 結(jié)構(gòu)。 分子中 和 共平面。 6個(gè)碳碳鍵 ,是一種介于 之間的獨(dú)特的鍵。,碳碳雙鍵,正六邊形,6個(gè)碳原子,6個(gè)氫原子,完全相同,碳碳單鍵和碳碳雙鍵,(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液退色,但能使溴水退色,這是因?yàn)楸侥軐?/p>

4、從溴水中萃取出來(lái)。 (2)苯的凱庫(kù)勒式為 ,不能認(rèn)為苯分子是單雙鍵交替結(jié)構(gòu),苯分子中6個(gè)碳碳鍵完全相同。,例2苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可用 來(lái)表示,下列關(guān)于苯的敘述中正確的是 A.苯分子中處于對(duì)位的兩個(gè)碳原子及與它們相連的兩個(gè)氫原子,不可能 在同一條直線上 B.苯中含有碳碳雙鍵,所以苯屬于烯烴 C.苯分子中的6個(gè)碳碳鍵可以分成兩類(lèi)不同的化學(xué)鍵 D.苯分子中既不含有碳碳雙鍵,也不含有碳碳單鍵,解析苯分子處于對(duì)位的兩個(gè)碳原子及與它們相連的兩個(gè)氫原子,這四個(gè)原子共直線;苯分子中不含有碳碳雙鍵,苯不屬于烯烴;苯分子中的6個(gè)碳碳鍵完全相同,是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。故選D。,答案,解析,例3下列物

5、質(zhì)的所有原子,不可能處于同一平面上的是 A.CH3CH=CH2 B.CH2=CH2 C. D.,解析乙烯和苯都屬于平面形結(jié)構(gòu),所有原子都處于同一平面內(nèi),而甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu),故可以得出甲基中的原子不可能處于同一平面內(nèi),A項(xiàng)含有甲基,所有原子不可能共面,C項(xiàng)可以看作是乙烯中的一個(gè)氫原子被苯環(huán)取代,推知C項(xiàng)中物質(zhì)的所有原子可能處于同一平面內(nèi)。,答案,解析,(1)甲烷、苯、乙烯分子中的H原子如果被其他原子所取代,則取代后的分子構(gòu)型基本不變。 (2)當(dāng)分子中出現(xiàn)碳原子與其他原子形成四個(gè)單鍵(即飽和碳原子)時(shí),所有原子不可能共面。 (3)共價(jià)單鍵可以自由旋轉(zhuǎn),共價(jià)雙鍵不能旋轉(zhuǎn)。,有機(jī)物共面問(wèn)題的解題

6、規(guī)律,思維啟迪,1.物理性質(zhì) 苯是一種無(wú)色、有特殊氣味、有毒的液體,密度比水小,不溶于水,是一種常用的有機(jī)溶劑。 2.化學(xué)性質(zhì) (1)氧化反應(yīng) 苯可以在空氣中燃燒,生成二氧化碳和水,燃燒時(shí)火焰 伴有 。 苯很難被強(qiáng)氧化劑氧化,在一般情況下不能使酸性高錳酸鉀溶液 。,明亮,三、苯的性質(zhì),濃煙,退色,(2)取代反應(yīng) 溴代反應(yīng):在 催化作用下,苯和液溴發(fā)生取代反應(yīng),生成溴苯, 反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。 硝化反應(yīng):在 作用下,苯在5560 時(shí)與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝 基苯。反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。 (3)加成反應(yīng) 在一定條件下,苯能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),生成環(huán)己烷。反應(yīng)的化學(xué)方程 式為 。,溴化鐵,濃硫酸

7、,苯的溴代反應(yīng)和硝化反應(yīng)的比較,例4(2017邯鄲高一檢測(cè))苯和乙烯相比較,下列敘述中正確的是 A.都易與溴發(fā)生取代反應(yīng) B.都易發(fā)生加成反應(yīng) C.乙烯易發(fā)生加成反應(yīng),苯不能發(fā)生加成反應(yīng) D.乙烯易被酸性高錳酸鉀溶液氧化,苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,答案,解析,解析苯與溴易發(fā)生取代反應(yīng),而乙烯與溴易發(fā)生加成反應(yīng),A、B項(xiàng)錯(cuò)誤; 苯在一定條件下也可發(fā)生加成反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤; 苯分子中不含有碳碳雙鍵,不能被酸性KMnO4溶液氧化,D項(xiàng)正確。,思維啟迪,(1)苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,故苯兼有烯烴的加成反應(yīng)和烷烴的取代反應(yīng)的特征,且比烯烴的加成反應(yīng)和烷烴的取代反應(yīng)困難。

8、 (2)苯易發(fā)生取代反應(yīng),能發(fā)生加成反應(yīng),難被氧化(燃燒除外),其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴和烯烴。,解析A項(xiàng)苯中加溴水后分層,上層為溴的苯溶液(橙紅色),下層為無(wú)色水層,乙醇中加溴水不分層,苯乙烯( )中加溴水,溴水退色,所以A項(xiàng)能成功; C項(xiàng)中兩者都不能反應(yīng)且分層,現(xiàn)象相同; D項(xiàng)中苯能溶解硝基苯。,例5(2017南平高一檢測(cè))下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是 A.用溴水可鑒別苯、乙醇、苯乙烯( ) B.加濃溴水,然后過(guò)濾可除去苯中少量己烯 C.用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯和正戊烷 D.可用分液漏斗分離硝基苯和苯,答案,解析,例6(2017鷹潭高一檢測(cè))下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是 A.苯與濃溴水用鐵做催化劑制溴苯

9、B.將苯與濃硝酸混合共熱制硝基苯 C.加入水后分液可除去溴苯中的溴 D.可用分液漏斗分離硝基苯和水,答案,解析,解析苯與液溴在FeBr3做催化劑時(shí)才能反應(yīng)生成溴苯,苯與濃溴水不反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤; 苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在水浴加熱時(shí)生成硝基苯,B項(xiàng)錯(cuò)誤; 溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小,除去溴苯中的溴,可以加入氫氧化鈉溶液后再分液,C項(xiàng)錯(cuò)誤; 硝基苯難溶于水,應(yīng)用分液法分離,D正確。,思維啟迪,除溴苯中的溴采用氫氧化鈉溶液分液法,不用蒸餾法。除去硝基苯中的硫酸也可采用此法。,學(xué)習(xí)小結(jié),達(dá)標(biāo)檢測(cè),1.判斷正誤(正確的打“”,錯(cuò)誤的打“”) (1)苯主要是以石油為原料進(jìn)行加工獲得的一種重要化工

10、原料() (2)苯分子中含有6個(gè)完全相同的碳碳鍵() (3)苯與溴水混合振蕩后靜置,溴水層退色,證明苯分子中含有碳碳雙鍵 () (4)苯中含碳碳雙鍵,所以苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)(),答案,1,2,3,4,5,6,7,(5)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液退色,說(shuō)明苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)() (6)苯、濃硫酸和濃硝酸共熱制硝基苯() (7)用溴水除去混在苯中的己烯() (8)用水可以鑒別苯、酒精和溴苯(),答案,1,2,3,4,5,6,7,2.下列關(guān)于煤的說(shuō)法正確的是 A.煤中含有碳,可看作是無(wú)機(jī)化合物 B.采用原煤脫硫技術(shù),能減少污染 C.煤的干餾產(chǎn)物都是有機(jī)物 D.焦炭是煤干餾的一種重要產(chǎn)品,煤焦油是煤

11、干餾所得的純凈物,答案,解析,解析煤是由無(wú)機(jī)化合物和有機(jī)化合物組成的復(fù)雜的混合物;采用煤脫硫技術(shù),能減少二氧化硫的排放;煤的干餾產(chǎn)物也有無(wú)機(jī)物,如氨氣、氫氣等;焦炭和煤焦油都是煤干餾的產(chǎn)物,煤焦油是混合物。,1,2,3,4,5,6,7,3.(2018湖南衡陽(yáng)八中檢測(cè))在丙烯(CH2=CHCH3) 氯乙烯苯甲苯四種有機(jī)化合物中,分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)的是 A. B. C. D.,答案,解析,解析在丙烯(CH2=CHCH3)和甲苯(C6H5CH3)中,CH3是空間立體結(jié)構(gòu)(與甲烷類(lèi)似),這四個(gè)原子不在同一平面上; 氯乙烯和乙烯相似,是六原子共面結(jié)構(gòu); 苯是十二個(gè)原子共面結(jié)構(gòu)。,1,2,3,4

12、,5,6,7,4.(2017合肥高一檢測(cè))下列關(guān)于苯的敘述正確的是,答案,解析,A.反應(yīng)常溫下不能進(jìn)行 B.反應(yīng)不發(fā)生,但是仍有分層現(xiàn)象,紫色層在下層 C.反應(yīng)為加成反應(yīng),產(chǎn)物是無(wú)色液體 D.反應(yīng)能發(fā)生,從而證明苯中是單雙鍵交替結(jié)構(gòu),1,2,3,4,5,6,7,解析在溴化鐵做催化劑的條件下,苯與液溴在常溫下能夠發(fā)生取代反應(yīng),故A項(xiàng)錯(cuò)誤; 苯難溶于水,密度小于水,所以苯與酸性高錳酸鉀溶液混合后分層,苯在上層,高錳酸鉀溶液在下層,下層為紫色,故B項(xiàng)正確; 反應(yīng)為取代反應(yīng),即苯的硝化反應(yīng),故C錯(cuò)誤; 苯中沒(méi)有碳碳雙鍵存在,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。,1,2,3,4,5,6,7,5.(2017蘭州一中期末)下列有關(guān)

13、苯的敘述中,錯(cuò)誤的是 A.苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng) B.在一定條件下,苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C.在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液,振蕩并靜置后下層液體為紫色 D.在苯中加入溴水,振蕩并靜置后下層液體為橙紅色,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,解析苯環(huán)中的碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵,故苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng),能在一定條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。苯難溶于水,密度比水小,更易溶解Br2,故苯層與酸性高錳酸鉀溶液層的位置關(guān)系是苯層在上,Br2的苯溶液層與水層的位置關(guān)系是水層在下。,1,2,3,4,5,6,7,6.現(xiàn)在同學(xué)們學(xué)過(guò)了取代反

14、應(yīng)、加成反應(yīng),請(qǐng)將下列物質(zhì)能夠發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型填寫(xiě)在下表中: 由乙烯制取氯乙烷乙烷與氯氣,光照乙烯使溴的四氯化碳溶液退色乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液 由苯制取溴苯乙烷在空氣中燃燒由苯制取硝基苯由苯制取環(huán)己烷,答案,1,2,3,4,5,6,7,7.苯是一種重要的化工原料,也是一種重要的溶劑。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題: (1)下圖是某些有機(jī)物的填充模型,其中表示苯的是_ (填字母)。,答案,解析,D,解析苯分子是由6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子構(gòu)成的平面分子。,1,2,3,4,5,6,7,(2)把苯加入到盛有溴水的試管中,液體會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象,充分振蕩、靜置,出現(xiàn)橙紅色液體的一層在_(填“上”或“下”)層;把苯加入到盛有

15、少量酸性高錳酸鉀溶液的試管中,振蕩后,酸性高錳酸鉀溶液不退色,說(shuō)明苯分子中_(填“有”或“沒(méi)有”)碳碳雙鍵;在濃硫酸作用下,苯在5560 可以與濃硝酸反應(yīng)生成硝基苯,反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。,答案,解析,解析苯的密度比水小,橙紅色在上層,苯分子中不含碳碳雙鍵,不能使酸性高錳酸鉀溶液退色。,上,沒(méi)有,取代反應(yīng),1,2,3,4,5,6,7,(3)曾有人提出兩種立體結(jié)構(gòu)(如圖):就該兩種立體結(jié)構(gòu)回答下列有關(guān)問(wèn)題:,解析結(jié)構(gòu)()只有一種氫原子,一氯代物只有一種; 結(jié)構(gòu)()中含碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水退色,含碳量高,燃燒有濃煙。,若苯的結(jié)構(gòu)為(),則一氯代物有_種,若苯的結(jié)構(gòu)為(),則下列說(shuō)法正確的是_ (填字母)。 A.能使酸性高錳酸鉀溶液退色B.燃燒時(shí)產(chǎn)生濃煙 C.能使溴水退色,1,ABC,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,

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