(浙江專版)2022年高中化學(xué) 專題2 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類 第二單元 有機(jī)化合物的分類和命名學(xué)案 蘇教版選修5
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1、(浙江專版)2022年高中化學(xué) 專題2 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類 第二單元 有機(jī)化合物的分類和命名學(xué)案 蘇教版選修5 [選考要求] 1.同系物及其通式(b) 2.有機(jī)化合物的分類方法(b) 3.烷烴的系統(tǒng)命名法和常見有機(jī)物的習(xí)慣命名(b) 1.官能團(tuán):反映一類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)叫官能團(tuán)。 2.同系物:結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個或若干個“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物互 稱為同系物。如甲烷、乙烷互為同系物。 3.烷烴命名三步驟:選母體?編序號?寫名稱。 4.烷烴的系統(tǒng)命名口訣: 選主鏈,稱某烷,編碳號,定支鏈, 支名前,烴名后,注位置,連短線, 不
2、同基,簡到繁,相同基,合并算。 (1)官能團(tuán)的概念: 反映一類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)叫做官能團(tuán)。 (2)官能團(tuán)的作用: 官能團(tuán)決定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì),具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)類似。官能團(tuán)是重要的有機(jī)化合物的分類依據(jù)之一。 (3)常見官能團(tuán)的名稱及結(jié)構(gòu): 官能團(tuán)名稱 所屬類別 官能團(tuán)結(jié)構(gòu) 碳碳雙鍵 烯 碳碳叁鍵 炔 —C≡C— 鹵素原子 鹵代烴 —X 羥基 醇或酚 —OH 醚鍵 醚 —O— 醛基 醛 羰基 酮 羧基 羧酸 氨基 胺 —NH2 1.碳碳雙鍵和碳碳叁鍵為什么是官能團(tuán)?
3、 提示:因為碳碳雙鍵和碳碳叁鍵決定了烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì),屬于官能團(tuán)。 2.甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)、苯環(huán)是不是官能團(tuán)?你能寫出羥基、羧基的結(jié)構(gòu)簡式嗎? 提示:烷烴基、苯環(huán)都不是官能團(tuán);羥基、羧基的結(jié)構(gòu)簡式分別為—OH、—COOH。 1.基與官能團(tuán)的區(qū)別與聯(lián)系 基 官能團(tuán) 區(qū)別 有機(jī)物分子里含有的原子或原子團(tuán) 決定有機(jī)化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán) 聯(lián)系 “官能團(tuán)”屬于“基”,但“基”不一定是“官能團(tuán)”,如甲基(—CH3)不是官能團(tuán) 2.基與根的比較 基 根 概念 化合物分子中去掉某些原子或原子團(tuán)后,剩下的原子團(tuán) 帶電荷的原子團(tuán),
4、是電解質(zhì)電離的產(chǎn)物 電性 電中性 帶電荷 穩(wěn)定性 不穩(wěn)定;不能獨立存在 穩(wěn)定;可獨立存在于溶液中或熔融狀態(tài)下 實例及其電子式 聯(lián)系 “基”與“根”兩者可以相互轉(zhuǎn)化,OH-失去1個電子,可轉(zhuǎn)化為—OH,而—OH獲得1個電子,可轉(zhuǎn)化為OH- 1.化合物( )是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑,它 含有的官能團(tuán)共有( ) A.5種 B.4種 C.3種 D.2種 解析:選C 觀察此化合物的結(jié)構(gòu)簡式,有—OH(羥基)、—CHO(醛基)、 (碳碳雙鍵)3種官能團(tuán)。 2.
5、按要求填空: (1)寫出羥基和氫氧根離子的表達(dá)式______、________,它們的電子式分別為__________、__________。 (2)1 mol羥基含______ mol電子,______ mol質(zhì)子。 (3)1 mol氫氧根離子含______mol電子,______ mol質(zhì)子。 答案:(1)—OH OH- (2)9 9 (3)10 9 1.有機(jī)物的分類 (1)按有機(jī)物的組成分類 有機(jī)化合物 (2)按所含官能團(tuán)分類 有機(jī)化合物 (3)按碳的骨架分類 ① 有機(jī)化合物 ②有機(jī)化合物 2.同系物 (1)概念 結(jié)構(gòu)相似,分子組成相差一
6、個或若干個“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物互相稱為同系物。 (2)特點 (1)具有相同的官能團(tuán),如羧酸都含有—COOH,醛類都含有—CHO。 (2)具有相同的通式,如烷烴的通式為CnH2n+2,鏈狀飽和一元羧酸的分子通式為CnH2n+1COOH。 [特別提醒] (1)同系物必有相同的通式,但通式相同不一定為同系物,例如乙烯和環(huán)丙烷。 (2)同系物結(jié)構(gòu)必相似,但結(jié)構(gòu)相似的不一定是同系物,例如葡萄糖與核糖[CH2OH(CHOH)3CHO]相差一個CH2O,則不是同系物。 1.下列各物質(zhì)互為同系物的是( ) A.CH3—CH===CH2和 B. C.CH4和異戊烷
7、 D.CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2 解析:選C A項兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)不相似,B項雖都含—OH,但前者是酚后者是醇,不是同類物質(zhì);D項均含碳碳雙鍵,但數(shù)目不同,分子組成中不相差“CH2”原子團(tuán)。 2.下列各組物質(zhì)中,按官能團(tuán)進(jìn)行分類,屬于同一類物質(zhì)的是( ) 解析:選D A組分別是酚和醛,B組分別是酚和醚,C組分別是醇和酚,D組都屬于酯。 3.下列各組物質(zhì),一定互為同系物的是( ) A.符合同一通式的物質(zhì) B.含有相同官能團(tuán)的物質(zhì) C.相對分子質(zhì)量相差14或者14的整數(shù)倍的物質(zhì) D.通式為CnH2n+2,且碳原子數(shù)不相等的物質(zhì) 解析:選D 具有相
8、同的通式的物質(zhì),其結(jié)構(gòu)不一定相同,不少情況下,同一通式可能表示多類物質(zhì)。如CnH2n能表示單烯烴和環(huán)烷烴,CnH2n+2O能表示一元醇和醚;CnH2nO2能表示羧酸、酯和羥基醛或羥基酮等物質(zhì),所以同系物有相同的通式是正確的,反之則是錯誤的,故A錯。含有相同的官能團(tuán),但官能團(tuán)的數(shù)目不一定相等,如乙二醇和丙三醇,甲酸和乙二酸,因而通式不同,不是同系物,故B錯。同系物之間相差一個或幾個CH2原子團(tuán),它們的相對分子質(zhì)量相差14或14n;反之,相差14或者14n則不一定相差n個CH2原子團(tuán),如C2H5OH和CH3COOH,相對分子質(zhì)量差值恰好等于14,但不是同系物,故C也是錯的。通式為CnH2n+2的物
9、質(zhì)一定為烷烴,又因碳原子數(shù)不相等,二者在分子組成上一定相差一個或若干個CH2原子團(tuán),一定互為同系物。 1.有機(jī)物的習(xí)慣命名 (1)分子中碳原子總數(shù)在10以內(nèi)的烷烴,用天干表示;如C原子數(shù)目為1~10個的烷烴其對應(yīng)的名稱分別為:甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷。 (2)當(dāng)碳原子總數(shù)大于10時,用中文數(shù)字表示。如十一烷、十五烷、十七烷、二十烷。 (3)碳原子相同時的同分異構(gòu)體,用“正”表示直鏈烴,用“異”表示具有的異構(gòu)體,用“新”表示具有的異構(gòu)體。 (4)簡單的醇的命名,如CH3CH2CH2OH命名為正丙醇,(CH3)2CH—OH命名為異丙
10、醇。 2.有機(jī)物中的基 (1)基:從有機(jī)物分子中去掉一個一價基團(tuán)后剩余的原子團(tuán)叫一價基(簡稱基)。 (2)烴基:烴分子中去掉一個或幾個氫原子后剩余的呈電中性的原子團(tuán)叫做烴基。 (3)常見的基(寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式) ①甲基—CH3?、趤喖谆狢H2— ③次甲基—CH—?、芤一狢H2CH3 ⑤正丙基—CH2CH2CH3 ⑥異丙基 烷烴的系統(tǒng)命名法——命名三步曲 (1)第一步——選母體:遵循“長”“多”原則 “長”,即主鏈必須是最長的;“多”,即同“長”時,考慮含支鏈最多(支鏈即取代基)。如: 主鏈最長(7個碳)時,選主鏈有a、b、c三種方式,其中,a有3個支鏈、b
11、有2個支鏈、c有2個支鏈,所以方式a正確。 (2)第二步——編位號:遵循“近”“簡”“小”原則 ①“近”:即從離支鏈最近的一端開始編號,定為1號位。如 ②“簡”:若有兩個取代基不同,且各自離兩端等距離,從簡單支鏈的一端開始編號(即:基異、等距選簡單)。如 ③“小”:就是使支鏈位置號碼之和最“小”。若有兩個取代基相同(等“簡”),且各自離兩端有相等的距離(等“近”)時,才考慮“小”。如 方式一的位號和為2+5+3=10,方式二的位號和為2+5+4=11,10<11,所以方式一正確。 (3)第三步——寫名稱,要按照如下格式: 如:可命名為3-甲基-4-乙基己烷。
12、 即:先寫小基團(tuán),再寫大基團(tuán)——不同基,簡到繁。 1.(2016·富陽一中期中考試)下列烷烴的命名中,正確的是( ) A.4-甲基-4,5-二乙基己烷 B.3-甲基-2,3-二乙基己烷 C.4,5-二甲基-4-乙基庚烷 D.3,4-二甲基-4-乙基庚烷 解析:選D A按名稱寫出其結(jié)構(gòu)簡式為 ,正確名稱應(yīng)為3,4-二甲基-4-乙基庚烷;B按名稱寫出其結(jié)構(gòu)簡式為,正確名稱應(yīng)為3,4-二甲基-4-乙基庚烷。本題A、B選項均選錯主鏈。C和D是同一烷烴,命名中,主鏈選擇都正確,由于對主鏈碳原子編號時選擇的開始一端不同,出現(xiàn)兩個名稱,其中各位次數(shù)字和3+4+4<4+5+4,所以該
13、烷烴的正確命名為選項D。 2.給下列烷烴命名: ________________________________; ____________________________________; ____________________。 答案:(1)3,3,4-三甲基己烷 (2)2,2,3,3-四甲基戊烷 (3)3,4-二甲基-4-乙基庚烷 3.寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式: 正庚烷的結(jié)構(gòu)簡式:______________________________;異己烷的結(jié)構(gòu)簡式:__________________________________________________________
14、______________; 正十三烷的結(jié)構(gòu)簡式:____________________________;正丙醇的結(jié)構(gòu)簡式:________________________________________________________________________。 答案:CH3(CH2)5CH3 (CH3)2CHCH2CH2CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3CH2CH2OH [三級訓(xùn)練·節(jié)節(jié)過關(guān)] 1.光化學(xué)煙霧中的部分有機(jī)物有:①CH2===CH—CHO、 ②CH3COOH
15、、③ 、④CH3COCH3, 其中只含有一種官能團(tuán)的是( ) A.①② B.③④ C.①③ D.②④ 解析:選D?、僦泻继茧p鍵和醛基;②只含羧基;③含酯基、硝基等(或羰基、過氧鍵及硝基);④只含羰基。 2.下列各組物質(zhì)中,互為同系物的是( ) A.C2H6和C2H4 B.CH3CH2Cl和CH3CH2CH2CCl3 C.CH3CH2CH3和C5H12 D.CH3CH2CH2OH和HOH2CCH2OH 解析:選C A選項中C2H6(烷烴)和C2H4(烯烴)結(jié)構(gòu)不同,B、D選項中官能團(tuán)的數(shù)目不同。 3.
16、現(xiàn)有一種烴,可以表示為 根據(jù)中國化學(xué)會(CCS)有機(jī)化合物命名規(guī)則,命名該化合物時應(yīng)認(rèn)定它的主鏈上碳原子數(shù)目是( ) A.8 B.9 C.10 D.11 解析:選D 選最長的碳鏈作為主鏈。 4.下列物質(zhì)屬于芳香烴的是( ) 解析:選C 選項A、D的有機(jī)物不含苯環(huán),不屬于芳香化合物,B項中的有機(jī)物除含C、H元素外,還含有氧元素,不屬于芳香烴,C項中的有機(jī)物是甲苯,屬于芳香烴。 5.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為,該有機(jī)物中含氧官能團(tuán)有:__________、__________、__________和__________(寫官能團(tuán)名稱)。 答案
17、:醚鍵 羥基 硝基 羰基 1.某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)為,它不具有的官能團(tuán)是( ) A.羥基 B.羧基 C.酯基 D.醚鍵 解析:選D 分子中含有羧基、酯基和羥基。 2.有機(jī)物,正確的命名是( ) A.3,4,4-二甲基己烷 B.3,3,4-三甲基己烷 C.3,3-二甲基-4-乙基戊烷 D.2,3,3-三甲基己烷 解析:選B 在編號時,要注意位置之和要最小,3+3+4<3+4+4,故選B項。 3.下列物質(zhì)中屬于同系物的是( ) ①CH3CH2Cl ②CH2===CHCl ③CH3CH2CH2Cl ④CH2ClCH2Cl ⑤CH3C
18、H2CH2CH3 ⑥CH3CH(CH3)2 A.①② B.①④ C.①③ D.⑤⑥ 解析:選C 解答本題可利用驗證法,根據(jù)同系物的定義,驗證各個選項作出解答。組成和結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個或多個CH2原子團(tuán)的一系列有機(jī)化合物互稱為同系物,顯然①CH3CH2Cl和③CH3CH2CH2Cl互為同系物。②、④與①、③之間結(jié)構(gòu)不相似,②中含碳碳雙鍵,④中有兩個氯原子,故不能稱為同系物。⑤、⑥的分子式相同,不是同系物關(guān)系。 4.CH3CH2C≡CH的化學(xué)性質(zhì)主要取決于( ) A.碳碳單鍵 ( ) B.碳碳雙鍵( ) C
19、.氫鍵( ) D.碳碳叁鍵(—C≡C—) 解析:選D 有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)主要取決于它的官能團(tuán)。CH3CH2C≡CH的官能團(tuán)為—C≡C—。 5.下列物質(zhì)分類正確的是( ) A.醛類 B.醇類 C.烴類 D.羧酸類 解析:選D A項,為酯類,錯誤;B項,為酚類,錯誤;C項,為醚類,錯誤。 6.維生素C的結(jié)構(gòu)簡式為 , 丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡式為,下列關(guān)于兩者所含官能團(tuán)的說法正確的是( ) A.均含酯基 B.均含醇羥基和酚羥基 C.均含碳碳雙鍵 D.均為芳香化合物
20、 解析:選C 維生素C中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羥基(醇)、酯基,無苯環(huán),不是芳香化合物。丁香油酚含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、醚鍵、羥基(酚),是芳香化合物。 7.某有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)如圖所示,分子中含有的含氧官能團(tuán)有( ) A.2種 B.3種 C.4種 D.5種 解析:選B 分子中含醚鍵、酯基及羥基3種官能團(tuán)。 8.下列各組物質(zhì)中,一定互為同系物的是( ) A.C4H10和C18H38 B. 鄰二甲苯和對二甲苯 C.C4H8和C3H6 D.CH4O和C2H6O 解析:選A A項,兩者均為烷烴,一定互為同系物,正確;B項,互為同分異構(gòu)體,錯誤;C項,不一定均為烯烴,可
21、能為環(huán)烷烴,錯誤;D項,不一定均為醇,可能為醚,錯誤。 9.用系統(tǒng)命名法命名下列烷烴: ______________________________________________; ________________________________; _____________________________; ____________________________________。 解析:烷烴命名時必須按照三條原則進(jìn)行:①選最長碳鏈為主鏈,當(dāng)最長碳鏈不止一條時,應(yīng)選支鏈多的為主鏈。②給主鏈編號時,應(yīng)從距離取代基最近的一端開始編號,若兩端距離取代基一樣近,應(yīng)從使全部取代基位號之和
22、最小的一端來編號。③命名要規(guī)范。 答案:(1)2-甲基丁烷 (2)2,4-二甲基己烷 (3)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (4)3,5-二甲基庚烷 10.寫出下列物質(zhì)所含官能團(tuán)的名稱: (1) :__________________________________________; (2)CH2===CH—CH2CHO:_________________________________________________。 答案:(1)醇羥基、酚羥基、羧基、酯基 (2)碳碳雙鍵、醛基 1.下列有機(jī)物中,含有
23、兩種官能團(tuán)的是( ) A.CH3—CH2—Cl B. C.CH2===CHBr D. 解析:選C A、B兩項均只含鹵素原子,C項含鹵素原子和碳碳雙鍵,D只含硝基。 2.下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是( ) A.2,2,3,3-四甲基丁烷 B.2,3,4-三甲基戊烷 C.3,4-二甲基己烷 D.2,5-二甲基己烷 解析:選D 核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰說明分子中存在三種不同的氫原子,A.2,2,3,3-四甲基丁烷分子中只存在1種氫原子;B.2,3,4-三甲基戊烷分子中存在4種氫原子;C.3,4-二甲基己烷分子中存在4種氫原子;D.2,5-二甲基己烷分
24、子中存在3種氫原子。 3.S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖,下列關(guān)于該分子的說法正確的是( ) A.含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基 B.含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基 C.含有羥基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基 解析:選A 由S-誘抗素的結(jié)構(gòu)簡式可知,該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中存在3個碳碳雙鍵、1個羰基、1個(醇)羥基、1個羧基;結(jié)構(gòu)中只有一個六元環(huán),無苯環(huán)結(jié)構(gòu);分子中無酯基結(jié)構(gòu)。 4.下列物質(zhì)中,互為同系物的一組是( ) ①C2H5COOH?、贑6H5COOH?、跜15H31COOH ④C17H31COOH?、軨H2===CH—COOH ⑥CH3CH2CHO
25、 A.①③ B.③④ C.④⑤ D.⑤⑥ 解析:選A 同系物是結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差若干個CH2的一系列物質(zhì),根據(jù)概念可知,A中①、③符合,B中③、④只相差2個碳原子,C中④、⑤相差C15H28,D中⑤、⑥不是同一類物質(zhì)。 5.(2016·浙江10月選考)下列說法不正確的是( ) A. 6C表示質(zhì)子數(shù)為6、中子數(shù)為8的核素 B.甲醇(CH3OH)和甘油互為同系物 C.C5H12的同分異構(gòu)體有3種,其沸點各不相同 D.CH3CH2CH2CH(CH3)2的名稱是2-甲基戊烷 解析:選B 甲醇為一元醇,而甘油為三元醇,結(jié)構(gòu)不相似,不互為同系物,B項錯誤。 6.下列物質(zhì)
26、所屬的類別及其所含官能團(tuán)的對應(yīng)關(guān)系錯誤的是( ) A.CH3CH===CH2 烯烴 B. 醛類 —CHO C. 羧酸 —COOH D.RCH2OH(R—,烴基) 醇類 —OH 解析:選B B項為HCOOH和酯化反應(yīng)生成的甲酸苯甲酯。C項中—COOH直接與烴基相連屬于羧酸;D項中—OH與烴基直接相連屬醇類,故A、C、D均正確。 7.下列物質(zhì)中既屬于芳香族化合物又屬于醇的是( ) 解析:選B 芳香族化合物中一定含有苯環(huán),屬于醇,則羥基連在烴基上,但不能直接與苯環(huán)相連。 8.下列物質(zhì)一
27、定互為同系物的是( ) ①C2H4與C3H6 ②C2H6與C3H8 ③C與C2H2 ④與 A.①② B.②③ C.①③ D.②④ 解析:選D?、僦?,C3H6不一定是烯烴,錯誤;②中,兩者一定均為烷烴,正確;③中,結(jié)構(gòu)不相似,錯誤;④中,均為芳香烴,正確。 9.分析下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式,對下列有機(jī)化合物進(jìn)行分類。 ①CH3CH2CH2CH2CH3 ②C2H5OH ?CH3CHBrCH3 (1)屬于烷烴的是________________________________________________________; (2)屬于烯烴的是_________
28、________________________________________________; (3)屬于芳香烴的是_________________________________________________________; (4)屬于鹵代烴的是_________________________________________________________; (5)屬于醇的是_________________________________________________________; (6)屬于醛的是_________________________________
29、___________________________; (7)屬于羧酸的是______________________________________________________; (8)以上物質(zhì)中,哪些互為同系物:_____________________________________________。 (均填寫編號) 解析:(1)①③⑦碳原子間均以單鍵相連,符合烷烴的分子通式CnH2n+2。 (2)④中只含碳?xì)鋬煞N元素,且含有屬于烯烴。 (3)⑤⑧⑨分子結(jié)構(gòu)中均含有苯環(huán),且都屬于烴,故⑤⑧⑨屬于芳香烴。 (4)?可認(rèn)為用Br取代了CH3CH2CH3中的氫原子,屬于鹵代
30、烴。 (5)②⑥分子結(jié)構(gòu)中均含有羥基,且羥基與烴基相連,故二者屬于醇。 (6)?分子結(jié)構(gòu)中含有醛基(—CHO)屬于醛。 (7)⑩分子結(jié)構(gòu)中含有羧基(—COOH)屬于羧酸。 (8)①和⑦、③和⑦結(jié)構(gòu)相似,組成上相差兩個“CH2”,它們屬于烷烴,故為同系物。⑤⑧均為苯的同系物。 答案:(1)①③⑦ (2)④ (3)⑤⑧⑨ (4)? (5)②⑥ (6)? (7) (8)①和⑦、③和⑦、⑤和⑧ 10.某類有機(jī)物經(jīng)測定,相對分子質(zhì)量為120,試根據(jù)題意回答相關(guān)問題。 (1)若是一種鏈狀烴分子,只含碳碳雙鍵一種官能團(tuán),分子中最多應(yīng)含雙鍵數(shù)為________個。 (2)若是一種芳香烴,且只
31、有一個支鏈,可能的結(jié)構(gòu)簡式為______________。 (3)若含苯環(huán)和醚鍵,可能的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________。 (4)若含有苯環(huán)和醛基,可能的結(jié)構(gòu)簡式有__________________________________。 解析:(1)若是烴,分子式為C9H12,與對應(yīng)的烷烴相比少了8個氫原子,故該鏈烴分子最多含雙鍵數(shù)4個;(2)若是芳香烴,只有一個取代基,取代基只能是—C3H7 ;(3)若含一個氧原子,則分子式為C8H8O,若則必含有環(huán)狀結(jié)構(gòu),(4)若含苯環(huán)和醛基,依據(jù)分子式C8H8O,可能有1個取代基,也可能有2個。 答案:(1)4
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