2022高考化學 考點必練 專題25 有機化學基礎知識點講解

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1、2022高考化學 考點必練 專題25 有機化學基礎知識點講解一、甲烷1組成和結構分子式:CH4 2物理性質通常情況下,甲烷是一種無色無味,難溶于水,密度比空氣小。3.化學性質通常情況下,甲烷性質穩(wěn)定,與強酸、強堿、強氧化劑(氧_ 高錳酸鉀酸性溶液)等不反應。 燃燒反應:CH4+2O2CO2 +2H2O 取代反應:在光照條件下與Cl2反應:CH4+Cl2CH3Cl+HCl,依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4,其中CH3Cl為氣體,CH2Cl2、CHCl3、CCl4為油狀液體。4烷烴(1) 通式:CnH2n+2 (n1)。(2) 結構特點烴分子中碳原子之間都以單鍵結合成鏈狀,剩余價鍵均

2、與氫原子結合,使每個碳原子都達到價鍵飽和,烷烴又叫飽和烴。(3) 物理性質狀 態(tài):常溫下,氣態(tài)烷烴只有甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷、異丁烷和新戊烷。 熔、沸點:隨碳原子數(shù)增加,熔、沸點逐漸升高。 密度:均比水小,隨碳原子數(shù)增多,密度逐漸增大。 水溶性:均難溶于水。(4) 化學性質:與CH4相似。(5) 習慣命名法 當碳原子數(shù)n10時,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;若n10時,用漢字數(shù)字表示。如:C8H18命名為辛烷,C18H38命名為十八烷。 當碳原子數(shù)n相同時,用正、異、新來區(qū)別。如:CH3CH2CH2CH2CH3稱為正戊烷,稱為異戊烷,稱為新戊烷。典例1(2018屆廣東省肇慶市

3、高三第一學期二模)刺囊酸具有滋肝補血、涼血止血功能,結構式如圖所示。下列關于刺囊酸的說法錯誤的是A. 所有碳原子都在同一平面上B. 被氧氣催化氧化后產(chǎn)物中含酮基C. 能和NaHCO3溶液反應生成CO2D. 能發(fā)生取代、氧化、加成等反應【答案】A二、乙烯1組成與結構分子式:C2H4, 電子式:,結構式:,結構簡式:CH2CH2,分子模型:分子構型:乙烯是平面形分子,分子中所有的原子均在同一平面內,CC鍵與CH鍵、CH與CH鍵之間的夾角均約為120。2物理性質通常情況下,乙烯是一種無色無味,難溶于水。3化學性質(1) 氧化反應 與氧氣反應乙烯在空氣中燃燒,火焰明亮且伴有黑煙,生成CO2和H2O,同

4、時放出大量的熱,化學方程式為 C2H43O22CO22H2O。 與酸性高錳酸鉀溶液反應現(xiàn)象:使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(2) 加成反應 加成反應有機物分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應叫做加成反應。 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色,其實質是乙烯與溴單質反應生成了1,2二溴乙烷,反應的化學方程式為: CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br。 乙烯在一定條件下還能與氫氣、氯氣、氯化氫、水等物質發(fā)生加成反應,反應的化學方程式分別為:CH2=CH2H2CH3CH3CH2=CH2Cl2CH2ClCH2ClCH2=CH2HClCH3CH2ClCH2=CH2H2O CH3CH2O

5、H 加聚反應乙烯分子之間相互加成可以得到聚乙烯:nCH2CH2。4用途(1)乙烯的產(chǎn)量是用來衡量一個國家化學工業(yè)發(fā)展水平的重要標志。(2)重要化工原料。(3)用于植物生長調節(jié)劑和果實催熟劑。5烯烴(1)概念:分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴。(2) 單烯烴的通式為CnH2n (n2)。(3) 化學性質:烯烴的化學性質與乙烯類似,可以發(fā)生氧化、加成和加聚反應等。烯烴能使酸性KMnO4溶液褪色。典例2(2018屆黑龍江省大慶市高三第一次教學質量檢測)環(huán)丙基乙烯(VCP)結構如圖所示,關于該物質說法正確的是A. 環(huán)丙基乙烯不屬于烴類B. 該物質能發(fā)生取代反應、加成反應、聚合反應C. 環(huán)丙基乙烯與環(huán)戊二

6、烯()是同分異構體D. 環(huán)丙基乙烯中的所有碳原子都在同一平面內【答案】B三、苯1組成與結構分子式:C6H6結構式: 結構簡式: (凱庫勒式)或 (現(xiàn)代價鍵理論)分子構型:平面正六邊形,其中6個碳原子和6個氫原子均在同一平面內,鍵與鍵之間的夾角均為120。結構特點:苯分子中不存在碳碳雙鍵,不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替出現(xiàn)的結構,碳原子之間的化學鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。2物理性質顏色狀態(tài)氣味毒性溶解性密度熔、沸點無色液體有特殊氣味有毒不溶于水比水小低3.化學性質氧化反應在空氣中燃燒,化學方程式為2C6H6+15O212CO2 +6H2O現(xiàn)象:火焰明亮,有濃煙。不能使酸性高錳酸鉀溶液褪

7、色,即苯不能被高錳酸鉀氧化。取代反應苯跟溴的反應化學方程式為:+Br2+HBr苯跟濃硝酸的反應(硝化反應)化學方程式為:+ HNO3(濃)+H2O加成反應苯雖然不具有像烯烴一樣典型的碳碳雙鍵,但在特定條件下,仍能發(fā)生加成反應。如苯與H2加成的化學方程式為: +3H2(環(huán)己烷)典例3(2018屆山東省濟寧市高三上學期期末)對下列有機化學的認識中,錯誤的是A. 反應 屬于取代反應B. 淀粉和纖維素屬于多糖,在人體內水解轉化為葡萄糖,為人類提供能量C. 分枝酸結構簡式如圖,可與乙醇、乙酸反應,也可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色D. 取蔗糖水解液少許,先滴加過量的NaOH溶液,再滴入新制的氫

8、氧化銅懸濁液,加熱,有紅色沉淀生成,證明其水解產(chǎn)物具有還原性【答案】B 四、乙醇一、乙醇的物理性質乙醇,俗稱酒精,是無色、具有特殊香味的液體,密度比水小,與水以任意比例互溶,能溶解多種無機物和有機物,是良好的有機溶劑,易揮發(fā)。工業(yè)酒精95% 醫(yī)用酒精75% 無水酒精:工業(yè)酒精加生石灰,再蒸餾得無水酒精。二、乙醇的結構1乙醇分子的結構特點乙醇的結構式為,其中氧元素的非金屬性比較強,故CO鍵、HO鍵都是較強的極性鍵,在反應中容易斷裂。同時,受OH的影響,乙醇中的CH鍵也變得比乙烷中的CH鍵活潑,因此,OH對乙醇的化學性質起著決定性的作用,OH是乙醇的官能團。2OH與OH的區(qū)別與聯(lián)系氫氧根(OH)羥

9、基(OH)電子式電性帶負電的陰離子電中性穩(wěn)定性穩(wěn)定不穩(wěn)定存在能獨立存在于溶液或離子化合物中不能獨立存在,必須和其他基團或原子相結合相同點組成元素相同3乙醇結構的確定根據(jù)乙醇的分子式C2H6O推測它可能的結構式為或。為確定它的結構式可做如下實驗:如圖,取過量的鈉放入燒瓶,然后加入一定量的乙醇,測量鈉與乙醇反應生成H2的體積。結果為4.6 g乙醇可以得到標準狀況下1.12 L H2,這說明1 mol乙醇與鈉完全反應可以放出0.5 mol H2,乙醇分子中只有1個氫原子可以被鈉取代,這1個氫原子與其余5個氫原子是不同的,由此確定乙醇的結構式為。三. 乙醇的化學性質1乙醇與鈉的反應乙醇與鈉在常溫下較緩

10、慢地反應,生成氫氣。乙醇與鈉反應的化學方程式為2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONa(乙醇鈉)H2,反應時乙醇分子中HO鍵斷裂,乙醇與鈉的反應類似于水與鈉的反應,羥基上的氫能被鈉置換,而其他氫原子不能被鈉置換。乙醇分子可以看做水分子里的一個氫原子被乙基(CH2CH3)取代后的產(chǎn)物。由于乙基對羥基的影響,使羥基上的氫原子活潑性減弱,不如水分子中的氫原子活潑,所以乙醇與鈉的反應比水與鈉的反應平緩得多。鈉與水、乙醇的反應比較如下表:鈉與水的反應實驗鈉與乙醇的反應實驗鈉的現(xiàn)象鈉粒熔為閃亮的小球快速浮游于水面,并快速消失鈉粒未熔化,沉于乙醇液體底部,并慢慢消失聲的現(xiàn)象有“咝咝”的聲音無任何聲音氣的

11、現(xiàn)象觀察不到氣泡有氣泡生成實驗結論鈉的密度小于水的密度,熔點低。鈉與水劇烈反應,單位時間內放出的熱量大,反應生成氫氣。2Na2H2O=2NaOHH2,水分子中的氫原子相對較活潑鈉的密度大于乙醇的密度。鈉與乙醇緩慢反應生成氫氣。2Na2CH3CH2OHH22CH3CH2ONa,乙醇分子里羥基中的氫原子相對不活潑反應實質水分子中的氫原子被置換的置換反應乙醇分子中羥基上的氫原子被置換的置換反應【名師點撥】乙醇能和活潑金屬鉀、鈣、鎂等發(fā)生類似的反應,如鎂和乙醇反應的化學方程式為Mg2CH3CH2OH(CH3CH2O)2MgH2。2乙醇的氧化反應(1) 乙醇在空氣中燃燒,發(fā)出淡藍色的火焰,放出大量的熱,

12、完全燃燒后生成CO2和H2O,CH3CH2OH3O22CO23H2O。乙醇是一種很好的液體燃料,被稱為“綠色能源”。(2) 乙醇在有催化劑(如Cu和Ag)存在并加熱的條件下,被氧氣氧化生成乙醛。2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O乙醇催化氧化的反應原理如下:首先,銅被氧化為CuO:2CuO22CuO,然后,CuO與CH3CH2OH反應生成乙醛、銅和H2O:總反應為2CH3CH2OHO22CH3COH2H2O。乙醇發(fā)生催化氧化反應時,分子中HO鍵和連有羥基的碳上的CH鍵同時斷裂。(3) 乙醇還可以被重鉻酸鉀(K2Cr2O7)、高錳酸鉀等強氧化劑氧化。如乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色:5C

13、H3CH2OH4KMnO46H2SO42K2SO44MnSO45CH3COOH11H2O。CH3CH2OHCH3COOH3 消去反應乙醇在濃硫酸的作用下,加熱到170時發(fā)生消去反應生成乙烯(1)反應的化學方程式:C2H5OH CH2=CH2+ H2O,反應中乙醇分子斷裂的化學鍵是C-O和C-H鍵;(2)如何配制反應所需的混合液體?無水乙醇和濃硫酸的體積比為1:3,且濃硫酸加到乙醇里;的乙_(3)濃硫酸所起的作用是催化劑、脫水劑;(4)燒瓶中的液體混合物為什么會逐漸變黑?濃硫酸使乙醇碳化。(5)思考:反應中為什么要強調“加熱,使液體溫度迅速升到170”?如果把乙醇與濃硫酸的混合液共熱的溫度控制在

14、140,乙醇將以另一種方式脫水,即每兩個醇分子間脫去一個水分子,反應生成的是乙醇C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O(取代反應)(6)氫氧化鈉溶液是用來除去乙烯氣體中的雜質的,那么在生成的乙烯氣體中會有什么雜質氣體呢?CO2、SO2。典例4(2018屆福建省永春縣第一中學等校高三上學期第一次四校聯(lián)考)下列關于有機物的說法,正確的是A. 將紅熱的銅絲迅速插入無水乙醇中可將乙醇氧化為乙醛B. 纖維素、橡膠和光導纖維都屬于有機高分子化合物C. 乙烷、乙烯和苯都可發(fā)生加成反應D. 將乙醇和乙酸混合加熱可以制備乙酸乙酯【答案】A五、乙酸一. 乙酸的組成和結構分子式:C2H4O2結構式:

15、結構簡式:CH3COOH或分子比例模型:乙酸的官能團是COOH,叫做羧基。二. 乙酸的物理性質乙酸是一種有強烈刺激性氣味的無色液體,是調味品食醋的主要成分,俗稱醋酸。當溫度低于16.6 時,乙酸就凝結成像冰一樣的晶體,所以純凈的乙酸又稱冰醋酸,乙酸易溶于水和乙醇。三. 乙酸的化學性質1弱酸性乙酸是一種弱酸,其酸性比碳酸強,其水溶液具有酸的通性:(1)與酸堿指示劑作用,如可以使紫色石蕊試液變紅。(2)與堿反應,如CH3COOHNaOH=CH3COONaH2O。(3)與堿性氧化物反應,如2CH3COOHCaO=(CH3COO)2CaH2O。(4)與活潑金屬反應,如2CH3COOHZn=(CH3CO

16、O)2ZnH2。(5)與某些鹽反應,如2CH3COOHCaCO3=(CH3COO)2CaCO2H2O。2酯化反應:酸(包括有機羧酸和無機含氧酸)與醇作用生成酯和水的反應。CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O酯化反應的歷程是:酸脫羥基醇脫氫?!久麕燑c撥】 加入試劑的順序為C2H5OH濃H2SO4CH3COOH。 用盛飽和Na2CO3溶液的試管收集生成的乙酸乙酯,一方面中和蒸發(fā)出來的乙酸、溶解蒸發(fā)出來的乙醇;另一方面降低乙酸乙酯的溶解度,有利于酯的分離。 導管不能插入到Na2CO3溶液中,以防止倒吸回流現(xiàn)象的發(fā)生。 加熱時要用小火均勻加熱,防止乙醇和乙酸大量揮發(fā)、液體劇烈沸

17、騰。 裝置中的長導管起導氣和冷凝回流作用。 充分振蕩試管,然后靜置,待液體分層后,分液得到的上層液體即為乙酸乙酯。四. 羧酸1. 羧酸是由烴基與羧基相連組成的有機化合物。羧基是羧酸的官能團。羧酸的分類:可以按烴基的種類的不同分為脂肪酸和芳香酸;可以按羧基數(shù)目的不同,可以分為一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸;按碳原子數(shù)目不同可分為低級脂肪酸、高級脂肪酸。一元羧酸的通式:RCOOH,飽和一元脂肪酸的分子通式為CnH2nO2 或CnH2n+1COOH。2. 羧酸的通性(1) 常見一元羧酸的酸性強弱順序為:甲酸、苯甲酸、乙酸、碳酸(2) 酯化反應R1COOH + R2-CH2OH R1-COOCH2-R2

18、 +H2O 特例無機含氧酸與醇作用也能生成酯,如 C2H5OH+HONO2C2H5-O-NO2+H2O 3. 羧酸的命名選含羧基的最長的碳鏈作為主鏈,按主鏈碳原子數(shù)稱某酸;從羧基開始給主鏈碳原子編號;在某酸名稱之前加入取代基的位次號和名稱。4. 重要的羧酸甲酸甲酸俗稱蟻酸,是有刺激性氣味的液體,甲酸分子中即含有羥基又有醛基,因而能表現(xiàn)出羧酸和醛兩類物質的性質。甲酸的化學性質甲酸與銀氨溶液的反應:HCOOH + 2Ag(NH3)2OHCO2 +2H2O +4NH3 +2Ag 甲酸與Cu(OH)2 的反應:2HCOOH + Cu(OH)2 (HCOO)2Cu +2H2O 典例5(2018屆內蒙古赤峰市高三上學期期末)工業(yè)上用有機物C3H8為原料制取乙酸乙酯。它們之間的轉化關系如圖: 已知:CH2=CH2+CH3COOHCH3COOCH2CH3,下列說法正確的是( )A. 反應過程在石油工業(yè)上稱作分餾,屬于化學變化B. 用新制堿性氫氧化銅懸濁液可區(qū)分有機物B、C和DC. 通過直接蒸餾乙酸乙酯和有機物C的混合物,可分離得到純的乙酸乙酯D. 相同條件下乙酸乙酯在氫氧化鈉溶液中水解不如在稀硫酸中完全【答案】B

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