2018-2019學(xué)年高中化學(xué) 第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1.2 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)學(xué)案 魯科版選修5.docx

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第2節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) [課標(biāo)要求] 1．了解碳原子的成鍵特點(diǎn)和成鍵方式的多樣性，能以此來認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物種類繁多的現(xiàn)象。 2．了解單鍵、雙鍵和叁鍵的特點(diǎn)，知道碳原子的飽和程度對(duì)有機(jī)化合物的性質(zhì)有著重要的影響。 3．理解極性鍵和非極性鍵的概念，知道共價(jià)鍵的極性對(duì)有機(jī)化合物的性質(zhì)有著重要的影響。 4．認(rèn)識(shí)同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體。, 1．同分異構(gòu)體是指分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)化合物。 2．書寫同分異構(gòu)體的步驟一般為碳骨架異構(gòu)―→官能團(tuán)位置異構(gòu)―→官能團(tuán)類型異構(gòu)。 3．烷烴只存在碳骨架異構(gòu)，書寫時(shí)應(yīng)注意要全而且不重復(fù)，一般采用“減鏈法”，可巧記為：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間。 4．官能團(tuán)決定有機(jī)化合物的性質(zhì)，不同官能團(tuán)之間相互影響。 1．碳原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及成鍵方式 2．兩類碳原子 (1)飽和碳原子：與4個(gè)原子形成共價(jià)鍵(單鍵)的碳原子。 (2)不飽和碳原子：成鍵原子數(shù)目小于4的碳原子。 3．單鍵、雙鍵和叁鍵 (1)單鍵、雙鍵和叁鍵與空間構(gòu)型 鍵型名稱 碳碳單鍵 碳碳雙鍵 碳碳叁鍵 表示形式 成鍵方式 1個(gè)碳原子與周圍4個(gè)原子成鍵 1個(gè)碳原子與周圍3個(gè)原子成鍵 1個(gè)碳原子與周圍2個(gè)原子成鍵 碳原子是否飽和 飽和 不飽和 不飽和 鍵的性質(zhì) 穩(wěn)定 一個(gè)鍵較另一個(gè)鍵容易斷裂 兩個(gè)鍵較另一個(gè)鍵容易斷裂 空間構(gòu)型 碳原子與其他4個(gè)原子形成四面體結(jié)構(gòu) 形成雙鍵的碳原子以及與之相連的原子處于同一平面上 形成叁鍵的碳原子以及與之相連的原子處于同一直線上 舉例 甲烷(正四面體形，鍵角為109.5) 乙烯(平面形，鍵角為120) 乙炔(直線形，鍵角為180) (2)碳原子的飽和度與有機(jī)化合物分子反應(yīng)活性的關(guān)系 有機(jī)物分子中含有不飽和碳原子時(shí)，在加成反應(yīng)中反應(yīng)活性較強(qiáng)。 4．極性鍵和非極性鍵 (1)極性鍵和非極性鍵 ①極性鍵：不同元素的原子之間形成的共用電子對(duì)偏向吸引電子能力較強(qiáng)的一方的共價(jià)鍵。 ②非極性鍵：同種元素的原子之間形成的共用電子對(duì)不偏向任何一方的共價(jià)鍵。 (2)鍵的極性與有機(jī)化合物分子反應(yīng)活性的關(guān)系 鍵的極性越強(qiáng)，越容易斷裂，有機(jī)化合物分子的反應(yīng)活性越強(qiáng)。 1．如何證明甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)？ 提示：甲烷的二氯代物(CH2Cl2)立體結(jié)構(gòu)只有一種且甲烷中4個(gè)相同C—H鍵，鍵長(zhǎng)相等。 2．如何判斷共價(jià)鍵極性的強(qiáng)弱？ 提示：可以根據(jù)成鍵元素原子吸引電子能力(或電負(fù)性)的差異來判斷，差異越大，鍵的極性越強(qiáng)。 有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法 種類 實(shí)例 含義 分子式 CH4 用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個(gè)分子中原子的種類和數(shù)目 最簡(jiǎn)式 (實(shí)驗(yàn)式) 乙烷C2H6 最簡(jiǎn)式為CH3 ①表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子 ②由最簡(jiǎn)式可求最簡(jiǎn)式量 電子式 用小黑點(diǎn)等記號(hào)代替電子，表示原子最外層電子成鍵情況的式子 結(jié)構(gòu)式 ①具有化學(xué)式所能表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu) ②表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，但不表示空間構(gòu)型 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 (示性式) CH2===CHCH3 將結(jié)構(gòu)式中碳碳單鍵、碳?xì)滏I等短線省略后得到的式子即為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，它比結(jié)構(gòu)式書寫簡(jiǎn)單，比較常用。結(jié)構(gòu)式的簡(jiǎn)便寫法，著重突出結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(官能團(tuán)) 鍵線式 只要求寫出碳碳鍵及與碳原子相連的官能團(tuán)，并用近似的鍵角表示，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子，即為鍵線式 球棍模型 小球表示原子，短棍表示價(jià)鍵，用于表示分子的空間結(jié)構(gòu)(立體形狀) 填充模型 ①用不同體積的小球表示不同大小的原子 ②用于表示分子中各原子的相對(duì)大小和結(jié)合順序 1．下列化學(xué)式對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)式從成鍵情況看不合理的是(　　) 解析：選D　根據(jù)原子的成鍵方式知，碳、硅原子形成四條鍵(碳、硅處于同一主族)，氧、硫、硒原子形成兩條鍵(氧、硫、硒處于同一主族)，氫原子形成一條鍵，氮原子形成三條鍵。選項(xiàng)D中的碳原子、硅原子只形成三條鍵，不符合碳、硅原子的成鍵方式。 2．下列化學(xué)用語(yǔ)正確的是(　　) A．乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為CH2CH2 B．乙醇的分子式：CH3CH2OH C．甲烷的結(jié)構(gòu)式：CH4 D．甲苯的鍵線式可表示為 解析：選D　A項(xiàng)乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，雙鍵不能省略；B為乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，分子式是C2H6O；甲烷的結(jié)構(gòu)式應(yīng)為；只有D項(xiàng)正確。 3．下列關(guān)于的說法正確的是(　　) A．分子中含有極性共價(jià)鍵和非極性共價(jià)鍵 B．所有碳原子均在一條直線上 C．碳碳叁鍵鍵能是碳碳單鍵鍵能的3倍 D．分子中只有非極性鍵 解析：選A　在題目所給分子中，碳碳單鍵和碳碳叁鍵屬于非極性鍵，碳?xì)鋯捂I屬于極性鍵，A正確，D錯(cuò)誤；中①②③3個(gè)碳原子不在一條直線上，B錯(cuò)誤；碳碳叁鍵鍵能要小于碳碳單鍵鍵能的3倍，C錯(cuò)誤。 4．下列物質(zhì)的分子是平面結(jié)構(gòu)的是(　　) A．CH4　　　　　　　　　 B．CH2===CH2 解析：選B　有機(jī)化合物分子中，碳原子最外層有四對(duì)共用電子。若形成四個(gè)相同單鍵，如CH4，則鍵角為109.5，為正四面體形；若形成雙鍵，鍵角為120，如CH2===CH2，屬平面結(jié)構(gòu)；若形成叁鍵，鍵角為180，如HCCH，屬直線形。C選項(xiàng)中甲基上的氫原子與其他原子不共面。 5．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如圖所示： 根據(jù)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)回答下列問題： (1)該物質(zhì)的1個(gè)分子中含有________個(gè)不飽和碳原子。 (2)分子中的單鍵分別為__________________；分子中的雙鍵分別為________；1個(gè)分子中叁鍵的數(shù)目為________。 (3)寫出兩種極性鍵：____________________________________________________； 寫出兩種非極性鍵：____________________________________________________。 解析：(1)根據(jù)飽和碳原子和不飽和碳原子的定義可以判斷1個(gè)分子中含有1個(gè)飽和碳原子，4個(gè)不飽和碳原子。(2)分子中含有的單鍵、雙鍵、叁鍵分析如下： 從上述分析可以看出：?jiǎn)捂I分別是碳?xì)鋯捂I(4個(gè))、碳氯單鍵(1個(gè))、碳硫單鍵(2個(gè))、碳碳單鍵(2個(gè))；雙鍵分別是碳氧雙鍵(1個(gè))、碳碳雙鍵(1個(gè))；叁鍵是碳氮叁鍵(1個(gè))。(3)含有的極性鍵有碳?xì)鋯捂I、碳氯單鍵、碳硫單鍵、碳氧雙鍵、碳氮叁鍵；含有的非極性鍵為碳碳單鍵、碳碳雙鍵。 答案：(1)4　(2)碳?xì)鋯捂I、碳氯單鍵、碳硫單鍵、碳碳單鍵　碳氧雙鍵、碳碳雙鍵　1　(3)碳?xì)鋯捂I、碳氯單鍵、碳硫單鍵、碳氧雙鍵、碳氮叁鍵(寫兩種即可)　碳碳單鍵、碳碳雙鍵 1．同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體的概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)現(xiàn)象是造成有機(jī)物種類繁多、數(shù)量巨大的原因之一。 2．常見同分異構(gòu)體的類別 原因 碳骨架異構(gòu) 碳原子的結(jié)合次序不同(至少有四個(gè)碳原子相互連接，才能出現(xiàn)不同的連接方式)而產(chǎn)生的異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團(tuán)的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu) 類型異構(gòu) 官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu) 下列物質(zhì)中屬于碳骨架異構(gòu)的是③與⑤，屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)的是④與⑥、①與⑦，屬于官能團(tuán)類型異構(gòu)的是②與⑧。 1．相對(duì)分子質(zhì)量相同而結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)是否互稱同分異構(gòu)體？ 提示：不是，如CO與N2，C4H10O與C3H6O2。雖然相對(duì)分子質(zhì)量分別相等，結(jié)構(gòu)也不同，但分子式不相同，不屬于同分異構(gòu)體。 2．C4H8屬于烯烴的同分異構(gòu)體有幾種？試寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 提示：C4H8屬于烯烴的結(jié)構(gòu)有3種，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 1．同分異構(gòu)體的書寫 (1)烷烴同分異構(gòu)體的書寫 烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫烷烴同分異構(gòu)體時(shí)一般采用“減碳法”，可概括為“兩注意、三原則、四順序”。 實(shí)例：下面以己烷(C6H14)為例說明(為了簡(jiǎn)便易看，在所寫結(jié)構(gòu)式中省去了H原子)。 ①將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈。 C—C—C—C—C—C ②從母鏈的一端取下1個(gè)C原子，依次連接在母鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)C原子上，即得到多個(gè)帶有甲基、主鏈比母鏈少1個(gè)C原子的異構(gòu)體骨架。 ③從母鏈上一端取下兩個(gè)C原子，使這兩個(gè)C原子相連(整連)或分開(散連)，依次連接在母鏈所剩下的各個(gè)C原子上，得多個(gè)帶1個(gè)乙基或兩個(gè)甲基、主鏈比母鏈少兩個(gè)C原子的異構(gòu)體骨架。 故己烷(C6H14)共有5種同分異構(gòu)體。 (2)烯烴同分異構(gòu)體的書寫(限單烯烴范圍內(nèi)) 書寫方法：先鏈后位，即先寫出可能的碳鏈方式，再加上含有的官能團(tuán)位置。下面以C4H8為例說明。 C4H8在單烯烴范圍內(nèi)的同分異構(gòu)體共有3種。 (3)烴的含氧衍生物同分異構(gòu)體的書寫 書寫方法：一般按碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類型異構(gòu)的順序來書寫。下面以C5H12O為例說明。 ①碳鏈異構(gòu)：5個(gè)碳原子的碳鏈有3種連接方式： ②官能團(tuán)位置異構(gòu)：對(duì)于醇類，在碳鏈各碳原子上連接羥基，用“↓”表示連接的不同位置。 ③官能團(tuán)類型異構(gòu)：通式為CnH2n＋2O的有機(jī)物在中學(xué)階段只能是醇或醚，對(duì)于醚類，位置異構(gòu)是因氧元素的位置不同而導(dǎo)致的。 分析知分子式為C5H12O的有機(jī)物共有8種醇和6種醚，總共14種同分異構(gòu)體。 2．同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 (1)基元法 如丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁醇有4種同分異構(gòu)體。 (2)替代法 如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl、Cl替代H)。 (3)等效氫法 等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有： ①分子中同一個(gè)碳原子上的氫原子等效； ②與同一個(gè)碳原子相連的甲基上的氫原子等效。如新戊烷()分子中的12個(gè)氫原子是等效的； ③同一分子中處于軸對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。如分子中，在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對(duì)稱軸，故有兩類等效氫；分子中的18個(gè)氫原子是等效的。 等效氫原子的種類數(shù)等于一元取代物的種類數(shù)。 (4)定一移一法 對(duì)于二元取代物(或含有官能團(tuán)的一元取代物)的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。 如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，可先固定其中一個(gè)—Cl的位置，再移動(dòng)另外一個(gè)—Cl的位置，從而得到其同分異構(gòu)體為 1．下列關(guān)于同分異構(gòu)體的說法不正確的是(　　) A．互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)其分子式一定相同 B．相對(duì)分子質(zhì)量相同的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體 C．同分異構(gòu)體中各元素的百分含量一定相同 D．互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)其結(jié)構(gòu)一定不同 解析：選B　相對(duì)分子質(zhì)量相同的物質(zhì)，分子式不一定相同，因此不一定互為同分異構(gòu)體。 2．軸烯是一類獨(dú)特的星形環(huán)烴。三元軸烯()與苯(　　) A．均為芳香烴　　　　 B．互為同素異形體 C．互為同系物 D．互為同分異構(gòu)體 解析：選D　軸烯與苯分子式都是C6H6，二者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確。 3．下列選項(xiàng)中的有機(jī)物屬于碳鏈異構(gòu)的是(　　) A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B．CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3 C．CH3CH2OH和CH3OCH3 D．CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3 解析：選A　碳鏈異構(gòu)是指分子式相同，相同數(shù)量的碳原子形成不同的骨架，CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2的分子式相同，碳鏈的結(jié)構(gòu)不同，屬于碳鏈異構(gòu)，故A符合題意；CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3的分子式相同，官能團(tuán)雙鍵的位置不同，屬于位置異構(gòu)，故B不符合題意；CH3CH2OH和CH3OCH3的分子式相同，官能團(tuán)不同，屬于官能團(tuán)類型異構(gòu)，故C不符合題意；CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3的分子式相同，官能團(tuán)不同，屬于官能團(tuán)類型異構(gòu)，故D不符合題意。 4．含有一個(gè)雙鍵的烯烴和H2加成后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)如圖，則該烯烴中碳碳雙鍵位置異構(gòu)的種數(shù)有(　　) A．8種 B．7種 C．6種 D．5種 解析：選D　根據(jù)烯烴與H2加成反應(yīng)的原理，推知該烷烴分子中相鄰碳原子上均含有氫原子的碳原子間是對(duì)應(yīng)烯烴存在C===C鍵的位置，該烷烴中能形成碳碳雙鍵的位置有：1和2之間、2和3之間、3和4之間、3和8之間、6和7之間(10和11之間，且二者等效)，則符合條件的烯烴共有5種，故D正確。 5．(海南高考)分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 解析：選B　分子式為C4H10O是醇或醚。若物質(zhì)可以與金屬Na發(fā)生反應(yīng)放出氫氣，則該物質(zhì)是醇，C4H10O可以看作是C4H10的分子中的一個(gè)H原子被羥基—OH產(chǎn)生的，—C4H9有4種不同的結(jié)構(gòu)，因此符合該性質(zhì)的醇的種類也應(yīng)該是4種。 6．已知丁烷有2種同分異構(gòu)體，丁醇的同分異構(gòu)體(屬醇類)的數(shù)目有(　　) A．4種 B．5種 C．6種 D．7種 解析：選A　丁烷的2種同分異構(gòu)體是①CH3—CH2—CH2—CH3、②。①中有2種氫原子，被—OH取代可形成2種同分異構(gòu)體；②中有2種氫原子，被—OH取代可形成2種同分異構(gòu)體，故共形成4種醇。 7.青蒿素是抗瘧特效藥，屬于萜類化合物，如圖所示有機(jī)物也屬于萜類化合物，該有機(jī)物的一氯取代物有(不含立體異構(gòu))(　　) A．5種 B．6種 C．7種 D．8種 解析：選C　分子中氫原子的種類數(shù)等于一氯取代物的種類數(shù)，該分子結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，分子中有7種氫原子，故其一氯取代物有7種，C正確。 [方法技巧] 同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 1．官能團(tuán)與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系 (1)關(guān)系 一種官能團(tuán)決定一類有機(jī)物的化學(xué)特性。如雙鍵的加成反應(yīng)。 (2)原因 ①一些官能團(tuán)含有極性較強(qiáng)的鍵，易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)。如醇中的羥基。 ②一些官能團(tuán)含有不飽和碳原子，容易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)。如烯烴、炔烴中的鍵和鍵。 2．不同基團(tuán)間的相互影響與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系 (1)由于甲基的影響，甲苯比苯容易(填“容易”或“難”)發(fā)生取代反應(yīng)。 (2)酸和醇、醇和酚、醛和酮之所以化學(xué)性質(zhì)不同，主要是因?yàn)橄嗤倌軋F(tuán)連接的基團(tuán)不同引起的。 1．將乙烷和乙烯分別通入Br2(CCl4)溶液中，各有什么現(xiàn)象？試從結(jié)構(gòu)角度分析原因。 提示：現(xiàn)象分別是：Br2(CCl4)溶液不退色，Br2(CCl4)溶液退色。 其原因是：乙烯分子中含有不飽和鍵。活潑性強(qiáng)，其中一個(gè)共價(jià)鍵易斷裂，發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷屬于飽和烴，不發(fā)生加成反應(yīng)。 2．由CH3CH2OH不與NaOH溶液反應(yīng)可推出也不與NaOH溶液反應(yīng)，對(duì)嗎？ 提示：不對(duì)，雖然都含有相同的官能團(tuán)羥基(—OH)，但由于羥基(—OH)所連的基團(tuán)不同而導(dǎo)致羥基(—OH)所表現(xiàn)的性質(zhì)不同。 1．官能團(tuán)決定有機(jī)化合物的性質(zhì) (1)有些官能團(tuán)含有極性較強(qiáng)的鍵，容易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。例如乙酸分子中羧基上的氧氫鍵極性很強(qiáng)，因此在水中容易斷裂，使乙酸呈現(xiàn)酸性。 (2)有些官能團(tuán)含有不飽和碳原子，容易發(fā)生加成反應(yīng)。如烯烴中的碳碳雙鍵、炔烴中的碳碳叁鍵，雖然都是非極性鍵，但是由于碳原子不飽和，烯烴中的一個(gè)碳碳鍵、炔烴中的兩個(gè)碳碳鍵鍵能較小，容易斷裂，因此烯烴和炔烴的性質(zhì)比較活潑。 (3)通過分析有機(jī)化合物分子中所含有的官能團(tuán)，就可預(yù)測(cè)該化合物所具有的性質(zhì)。 2．不同基團(tuán)間的相互影響與有機(jī)物性質(zhì)的關(guān)系 有機(jī)物分子中往往存在多種基團(tuán)，化合物的性質(zhì)并非就是所含各基團(tuán)性質(zhì)的簡(jiǎn)單加和，一方面要考慮各官能團(tuán)的性質(zhì)，另一方面也要考慮各原子團(tuán)之間的相互影響而造成的性質(zhì)上的差異，下面以苯環(huán)與苯環(huán)上的基團(tuán)的相互影響為例分析： 相互影響 相互影響的結(jié)果 —CH3對(duì)苯環(huán)的影響 苯發(fā)生硝化反應(yīng)的溫度是55～60 ℃，而甲苯在約30 ℃的溫度下就能發(fā)生硝化反應(yīng)。結(jié)論：—CH3對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上(主要是甲基的鄰、對(duì)位)的氫原子變得活潑 苯環(huán)對(duì)—CH3的影響 烷烴、苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，甲苯中的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液退色。 結(jié)論：苯環(huán)對(duì)—CH3的影響，使甲基上的氫原子變得活潑 —OH對(duì)苯環(huán)的影響 苯與液溴在鐵的催化作用下才能發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，而苯酚與濃溴水在通常條件下就能發(fā)生取代反應(yīng)生成三溴苯酚。 結(jié)論：—OH對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上(主要是酚羥基的鄰、對(duì)位)的氫原子變得活潑 苯環(huán)對(duì)—OH的影響 乙醇分子中的羥基不能電離，乙醇呈中性，而苯酚分子中的羥基能電離，苯酚顯酸性。 結(jié)論：苯環(huán)對(duì)—OH的影響，使羥基上的氫原子變得活潑 1．有機(jī)物分子中原子間(或原子與原子團(tuán)間)的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)不同。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是(　　) A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液退色，而甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液退色 B．乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng) C．苯酚能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，而乙醇不能和氫氧化鈉溶液反應(yīng) D．丙酮(CH3COCH3)分子中氫原子比乙烷分子中氫原子更容易被鹵原子取代 解析：選B　甲苯分子中苯環(huán)使甲基活性增強(qiáng)，可以被KMnO4溶液氧化，苯酚分子中苯環(huán)使羥基活性增強(qiáng)，丙酮分子中羰基使甲基活性增強(qiáng)，都說明原子團(tuán)間的相互影響；B項(xiàng)中乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)是因?yàn)榇嬖?，故B項(xiàng)不能證明上述觀點(diǎn)。 2．(1)乙醇與鈉反應(yīng)方程式： ________________________________________________________________________。 (2)乙酸與鈉反應(yīng)方程式： ________________________________________________________________________； 反應(yīng)劇烈程度：CH3CH2OH________CH3COOH，說明乙醇羥基中O—H鍵活性________乙酸中O—H鍵。 答案：(1)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ (2)2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑　<　< [二級(jí)訓(xùn)練節(jié)節(jié)過關(guān)]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．下列說法正確的是(　　) A．碳原子的最外層有4個(gè)電子，故只能形成4個(gè)單鍵 B．雙鍵和叁鍵的鍵能分別是單鍵鍵能的2倍和3倍 C．CH3—CH3中既存在極性鍵又存在非極性鍵 D．乙醇和乙酸中均含有羥基(—OH)，故二者性質(zhì)相同 解析：選C　碳原子最外層有4個(gè)電子，但在成鍵時(shí)可形成單鍵、雙鍵或叁鍵，A錯(cuò)；雙鍵和叁鍵的鍵能與單鍵鍵能之間無聯(lián)系，B錯(cuò)；乙醇和乙酸中均含有羥基，但與羥基相連的原子團(tuán)不同，故二者性質(zhì)不同，D錯(cuò)；在CH3—CH3中碳碳鍵是非極性鍵，碳?xì)滏I是極性鍵，故C正確。 2．下列關(guān)于有機(jī)化合物的表示方法中不正確的是(　　) 解析：選A　A、C兩項(xiàng)表示物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，其中乙烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中的碳碳雙鍵不可省略，應(yīng)寫成CH2===CH2；B項(xiàng)表示物質(zhì)的鍵線式；D項(xiàng)表示物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式。 3．對(duì)復(fù)雜的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，可以用“鍵線式”簡(jiǎn)化表示。如有機(jī)物CH2===CH—CHO可以簡(jiǎn)寫成。則與鍵線式為的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是(　　) 解析：選D　的分子式為C7H8O，分析四個(gè)選項(xiàng)可得出分子式分別為C8H10O、C7H6O、C7H6O2、C7H8O，故D正確。 4．下列化合物的分子中有三類氫原子的是(　　) A．2,2,3,3四甲基丁烷 B．2,3,4三甲基戊烷 C．3,4二甲基己烷 D．2,5二甲基己烷 解析：選D　A項(xiàng)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3C(CH3) 2C (CH3) 2CH3，存在1種H原子，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)2，存在4種H原子，錯(cuò)誤； C項(xiàng)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH (CH3) CH (CH3) CH2CH3， 存在4種H原子，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH (CH3) CH2CH2CH (CH3)2，存在3種H原子，正確。 5．分子式為C7H16，且有一個(gè)支鏈的有機(jī)物有(不考慮立體異構(gòu))(　　) A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 解析：選C　分子式為C7H16，且有一個(gè)支鏈，如為甲基，則主鏈有6個(gè)C原子，由結(jié)構(gòu)對(duì)稱可知為CH3CH(CH)3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH (CH)3CH2CH2CH3； 如支鏈為乙基，則主鏈為5個(gè)C原子，為CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3，共3種。 6．分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))(　　) A．7種 B．8種 C．9種 D．10種 解析：選C　有機(jī)物C4H8Cl2的碳骨架有兩種結(jié)構(gòu)： 則C4H8Cl2的同分異構(gòu)體共有9種。 7．已知丁基的同分異構(gòu)體共有4種，則分子式為C5H10O的醛的同分異構(gòu)體應(yīng)有(　　) A．3種　　　　　　　　　 B．4種 C．5種 D．6種 解析：選B　戊醛(C5H10O)是由醛基—CHO和丁基—C4H9構(gòu)成的，從結(jié)構(gòu)上分析，醛基只能連接在碳鏈末端?？芍烊┩之悩?gòu)體的數(shù)目?jī)H由—C4H9的同分異構(gòu)體數(shù)目決定，題中已說明丁基的同分異構(gòu)體有4種，則該醛的同分異構(gòu)體也有4種。 8．甲苯是由苯環(huán)和甲基結(jié)合而成的，苯不能夠使酸性KMnO4溶液退色，而甲苯能夠使酸性KMnO4溶液退色是因?yàn)?　　) A．烷烴能使酸性KMnO4溶液退色 B．苯環(huán)能使酸性KMnO4溶液退色 C．苯環(huán)使甲基的活性增強(qiáng)而導(dǎo)致的 D．甲基使苯環(huán)的活性增強(qiáng)而導(dǎo)致的 解析：選C　有機(jī)化合物分子中鄰近基團(tuán)間往往存在著相互影響，這種影響會(huì)使有機(jī)化合物表現(xiàn)出一些特性。甲苯能夠使酸性KMnO4溶液退色是苯環(huán)使甲基的活性增強(qiáng)而導(dǎo)致的。 9．已知下列有機(jī)物： (1)其中屬于同分異構(gòu)體的是________。 (2)其中屬于碳鏈異構(gòu)的是________。 (3)其中屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)的是________。 (4)其中屬于官能團(tuán)類型異構(gòu)的是________。 (5)其中屬于同一種物質(zhì)的是________。 解析：解答此題的方法是先寫出組內(nèi)物質(zhì)的分子式，若分子式相同，再判斷分子中含有的官能團(tuán)是否相同，進(jìn)一步再確定官能團(tuán)的位置，最終對(duì)組內(nèi)兩種物質(zhì)的關(guān)系做出判斷。 答案：(1)①②③④⑥⑦　(2)①　(3)② (4)③④⑥⑦　(5)⑤ 10．下圖是由4個(gè)碳原子結(jié)合成的4種有機(jī)物(氫原子沒有畫出) (1)寫出有機(jī)物(a)的系統(tǒng)命名法的名稱________。 (2)有機(jī)物(a)有一種同分異構(gòu)體，試寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。 (3)上述有機(jī)物中與(c)互為同分異構(gòu)體的是________(填代號(hào))。 (4)任寫一種與(d)互為同系物的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。 (5)上述有機(jī)物中不能與溴水反應(yīng)使其退色的有______(填代號(hào))。 (6)(a)、(b)、(c)、(d)四種物質(zhì)中，4個(gè)碳原子一定處于同一平面的有________(填代號(hào))。 解析：每個(gè)小球?yàn)橐粋€(gè)碳原子，每條線為一個(gè)碳碳單鍵，可以判斷(a)為2甲基丙烷，與丁烷(CH3CH2CH2CH3)互為同分異構(gòu)體，(b)為2甲基丙烯、(c)為2丁烯，(b)、(c)互為同分異構(gòu)體，(d)為1丁炔，鏈狀炔烴，只含一個(gè)叁鍵的均與其為同系物，如CHCH、CCH3CH等，(a)、(b)、(c)、(d)中不含碳碳雙鍵的(a)不能使溴水退色。中，碳碳雙鍵上兩個(gè)碳原子及其所連的碳原子共面，故(b)、(c)中碳原子全部共面；(d) 中，1、2、3號(hào)碳在同一條直線上，它們與4號(hào)碳可以決定一個(gè)平面，即共面。 答案：(1)2甲基丙烷　(2)CH3CH2CH2CH3　(3)(b)　(4)CHCH　(5)(a)　(6)(b)、(c)、(d) 1．下列說法正確的是(　　) A．凡是分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，彼此一定是同系物 B．兩種化合物組成元素相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，二者一定是同分異構(gòu)體 C．相對(duì)分子質(zhì)量相同的幾種化合物，互稱為同分異構(gòu)體 D．組成化合物的元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且相對(duì)分子質(zhì)量也相同的不同化合物互稱為同分異構(gòu)體 解析：選D　分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)不一定相似，如和，A錯(cuò)誤?；衔镩g組成元素相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同的物質(zhì)，最簡(jiǎn)式一定相同，它們可能是同分異構(gòu)體，也可能不是，例如的元素組成和最簡(jiǎn)式均相同，B錯(cuò)誤。相對(duì)分子質(zhì)量相同，同時(shí)還需分子組成也相同才能稱為同分異構(gòu)體，例如C7H8與C3H8O3(甘油)、C2H6O(乙醇)與CH2O2(甲酸)，C錯(cuò)誤。 2．已知與Br2在Fe粉存在下能反應(yīng)生成，下列反應(yīng)能說明由于羥基影響苯環(huán)，使苯酚分子中的苯環(huán)比苯活潑的是(　　) A．①③ B．只有② C．②和③ D．全部 解析：選B　只有反應(yīng)②是苯環(huán)上的反應(yīng)，苯酚與Br2的反應(yīng)比苯與Br2的反應(yīng)容易進(jìn)行，且是三元取代，說明羥基影響苯環(huán)，使苯酚分子中的苯環(huán)比苯活潑。 3．某烴結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有關(guān)其結(jié)構(gòu)的說法，正確的是(　　) A．所有原子可能在同一平面內(nèi) B．所有原子可能在同一條直線上 C．所有碳原子可能在同一平面內(nèi) D．所有氫原子可能在同一平面內(nèi) 解析：選C　該烴含有苯環(huán)、，所有碳原子可能都在同一平面內(nèi)，但至多有19個(gè)原子共面，即甲基上有2個(gè)氫原子不可能在該平面內(nèi)，有5個(gè)碳原子和1個(gè)氫原子共線。 4．甲、乙兩種有機(jī)物的球棍模型如下： 下列有關(guān)二者的描述中正確的是(　　) A．甲、乙為同一物質(zhì) B．甲、乙互為同分異構(gòu)體 C．甲、乙一氯取代物的數(shù)目不同 D．甲、乙分子中含有的共價(jià)鍵數(shù)目不同 解析：選B　由甲、乙的球棍模型知，甲、乙的分子式相同，空間構(gòu)型不同，互為同分異構(gòu)體。甲和乙中都有2種不同的氫原子，一氯取代物都有2種。兩物質(zhì)含共價(jià)鍵的數(shù)目相同。 5．與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物最多有(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 解析：選C　此有機(jī)物的分子式為C7H8O，芳香族化合物必含苯環(huán)，余下部分可能構(gòu)成一個(gè)取代基—CH2OH或—OCH3，也可能構(gòu)成兩個(gè)取代基—CH3和—OH，故可能結(jié)構(gòu)最多有5種。 6．某烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量為86，跟Cl2反應(yīng)生成的一氯代物只有兩種，則它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、名稱完全正確的是(　　) A．CH3 (CH2)4CH3　己烷 B．(CH3)2CHCH(CH3)2　2,3二甲基丁烷 C．(C2H5)2CHCH3　2乙基丁烷 D．C2H5C (CH3)3　2,2二甲基丁烷 解析：選B　由烷烴相對(duì)分子質(zhì)量得分子式為C6H14。A項(xiàng)，有3種不同環(huán)境下的氫原子，一氯代物有3種，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，有2種不同環(huán)境下的氫原子，一氯代物有2種，名稱為2,3二甲基丁烷，正確；C項(xiàng)，應(yīng)為3甲基戊烷，且有4種不同環(huán)境下的氫原子，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，有3種不同環(huán)境下的氫原子，一氯代物有3種，錯(cuò)誤。 7．有人設(shè)想合成具有以下結(jié)構(gòu)的四種烴分子，下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是(　　) A．1 mol甲分子內(nèi)含有10 mol共價(jià)鍵 B．乙分子的一氯取代產(chǎn)物只有一種 C．丙分子的二氯取代產(chǎn)物只有兩種 D．丁分子顯然是不可能合成的 解析：選C　A項(xiàng)，1個(gè)甲分子中含有6個(gè)碳碳共價(jià)單鍵、4個(gè)碳?xì)涔矁r(jià)單鍵，即1個(gè)甲分子中含有10個(gè)共價(jià)鍵，所以1 mol甲分子內(nèi)含有10 mol共價(jià)鍵，正確；B項(xiàng)，乙分子中只有一種氫，所以乙分子的一氯取代產(chǎn)物只有一種，正確；C項(xiàng)，丙分子中含有1種氫原子，而丙分子的二氯取代產(chǎn)物有三種情況：同時(shí)取代棱上兩端的氫，同時(shí)取代面對(duì)角線上的兩個(gè)氫，同時(shí)取代體對(duì)角線上的兩個(gè)氫，所以丙分子的二氯取代產(chǎn)物有三種，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，丁分子中碳原子形成5個(gè)共價(jià)鍵，所以是不可能合成的，正確。 8．下列有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目判斷錯(cuò)誤的是(　　) 選項(xiàng) 有機(jī)物 同分異構(gòu)體數(shù)目 A 分子式為C5H12 3 B 分子式為C5H10，能使溴的四氯化碳溶液退色 5 C 分子式為C4H10O，能與Na反應(yīng)生成氫氣 4 D 分子式為C4H8O2，能與NaHCO3反應(yīng) 3 解析：選D　戊烷C5H12有3種同分異構(gòu)體，分別為正戊烷、異戊烷與新戊烷，A正確；能使溴的四氯化碳溶液退色，說明C5H10為戊烯，分別為1戊烯、2戊烯、2甲基1丁烯、2甲基2丁烯、3甲基1丁烯，故共有5種同分異構(gòu)體，B正確；能與Na反應(yīng)生成氫氣說明為醇類，C4H10O可寫成C4H9OH，丁基有4種結(jié)構(gòu)，故共有4種醇，C正確；能與NaHCO3反應(yīng)說明為羧酸，C4H8O2可寫成C3H7COOH，丙基有2種，故有2種丁酸，D錯(cuò)誤。 9．某有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 分析其結(jié)構(gòu)并回答下列問題： (1)寫出其分子式________。 (2)其中含有______個(gè)不飽和碳原子，分子中有______種雙鍵。 (3)分子中的極性鍵有________(寫出兩種即可)。 (4)分子中的飽和碳原子有________個(gè)。 (5)該物質(zhì)具有的性質(zhì)是________。 a．可以與溴水反應(yīng) b．可以使酸性高錳酸鉀溶液退色 c．可以與Na反應(yīng) d．可以發(fā)生加成反應(yīng) e．只能發(fā)生還原反應(yīng)，不能發(fā)生氧化反應(yīng) 解析：根據(jù)碳原子的成鍵特點(diǎn)，與4個(gè)原子形成共價(jià)鍵的碳原子稱之為飽和碳原子；成鍵數(shù)目小于4的碳原子稱之為不飽和碳原子，此分子中除碳碳雙鍵外碳原子還與氧原子形成雙鍵，分子中有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵兩種，此外還有碳碳叁鍵和苯環(huán)，共有不飽和碳原子12個(gè)。 凡是不同種原子之間形成的共價(jià)鍵都稱之為極性鍵，此分子中有碳氧鍵、碳氧雙鍵、碳?xì)滏I、氧氫鍵四種極性鍵；具有四面體結(jié)構(gòu)的碳原子為飽和碳原子，共有4個(gè)；該物質(zhì)中有雙鍵、叁鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，同時(shí)也可發(fā)生還原反應(yīng)，不飽和鍵的存在可以使酸性高錳酸鉀溶液或溴水退色；羥基(—OH)、羧基(—COOH)可以與鈉反應(yīng)；不飽和鍵、羥基等都可以發(fā)生氧化反應(yīng)。 答案：(1)C16H16O5　(2)12　2　(3)碳氧鍵、氧氫鍵、碳?xì)滏I(任意兩種即可)　(4)4　(5)a、b、c、d 10．已知可用鍵線式表示為。現(xiàn)有某化合物W的分子結(jié)構(gòu)為。 (1)W的分子式為________________。 (2)W的一氯代物有________種。 (3)寫出W的芳香族同分異構(gòu)體(只含一個(gè)環(huán))的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。 (4)W屬于________(填字母)。 a．芳香烴 B．環(huán)烴 c．不飽和烴 D．炔烴 (5)如圖是一種形狀酷似一條小狗的有機(jī)物，化學(xué)家TimRickard將其取名為“doggycene”。則doggycene的分子式為________；該分子中所有碳原子________(填“可能”或“不可能”)處于同一平面。 解析：(1)根據(jù)W的分子結(jié)構(gòu)知，W的分子式為C8H8。 (2)為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，化合物W中只有兩類氫原子，所以其一氯代物有2種。 (3)分子中只含一個(gè)環(huán)，根據(jù)不飽和度，W的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (4)W中沒有苯環(huán)，所以不屬于芳香烴，a錯(cuò)誤；W是環(huán)狀碳?xì)浠衔铮也缓江h(huán)，所以屬于環(huán)烴，b正確；W中含有碳碳雙鍵，所以屬于不飽和烴，c正確；W中不含碳碳叁鍵，所以不屬于炔烴，d錯(cuò)誤。 (5)根據(jù)分子結(jié)構(gòu)可以確定該有機(jī)物的分子式為C26H26，苯環(huán)為平面形結(jié)構(gòu)，該分子含有多個(gè)苯環(huán)，還有3個(gè)乙基，通過單鍵的旋轉(zhuǎn)，所有碳原子可能共面。 答案：(1)C8H8　(2)2　(3) (4)bc　(5)C26H26　可能