天津市2020年高考化學一輪復習 專題十九 烴及其衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)教師用書.docx

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專題十九　烴及其衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 挖命題 【考情探究】 考點 內(nèi)容解讀 5年考情 預測熱度 考題示例 難度 關(guān)聯(lián)考點 烴、鹵代烴 1.掌握烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴、鹵代烴的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。 2.從官能團的角度掌握有機化合物的性質(zhì),并能列舉事實說明有機化合物分子中基團之間的相互影響。 3.認識烴和鹵代烴在有機合成和有機化工中的重要作用。 4.知道有機化合物的某些物理性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)的關(guān)系。 2017天津理綜,8 2014天津理綜,4、8 中 同分異構(gòu)體 ★★★ 醇、酚 1.掌握烴的衍生物(醇、酚)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。 2.從官能團的角度掌握有機化合物的性質(zhì),并能列舉事實說明有機化合物分子中基團之間的相互影響。 3.認識醇和酚在有機合成和有機化工中的重要作用。 2018天津理綜,2、4、8 2017天津理綜,2 2016天津理綜,4 中 ★★☆ 醛、羧酸和酯 1.掌握烴的衍生物(醛、羧酸、酯)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。 2.從官能團的角度掌握有機化合物的性質(zhì),并能列舉事實說明有機化合物分子中基團之間的相互影響。 3.認識醛、羧酸、酯在有機合成和有機化工中的重要作用。 2018天津理綜,7 2015天津理綜,8 較難 有機合成 ★★★ 分析解讀　　高考對本專題的考查主要以新型材料和藥品為載體,綜合考查烴、鹵代烴和烴的含氧衍生物的結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)體的書寫、反應類型的判斷、分子結(jié)構(gòu)的確定等知識。體現(xiàn)了證據(jù)推理與模型認知的化學學科核心素養(yǎng)和結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的思想。 【真題典例】 破考點 【考點集訓】 考點一　烴、鹵代烴 1.甲、乙、丙三種有機物的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示,下列說法不正確的是(　　) 甲　　　　　　　　　乙　　　　　　　　　丙 A.甲、乙、丙都能發(fā)生加成反應、取代反應 B.丙與C6H5OH都含有—OH,質(zhì)譜圖顯示的質(zhì)荷比最大值相差14,但不屬于同系物 C.淀粉、油脂、有機玻璃等都屬于高分子化合物 D.乙的化學名稱為苯乙烯,能使溴的四氯化碳溶液褪色,但不存在順反異構(gòu)體 答案　C 2.用如圖所示裝置檢驗對應氣體時,不能達到目的的是(　　) 生成的氣體 試劑X 試劑Y A 電石與水反應制取的乙炔 CuSO4 溶液 Br2的 CCl4溶液 B 木炭與濃硫酸加熱制取的二氧化碳 飽和 NaHCO3 溶液 澄清石灰水 C CH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱制取的乙烯 水 KMnO4酸性 溶液 D C2H5OH與濃硫酸加熱至170 ℃制取的乙烯 NaOH 溶液 Br2的CCl4 溶液 答案　B 考點二　醇、酚 1.下列有關(guān)實驗的敘述中正確的是(　　) A.除去苯中混有的苯酚可加入濃溴水后過濾 B.向酸性KMnO4溶液中滴加維生素C溶液,KMnO4溶液褪色,說明維生素C有還原性 C.向淀粉溶液中滴加稀硫酸后,加熱,再加入新制Cu(OH)2懸濁液加熱,沒有出現(xiàn)紅色沉淀,說明淀粉沒有發(fā)生水解反應 D.向NaOH溶液中加入溴乙烷,加熱,再加入AgNO3溶液,產(chǎn)生沉淀,說明溴乙烷發(fā)生了水解反應 答案　B 2.假蜜環(huán)菌甲素可作為藥物用于治療急性膽道感染、病毒性肝炎等疾病,其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列對假蜜環(huán)菌甲素的性質(zhì)敘述正確的是 (　　) A.假蜜環(huán)菌甲素可以發(fā)生消去反應 B.1 mol假蜜環(huán)菌甲素可與 6 mol H2 發(fā)生加成反應 C.假蜜環(huán)菌甲素可與 NaOH 溶液在加熱條件下發(fā)生水解反應 D.假蜜環(huán)菌甲素既能與Na反應生成H2,又能與NaHCO3反應生成CO2 答案　C 考點三　醛、羧酸和酯 1.已知有機物A、B之間存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:A+H2O B+CH3COOH(已配平)。且符合下列條件:①A、B的相對分子質(zhì)量都不超過250,②B中C、H質(zhì)量分數(shù)之和為50.1%,則B中氧原子數(shù)目最多為(　　) A.3 B.4 C.5 D.6 答案　D 2.某優(yōu)質(zhì)甜櫻桃中含有一種羥基酸(用M表示),M的碳鏈結(jié)構(gòu)無支鏈,分子式為C4H6O5;1.34 g M與足量的碳酸氫鈉溶液反應,生成標準狀況下的氣體0.448 L。M在一定條件下可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:M ABC(M、A、B、C分子中碳原子數(shù)目相同)。下列有關(guān)說法中不正確的是(　　) A.M的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC—CHOH—CH2—COOH B.B的分子式為C4H4O4Br2 C.與M的官能團種類、數(shù)量完全相同的同分異構(gòu)體還有2種 D.C物質(zhì)不可能溶于水 答案　D 3.某種藥物合成中間體的結(jié)構(gòu)簡式為 ,有關(guān)該物質(zhì)的說法不正確的是(　　) A.屬于芳香族化合物 B.能發(fā)生消去反應和酯化反應 C.能分別與金屬Na、NaHCO3溶液反應 D.1 mol該有機物與足量NaOH溶液反應,消耗5 mol NaOH 答案　D 煉技法 【方法集訓】 方法1　醇的催化氧化規(guī)律和消去反應規(guī)律 1.下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應,又能發(fā)生催化氧化反應生成醛類的是(　　) 　　　　　　 　　　　　　 　　　　　　 A. B. C. D. 答案　C 2.“茶倍健”牙膏中含有茶多酚,茶多酚是茶葉中多酚類物質(zhì)的總稱,是目前尚不能人工合成的純天然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑。其中沒食子兒茶素(GC)的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示: 下列關(guān)于GC的敘述中正確的是(　　) A.分子中所有的原子共面 B.1 mol GC與6 mol NaOH恰好完全反應 C.能發(fā)生氧化反應、取代反應、消去反應,難發(fā)生加成反應 D.遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應 答案　C 3.圖示物質(zhì)具有一定的除草功效,下列有關(guān)該化合物的說法中錯誤的是(　　) A.分子中含有三種含氧官能團 B.1 mol該化合物最多能與4 mol NaOH反應 C.既可以發(fā)生取代反應,又能夠發(fā)生加成反應 D.既能與FeCl3發(fā)生顯色反應,又能和NaHCO3反應放出CO2 答案　D 方法2　醛基的檢驗 1.有機物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料,其結(jié)構(gòu)簡式為,下列檢驗A中官能團的試劑和順序正確的是(　　) A.先加酸性高錳酸鉀溶液,后加銀氨溶液,微熱 B.先加溴水,后加酸性高錳酸鉀溶液 C.先加銀氨溶液,微熱,再加溴水 D.先加新制氫氧化銅,微熱,酸化后再加溴水 答案　D 2.有機物X和Y可作為“分子傘”給藥載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團的空間排列)。 H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2 Y 下列敘述錯誤的是(　　) A.1 mol X在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應,最多生成 3 mol H2O B.1 mol Y發(fā)生類似酯化的反應,最多消耗2 mol X C.X與足量HBr反應,所得有機物的分子式為C24H37O2Br3 D.Y和正癸烷的分子鏈均呈鋸齒形,但Y的極性較強 答案　B 過專題 【五年高考】 考點一　烴、鹵代烴 A組　自主命題天津卷題組 1.(2014天津理綜,8,18分)從薄荷油中得到一種烴A(C10H16),叫α-非蘭烴,與A相關(guān)反應如下: 已知: (1)H的分子式為　　　　。 (2)B所含官能團的名稱為　　　　　　　　。 (3)含兩個—COOCH3基團的C的同分異構(gòu)體共有　　　　種(不考慮手性異構(gòu)),其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　。 (4)B→D,D→E的反應類型分別為　　　　、　　　　。 (5)G為含六元環(huán)的化合物,寫出其結(jié)構(gòu)簡式:　 。 (6)F在一定條件下發(fā)生聚合反應可得到一種高吸水性樹脂,該樹脂名稱為　　　　　　　　。 (7)寫出E→F的化學反應方程式:　 　　　　　　　　　。 (8)A的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　,A與等物質(zhì)的量的Br2進行加成反應的產(chǎn)物共有　　　　種(不考慮立體異構(gòu))。 答案　(1)C10H20　(2)羰基、羧基 (3)4　 (4)加成反應(或還原反應)　取代反應 (5) (6)聚丙烯酸鈉 (7)+2NaOH+NaBr+2H2O (8)　3 B組　統(tǒng)一命題、省(區(qū)、市)卷題組 2.(2017北京理綜,9,6分)我國在CO2催化加氫制取汽油方面取得突破性進展,CO2轉(zhuǎn)化過程示意圖如下: 下列說法不正確的是(　　) A.反應①的產(chǎn)物中含有水 B.反應②中只有碳碳鍵形成 C.汽油主要是C5~C11的烴類混合物 D.圖中a的名稱是2-甲基丁烷 答案　B 3.(2017江蘇單科,11,4分)萜類化合物廣泛存在于動植物體內(nèi),關(guān)于下列萜類化合物的說法正確的是(　　) A.a和b都屬于芳香族化合物 B.a和c分子中所有碳原子均處于同一平面上 C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.b和c均能與新制的Cu(OH)2反應生成紅色沉淀 答案　C 4.(2015江蘇單科,12,4分)己烷雌酚的一種合成路線如下: 下列敘述正確的是(　　) A.在NaOH水溶液中加熱,化合物X可發(fā)生消去反應 B.在一定條件下,化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應 C.用FeCl3溶液可鑒別化合物X和Y D.化合物Y中不含有手性碳原子 答案　BC 5.(2018北京理綜,25,17分)8-羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡合劑和萃取劑,也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8-羥基喹啉的合成路線。 8-羥基喹啉 已知:ⅰ.+ ⅱ.同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩(wěn)定。 (1)按官能團分類,A的類別是　　　　。 (2)A→B的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)C可能的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)C→D所需的試劑a是　　　　　　　。 (5)D→E的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (6)F→G的反應類型是　　　　。 (7)將下列K→L的流程圖補充完整: (8)合成8-羥基喹啉時,L發(fā)生了　　　　(填“氧化”或“還原”)反應。反應時還生成了水,則L與G物質(zhì)的量之比為　　　　。 答案　(1)烯烴 (2)CH3—CHCH2+Cl2 CH2CH—CH2Cl+HCl (3)HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl (4)NaOH,H2O (5)HOCH2CH(OH)CH2OH+2H2O (6)取代反應 (7)　 (8)氧化　3∶1 6.(2017海南單科,15,8分)已知苯可以進行如下轉(zhuǎn)化: 回答下列問題: (1)反應①的反應類型為　　　　　　,化合物A的化學名稱為　　　　　。 (2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　,反應②的反應類型為　　　　　　。 (3)如何僅用水鑒別苯和溴苯:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 答案　(1)加成反應　環(huán)己烷 (2)　消去反應 (3)取兩種未知有機物少量,分別加入約等體積的水,充分振蕩后靜置,水層在下層的原液體是苯,水層在上層的原液體是溴苯 7.(2015北京理綜,25,17分)“張-烯炔環(huán)異構(gòu)化反應”被《Name Reactions》收錄。該反應可高效構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物: (R、R、R表示氫、烷基或芳基) 合成五元環(huán)有機化合物J的路線如下: 已知: (1)A屬于炔烴,其結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　。 (2)B由碳、氫、氧三種元素組成,相對分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　。 (3)C、D含有與B相同的官能團,C是芳香族化合物。E中含有的官能團是　　　　　　。 (4)F與試劑a反應生成G的化學方程式是　 ; 試劑b是　　　　　　　。 (5)M和N均為不飽和醇。M的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　　　。 (6)N為順式結(jié)構(gòu),寫出N和H生成I(順式結(jié)構(gòu))的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　。 答案　(17分)(1) (2)HCHO (3)碳碳雙鍵、醛基 (4) 　NaOH醇溶液 (5) (6)+ 考點二　醇、酚 A組　自主命題天津卷題組 1.(2017天津理綜,2,6分)漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一,對腫瘤細胞的殺傷有獨特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是(　　) 漢黃芩素 A.漢黃芩素的分子式為C16H13O5 B.該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色 C.1 mol該物質(zhì)與溴水反應,最多消耗1 mol Br2 D.與足量H2發(fā)生加成反應后,該分子中官能團的種類減少1種 答案　B 2.(2018天津理綜,8,18分)化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用,其合成路線如下: (1)A的系統(tǒng)命名為　　　　　　　,E中官能團的名稱為　　　　　　　　　　。 (2)A→B的反應類型為　　　　,從反應所得液態(tài)有機混合物中提純B的常用方法為　　　　　　。 (3)C→D的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)C的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應;且1 mol W最多與2 mol NaOH發(fā)生反應,產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有　　　　種,若W的核磁共振氫譜具有四組峰,則其結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　。 (5)F與G的關(guān)系為(填序號)　　　　。 a.碳鏈異構(gòu) b.官能團異構(gòu) c.順反異構(gòu) d.位置異構(gòu) (6)M的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　。 (7)參照上述合成路線,以為原料,采用如下方法制備醫(yī)藥中間體。 該路線中試劑與條件1為　　　　,X的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　;試劑與條件2為　　　　　　　,Y的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　。 答案　(18分)(1)1,6-己二醇　碳碳雙鍵,酯基 (2)取代反應　減壓蒸餾(或蒸餾) (3) (4)5　 (5)c (6) (7)HBr,△　　O2/Cu或Ag,△　 B組　統(tǒng)一命題、省(區(qū)、市)卷題組 3.(2018江蘇單科,11,4分)化合物Y能用于高性能光學樹脂的合成,可由化合物X與2-甲基丙烯酰氯在一定條件下反應制得: 下列有關(guān)化合物X、Y 的說法正確的是(　　) A.X分子中所有原子一定在同一平面上 B.Y與Br2的加成產(chǎn)物分子中含有手性碳原子 C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.X→Y的反應為取代反應 答案　BD 4.(2014江蘇單科,12,4分)去甲腎上腺素可以調(diào)控動物機體的植物性神經(jīng)功能,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是　(　　) A.每個去甲腎上腺素分子中含有3個酚羥基 B.每個去甲腎上腺素分子中含有1個手性碳原子 C.1 mol去甲腎上腺素最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應 D.去甲腎上腺素既能與鹽酸反應,又能與氫氧化鈉溶液反應 答案　BD 5.(2015重慶理綜,5,6分)某化妝品的組分Z具有美白功效,原從楊樹中提取,現(xiàn)可用如下反應制備: + 下列敘述錯誤的是(　　) A.X、Y和Z均能使溴水褪色 B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應放出CO2 C.Y既能發(fā)生取代反應,也能發(fā)生加成反應 D.Y可作加聚反應單體,X可作縮聚反應單體 答案　B 6.(2018課標Ⅱ,36,15分)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成E的路線如下: 回答下列問題: (1)葡萄糖的分子式為　　　　　。 (2)A中含有的官能團的名稱為　　　　。 (3)由B到C的反應類型為　　　　　。 (4)C的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　。 (5)由D到E的反應方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (6)F是B的同分異構(gòu)體。7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應可釋放出2.24 L二氧化碳(標準狀況),F的可能結(jié)構(gòu)共有　　　種(不考慮立體異構(gòu));其中核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　。 答案　(1)C6H12O6 (2)羥基 (3)取代反應 (4) (5) (6)9　 7.(2017課標Ⅱ,36,15分)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下: 已知以下信息: ①A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6∶1∶1。 ②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫;1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應。 回答下列問題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　。 (2)B的化學名稱為　　　　　　。 (3)C與D反應生成E的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)由E生成F的反應類型為　　　　　　。 (5)G的分子式為　　　　　　。 (6)L是D的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應,L共有　　種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　、　　　　　　　。 答案　(1) (2)2-丙醇(或異丙醇) (3)+ +H2O (4)取代反應 (5)C18H31NO4 (6)6　　 考點三　醛、羧酸和酯 A組　自主命題天津卷題組 1.(2015天津理綜,8,18分)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體。以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下: (1)A分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應,且具有酸性,A所含官能團名稱為　　　　　　　　　。 寫出A+B→C的化學反應方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (2)C()中①、②、③3個—OH的酸性由強到弱的順序是　　　　　　。 (3)E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物,E分子中不同化學環(huán)境的氫原子有　　　　種。 (4)D→F的反應類型是　　　　　　　　,1 mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應,最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為　　　　mol。 寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ①屬于一元酸類化合物 ②苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位,其中一個是羥基 (5)已知: A有多種合成方法,在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)。 合成路線流程圖示例如下: H2C CH2 CH3CH2OH CH3COOC2H5 答案　(1)醛基、羧基 + (2)③>①>②　(3)4　(4)取代反應　3 、、 、 (5)CH3COOH B組　統(tǒng)一命題、省(區(qū)、市)卷題組 2.(2016江蘇單科,11,4分)化合物X是一種醫(yī)藥中間體,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是(　　) 化合物X A.分子中兩個苯環(huán)一定處于同一平面 B.不能與飽和Na2CO3溶液反應 C.在酸性條件下水解,水解產(chǎn)物只有一種 D.1 mol化合物X最多能與2 mol NaOH反應 答案　C 3.(2014重慶理綜,5,6分)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其結(jié)構(gòu)簡式如圖(未表示出原子或原子團的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應,所得有機物分子的官能團數(shù)目增加,則該試劑是(　　) A.Br2的CCl4溶液 B.Ag(NH3)2OH溶液 C.HBr D.H2 答案　A 4.(2014浙江理綜,10,6分)下列說法正確的是(　　) A.乳酸薄荷醇酯()僅能發(fā)生水解、氧化、消去反應 B.乙醛和丙烯醛( )不是同系物,它們與氫氣充分反應后的產(chǎn)物也不是同系物 C.淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產(chǎn)物都是葡萄糖 D.CH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3互為同分異構(gòu)體,1H-NMR譜顯示兩者均有三種不同的氫原子且三種氫原子的比例相同,故不能用1H-NMR來鑒別 答案　C 5.(2017課標Ⅰ,36,15分)化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下: 已知:①RCHO+CH3CHO RCH CHCHO+H2O ②+ 回答下列問題: (1)A的化學名稱是　　　　　。 (2)由C生成D和E生成F的反應類型分別是　　　　　、　　　　　。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　。 (4)G為甲苯的同分異構(gòu)體,由F生成H的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫,峰面積比為6∶2∶1∶1。寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式　　　　　　　　　　　　　　。 (6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(其他試劑任選)。 答案　(1)苯甲醛 (2)加成反應　取代反應 (3) (4) (5)、、 、中的2種 (6) 【三年模擬】 一、選擇題(每題6分,共18分) 1.(2018天津紅橋二模,3)化合物W、X、Y、Z的分子式均為C7H8,Z的空間結(jié)構(gòu)類似于籃子。 下列說法正確的是(　　) A.Z的一氯代物只有3種 B.化合物W的同分異構(gòu)體只有X、Y、Z C.X、Y、Z均可與酸性KMnO4溶液反應 D.1 mol X、1 mol Y分別與足量Br2/CCl4溶液反應,最多消耗Br2的物質(zhì)的量均為2 mol 答案　A 2.(2018天津高三下模擬,3)某有機物的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是 (　　) A.該物質(zhì)能發(fā)生加成反應、取代反應 B.該物質(zhì)不能與Br2的CCl4溶液發(fā)生反應 C.該物質(zhì)中所有原子有可能在同一平面 D.該化合物的分子式為C18H17O2N2 答案　A 3.(2018天津南開中學高三6月月考,5)下列有關(guān)有機物的描述不正確的是(　　) A.有機物的核磁共振氫譜圖中有4種類型的氫原子吸收峰 B.用FeCl3溶液可以鑒別苯、苯酚溶液、四氯化碳、KSCN溶液、乙醇和AgNO3溶液六種無色液體 C.有機反應+HBr +2H2O涉及取代反應和消去反應兩種反應類型 D.1 mol一定條件下最多可以與6 mol H2反應 答案　A 二、非選擇題(共52分) 4.(2018天津一中高三5月月考,8)(16分)有機物P是某抗病毒藥物的中間體,它的一種合成路線如下。 有機物P 已知:X的分子式為C4H7O2Br; RNH2++H2O; + +H2O。 (1)有機物P的分子式為　　　　　　　　,N→X的反應類型是　　　　　　　　。 (2)M無支鏈,M的系統(tǒng)命名為　　　　,E中含有的官能團的名稱是　　　　　　　　。 (3)X與NaOH溶液反應的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)K是E的同系物,且相對分子質(zhì)量比E多14,則同時滿足下列條件的K的同分異構(gòu)體共有　　　　種。 a.含有苯環(huán); b.既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應。 寫出分子中含有5種不同化學環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　　　　　　　。 (5)以乙烯為起始原料,選用必要的無機試劑合成M,寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應條件):　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 答案　(1)C11H9NO2　取代反應　(2)1-丁醇　醛基、氨基 (3)+2NaOH +NaBr+H2O (4)5　、 (5)CH2CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3CHCHCHO CH3CH2CH2CH2OH 5.(2018天津南開中學高三10月月考,20)(18分)α-萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成α-萜品醇(G)的路線之一如下: →…→C D 　(A)　　　　　　　(B) E F 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(G) 已知: RCOOC2H5 請回答下列問題: (1)G中含氧官能團的名稱是　　　　,G的分子式是　　　　　　;B生成C的反應類型為　　　　　　;C生成D的反應類型為　　　　　　。 (2)按要求完成下列反應的化學方程式: ①B在一定條件下生成高分子化合物的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ②C→D的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ③E→F的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)寫出同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　。 ①核磁共振氫譜有2個吸收峰;②能發(fā)生銀鏡反應。 (4)試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　。 (5)通過常溫下的化學反應區(qū)別E、F和G所選用試劑的化學名稱為　　　　　　　　和　　　　。 (6)G與H2O催化加成得到不含手性碳原子(連有4個不同原子或原子團的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,寫出H的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　。 答案　(1)羥基　C10H18O　取代反應　消去反應 (2)① ② +2NaOH+NaBr+2H2O③ (3)　(4)CH3MgBr (5)碳酸氫鈉溶液　金屬鈉　(6) 6.(2018天津南開中學高三6月月考,8)(18分)Ⅰ.按要求填空,括號內(nèi)為有機物的結(jié)構(gòu)簡式或分子式。 (1)有機物甲()中含氧官能團的名稱是　　　　　　　　。 (2)有機物乙(C3H6O3)可由葡萄糖發(fā)酵得到,也可從酸牛奶中提取。純凈的乙為無色黏稠液體,易溶于水。乙的核磁共振氫譜如圖,則乙的名稱為　　　　。 (3)有機物丙()的反式1,4-加成聚合反應產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　。 (4)已知為平面結(jié)構(gòu),則有機物丁()分子中最多有　　　　個原子在同一平面內(nèi)。 Ⅱ.化學式為C9H10O2的有機物有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系: 已知:①F與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應。 ②從G到H的反應中,H只有一種結(jié)構(gòu)且能使溴水褪色。 ③羥基與雙鍵碳原子相連接時不穩(wěn)定,易發(fā)生轉(zhuǎn)化:RHCCHOHRCH2CHO。 請回答下列問題: (5)寫出物質(zhì)D的名稱:　　　　　　　　。 (6)B→C的反應類型為　　　　　　。G→H反應類型為　　　　　。 (7)寫出A生成D和E的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (8)有機物B與銀氨溶液反應的離子方程式為　　　　　　　　　　　　。 (9)寫出由苯酚合成的合成路線流程圖(無機試劑任選,要注明條件):　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 答案　(1)醚鍵、羧基　(2)2-羥基丙酸或乳酸 (3)　(4)16　(5)醋酸鈉或乙酸鈉　(6)氧化反應　消去反應 (7)+2NaOH +CH3COONa+H2O (8)CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH- CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O (9)