（浙江選考）2020版高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 題型強(qiáng)化四 有機(jī)化學(xué)專項(xiàng)訓(xùn)練.docx

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題型強(qiáng)化專項(xiàng)訓(xùn)練四有機(jī)化學(xué)1.(2018鎮(zhèn)海中學(xué)選考模擬)化石燃料是有機(jī)物的重要來源,從煤和石油獲取的有機(jī)物苯和乙烯等簡(jiǎn)單有機(jī)物還是合成其他有機(jī)物的原料,如下圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系中,已知C能使碳酸鈉溶液釋放出CO2,反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理類似且原子利用率均為100%,請(qǐng)回答下列問題:(1)有機(jī)物A中含有的官能團(tuán)名稱是。(2)反應(yīng)的反應(yīng)類型為。(3)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一種能驗(yàn)證B與C的混合物中是否含物質(zhì)B的實(shí)驗(yàn)方法:。(4)下列說法正確的是。A.乙烯與氧氣在催化劑作用下反應(yīng)也可以生成CB.純C在16.6 以下呈冰狀固體C.在制備D時(shí),D中常混有一些揮發(fā)出來的反應(yīng)物,可以通過加入NaOH溶液振蕩再分液的方法提純D.石油裂解氣通過凈化和分離也能得到丙烯這樣的短鏈烯烴答案(1)碳碳叁鍵(2)取代(酯化)(3)取少量溶液于試管中,加入足量的氫氧化鈉溶液中和,再加入新制的氫氧化銅,加熱,若出現(xiàn)磚紅色沉淀,則含有B,反之則沒有(合理即可)(4)ABD解析C能使碳酸鈉溶液釋放出CO2,說明C為酸,則B為醛,根據(jù)流程圖知,B為乙醛,C為乙酸;反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理類似且原子利用率均為100%,則A為乙炔,反應(yīng)為加成反應(yīng),反應(yīng)為苯乙烯與水的加成反應(yīng),與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D,D為。(1)有機(jī)物A為乙炔,含有的官能團(tuán)為碳碳叁鍵;(2)根據(jù)上述分析,反應(yīng)為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng);(3)驗(yàn)證乙酸與乙醛的混合物中是否含乙醛,需要首先將溶液變成堿性,再加入銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn),具體實(shí)驗(yàn)方法如下:取少量溶液于試管中,加入足量的氫氧化鈉溶液中和,再加入新制的氫氧化銅(或銀氨溶液),加熱,若出現(xiàn)磚紅色沉淀(或銀鏡現(xiàn)象),則含有B,反之則沒有;(4)乙烯與氧氣在催化劑作用下發(fā)生氧化反應(yīng)可以生成乙醛,也可以繼續(xù)氧化生成乙酸,故A正確;純乙酸在16.6以下呈冰狀固體,俗稱冰醋酸,故B正確;在制備時(shí),其中?；煊幸恍]發(fā)出來的反應(yīng)物,提純時(shí)不能加入NaOH溶液,因?yàn)樵跉溲趸c溶液中會(huì)發(fā)生水解,應(yīng)該加入飽和碳酸鈉溶液進(jìn)行除雜,故C錯(cuò)誤;石油裂解氣中含有乙烯等烯烴和飽和烴,通過凈化和分離可以得到丙烯等短鏈烯烴,故D正確。2.(2018金華十校聯(lián)考)維拉佐酮是臨床上使用廣泛的抗抑郁藥,其關(guān)鍵中間體合成路線如下:已知:.R1-X+HR1+HX;.+H+R4OH(1)下列說法正確的是(填編號(hào))。A化合物A不能使FeCl3溶液顯紫色B.反應(yīng)均為取代反應(yīng)C.合成過程中反應(yīng)與反應(yīng)不能調(diào)換D.反應(yīng)中K2CO3的作用是使反應(yīng)向正反應(yīng)方向移動(dòng)(2)寫出物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。(3)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式:。(4)設(shè)計(jì)以苯和乙烯為原料制備的合成路線(用流程圖表示,其他無機(jī)試劑任選)。(5)經(jīng)過水解和氧化后可得到分子式為C4H9O2N的物質(zhì)F,寫出物質(zhì)F可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。須同時(shí)符合:分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)六元環(huán);1H-NMR譜顯示分子中有3種氫原子。答案(1)CD(2)(3)+ClCH2COOC2H5+HCl(4)(5)、解析根據(jù)合成路線圖可知,A為,B為,反應(yīng)為硝化反應(yīng),反應(yīng)為取代反應(yīng)。而由C脫掉一分子水,再對(duì)比前后的結(jié)構(gòu),可以推出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,反應(yīng)發(fā)生的是硝基還原為氨基的反應(yīng),則D為。(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,含有酚羥基和醛基,能使FeCl3溶液顯紫色,故A錯(cuò)誤;反應(yīng)為取代反應(yīng),反應(yīng)為還原反應(yīng),反應(yīng)為取代反應(yīng),故B錯(cuò)誤;合成過程中反應(yīng)與反應(yīng)不能調(diào)換,否則醛基又會(huì)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),故C正確;反應(yīng)中生成HCl,而HCl可以和K2CO3反應(yīng),所以碳酸鉀的作用是消除HCl促使反應(yīng)向正反應(yīng)方向進(jìn)行,故D正確。(2)根據(jù)以上分析可知,物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為+ClCH2COOC2H5+HCl。(4)根據(jù)題中信息可知,氨基可以和二鹵代烴反應(yīng)生成環(huán),所以先生成二鹵代烴和氨基。合成路線如下:。(5)分子式為C4H9O2N的物質(zhì)F可能的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)滿足以下條件:分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)六元環(huán);1H-NMR譜顯示分子中有3種氫原子,說明分子結(jié)構(gòu)有對(duì)稱性。有以下兩種情況:a.六元環(huán)由三個(gè)碳、一個(gè)氮原子和兩個(gè)氧原子形成對(duì)稱位置的環(huán),六元環(huán)上的氮原子連接一個(gè)甲基即可,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或;b.六元環(huán)由一個(gè)氮原子、一個(gè)氧原子和四個(gè)碳原子形成,且為有對(duì)稱性的環(huán),六元環(huán)上的氮原子連接羥基,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。3.(2018杭州建人高三復(fù)習(xí)月考)有機(jī)物G是一種“-興奮劑”,其合成路線如下:已知:(R和R是烴基或H原子);COOH+NH2+H2O。(1)寫出化合物E同時(shí)符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。紅外光譜顯示含有三種官能團(tuán),其中無氧官能團(tuán)與E相同,不含甲基;1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上只有一種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;苯環(huán)上只有4個(gè)取代基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(2)下列說法不正確的是。A.化合物B生成C的反應(yīng)為取代反應(yīng)B.1 mol化合物D最多與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)C.化合物D生成E的條件為濃氯水/鐵屑D.化合物G的分子式為C17H14Cl2NO3(3)寫出E+FG的化學(xué)方程式:(4)根據(jù)題中信息,設(shè)計(jì)以苯和CH3COCl為原料制備F的合成路線(用流程圖表示,其他無機(jī)試劑任選):。答案(1)、(2)CD(3)+H2O(4)解析(1)E的同分異構(gòu)體符合下列條件:紅外光譜顯示含有三種官能團(tuán),其中無氧官能團(tuán)與E相同,不含甲基,說明E的同分異構(gòu)體中含有氯原子和氨基;1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上只有一種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;苯環(huán)上只有4個(gè)取代基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基,則符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。(2)化合物B中與苯環(huán)側(cè)鏈NHCOCH3處于對(duì)位的苯環(huán)上的H原子被OCCH3取代生成C,所以反應(yīng)類型是取代反應(yīng),故A正確;化合物D中羰基和苯環(huán)都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),1mol化合物D最多與4molH2發(fā)生加成反應(yīng),故B正確;化合物D發(fā)生取代反應(yīng)生成E,需要液氯和鐵屑,故C錯(cuò)誤;根據(jù)化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可確定其分子式為C17H15Cl2NO3,故D錯(cuò)誤,答案選CD。(3)E和F發(fā)生取代反應(yīng)生成G,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+H2O。(4)苯和酰氯發(fā)生取代反應(yīng)生成,再和HCN發(fā)生加成反應(yīng),然后再酸化得到F,其合成路線為。4.(2018寧波六校聯(lián)考)甲氧普胺(Metoclopramide)是一種消化系統(tǒng)促動(dòng)力藥。它的工業(yè)合成路線如下已知氨基(NH2)易被氧化劑氧化:請(qǐng)回答下列問題:(1)下列說法中不正確的是。A.化合物A能形成內(nèi)鹽B.1 mol B最多能與2 mol NaOH反應(yīng)C.D的分子式為C11H13NO3D.甲氧普胺屬于芳香族化合物(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)寫出DE的化學(xué)反應(yīng)方程式:。(4)寫出符合下列要求的化合物A(C7H7NO3)可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。屬于芳香族化合物,能發(fā)生銀鏡反應(yīng);能發(fā)生水解;苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種。(5)寫出以甲苯為原料合成對(duì)氨基苯甲酸:,模仿以下流程圖設(shè)計(jì)合成路線,標(biāo)明每一步的反應(yīng)物及反應(yīng)條件(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,其他無機(jī)試劑自選)。已知:.當(dāng)一取代苯進(jìn)行取代反應(yīng)時(shí),使新取代基進(jìn)入它的鄰、對(duì)位的取代基:CH3、NH2,使新取代基進(jìn)入它的間位的取代基:COOH、NO2;.NH2易被氧化;NO2可被Fe和HCl還原成NH2。答案(1)C(2)(3)+Cl2+HCl(4)、(5)解析(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,既有氨基,又有羧基,可以形成內(nèi)鹽,A正確;有機(jī)物B為,1molB最多能與2molNaOH反應(yīng),B正確;有機(jī)物D為,分子式為C11H13NO4,C錯(cuò)誤;甲氧普胺含有苯環(huán),屬于芳香族化合物,D正確。(2)化合物C與丙酮反應(yīng)生成的有機(jī)物D為,所以化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)有機(jī)物D為,與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Cl2+HCl。(4)化合物A(C7H7NO3),滿足以下條件:屬于芳香族化合物,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明分子中含有醛基;能發(fā)生水解反應(yīng),說明含有酯基或肽鍵;苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種,滿足題意的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:、。(5)甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成對(duì)硝基甲苯,在酸性高錳酸鉀溶液中,甲基被氧化為羧基,生成對(duì)硝基苯甲酸,在Fe/HCl作用下,硝基還原為氨基,生成對(duì)氨基苯甲酸,具體的合成路線如下:。5.(2018浙江名校協(xié)作體聯(lián)考)聚合物G、I可用于生產(chǎn)全生物降解塑料,在“白色污染”日益嚴(yán)重的今天有著重要的作用。有關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系如下:已知:CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr;H的分子中有一個(gè)含“O”結(jié)構(gòu)的三元環(huán);含有“”結(jié)構(gòu)的有機(jī)物分子不能穩(wěn)定存在。請(qǐng)回答下列問題:(1)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)下列說法不正確的是。a.化合物G、I屬于酯類b.物質(zhì)A可以發(fā)生中和反應(yīng)c.1 mol D與足量Na反應(yīng)放出1 mol H2d.B和氯氣在一定條件可以發(fā)生加成反應(yīng)生成C3H5Cl(3)寫出由兩分子F合成六元環(huán)化合物的化學(xué)方程式:。(4)化合物F有多種同分異構(gòu)體,寫出符合下列條件F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。能和NaOH反應(yīng);能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(5)依據(jù)上述合成路線,設(shè)計(jì)以乙烯為原料制備乙二醛()的合成路線(無機(jī)原料任意選擇,合成路線用流程圖表示):。合成路線流程圖示例:CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3答案(1)(2)bd(3)+2H2O(4)HCOOCH2CH2OH、HCOOCH(OH)CH3、HCOOCH2OCH3(5)解析B中含有碳碳雙鍵,與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成C,C在堿性條件下水解得到的D為CH3CHOHCH2OH,D催化氧化得到的E為CH3COCOOH,E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到的F為CH3CHOHCOOH,F中含有羧基和羥基,在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)得G,比較A與E的分子式可知,A為CH3COHCHO。由已知信息H的分子中有一個(gè)含“O”結(jié)構(gòu)的三元環(huán),可知H為,H與二氧化碳發(fā)生聚合反應(yīng)生成聚碳酸酯多元醇。(1)由以上分析可知,H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)F為CH3CHOHCOOH,F中含有羧基和羥基,在一定條件下F發(fā)生縮聚反應(yīng)得G,因此G屬于酯類;H為,H與二氧化碳發(fā)生聚合反應(yīng)生成聚碳酸酯多元醇I,因此I也屬于酯類,故a正確;由上述分析可知,A為CH3COHCHO,不能發(fā)生中和反應(yīng),故b錯(cuò)誤;D為CH3CHOHCH2OH,含有兩個(gè)羥基,因此1molD與足量Na反應(yīng)生成1molH2,故c正確;B中含有碳碳雙鍵,能與氯氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成C3H6Cl2,故d錯(cuò)誤;綜上所述,本題應(yīng)選bd。(3)F為CH3CHOHCOOH,F中含有羥基和羧基,可以發(fā)生酯化反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2H2O。(4)能和NaOH反應(yīng),說明含有羧基或酯基;能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基。符合條件的同分異構(gòu)體有:HCOOCH2CH2OH、HCOOCH(OH)CH3、HCOOCH2OCH3。(5)以乙烯為原料,乙烯先與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷與氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇,再經(jīng)催化氧化可得乙二醛,具體流程如下:。6.(2018江西紅色七校第一次聯(lián)考)A(C3H6)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚合物C和的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示。已知:+;RCNRCOOH回答下列問題:(1)A的名稱是,B含有的官能團(tuán)的名稱是(寫名稱)。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,DE的反應(yīng)類型為。(3)EF的化學(xué)方程式為。(4)中最多有個(gè)原子共平面。(5)B的同分異構(gòu)體中,與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種;其中1H核磁共振譜有3組峰,且峰面積之比為611的是(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(6)結(jié)合題給信息,以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸,設(shè)計(jì)合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3。答案(1)丙烯碳碳雙鍵、酯基(2)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))(3)+(4)10(5)8(6)CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH解析B發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丁烯酸甲酯,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHCHCOOCH3,A為C3H6,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CHCH3;聚丁烯酸甲酯發(fā)生水解反應(yīng),然后酸化得到聚合物C,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;A與Cl2高溫下發(fā)生反應(yīng)生成D,D發(fā)生水解反應(yīng)生成E,E能發(fā)生題給信息的加成反應(yīng),結(jié)合E的分子式可知,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CHCH2OH,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CHCH2Cl,E和2-氯-1,3-丁二烯發(fā)生加成反應(yīng)生成F,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,F發(fā)生取代反應(yīng)生成G,G發(fā)生已知信息的反應(yīng)得到,則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(1)根據(jù)上述分析可知,A的名稱是丙烯,B中所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵和酯基。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D發(fā)生取代反應(yīng)或水解反應(yīng)生成E。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CHCH2OH,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,E發(fā)生加成反應(yīng)生成F,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為+。(4)分子中含有10個(gè)原子,根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知,該分子中10個(gè)原子都有可能共平面。(5)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHCHCOOCH3,B的同分異構(gòu)體中,與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有碳碳雙鍵和酯基、醛基,應(yīng)為甲酸酯,符合條件的同分異構(gòu)體有HCOOCHCHCH2CH3、HCOOCH2CHCHCH3、HCOOCH2CH2CHCH2、HCOOC(CH3)CHCH3、HCOOCHC(CH3)2、HCOOCH(CH3)CHCH2、HCOOCH2C(CH3)CH2、HCOOC(CH2CH3)CH2,所以符合條件的有8種;其中1H核磁共振譜有3組峰,且峰面積之比為611的是。(6)CH2CH2和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2Br,CH3CH2Br和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2CN,CH3CH2CN在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng),然后酸化得到CH3CH2COOH,所以其合成路線如下:CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。7.(2018杭州學(xué)軍中學(xué)選考模擬考試)某研究小組按下列路線合成藥物奧沙拉秦:已知:(1)物質(zhì)G是由物質(zhì)B轉(zhuǎn)化為物質(zhì)C的一種中間產(chǎn)物;(2)RNO2RNH2;(3);(4)。請(qǐng)回答:(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)下列說法正確的是。A.化合物AB的反應(yīng)是取代反應(yīng)B.化合物E既可以與鹽酸反應(yīng),也可以與NaOH溶液反應(yīng)C.化合物F遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)D.奧沙拉秦的分子式是C14H8N2O6Na2(3)設(shè)計(jì)由化合物B生成化合物C的合成路線(用流程圖表示,試劑任選)。(4)寫出CD的化學(xué)方程式:。(5)寫出化合物C可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:,須同時(shí)符合:1H-NMR譜表明分子中有3 種氫原子;IR譜顯示含有苯環(huán)和乙?；?CH3CO-),N原子不與苯環(huán)直接相連接;遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。答案(1)(2)BCD(3)(4)+CH3SO2Cl+HCl(5)、解析根據(jù)A的分子式可知,A為苯酚(),根據(jù)已知條件(2)可知,D中的硝基被還原生成氨基,因此E的分子式為C9H11NSO5,根據(jù)已知條件(3)可知,C酚羥基中的氫原子被CH3SO2取代,因此C中含有硝基、酚羥基。根據(jù)A與C的分子式的區(qū)別,可知A與二氧化碳發(fā)生加成反應(yīng)生成了羧基,結(jié)合奧沙拉秦()的結(jié)構(gòu)可知,B為;根據(jù)C的分子式,可知C為,則D為,E為,F為。(1)根據(jù)上述分析,化合物A為;(2)化合物AB的反應(yīng)是加成反應(yīng),故A錯(cuò)誤;化合物E()中含有氨基,可以與鹽酸反應(yīng),含有酯基可以與NaOH溶液反應(yīng),故B正確;化合物F()中含有酚羥基,遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng),故C正確;根據(jù)奧沙拉秦的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(),可知其分子式是C14H8N2O6Na2,故D正確。(3)由化合物B生成化合物C,可以由B首先與甲醇反應(yīng)生成酯基,然后進(jìn)行苯環(huán)上的硝化反應(yīng),結(jié)合已知信息(4)可寫出合成路線為。(4)根據(jù)已知條件(3)可知,C酚羥基中的氫原子被CH3SO2取代生成D,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+CH3SO2Cl+HCl。(5)化合物C為。1H-NMR譜表明分子中有3種氫原子;IR譜顯示含有苯環(huán)和乙?；?CH3CO),N原子不與苯環(huán)直接相連接;遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基。滿足條件的同分異構(gòu)體有、。