2018-2019學(xué)年高中化學(xué) 第3章 有機(jī)化合物 第3節(jié) 生活中兩種常見的有機(jī)物 課時2 乙酸學(xué)案 新人教版必修2.doc

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課時2　乙酸 學(xué)習(xí)目標(biāo)：1.了解乙酸的物理性質(zhì)和用途。2.掌握乙酸的組成、結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。(重點(diǎn))3.掌握酯化反應(yīng)的原理和實質(zhì)，明確酯化反應(yīng)實驗的注意事項。(難點(diǎn))4.從官能團(tuán)角度，了解多官能團(tuán)有機(jī)物的性質(zhì)。(重點(diǎn)) [自 主 預(yù) 習(xí)探 新 知] 1．乙酸的組成與結(jié)構(gòu) 2．乙酸的物理性質(zhì) 俗名 顏色 狀態(tài) 氣味 溶解性 揮發(fā)性 熔點(diǎn) 沸點(diǎn) 醋酸 無色 液體 強(qiáng)烈 刺激性 易溶于 水和乙醇 易揮發(fā) 16.6℃ 117.9℃ 【提醒】　無水乙酸又稱冰醋酸，溫度較低時，無水乙酸會凝結(jié)成像冰一樣的晶體。若在實驗室中遇到這種情況時，取用時，可將試劑瓶用手或熱毛巾捂熱，也可放在溫水浴中溫?zé)幔姿崛刍?，倒出即可? 3．乙酸的化學(xué)性質(zhì) (1)弱酸性 乙酸是一元弱酸，在水中的電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋，其酸性比H2CO3強(qiáng)，具有酸的通性。能使紫色石蕊溶液變紅色；與活潑金屬、一些金屬氧化物、堿、一些鹽反應(yīng)。寫出乙酸發(fā)生下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： ①與Zn反應(yīng)：2CH3COOH＋Zn―→(CH3COO)2Zn＋H2↑。 ②與NaOH反應(yīng)：CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O。 ③與CaCO3反應(yīng)：CaCO3＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O ④與CuO反應(yīng)：CuO＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Cu＋H2O。 [實驗]　醋酸與碳酸酸性強(qiáng)弱的比較實驗 (2)酯化反應(yīng) ①乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)方程式為 ②酯化反應(yīng) a．概念：酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)。 b．特點(diǎn)：是可逆反應(yīng)，反應(yīng)進(jìn)行得比較緩慢。 4．酯類 (1)酯類的一般通式可寫為，官能團(tuán)為。 (2)低級酯：乙酸乙酯，密度比水的小，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑?？捎米飨懔虾腿軇? 【提醒】　酯類有機(jī)物的主要化學(xué)性質(zhì)是水解生成羧酸和醇。 [基礎(chǔ)自測] 1．判斷對錯(對的打“√”，錯的打“”)。 (1)乙醇和乙酸的官能團(tuán)相同(　　) (2)乙酸可以除去爐中的水垢(　　) (3)乙酸可以除去鐵銹和銅銹(　　) (4)乙酸的酯化反應(yīng)屬于中和反應(yīng)(　　) (5)乙酸乙酯是酯類，也是烴的衍生物(　　) 【答案】　(1)　(2)√　(3)√　(4)　(5)√ 2．(1)烹制魚時加入少量食醋和料酒，可以使烹制的魚具有特殊的香味，這種香味來自的物質(zhì)是________，生成的化學(xué)方程式為____________________________________________________________。 (2)醋可用于除去水垢(CaCO3)的離子方程式為 ____________________________________________________________ ____________________________________________________________。 【導(dǎo)學(xué)號：43722180】 【答案】　(1)乙酸乙酯　CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O (2)2CH3COOH＋CaCO3===2CH3COO－＋Ca2＋＋CO2↑＋H2O [合 作 探 究攻 重 難] 乙酸、乙醇、H2O、H2CO3中羥基的活 潑性實驗探究 [問題思考] (1)有下列四種物質(zhì)編號為①HOH，②，③CH3CH2OH，④。 實驗設(shè)計—現(xiàn)象—結(jié)論 操作 現(xiàn)象 結(jié)論(—OH中H 原子活潑性順序) a.四種物質(zhì)各取少量于試管中，各加入紫色石蕊溶液兩滴 ②、④變紅，其他不變 ②、④______①、③ b.在②、④試管中，各加入少量碳酸鈉溶液 ②中產(chǎn)生氣體 ②______④ c.在①、③中各加入少量金屬鈉 ①產(chǎn)生氣體，反應(yīng)迅速 ③產(chǎn)生氣體，反應(yīng)緩慢 ①______③ 【提示】　＞?。尽。? (2)實驗結(jié)論：乙醇、水、碳酸、乙酸中羥基氫的活潑性依次________。 【提示】　增強(qiáng) 羥基化合物的反應(yīng)規(guī)律 (1)能與金屬鈉反應(yīng)的有機(jī)物含有—OH或—COOH，反應(yīng)關(guān)系為2Na～2—OH～H2或2Na～2—COOH～H2。 (2)能與NaHCO3和Na2CO3反應(yīng)生成CO2的有機(jī)物一定含有—COOH，反應(yīng)關(guān)系為NaHCO3～—COOH～CO2或Na2CO3～2—COOH～CO2。 (3)與碳酸鹽或酸式鹽反應(yīng)生成CO2的羥基化合物中含有—COOH。 [對點(diǎn)訓(xùn)練] 1.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列關(guān)于該有機(jī)物的說法正確的是(　　) A．分子式為C7H6O5 B．1 mol該物質(zhì)能與4 mol Na發(fā)生反應(yīng) C．分子中含有兩種官能團(tuán) D．1 mol該物質(zhì)能與4 mol NaOH發(fā)生反應(yīng) B　[A項，分子式為C7H10O5；C項，有三種官能團(tuán)—OH、—COOH、；D項，1 mol該物質(zhì)能與1 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)。] 2．在同溫同壓下，某有機(jī)物和過量Na反應(yīng)得到V1 L氫氣，另一份等量的該有機(jī)物和足量的NaHCO3反應(yīng)得到V2 L二氧化碳，若V1＝V2≠0，則該有機(jī)物可能是(　　) 【導(dǎo)學(xué)號：43722181】 A　[首先否定C項，因為HOCH2CH2OH與NaHCO3不反應(yīng)，再根據(jù)—OH、—COOH與Na反應(yīng)時均為1 mol—OH或—COOH放出0.5 mol H2，而1 mol —COOH與NaHCO3反應(yīng)時放出1 mol CO2，故綜合分析比較得出答案為A。] 乙酸的酯化反應(yīng)實驗探究 1．實驗步驟 (1)反應(yīng)液的混合：在試管中先加3 mL乙醇，然后邊振蕩試管邊加入2 mL濃H2SO4和2 mL乙酸。 (2)用酒精燈緩慢加熱，觀察現(xiàn)象。 2．實驗現(xiàn)象 飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的油狀液體生成，且能聞到香味。 3．實驗結(jié)論 乙酸和乙醇在濃硫酸的催化作用下能發(fā)生酯化反應(yīng)，生成乙酸乙酯和水。 [問題思考] (1)酯化反應(yīng)的實驗中，濃硫酸的作用是什么？ 【提示】　濃硫酸起催化劑和吸水劑的作用。 (2)試管中飽和Na2CO3溶液的作用是什么？ 【提示】　與揮發(fā)出來的乙酸反應(yīng)，使之轉(zhuǎn)化為乙酸鈉而溶于水； 溶解揮發(fā)出來的乙醇； 降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分層得到乙酸乙酯。 (3)豎立試管中的導(dǎo)氣管能否伸入到液面以下，其原因是什么？ 【提示】　不能，防止倒吸。 (4)向試管中加碎瓷片，其作用是什么？ 【提示】　防止暴沸。 酯化反應(yīng)的原理與實驗問題 (1)酯化反應(yīng)的機(jī)理 通常用同位素示蹤原子法來證明：如用含18O的乙醇與乙酸反應(yīng)，可以發(fā)現(xiàn)，生成物乙酸乙酯中含有18O。 可見，發(fā)生酯化反應(yīng)時，有機(jī)酸斷C—O鍵，醇分子斷O—H鍵，即“酸去羥基，醇去氫”。 (3)試劑的加入順序：先加入乙醇，然后慢慢加入濃硫酸和乙酸。 (4)酯的分離 采用分液法分離試管中的液體混合物，所得上層液體即為乙酸乙酯。 (5)濃H2SO4的作用是催化劑和吸水劑。 [對點(diǎn)訓(xùn)練] 3．若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時間后，分子中含有18O的物質(zhì)有(　　) A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 C　[根據(jù)酯化反應(yīng)中酸脫羥基醇脫氫的規(guī)律寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式，標(biāo)明18O與16O的位置。 ，而酯化反應(yīng)為逆反應(yīng)含有18O的物質(zhì)有3種。] 4．如圖為實驗室制取少量乙酸乙酯的裝置圖，下列關(guān)于該實驗的敘述中，不正確的是(　　) 【導(dǎo)學(xué)號：43722182】 A．向a試管中先加入濃硫酸，然后邊搖動試管邊慢慢加入乙醇，再加冰醋酸 B．試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面的原因是防止實驗過程中發(fā)生倒吸現(xiàn)象 C．實驗時加熱試管a的目的是及時將乙酸乙酯蒸出并加快反應(yīng)速率 D．采用長玻璃導(dǎo)管有導(dǎo)氣兼冷凝的作用 A　[A項，濃硫酸和其他液體混合時，應(yīng)將濃硫酸慢慢加到密度比它小的液體中。應(yīng)先向a中加入乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入濃硫酸和冰醋酸；B項中，加熱過程中產(chǎn)生乙酸和乙醇蒸氣，二者溶于水易造成溶液倒吸；C項，加熱一方面能加快反應(yīng)速率，另一方面能及時將乙酸乙酯蒸出，有利于提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率；D項，長玻璃導(dǎo)管既能輸導(dǎo)乙酸乙酯蒸氣，又能冷凝回流揮發(fā)的乙酸和乙醇。] 多官能團(tuán)有機(jī)物的多重性 [典例導(dǎo)航] 分枝酸可用于生化研究。其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是(　　) A．分子中含有2種官能團(tuán) B．可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類型相同 C．1 mol分枝酸最多可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng) D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，且原理相同 【思路點(diǎn)撥】　 B　[A項，該有機(jī)物有4種官能團(tuán)；B項，—COOH與乙醇，—OH與乙酸均發(fā)生酯化反應(yīng)；C項，含兩個—COOH，1 mol該物質(zhì)最多與2 mol NaOH反應(yīng)；D項，二者褪色原理不同，前者加成，后者氧化。] [母題變式] (1)該有機(jī)物的分子式為________。 (2)該1 mol有機(jī)物最多能與________mol Na發(fā)生反應(yīng)。 (3)該1 mol有機(jī)物最多能與________mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。 【答案】　(1)C10H10O6　(2)3　(3)3 四種常見官能團(tuán)的基本性質(zhì) (1) (2)—OH(醇) (3)—COOH (4) (酯基)：水解反應(yīng)、取代反應(yīng) 【注意】?、俦江h(huán)一般認(rèn)為不屬于官能團(tuán)，但含苯環(huán)的有機(jī)物可發(fā)生取代(鹵代、溴代、硝化)和加成(與H2)。 ②含飽和碳上的氫可發(fā)生與Cl2光照發(fā)生取代反應(yīng)。 [對點(diǎn)訓(xùn)練] 5．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，它在一定條件下可發(fā)生的反應(yīng)為(　　) ①酯化反應(yīng)　②氧化反應(yīng)　③水解反應(yīng)　④加聚反應(yīng) ⑤取代反應(yīng) A．②③④ B．①②③ C．①②③⑤ D．③④⑤ C　[該有機(jī)物中含有—OH、—COOH和—COO—，故可發(fā)生酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)、取代反應(yīng)，但不能發(fā)生加聚反應(yīng)。] 6．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)該有機(jī)物的說法正確的是(　　) 【導(dǎo)學(xué)號：43722183】 A．能和碳酸鈉溶液反應(yīng)的官能團(tuán)有2種 B．1 mol該有機(jī)物最多能與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C．與互為同分異構(gòu)體 D．既可以發(fā)生取代反應(yīng)又可以發(fā)生氧化反應(yīng) D　[A項，只有—COOH與Na2CO3反應(yīng)；B項，最多與1 mol H2發(fā)生加成；C項，二者分子式不同。] [當(dāng) 堂 達(dá) 標(biāo)固 雙 基] 1．用作調(diào)味品的食醋也可用來除水垢，其除垢的有效成分是(　　) A．乙醇　　　　　　 B．乙酸 C．乙烯 D．乙酸乙酯 B　[乙酸具有酸性，能與水垢中的CaCO3反應(yīng)。] 2．(2018全國卷Ⅰ)關(guān)于乙酸的性質(zhì)敘述正確的是(　　) A．它是四元酸 B．清洗大理石的建筑物用醋酸溶液 C．它的酸性較弱，能使酸堿指示劑變色 D．它的晶體里有冰，所以稱為冰醋酸 C　[A項，乙酸是一元酸，錯誤；B項，醋酸顯酸性，能與大理石反應(yīng)，因此清洗大理石的建筑物不能用醋酸溶液，錯誤；C項，乙酸的酸性較弱，但能使酸堿指示劑變色，正確；D項，它的晶體里沒有冰，固態(tài)的乙酸稱為冰醋酸，錯誤。] 3．在生成和純化乙酸乙酯的實驗過程中，下列操作未涉及的是(　　) A　　　　　　B　　　　C　　　　　D D　[A項裝置用于制備乙酸乙酯，B項裝置用于除去乙酸乙酯中的乙酸、乙醇(純化)，C項裝置用于分離乙酸乙酯，D項裝置用于蒸發(fā)濃縮或蒸發(fā)結(jié)晶。只有D項操作在制備和純化乙酸乙酯的實驗中未涉及。] 4．巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡式為?，F(xiàn)有如下試劑：①氯化氫、②溴水、③純堿溶液、④乙醇、⑤酸性高錳酸鉀溶液，試根據(jù)巴豆酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，判斷在一定條件下，能與巴豆酸反應(yīng)的物質(zhì)是(　　) 【導(dǎo)學(xué)號：43722184】 A．只有②④⑤ B．只有①③④ C．只有①②③⑤ D．①②③④⑤ D　[巴豆酸中含有碳碳雙鍵和羧基，碳碳雙鍵能和HCl、溴水發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，羧基能和純堿、乙醇發(fā)生反應(yīng)，故選項D正確。] 5.實驗室制取乙酸乙酯的主要步驟如下： 【導(dǎo)學(xué)號：43722185】 ①在甲試管(如圖)中加入3 mL乙醇、2 mL濃硫酸、2 mL乙酸。 ②按圖連接好裝置(裝置氣密性良好)并加入混合液，用小火均勻地加熱3～5 min。 ③待試管乙收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱，撤出試管乙，并用力振蕩，然后靜置待分層。 ④分離出乙酸乙酯層，洗滌、干燥。 (1)寫出甲試管中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ____________________________________________________________ ____________________________________________________________。 (2)反應(yīng)中濃H2SO4的作用為________，配制混合反應(yīng)液時，向甲試管中加入試劑的順序為______________。 (3)上述實驗中飽和碳酸鈉溶液的作用是________(填字母)。 A．中和乙酸和乙醇 B．與揮發(fā)出來的乙酸反應(yīng)并溶解揮發(fā)出的部分乙醇 C．乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分層析出 D．加速酯的生成，提高其產(chǎn)率 (4)欲將乙試管中的物質(zhì)分離開以得到乙酸乙酯，必須使用的儀器有________；分離時，乙酸乙酯應(yīng)該從儀器________(填“下口放出”或“上口倒出”)。 【解析】　(2)濃硫酸稀釋或與其他溶液混合時會放出大量的熱，操作不當(dāng)會造成液體迸濺，故應(yīng)將濃硫酸加入乙醇中，邊加邊振蕩，然后再加入乙酸(或先將乙醇與乙酸混合后再加濃硫酸，并在加入過程中不斷振蕩)。 (3)飽和碳酸鈉溶液的作用是：①揮發(fā)出的乙酸反應(yīng)并溶解部分揮發(fā)出的乙醇；②降低乙酸乙酯的溶解度有利于分層析出。 (4)分離不相溶的液體應(yīng)采用分液法，上層液體從分液漏斗的上口倒出，下層液體從分液漏斗的下口放出。 【答案】　(1)CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O (2)催化劑和吸水劑　乙醇—濃H2SO4—乙酸 (3)BC　(4)分液漏斗　上口倒出