2018高考化學第一輪復習 專題 有機化合物的結構與性質學案 魯科版.doc

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專題 有機化合物的結構與性質 【本講教育信息】 一. 教學內容： 高考第一輪復習《化學選修5》 第1章 有機化合物的結構與性質 烴 第2節(jié) 有機化合物的結構與性質 1、碳原子的成鍵方式與空間結構。 2、同分異構體。 3、不同基團間的相互影響。 二. 教學目的： 1、了解碳原子的成鍵方式與空間結構。 2、了解有機化合物存在同分異構現(xiàn)象。 3、能判斷簡單有機化合物的同分異構體。 4、了解有機化合物分子內不同基團之間的相互影響。 三. 重點和難點“ 1、碳原子的成鍵方式與空間結構。 2、判斷簡單有機化合物的同分異構體。 3、有機化合物分子內不同基團之間的相互影響。 四. 考點分析： 本節(jié)內容在高考中的主要考查點是： 1、碳原子的成鍵方式與空間結構。 2、同分異構體。 3、有機化合物分子內不同基團之間的相互影響。 五. 知識要點： 1、碳原子最外層有___________個電子，不易___________或___________電子而形成陽離子或陰離子。 2、碳原子通過___________與氫、氧、氮、硫、磷等多種非金屬形成___________化合物。 3、由于碳原子的成鍵特點，每個碳原子不僅能與氫原子或其他原子形成___________個___________，而且碳原子之間也能以___________相結合。碳原子間不僅可以形成穩(wěn)定的___________，還可以形成穩(wěn)定的___________或___________。多個碳原子可以相互結合成長短不一的___________，碳鏈也可以帶有支鏈，還可以結合成___________，___________和___________也可以相互結合。因此，含有___________種類相同，每種___________數(shù)目也相同的分子，其原子可能具有多種___________的結合方式，形成具有不同___________的分子。 4、結構_________，在分子組成上相差一個或若干個原子團的物質互稱為_________。 5、化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構式的現(xiàn)象，叫做___________。具有同分異構現(xiàn)象的化合物互稱為___________，它是有機物種類繁多的重要原因。同分異構體之間的轉化是化學變化，同分異構體的特點是___________相同，___________不同，性質___________。 6、同分異構體有三種異構形式：___________、___________、___________。 7、的三種同分異構體的結構簡式為： ___________、___________、___________。 8、___________決定有機化合物的化學特性，在推測有機化合物的性質時應考慮_________和___________之間的相互影響。 9、官能團與有機化合物性質的關系 官能團是__________，一種官能團決定_________類化合物的化學特性。首先，________，如___________；其次，___________，如___________。由于碳原子的不飽和程度，使得烯烴、炔烴的化學性質比烷烴___________，如烯烴、炔烴能使溴水，酸性溶液褪色，而烷烴則無此性質。 10、不同基團間的相互影響與有機化合物性質的關系 推測有機物的性質時還應考慮官能團與相鄰基團之間的相互___________，如比___________，原因是甲基對苯環(huán)的影響，使___________活潑；同時苯環(huán)對甲基的影響，使得___________活潑。 ［注意］ （一） （1）碳原子結合方式的多樣性，碳原子不僅可相互結合而且還可與其他元素的原子結合，其次碳原子間結合的骨架也有多種形式。如鏈狀、環(huán)狀等。 （2）碳原子成鍵方式的多樣性，碳原子在形成單鍵、雙鍵或叁鍵時可以以不同的雜化方式形成化學鍵。 ①單鍵 碳原子以單鍵方式結合形成化學鍵時，碳原子雜化方式為雜化，形成四個等同的雜化軌道，形成分子多具有四面體結構，如烷烴、環(huán)烷烴。其碳原子稱為飽和碳原子。 ②雙鍵 碳原子以雙鍵形式結合形成化學鍵時，碳原子雜化方式為雜化，形成三個等同的共平面的雜化軌道。碳原子間除形成一個鍵外還形成一個鍵。形成的分子可能具有共面性。 ③叁鍵 碳原子間以叁鍵結合時，碳原子采用sp雜化，叁鍵中有兩條為鍵，一條為鍵，形成的分子可能原子間共直線。 （二） 1、同分異構現(xiàn)象與同分異構體 物質具有相同的分子組成而結構不同的現(xiàn)象，稱為同分異構現(xiàn)象。具有同分異構現(xiàn)象及碳原子成鍵方式的多樣性是有機物種類繁多的重要原因。 2、同分異構體的類型 3、同分異構體的書寫 （1）烷烴同分異構體的書寫方法 書寫烷烴同分異構體時，可用“減鏈法”。即： a. 先寫最長碳鏈做主鏈，找出中心對稱線。 b. 然后依次寫出減少碳原子的碳鏈，把摘下的碳原子作為支鏈連接在相應（對稱性）的碳原子上。 c. 支鏈要由整到散，位置要由中心到邊，但不能連在端點碳原子上。 d. 檢查有無遺漏和重復（可用系統(tǒng)命名法，凡名稱相同則為同一物質）。 e. 用氫原子補齊碳的四價。 書寫烷烴的同分異構體的方法也可概括為： 成直鏈、一線串；從頭摘、掛中間；往邊排、不到端；摘兩碳，成乙基；二甲基，同鄰間。 （2）烯、炔及烴的衍生物多數(shù)可以用上述方法找出主鏈，再在主鏈上挪動官能團的位置，即可寫出同分異構體。 （三） 1、記憶法 記住已掌握的常見的異構體數(shù)。例如： ①甲烷和甲烷的只含一個碳原子的衍生物分子均無異構體，甲烷、乙烷、新戊烷（看作的四甲基取代物）、2，2，3，3－四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、環(huán)己烷、乙炔、乙烯等分子一鹵代物只有一種； ②丁烷、丁炔、丙基、丙醇各有2種； ③戊烷、丁烯、戊炔各有3種； ④丁基、的芳香烴各有4種； ⑤己烷、（含苯環(huán)）各有5種。 2、基元法 例如：丁基有4種，故丁醇、戊醛都有4種； 3、替元法 例如：有3種，故也有3種（將H替代Cl）； 4、對稱法（又稱等效氫法）判斷方法如下： ①同一C上的氫原子是等效氫原子，如甲烷中的4個氫原子等同； ②同一C所連甲基上的氫原子是等效氫原子，如新戊烷分子中的12個氫原子； ③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效氫原子，如分子中的18個氫原子。 5、定一移二法 對于二元取代物的同分異構體的判斷，可先固定一個取代基位置，再移動另一取代基位置以確定同分異構體數(shù)目，注意防止復重和遺漏。 （四） 有機化合物分子中的鄰近基團間往往存在著相互影響，使有機化合物表現(xiàn)出一些特性。，，含有－OH，但電離離子的能力：上面是烴基對官能團的影響。官能團也影響烴基。 如烴基氫原子活性： 【典型例題】 例1. 分子中，位于同一條直線上的最多碳原子數(shù)有__________個，位于同一平面上的原子數(shù)最多可能是__________。 分析：由于書寫的方便和習慣，結構簡式寫成直鏈型。但并不反映原子的空間位置。故不能草率地根據(jù)書寫的方式來判斷所有C共直線。 在上述分子內，有單鍵、雙鍵和叁鍵。要聯(lián)想甲烷分子的四面體結構，乙烯分子的平面結構，乙炔分子的直線結構，類此聯(lián)想可畫出該分子的構型。 答案：6個C不可能共直線，最多有4個C共直線（）；又共平面，使所在直線必在該平面內，其中中一個H、一個F可與另一個C共平面。加上乙烯基中2個H，故該平面內最多的原子數(shù)共有10個。 例2. 立方烷是新合成的一種烴，其分子呈立方體結構。如下圖所示： （1）立方烷的分子式為_____________。 （2）其一氯代物共有__________種。 （3）其二氯代物共有__________種。 （4）其三氯代物共有__________種。 分析：（1）立方體為一對稱結構，有8個頂點，每個頂點為1個碳原子，這個碳原子和相鄰的3個頂點上的碳原子以共價鍵結合，碳原子有4個價電子，所以每個碳原子還能再和1個氫原子相結合，故立方烷的分子式為。 （2）該烴的二氯代物的氯原子可以鄰、間位排布，不能在同一碳原子上：①占據(jù)同一邊上的兩個頂點；②同一平面對角線上的兩個頂點；③立方體對角線上的兩個頂點。 （3）其三氯代物的氯原子可以有三種排布情況：①占據(jù)同一面上的三個頂點；②占據(jù)同一邊上的兩個頂點，另一個頂點與這兩個頂點中的一個頂點處于同一平面的對角線上；③占據(jù)同一個平面對角線上的兩個頂點，另一個頂點與這兩個頂點中的一個頂點處于同一平面的對角線上。 答案：（1） （2）一 （3）三 （4）三 例3. 已知丁基的異構體共有4種，不必試寫立即可斷定分子式為的醛的異構體應有（ ） A. 3種 B. 4種 C. 5種 D. 6種 分析：戊醛（）是由醛基—CHO和丁基構成。從—CHO結構分析，醛基只能連在碳鏈末端?？芍烊┊悩嬻w數(shù)目僅由異構體數(shù)目決定（因—CHO不能在碳鏈上移動位置），試題已說明丁基異構體有4種，則該醛的異構體也只能是4種。 答案：B 例4. 用相對分子質量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子所得的芳香烴產物數(shù)目為（ ） A. 3種 B. 4種 C. 5種 D. 6種 分析：烷基的通式為。解得n＝3，的烴基可能有兩種： 它們可分別取代苯環(huán)上鄰、間、對位上的氫原子。甲苯有三個不對稱位置，，故兩種不同的烴基取代苯環(huán)上的一個氫原子，得到的同分異構體數(shù)目為23＝6（種）。 答案：D 例5. 1，2，3－三苯基環(huán)丙烷的三個苯基可以分布在環(huán)丙烷平面的上下，因此有如下兩個異構體： 是苯基，環(huán)用鍵線表示，C、H原子都未畫出 據(jù)此，可判斷1，2，3，4，5－五氯環(huán)戊烷（假定五個碳原子也處于同一平面上）的異構體數(shù)目是（ ） A. 4 B. 5 C. 6 D. 7 分析：從1，2，3－三苯基環(huán)丙烷的結構可以看出，三苯基環(huán)丙烷中，環(huán)上連的氫原子處在環(huán)所在平面上，照此模仿，五氯環(huán)戊烷上的氫原子處在環(huán)所在的平面上，氯原子處在環(huán)的平面的上方或下方，由空間對稱原則知氯原子的位置。 ①五上與五下為同一物質； ②四上一下與四下一上為同一物質； ③相鄰二上三下與二下三上為同一物質； ④相間二上三下與二下三上為同一物質。 其他為重復結構，共有4種異構體。 答案：A