江蘇省2020版高考化學(xué)新增分大一輪復(fù)習(xí) 專題10 有機(jī)化合物及其應(yīng)用 第33講 烴的含氧衍生物講義（含解析）蘇教版.docx

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第33講　烴的含氧衍生物 考綱要求　1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)。2.了解加成、取代、消去、加聚和縮聚等有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)，能判斷典型有機(jī)反應(yīng)的類型。 考點(diǎn)一　醇、酚 一、醇 1.醇的概念 (1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為 CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2)醇的分類 2.醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律 (1)溶解性 低級(jí)脂肪醇易溶于水。 (2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于1gcm－3。 (3)沸點(diǎn) ①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。 ②醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。 3.醇的代表物——乙醇 (1)分子組成與結(jié)構(gòu) 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團(tuán) C2H6O CH3CH2OH或C2H5OH 羥基(—OH) (2)物理性質(zhì) 特別提醒?、僖掖寄芘c水以任意比互溶，故乙醇一般不能作萃取劑。 ②工業(yè)乙醇含乙醇96%，無水乙醇含乙醇99.5%以上，75%的乙醇溶液可作醫(yī)用酒精(均為體積分?jǐn)?shù))。 ③常用無水硫酸銅檢驗(yàn)乙醇中是否含水，若無水硫酸銅變藍(lán)說明有水存在。 ④除去乙醇中少量水的方法：在乙醇中加入新制的生石灰再進(jìn)行蒸餾。 (3)化學(xué)性質(zhì) 乙醇分子是由乙基(—C2H5)和羥基(—OH)組成的，官能團(tuán)是羥基(—OH)。乙醇分子可看作乙烷分子中的一個(gè)氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物。 ①與金屬反應(yīng) 乙醇與金屬鈉反應(yīng)，生成乙醇鈉，并放出氫氣： 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 將鈉投入煤油、乙醇、水中的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象比較： 實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目 煤油 乙醇 水 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 鈉沉于容器底部，不反應(yīng) 鈉沉于容器底部，有氣泡緩慢逸出 鈉熔成小球，浮在水面，四處游動(dòng)，發(fā)出“嘶嘶”聲，有氣體產(chǎn)生，鈉很快消失 通過上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象可得出： a.密度：水>鈉>煤油、乙醇。b.反應(yīng)劇烈程度：鈉與水反應(yīng)比鈉與乙醇反應(yīng)劇烈?？赏浦肿又械臍湓酉鄬^活潑，而乙醇分子羥基中的氫原子相對不活潑。 特別提醒　i.其他活潑金屬，如鉀、鎂、鋁等也能把乙醇分子羥基中的氫原子置換出來，如2CH3CH2OH＋Mg―→(CH3CH2O)2Mg＋H2↑。 ii.乙醇分子羥基中的氫原子能被取代，但CH3CH2OH是非電解質(zhì)，不能電離出H＋。 iii.1 mol CH3CH2OH與足量Na反應(yīng)，產(chǎn)生0.5 mol H2，說明Na只能與羥基中的氫原子反應(yīng)而不能與烴基中的氫原子反應(yīng)。 ②氧化反應(yīng) a.燃燒：易燃燒，火焰呈淡藍(lán)色，放出大量的熱。完全燃燒的化學(xué)方程式為C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。 b.催化氧化：在加熱和有催化劑(Cu或Ag)存在的條件下，乙醇可以被空氣中的氧氣氧化，生成乙醛。 化學(xué)方程式：2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O；總化學(xué)方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O(工業(yè)上根據(jù)這個(gè)原理，由乙醇制取乙醛)。 c.與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)：乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化為乙酸，從而使上述兩種溶液褪色。 CH3CH2OHCH3COOH 特別提醒　i.在乙醇的催化氧化反應(yīng)中，銅參與了化學(xué)反應(yīng)，但從催化氧化的整個(gè)過程來看，銅起催化劑的作用。 ii.醇催化氧化生成醛時(shí)，分子中去掉兩個(gè)氫原子，故相同碳原子數(shù)的醛的相對分子質(zhì)量比醇的小2。 iii.乙醇與酸性K2Cr2O7溶液的反應(yīng)可用于檢測司機(jī)是否酒駕。 ③與氫鹵酸反應(yīng) 與氫鹵酸反應(yīng)時(shí)，乙醇分子中的C—O鍵斷裂，羥基被鹵素原子取代，生成鹵代烴。其化學(xué)方程式為C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。 ④脫水反應(yīng) 乙醇和濃硫酸共熱到170℃時(shí)，會(huì)發(fā)生分子內(nèi)脫水，生成乙烯。其化學(xué)方程式為CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。 乙醇和濃硫酸共熱到140℃時(shí)，會(huì)發(fā)生分子間脫水，生成乙醚。其化學(xué)方程式為C2H5—O—H＋HO—C2H5C2H5—O—C2H5＋H2O。 特別提醒　乙醇發(fā)生分子內(nèi)失水生成乙烯的反應(yīng)為消去反應(yīng)。 (4)乙醇的工業(yè)制法 ①乙烯水化法 CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH(工業(yè)乙醇) ②發(fā)酵法 淀粉葡萄糖乙醇 ＋nH2O 2CO2↑＋2C2H5OH(食用乙醇) ③利用生物質(zhì)能，將植物的秸稈、枝葉、雜草中的纖維素轉(zhuǎn)化為乙醇。 4.幾種重要醇類的用途 (1)乙醇：用作燃料、飲料、化工原料；常用的溶劑；用于消毒的乙醇溶液中乙醇的體積分?jǐn)?shù)是75%。 (2)甲醇：俗稱木醇或木精，有劇毒，能使雙眼失明。甲醇是一種可再生的清潔能源。 (3)乙二醇是飽和二元醇、丙三醇(甘油)是飽和三元醇，都是無色、黏稠、有甜味的液體。乙二醇可用作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑，是重要的化工原料；丙三醇能跟水、酒精互溶，吸濕性強(qiáng)，有護(hù)膚作用，也是一種重要的化工原料，可用于制取硝化甘油等。 二、酚 1.概念 酚是羥基與苯環(huán)(或其他芳環(huán))直接相連而形成的有機(jī)化合物，最簡單的酚為苯酚()。 2.苯酚的物理性質(zhì) (1)純凈的苯酚是無色晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。 (2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能與水混溶，苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒，對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌。 3.苯酚的化學(xué)性質(zhì) 由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。 (1)弱酸性 苯酚電離方程式為C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液變紅。 苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：＋NaOH―→＋H2O。 (2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng) 苯酚與飽和溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋3Br2―→↓＋3HBr。 (3)顯色反應(yīng) 苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。 (1)CH3OH和都屬于醇類，且二者互為同系物(　　) (2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度(　　) (3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸點(diǎn)逐漸升高(　　) (4)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)(　　) (5)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性(　　) (6)除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾(　　) (7)分子式為C7H8O的芳香類有機(jī)物有5種同分異構(gòu)體(　　) (8)和含有的官能團(tuán)相同，二者的化學(xué)性質(zhì)相似(　　) (9)鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCl3溶液(　　) 答案　(1)　(2)√　(3)√　(4)　(5)√　(6)　(7)√　(8)　(9)√ 現(xiàn)有以下物質(zhì)： ①?、? ③?、? ⑤ (1)其中屬于脂肪醇的有(填序號(hào)，下同)，屬于芳香醇的有，屬于酚類的有。 (2)其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的有。 (3)其中互為同分異構(gòu)體的有。 (4)列舉出⑤所能發(fā)生的反應(yīng)類型(任寫三種)。 答案　(1)①?、邰荨、堍荨?2)④⑤　(3)③④ (4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反應(yīng)(任寫三種)  脂肪醇、芳香醇、酚的比較 類別 脂肪醇 芳香醇 酚 實(shí)例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能團(tuán) —OH —OH —OH 結(jié)構(gòu) 特點(diǎn) —OH與鏈烴基相連 —OH與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連 —OH與苯環(huán)直接相連 主要 化學(xué) 性質(zhì) (1)與鈉反應(yīng)；(2)取代反應(yīng)；(3)脫水反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)酯化反應(yīng) (1)弱酸性 (2)取代反應(yīng) (3)顯色反應(yīng) 特性 將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液顯紫色 題組一　醇的重要化學(xué)性質(zhì) 1.下列有關(guān)乙醇的性質(zhì)、用途的說法中正確的是(　　) A.無水乙醇不能用于皮膚表面的消毒殺菌 B.將ag銅絲灼燒后立即插入乙醇中，最終銅絲又恢復(fù)為ag C.乙醇與鈉的反應(yīng)類型與乙醇轉(zhuǎn)化為CH3CH2Br的反應(yīng)類型相同 D.乙醇可直接被氧化為乙醛但不能直接被氧化為乙酸 答案　AB 解析　消毒殺菌用的酒精是體積分?jǐn)?shù)為75%的乙醇溶液，A項(xiàng)正確；銅絲灼燒后轉(zhuǎn)化為CuO，熱的CuO又可被乙醇還原為單質(zhì)銅，B項(xiàng)正確；乙醇與鈉的反應(yīng)是置換反應(yīng)，乙醇轉(zhuǎn)化為CH3CH2Br的反應(yīng)是—OH被—Br取代了，屬于取代反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醇可直接被酸性KMnO4溶液氧化為乙酸，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 2.醇(C5H12O)發(fā)生下列反應(yīng)時(shí)，所得有機(jī)產(chǎn)物數(shù)目最少(不考慮立體異構(gòu))的是(　　) A.與金屬鈉置換 B.與濃硫酸共熱消去 C.銅催化下氧化 D.與戊酸酯化 答案　B 解析　戊基—C5H11可能的結(jié)構(gòu)有8種，所以該有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)有8種。A項(xiàng)，與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)生成氫氣和醇鈉，有機(jī)產(chǎn)物是8種；B項(xiàng)，醇對應(yīng)的烷烴可為CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)2、C(CH3)4，醇發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，可認(rèn)為烷烴對應(yīng)的烯烴，其中CH3CH2CH2CH2CH3對應(yīng)的烯烴有2種，CH3CH2CH(CH3)2對應(yīng)的烯烴有3種，C(CH3)4沒有對應(yīng)的烯烴，共5種；C項(xiàng)，在一定條件下能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，說明連接—OH的C原子上有H原子，對應(yīng)烴基可為—CH2CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH2CH3、—CH(CH2CH3)2、—CH2CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH(CH3)2、——CH2C(CH3)3，共7種；D項(xiàng)，C5H12O對應(yīng)的醇有8種，而戊酸有4種，對應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物有32種。 3.有機(jī)物C7H15OH，若它的消去反應(yīng)產(chǎn)物有3種(不包括H2O)，則它的結(jié)構(gòu)簡式為(　　) A. B. C. D. 答案　D 解析　發(fā)生消去反應(yīng)只能得到2種烯烴，故A項(xiàng)不符合；發(fā)生消去反應(yīng)只能得到2種烯烴，故B項(xiàng)不符合；發(fā)生消去反應(yīng)可以得到CH2==C(CH3)CH2CH(CH3)2、(CH3)2C==CHCH(CH3)2共2種烯烴，故C項(xiàng)不符合；發(fā)生消去反應(yīng)可以得到CH3CH2CH==C(CH3)CH2CH3、CH3CH2CH2C(CH3)==CHCH3、CH3CH2CH2C(CH2CH3)==CH2，故D項(xiàng)符合。 4.薄荷醇的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法正確的是(　　) A.薄荷醇屬于芳香烴的含氧衍生物 B.薄荷醇分子式為C10H20O，它是環(huán)己醇的同系物 C.薄荷醇環(huán)上的一氯取代物只有3種 D.在一定條件下，薄荷醇能與氫氣、溴水反應(yīng) 答案　B 解析　薄荷醇分子內(nèi)不含苯環(huán)，不屬于芳香烴的含氧衍生物，故A錯(cuò)誤；薄荷醇分子式為C10H20O，是環(huán)己醇的同系物，故B正確；薄荷醇環(huán)上的每個(gè)碳原子上均有碳?xì)滏I，則其環(huán)上的一氯取代物應(yīng)該有6種，故C錯(cuò)誤；薄荷醇分子結(jié)構(gòu)中不含碳碳雙鍵，不能與氫氣、溴水反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。 5.下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。 ①?、贑H3CH2CH2CH2OH ③④ (1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是(填序號(hào)，下同)。 (2)能被氧化成酮的是。 (3)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是。 答案　(1)②③　(2)①　(3)① 解析　能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“—CH2OH”，②和③符合題意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“”，①符合題意；若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種產(chǎn)物，①符合題意。 醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律 (1)醇的消去反應(yīng)規(guī)律 醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為 如CH3OH、則不能發(fā)生消去反應(yīng)。 (2)醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律 醇的催化氧化的反應(yīng)情況與羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。 題組二　酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 6.下列關(guān)于酚的說法不正確的是(　　) A.酚類是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物 B.酚類都具有弱酸性，在一定條件下可以和NaOH溶液反應(yīng) C.酚類都可以和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，利用該反應(yīng)可以檢驗(yàn)酚 D.分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類 答案　D 解析　羥基直接連在苯環(huán)上的化合物都屬于酚類，A對；酚羥基可以電離出氫離子，所以酚類可以和NaOH溶液反應(yīng)，B對；酚類中羥基的鄰、對位易與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀，C對；分子中含有苯環(huán)和羥基的物質(zhì)不一定屬于酚類，如屬于芳香醇，D錯(cuò)。 7.下列有關(guān)苯酚的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是(　　) A.苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰 B.苯酚能和NaOH溶液反應(yīng) C.苯酚與濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚 D.1mol苯酚與3molH2發(fā)生加成反應(yīng) 答案　C 解析　有機(jī)物大多是可以燃燒的，苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰體現(xiàn)了有機(jī)物的通性，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；苯酚能和NaOH溶液反應(yīng)，說明苯酚具有弱酸性，能和堿反應(yīng)生成鹽和水，體現(xiàn)了苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；苯酚和濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚，體現(xiàn)了酚羥基的鄰、對位氫原子活潑，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響，故C項(xiàng)正確；苯酚可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，體現(xiàn)了苯酚中不飽和鍵的性質(zhì)，不能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。 8.茶是我國的傳統(tǒng)飲品，茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對人體有害的合成抗氧化劑，用于多種食品保鮮等，如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡式，關(guān)于這種兒茶素A的有關(guān)敘述正確的是(　　) ①分子式為C15H12O7?、?mol兒茶素A在一定條件下最多能與7molH2加成?、鄣荣|(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應(yīng)，消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為1∶1?、?mol兒茶素A與足量的濃溴水反應(yīng)，最多消耗4molBr2 A.①②B.①④C.②③D.③④ 答案　A 解析　根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C15H12O7；由結(jié)構(gòu)簡式知，含有兩個(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵，1mol兒茶素A在一定條件下最多與7molH2加成；酚羥基均可與金屬Na和NaOH反應(yīng)，醇羥基只與Na反應(yīng)，不與NaOH反應(yīng)，等質(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應(yīng)，消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為6∶5；酚羥基的鄰、對位可發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，故1mol兒茶素A與足量的濃溴水反應(yīng)，最多消耗5molBr2，A項(xiàng)正確。 9.白藜蘆醇廣泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。下列關(guān)于白藜蘆醇的說法錯(cuò)誤的是(　　) A.白藜蘆醇屬于三元醇，能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2 B.能與NaOH溶液反應(yīng)，1mol該化合物最多能消耗NaOH3mol C.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) D.能與濃溴水反應(yīng)，1mol該化合物最多能消耗溴5mol 答案　AD 解析　該有機(jī)物屬于酚，同時(shí)還含有碳碳雙鍵。 10.漆酚是生漆的主要成分，黃色，能溶于有機(jī)溶劑中。已知漆酚的結(jié)構(gòu)中除了苯環(huán)外不含其他環(huán)。請回答下列問題： (1)有關(guān)漆酚的化學(xué)性質(zhì)的描述不正確的是(填字母)。 A.可以燃燒，當(dāng)氧氣充足量時(shí)，產(chǎn)物為CO2和H2O B.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C.能與NaOH反應(yīng)，也能與Na2CO3反應(yīng)產(chǎn)生氣泡 D.它能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng) (2)在一定的條件下，1mol漆酚最多可消耗molBr2；最多可與molH2發(fā)生加成反應(yīng)；與足量的單質(zhì)Na反應(yīng)，可生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下L的H2。 答案　(1)C　(2)5　5　22.4 解析　(1)漆酚分子結(jié)構(gòu)中有2個(gè)酚羥基，具有酚類的性質(zhì)；由于“結(jié)構(gòu)中除了苯環(huán)外不含其他環(huán)”，所以在支鏈—C15H27中應(yīng)含有兩個(gè)或一個(gè)—C≡C—。酚羥基可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B項(xiàng)正確；其酸性較弱，能與Na2CO3反應(yīng)，但不能放出CO2氣體，C項(xiàng)錯(cuò)誤。(2)1 mol漆酚可與2 mol Br2加成(在支鏈上發(fā)生)，可與3 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)(如)，所以1 mol漆酚最多可與5 mol Br2反應(yīng)。 考點(diǎn)二　醛、羧酸、酯 一、醛 1.概念 醛：由烴基或氫原子與醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO(n≥1)。 2.化學(xué)性質(zhì) 醛類的化學(xué)性質(zhì)與乙醛類似：能發(fā)生氧化反應(yīng)生成羧酸，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，被還原為醇，轉(zhuǎn)化關(guān)系如下： R—CH2—OHR—CHOR—COOH 3.代表物——乙醛 (1)物理性質(zhì) 密度 氣味 狀態(tài) 沸點(diǎn) 揮發(fā)性 可燃性 溶解性 比水的小 刺激性 液體 低(20.8℃) 易揮發(fā) 易燃燒 能與水、乙醇、乙醚、氯仿等溶劑互溶 (2)化學(xué)性質(zhì) ①氧化反應(yīng) 乙醛中的醛基不穩(wěn)定，還原性很強(qiáng)，很容易被氧化。 a.銀鏡反應(yīng)：其化學(xué)方程式為：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)生成的銀附著在試管壁上，形成光亮的銀鏡。 特別提醒　i.銀氨溶液的配制方法：在潔凈的試管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解為止，即制得銀氨溶液。銀氨溶液要隨配隨用。 ii.實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：(a)試管內(nèi)壁必須潔凈；(b)必須用水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱；(c)加熱時(shí)不能振蕩試管；(d)實(shí)驗(yàn)要在堿性條件下進(jìn)行。 iii.應(yīng)用：實(shí)驗(yàn)室里常用銀鏡反應(yīng)檢驗(yàn)物質(zhì)中是否含有醛基，工業(yè)上利用葡萄糖(含醛基)發(fā)生銀鏡反應(yīng)來制鏡和在保溫瓶膽上鍍銀。 b.與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，其化學(xué)方程式為 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：生成磚紅色沉淀。 特別提醒　i.新制Cu(OH)2懸濁液的配制方法：在試管中加入10%的NaOH溶液2 mL，滴入2%的CuSO4溶液4～6滴，得到新制Cu(OH)2懸濁液。Cu(OH)2必須新制，因?yàn)樾轮频腃u(OH)2顆粒小，接觸面積大，反應(yīng)性能好。 ii.實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：該實(shí)驗(yàn)必須在堿性條件下進(jìn)行，NaOH應(yīng)過量，過量的堿與生成的乙酸反應(yīng)，防止乙酸將Cu(OH)2和Cu2O溶解，且在堿性條件下乙醛與Cu(OH)2反應(yīng)較快。 iii.反應(yīng)條件是直接加熱至沸騰。 c.催化氧化，其化學(xué)方程式為 2CH3CHO＋O22CH3COOH。 ②加成反應(yīng) 乙醛分子結(jié)構(gòu)中含有C==O鍵，可與氫氣在催化劑(熱的鎳)存在條件下發(fā)生加成反應(yīng)，其化學(xué)方程式為CH3CHO＋H2CH3CH2OH。 特別提醒　i.醛不僅能被氧氣、新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液等氧化劑氧化，也能被酸性KMnO4溶液、溴水等強(qiáng)氧化劑氧化。如在一支潔凈的試管中加入2 mL酸性KMnO4溶液，邊振蕩邊滴加乙醛，可觀察到酸性KMnO4溶液褪色。其原因是乙醛與酸性KMnO4溶液發(fā)生了氧化反應(yīng)。 ii.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，通常把有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)，叫做還原反應(yīng)。乙醛與氫氣的加成反應(yīng)是乙醛分子中加入氫原子的反應(yīng)，所以乙醛與氫氣的加成反應(yīng)也是還原反應(yīng)。 iii.乙醛被弱氧化劑氧化的過程中引入了氧原子，反應(yīng)產(chǎn)物為乙酸。乙醛的還原反應(yīng)是在C==O鍵打開后加上氫原子，反應(yīng)產(chǎn)物是乙醇。 4.特殊的醛——甲醛 (1)物理性質(zhì) 甲醛(蟻醛)常溫下是無色有刺激性氣味的氣體，易溶于水。 (2)用途及危害 35%～40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林，具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標(biāo)本)。 劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛是室內(nèi)主要污染物之一。 (3)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì) 甲醛的分子式為CH2O，其分子可以看成含兩個(gè)醛基，如圖所示。 銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為： HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O。 與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為： HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。 二、羧酸 1.概念 羧酸：由烴基或氫原子與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為—COOH。 飽和一元羧酸分子的通式為CnH2nO2(n≥1)。 2.羧酸的代表物——乙酸 (1)分子組成與結(jié)構(gòu) 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團(tuán) C2H4O2 CH3COOH(或) 羧基(—COOH或) (2)物理性質(zhì) (3)化學(xué)性質(zhì) ①酸性 乙酸是一種常見的有機(jī)酸，具有酸的通性，其酸性強(qiáng)于碳酸，但仍屬于弱酸，電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋。 a.能使紫色石蕊溶液變紅。 b.與活潑金屬反應(yīng)： 2CH3COOH＋Zn―→(CH3COO)2Zn＋H2↑。 c.與金屬氧化物反應(yīng)： 2CH3COOH＋CuO―→(CH3COO)2Cu＋H2O。 d.與堿反應(yīng)： 2CH3COOH＋Cu(OH)2―→(CH3COO)2Cu＋2H2O。 e.與某些鹽反應(yīng)： 2CH3COOH＋CaCO3==(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O。 ②酯化反應(yīng) 醇和酸(羧酸或無機(jī)含氧酸)作用生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)。其化學(xué)方程式為： CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。 特別提醒　生成的乙酸乙酯(CH3COOC2H5)是一種無色透明、微溶于水、有香味的液體。酯在(稀)硫酸或堿性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，其中在堿性條件下的水解更快、更完全。 (4)用途 乙酸是食醋的有效成分(普通食醋中含有質(zhì)量分?jǐn)?shù)為3%～5%的乙酸)，在食品工業(yè)中乙酸常用作酸度調(diào)節(jié)劑。另外，乙酸稀溶液常用作除垢劑，用來除去容器內(nèi)壁的碳酸鈣等污垢。 3.特殊的酸——甲酸 甲酸俗稱蟻酸，是最簡單的飽和一元羧酸，其分子結(jié)構(gòu)式為，甲酸分子中既含有羧基，又含有醛基，因而甲酸既能表現(xiàn)出羧酸的性質(zhì)，又能表現(xiàn)出醛的性質(zhì)。如能發(fā)生酯化反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)。 三、酯 1.概念 羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物?？珊唽憺镽COOR′，官能團(tuán)為。 2.物理性質(zhì) 3.化學(xué)性質(zhì) ＋H2O＋R′OH。 ＋NaOH＋R′OH。 特別提醒　酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)；在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應(yīng)能完全進(jìn)行。 4.酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用 (1)日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類香料。 (2)酯還是重要的化工原料。 5.酯化反應(yīng)的五種常見類型總結(jié) (1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如 CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O。 (2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如 2CH3COOH＋＋2H2O。 (3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如 ＋2CH3CH2OH＋2H2O。 (4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)：此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如 ＋HOOC—COOCH2CH2OH＋H2O； (普通酯) ＋＋2H2O； 　　　　　　　　　　　　(環(huán)酯) nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH＋nH2O。 　　　　(高聚酯) (5)羥基自身的酯化反應(yīng)：此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如 ＋H2O； 　(普通酯) ＋2H2O； 　　　　　　　　　　　　　　(環(huán)酯) ＋nH2O。 　　　(高聚酯) (1)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛(　　) (2)醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇(　　) (3)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2的反應(yīng)均需在堿性條件下(　　) (4)欲檢驗(yàn)CH2==CHCHO分子中的官能團(tuán)，應(yīng)先檢驗(yàn)“—CHO”后檢驗(yàn)“”(　　) (5)1molHCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應(yīng)，最多生成2molAg(　　) (6)在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH(　　) (7)羧基和酯基中的均能與H2加成(　　) (8)C4H8O2同分異構(gòu)體的類型有羧酸、酯、羥基醛等(　　) (9)1mol酯基(酚)水解時(shí)，最多可消耗2molNaOH(　　) 答案　(1)　(2)√　(3)√　(4)√　(5)　(6)　(7)　(8)√　(9)√ 現(xiàn)有四種有機(jī)化合物： 甲：　乙： 丙：　?。? 試回答： (1)甲、乙、丁都含有的官能團(tuán)的名稱是，四種物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是(填編號(hào)，下同)。 (2)1mol甲、乙、丁分別與足量Na反應(yīng)，生成H2最多的是。 (3)丁與醋酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成的酯有種。 (4)①寫出甲與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 ②寫出乙與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 答案　(1)羥基　乙、丙　(2)甲　(3)3 (4)①＋CH3CH2OH＋H2O ②＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O 題組一　醇、醛、酸、酯的性質(zhì)判斷 1.正誤判斷，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“” (1)乙醇、乙酸均能與Na反應(yīng)放出H2，二者分子中官能團(tuán)相同(　　) (2)乙醇在銅催化作用下，能發(fā)生還原反應(yīng)生成乙醛(　　) (3)乙醇被新制氫氧化銅直接氧化得到乙醛(　　) (4)乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用飽和Na2CO3溶液鑒別(　　) (5)乙酸可與乙醇、金屬鈉、新制Cu(OH)2懸濁液等物質(zhì)反應(yīng)(　　) (6)乙烷、乙醇、乙酸在一定條件下都能發(fā)生取代反應(yīng)(　　) (7)用新制氫氧化銅懸濁液可鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯(　　) (8)乙醛在一定條件下與氧氣反應(yīng)生成乙酸，乙醛發(fā)生了氧化反應(yīng)(　　) (9)乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng)，乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和Na2CO3溶液除去(　　) (10)酯類物質(zhì)在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，在堿性條件下水解又稱之為皂化反應(yīng)(　　) (11)黃酒中的某些微生物使部分乙醇氧化轉(zhuǎn)化為乙酸，酒就有了酸味(　　) (12)在堿性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3COOH和C2HOH(　　) 答案　(1)　(2)　(3)　(4)√　(5)√　(6)√　(7)√　(8)√　(9)√　(10)　(11)√　(12) 題組二　多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的判斷 2.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列各項(xiàng)性質(zhì)中，它不可能具有的是(　　) ①可以燃燒?、谀苁顾嵝愿咤i酸鉀溶液褪色?、勰芨鶱aOH溶液反應(yīng)?、苣馨l(fā)生酯化反應(yīng)?、菽馨l(fā)生聚合反應(yīng)?、弈馨l(fā)生水解反應(yīng)?、吣馨l(fā)生取代反應(yīng) A.①④B.⑥C.⑤D.④⑥ 答案　B 解析　大多數(shù)有機(jī)物都能燃燒；含有，能使酸性KMnO4溶液褪色，能發(fā)生加聚反應(yīng)；含有—COOH，能與NaOH溶液反應(yīng)，能發(fā)生酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))；含有—OH，能發(fā)生酯化反應(yīng)。 3.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，則此有機(jī)物可發(fā)生反應(yīng)的類型有(　　) ①取代反應(yīng)?、诩映煞磻?yīng)?、巯シ磻?yīng)?、荃セ磻?yīng) ⑤水解反應(yīng)?、扪趸磻?yīng)?、咧泻头磻?yīng) A.①②③④⑤⑥⑦ B.②③④⑤⑥ C.②③④⑤⑥⑦ D.①②③⑤⑥ 答案　A 解析　該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵、酯基、醇羥基和羧基。碳碳雙鍵和苯環(huán)都可發(fā)生加成反應(yīng)；酯基可發(fā)生水解反應(yīng)；醇羥基可發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))、消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)等；羧基可發(fā)生中和反應(yīng)。 4.有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，某同學(xué)對其可能具有的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了如下預(yù)測，其中正確的是(　　) ①可以使酸性KMnO4溶液褪色?、诳梢院蚇aOH溶液反應(yīng)?、墼谝欢l件下可以和乙酸發(fā)生反應(yīng)?、茉谝欢l件下可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)?、菰谝欢l件下可以和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng) A.①②③B.①②③④C.①②③⑤D.①②③④⑤ 答案　D 解析　有機(jī)物A中含有—OH(羥基)，可被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色；含有酯基，可在NaOH溶液中發(fā)生堿性水解反應(yīng)；含有醇羥基，在一定條件下可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)；含有—CH2OH，在Cu作催化劑、加熱條件下，可發(fā)生催化氧化反應(yīng)；含有—CHO，能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)。 確定多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的三步驟 注意　有些官能團(tuán)性質(zhì)會(huì)交叉。例如，碳碳叁鍵與醛基都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，都能與溴水反應(yīng)使其褪色(碳碳叁鍵使溴水褪色是加成反應(yīng)，醛基使其褪色是氧化反應(yīng))，也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)等。 題組三　烴的衍生物轉(zhuǎn)化與應(yīng)用 5.由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，其合成過程如下(水及其他無機(jī)產(chǎn)物均已省略)： 試通過分析回答下列問題： (1)寫出C的結(jié)構(gòu)簡式：。 (2)物質(zhì)X與A互為同分異構(gòu)體，則X可能的結(jié)構(gòu)簡式為。 (3)指出上圖變化過程中①的反應(yīng)類型：。 (4)D物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱為。 (5)寫出B和D生成E的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件)： 。 答案　(1)OHCCHO　(2)CH3CHBr2　(3)加成反應(yīng) (4)羧基　(5)HOCH2CH2OH＋HOOCCOOH＋2H2O 解析　由框圖關(guān)系結(jié)合所給信息可推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。 6.對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線： 已知以下信息： ①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基； ②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡； ③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1∶1。 回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱為。 (2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為， 該反應(yīng)的類型為。 (3)D的結(jié)構(gòu)簡式為。 (4)F的分子式為。 (5)G的結(jié)構(gòu)簡式為。 (6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是 (寫結(jié)構(gòu)簡式)。 答案　(1)甲苯　(2)＋2Cl2＋2HCl　取代反應(yīng)　 (3) (4)C7H4O3Na2　(5) (6)13　 解析　(1)由題意知A為甲苯，根據(jù)反應(yīng)的條件和流程分別確定B、C、D、E、F、G的結(jié)構(gòu)。(2)由光照條件知B生成C的反應(yīng)為甲基上的取代反應(yīng)。(3)由信息①知發(fā)生取代反應(yīng)，然后失水生成。 (4)E為，在堿性條件下水解生成。 (5)F在酸性條件下反應(yīng)生成對羥基苯甲酸。(6)限定條件的同分異構(gòu)體的書寫：①有醛基；②有苯環(huán)；③注意苯環(huán)的鄰、間、對位置。 烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系 1.(2018江蘇，11)化合物Y能用于高性能光學(xué)樹脂的合成，可由化合物X與2甲基丙烯酰氯在一定條件下反應(yīng)制得： 下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是(　　) A.X分子中所有原子一定在同一平面上 B.Y與Br2的加成產(chǎn)物分子中含有手性碳原子 C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.X→Y的反應(yīng)為取代反應(yīng) 答案　BD 解析　B對：Y分子含有碳碳雙鍵，與Br2加成后，連接甲基的碳原子連有4個(gè)不同基團(tuán)，該碳原子為手性碳原子；D對：X分子中酚羥基上的氫原子被CH2==C(CH3)CO—取代生成Y，Y中的酯基是取代反應(yīng)的結(jié)果；A錯(cuò)：X分子中含有苯環(huán)，與苯環(huán)直接相連的原子處于苯環(huán)所在的平面內(nèi)，3個(gè)Br原子和—OH中的O原子在苯環(huán)所在平面內(nèi)，C—O—H鍵呈V形且單鍵可以任意旋轉(zhuǎn)，故X分子中—OH上的氫原子不一定在苯環(huán)所在平面內(nèi)；C錯(cuò)：X分子中含有酚羥基，Y分子中含有碳碳雙鍵，都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，MnO被還原為Mn2＋而褪色。 2.(2017江蘇，11)萜類化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)，關(guān)于下列萜類化合物的說法正確的是(　　) A.a和b都屬于芳香族化合物 B.a和c分子中所有碳原子均處于同一平面上 C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.b和c均能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀 答案　C 解析　A項(xiàng)，a中無苯環(huán)，不是芳香族化合物，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，c中有碳原子形成4個(gè)C—C鍵，構(gòu)成空間四面體，不可能所有碳原子共平面，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，a中的C==C、b中苯環(huán)上的—CH3及—OH、c中—CHO均能使酸性KMnO4溶液褪色，正確；D項(xiàng)，b中無—CHO，不能和新制Cu(OH)2反應(yīng)生成Cu2O紅色沉淀，錯(cuò)誤。 3.(2016江蘇，11)化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是(　　) 化合物X A.分子中兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面 B.不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng) C.在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種 D.1mol化合物X最多能與2molNaOH反應(yīng) 答案　C 解析　由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，兩個(gè)苯環(huán)不一定處于同一平面，A錯(cuò)誤；X結(jié)構(gòu)中含有—COOH，能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)，B錯(cuò)誤；X結(jié)構(gòu)中只有酯基能水解，水解產(chǎn)物只有一種，C正確；X結(jié)構(gòu)中的—COOH和酚酯基能與NaOH反應(yīng)，1molX最多能與3molNaOH反應(yīng)(—COOH反應(yīng)1mol，酚酯基反應(yīng)2mol)，D錯(cuò)誤。 4.(2015江蘇，12)己烷雌酚的一種合成路線如下： 下列敘述正確的是(　　) A.在NaOH水溶液中加熱，化合物X可發(fā)生消去反應(yīng) B.在一定條件下，化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng) C.用FeCl3溶液可鑒別化合物X和Y D.化合物Y中不含有手性碳原子 答案　BC 解析　A項(xiàng)，鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是NaOH的醇溶液、加熱，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，因?yàn)閅中有酚羥基且鄰位上有氫原子，可以和HCHO發(fā)生酚醛縮聚，正確；C項(xiàng)，Y中有酚羥基，X中無酚羥基，故可以用FeCl3溶液鑒別，正確；D項(xiàng)，化合物Y中2個(gè)—C2H5所連碳原子均為手性碳原子，錯(cuò)誤。 5.(2014江蘇，12)去甲腎上腺素可以調(diào)控動(dòng)物機(jī)體的植物性神經(jīng)功能，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是(　　) A.每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有3個(gè)酚羥基 B.每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有1個(gè)手性碳原子 C.1mol去甲腎上腺素最多能與2molBr2發(fā)生取代反應(yīng) D.去甲腎上腺素既能與鹽酸反應(yīng)，又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng) 答案　BD 解析　A項(xiàng)，和苯環(huán)直接相連的羥基才是酚羥基，每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有2個(gè)酚羥基，不正確；B項(xiàng)，一個(gè)碳原子連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，這樣的碳原子是手性碳原子，和苯環(huán)直接相連的碳原子為手性碳原子，正確；C項(xiàng)，溴水能和酚羥基的鄰對位上的H原子發(fā)生取代反應(yīng)，且1molBr2取代1molH原子，苯環(huán)上有3個(gè)位置可以被取代，不正確；D項(xiàng)，去甲腎上腺素分子中既有酚羥基又有—NH2，因此既能和鹽酸反應(yīng)，又能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，正確。 一、不定項(xiàng)選擇題 1.(2019常州一中高三月考)化合物X是一種用于合成γ分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是(　　) A.化合物X分子中沒有手性碳原子 B.化合物X能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C.1mol化合物X最多能與2molNaOH反應(yīng) D.化合物X能發(fā)生水解反應(yīng)，一定條件下可水解得到一種α氨基酸 答案　BD 解析　A項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡式可知化合物X分子中有一個(gè)碳原子連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，則含有一個(gè)手性碳原子，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，化合物X中含有酚羥基，則能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，化合物X中含有一個(gè)酚羥基和酯基，酯基水解又可得到一個(gè)酚羥基和羧基，則1molX最多可與3molNaOH反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，化合物X分子中含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，同時(shí)得到丙氨酸，正確。 2.異秦皮啶具有鎮(zhèn)靜安神、抗腫瘤功效，秦皮素具有抗痢疾桿菌功效。它們在一定條件下可發(fā)生轉(zhuǎn)化，如圖所示。有關(guān)說法正確的是(　　) A.異秦皮啶與秦皮素互為同系物 B.異秦皮啶分子式為C11H10O5 C.鑒別異秦皮啶與秦皮素可用FeCl3溶液 D.1mol秦皮素最多可與3molNaOH反應(yīng) 答案　B 解析　A項(xiàng)，異秦皮啶與秦皮素所含官能團(tuán)不同，不是同系物，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式，異秦皮啶分子式為C11H10O5，正確；C項(xiàng)，異秦皮啶與秦皮素都含有酚羥基，不能用FeCl3溶液鑒別，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，秦皮素與氫氧化鈉反應(yīng)的產(chǎn)物是，所以1mol秦皮素最多可與4molNaOH溶液反應(yīng)，錯(cuò)誤。 3.(2018南京市三校高三第四次模擬)表沒食子兒茶素沒食子酸酯(EGCG)是中國綠茶中主要的活性成分，下列說法正確的是(　　) A.分子式為C22H20O11 B.分子只有1個(gè)手性碳原子 C.分子易發(fā)生氧化反應(yīng)，因此綠茶具有抗氧化性 D.1mol該化合物與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗10molNaOH 答案　C 解析　A項(xiàng)，EGCG的不飽和度為14，其分子式為C22H18O11，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，圖中“*”標(biāo)示的碳原子為手性碳原子，分子中有2個(gè)手性碳原子，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，分子中含8個(gè)酚羥基，易發(fā)生氧化反應(yīng)，因此綠茶具有抗氧化性，正確；D項(xiàng)，分子中含8個(gè)酚羥基和1個(gè)酯基，1mol該化合物與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗9molNaOH，錯(cuò)誤。 4.(2018泰州中學(xué)高三月考)羥甲香豆素為香豆素衍生物，對膽總管結(jié)石有一定排石效果。下列說法正確的是(　　) A.羥甲香豆素分子中有三種含氧官能團(tuán) B.該物質(zhì)能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng) C.1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗2molBr2 D.1mol該物質(zhì)最多可與含3molNaOH的溶液反應(yīng) 答案　BD 解析　A項(xiàng)，羥甲香豆素分子中有酚羥基、酯基兩種含氧官能團(tuán)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該物質(zhì)在苯環(huán)和甲基上能發(fā)生取代反應(yīng)，羥基直接連在苯環(huán)上不能發(fā)生消去反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗3molBr2，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，酚羥基、酯基和酯基水解后的產(chǎn)物可以消耗NaOH,1mol該物質(zhì)最多消耗3molNaOH，正確。 5.(2018徐州市高三考前模擬檢測)藥物異搏定的合成路線中，其中的一步轉(zhuǎn)化如下： 下列說法正確的是(　　) A.Y的分子式為C5H9O2Br B.X分子中所有原子在同一平面內(nèi) C.Z和足量H2加成后的分子中有5個(gè)手性碳原子 D.等物質(zhì)的量的X、Z分別與溴水反應(yīng)，最多消耗Br2的物質(zhì)的量之比為1∶1 答案　AD 解析　A項(xiàng)，由Y結(jié)構(gòu)可知，分子式為C5H9O2Br，正確；B項(xiàng)，苯環(huán)、碳氧雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)、雙鍵相連的原子在同一平面內(nèi)，而甲基上的氫原子不可能在同一平面內(nèi)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，Z和足量H2加成后的分子為，共有如圖標(biāo)記出的4個(gè)手性碳原子，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，X具有酚羥基，1molX和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，消耗2molBr2，Z分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵，1molZ和2molBr2發(fā)生加成反應(yīng)，所以等物質(zhì)的量的X、Z分別與溴水反應(yīng)，最多消耗Br2的物質(zhì)的量之比為1∶1，正確。 二、非選擇題 6.(2019溧水高級(jí)中學(xué)高三學(xué)情調(diào)研)化合物G是合成抗過敏藥喘樂氧蒽酸的中間體，可通過以下方法合成： 請回答下列問題： (1)化合物E中的含氧官能團(tuán)名稱為__________________________________________。 (2)B→C的反應(yīng)類型為________________________________________________。 (3)D經(jīng)還原得到E。D的分子式為C14H9O5N，寫出D的結(jié)構(gòu)簡式___________________。 (4)寫出同時(shí)滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________________。 ①分子中含有兩個(gè)苯環(huán)；②能發(fā)生水解反應(yīng)生成兩種物質(zhì)，其中一種能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，另一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (5)已知：Na2Cr2O7不能氧化 (—R為烴基)。 請以和CH3OH為原料制備，寫出合成路線流程圖(無機(jī)試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下： CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2OH 答案　(1)醚鍵、羰基(酮基)　(2)取代反應(yīng) (3) (4) (5) 解析　(4)①分子中含有兩個(gè)苯環(huán)；②能發(fā)生水解反應(yīng)生成兩種物質(zhì)，其中一種能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，另一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；說明水解產(chǎn)物里一種物質(zhì)中含有酚羥基，另一產(chǎn)物中含有醛基；③分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明結(jié)構(gòu)對稱性比較強(qiáng)；同時(shí)滿足上述條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。 7.(2019鹽城市阜寧中學(xué)高三月考)多巴胺是一種重要的中樞神經(jīng)傳導(dǎo)物質(zhì)，用來幫助細(xì)胞傳送脈沖的化學(xué)物質(zhì)，能影響人對事物的歡愉感受。多巴胺可用香蘭素與硝基甲烷等為原料按下列路線合成。 香蘭素A 多巴胺 (1)香蘭素中的含氧官能團(tuán)的名稱是_________________________________________ (寫兩種)。 (2)反應(yīng)①、④的反應(yīng)類型分別為________、________。 (3)寫出由A→M的化學(xué)方程式_________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)寫出同時(shí)滿足下列條件的香蘭素的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________________。 ①能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)?、谀芘cFeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)?、塾?種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 (5)苯乙胺()是生物體中重要的生物堿。寫出用苯甲醇、硝基甲烷(CH3NO2)為原料制備苯乙胺的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下： C2H5OHCH2==CH2CH2BrCH2Br 答案　(1)(酚)羥基、醚鍵、醛基(任寫兩種)　(2)加成反應(yīng)　還原反應(yīng) (3)＋H2O (4) (5) 解析　(3)A在一定條件下生成M，M和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡式知，A發(fā)生消去反應(yīng)生成M，則由A→M的化學(xué)方程式為＋H2O。 (4)①能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)說明含有羧基；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基；③有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明含有5類氫原子，則符合條件的香蘭素的同分異構(gòu)體為：。 (5)苯甲醇被氧化生成苯甲醛，苯甲醛和硝基甲烷反應(yīng)生成，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成，再和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后被還原生成。 8.(2019常州一中高三月考)有機(jī)物F是合成藥物“銀屑靈”的中間體，其合成流程如下： (1)化合物C中含氧官能團(tuán)的名稱為________、________。 (2)D→E的反應(yīng)類型為________。 (3)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________________。 ①不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； ③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (4)化合物B的分子式為C10H14O，寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：_________________________________。 (5)已知：①；②。以苯甲醇、乙醛為原料制備，寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。 答案　(1)醛基　醚鍵　(2)加成反應(yīng) (3)或或　 (4) (5) 解析　(3)①不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明分子中不含醛基，②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明其水解后能得到酚羥基，③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫說明分子具有一定的對稱性，由以上分析可得其分子結(jié)構(gòu)可能為：或或。