（浙江專用）2018年高中化學(xué) 專題2 物質(zhì)性質(zhì)的研究 課題二 乙醇和苯酚的性質(zhì)教學(xué)案 蘇教版選修6.doc

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課題二　乙醇和苯酚的性質(zhì) 　【學(xué)考報(bào)告】 知識(shí)條目 加試要求 ①觀察液態(tài)有機(jī)物顏色、狀態(tài)、氣味的方法 ②用乙醇和濃硫酸制取乙烯的原理、方法和操作 ③乙醇、苯酚分子中羥基的化學(xué)活性比較 ④鹽酸、碳酸、苯酚酸性的比較 ⑤用鐵離子檢驗(yàn)酚類物質(zhì) a b b b a 一、乙醇的性質(zhì) 1．物理性質(zhì) 2．化學(xué)性質(zhì) 分子發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類型如下： 條件 斷鍵 位置 反應(yīng) 類型 化學(xué)方程式 (以乙醇為例) Na ① 置換 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr，△ ② 取代 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O O2(Cu)，△ ①③ 氧化 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 濃硫酸， 170 ℃ ②④ 消去 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 濃硫酸， 140 ℃ ①或② 取代 2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5＋H2O CH3COOH (濃硫酸) ① 取代 (酯化) CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O 二、苯酚的性質(zhì) 1．物理性質(zhì) 2．化學(xué)性質(zhì) 由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。 (1)弱酸性 電離方程式為C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。 ①苯酚與鈉的反應(yīng)：2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑ ②苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 再通入CO2氣體反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 (2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng) 苯酚與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式為 。 此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。 (3)顯色反應(yīng) 苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。 點(diǎn)撥、乙醇和苯酚性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究 1．乙醇、苯酚與金屬鈉的反應(yīng) (1) 現(xiàn)象：A、B兩試管內(nèi)均形成無色透明溶液，結(jié)論：乙醇、苯酚均易溶于乙醚中。 (2)在A、B兩試管中再分別加入綠豆大小的金屬鈉。 現(xiàn)象：A、B兩試管中均產(chǎn)生無色氣泡，但反應(yīng)速率苯酚大于乙醇。 結(jié)論：①A、B中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為： A．2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑； ②電離出H＋的能力：苯酚大于乙醇。 2．乙醇的氧化反應(yīng) (1)乙醇可被強(qiáng)氧化劑直接氧化： CH3CH2OHCH3COOH。 (2)取一支試管，向其中加入1 mL 2 molL－1 H2SO4溶液，再滴加3～5滴5%的K2Cr2O7溶液，然后滴入乙醇，振蕩，觀察到K2Cr2O7溶液由橙色變成綠色。 3．乙醇的消去反應(yīng) (1)如圖所示，在圓底燒瓶中加入4 mL乙醇，邊振蕩邊慢慢加入12 mL濃硫酸，再加入少量沸石。給燒瓶配一個(gè)雙孔橡膠塞，其中一孔插水銀溫度計(jì)，水銀球插入乙醇和濃硫酸的混合液里；另一孔插導(dǎo)管，導(dǎo)管與洗氣瓶連接，洗氣瓶中盛有2 molL－1 NaOH溶液。加熱燒瓶，使混合液溫度迅速上升到170 ℃，觀察到的現(xiàn)象是混合液逐漸變黑色，有氣體生成。 (2)將產(chǎn)生的氣體通入2 mL溴水中，觀察到的現(xiàn)象是溴水褪色。 (3)將產(chǎn)生的氣體通入2 mL 0.01 molL－1酸性KMnO4溶液中，觀察到的現(xiàn)象是溶液紫色褪去。 4．苯酚的物理性質(zhì) (1)觀察苯酚的顏色、狀態(tài)，并聞氣味，苯酚為無色晶體，有特殊氣味。 (2) 5．苯酚的化學(xué)性質(zhì) (1)檢驗(yàn)苯酚是否存在的兩個(gè)反應(yīng)分別是與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀、遇FeCl3溶液顯紫色的反應(yīng)。 (2)苯酚與鹽酸、碳酸的酸性強(qiáng)弱的比較： 裝置： 現(xiàn)象：A中產(chǎn)生無色氣泡，C中溶液變渾濁。 結(jié)論：A中反應(yīng)為 Na2CO3＋2HCl===2NaCl＋CO2↑＋H2O， C中反應(yīng)為 6．苯酚與甲醛的反應(yīng) (1)合成線型酚醛樹脂：取一支試管，加入2.5 g苯酚，2.5 mL 40%甲醛溶液，再加入2 mL濃鹽酸，振蕩、混勻，塞上帶玻璃導(dǎo)管的橡膠塞，置于沸水浴中加熱5～8 min。將試管從水浴中取出，并把生成物倒入培養(yǎng)皿中，觀察到生成物為白色固體，有的呈粉紅色，原因是過量的苯酚被氧化所致。 (2)合成體型酚醛樹脂：取一支試管，加入2.5 g苯酚、3.5 mL 40%甲醛溶液，再加入2 mL濃氨水，振蕩、混勻，塞上帶玻璃導(dǎo)管的橡膠塞，置于沸水浴中加熱5～8 min。將試管從水浴中取出，并把生成物倒入培養(yǎng)皿中，觀察到生成物為白色固體，有的呈棕黃色，原因是未反應(yīng)的少量苯酚被氧化所致。 (3)加入酒精，浸泡幾分鐘，清洗試管。 [典例剖析] 經(jīng)測定乙醇的分子式是C2H6O，由于有機(jī)化合物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，推測乙醇結(jié)構(gòu)可能是下列兩種之一： 為確定其結(jié)構(gòu)，應(yīng)利用物質(zhì)的特殊性質(zhì)進(jìn)行定性、定量實(shí)驗(yàn)?，F(xiàn)給出乙醇、鈉、水及必要的儀器，甲、乙、丙三名學(xué)生直接利用如圖給定的裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)確定乙醇的結(jié)構(gòu)。 上圖中量氣裝置是由甲、乙兩根玻璃管組成，它們用橡皮管連通，并裝入適量水。甲管有刻度(0～200 mL)，供量氣用；乙管可上下移動(dòng)，以調(diào)節(jié)液面高低。 (1)學(xué)生甲得到一組實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)。 乙醇物質(zhì)的量 氫氣的體積(標(biāo)準(zhǔn)狀況) 0.010 mol 0.112 L 根據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷乙醇的結(jié)構(gòu)應(yīng)為________(用Ⅰ、Ⅱ表示)，理由為__________________________________________________________________ ______________________________________________________________。 (2)學(xué)生乙認(rèn)為：為了較準(zhǔn)確地測量氫氣的體積，除了必須檢查整個(gè)裝置的氣密性之外，在讀取反應(yīng)前后甲管中液面的讀數(shù)、求其差值的過程中，應(yīng)注意____(填字母)。 a．視線與凹液面最低處相平 b．等待片刻，待乙管中液面不再上升時(shí)，立刻讀數(shù) c．讀數(shù)時(shí)應(yīng)上下移動(dòng)乙管，使甲、乙兩管液面相平 d．讀數(shù)時(shí)不一定使甲、乙兩管液面相平 (3)學(xué)生丙不想通過稱取乙醇的質(zhì)量來確定乙醇的量，那么他還需知道的數(shù)據(jù)是__________________________________________________________。 解析　(1)Ⅰ式中有一個(gè)H原子明顯處于與其他H原子不同的位置上，Ⅱ式中則6個(gè)H原子處于完全相同的位置。與足量的鈉反應(yīng)，如果是Ⅰ式的話，可能性較大的有4種情況：①6個(gè)H原子全反應(yīng)；②只有5個(gè)H原子反應(yīng)；③只有1個(gè)H原子反應(yīng)；④都不反應(yīng)。如果是Ⅱ式的話，則只有兩種可能：①6個(gè)H原子全反應(yīng)；②都不反應(yīng)。分析實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)知，只有1個(gè)H原子被置換出來，顯然乙醇的結(jié)構(gòu)應(yīng)為Ⅰ式。(2)在讀數(shù)時(shí)，仰視和俯視都會(huì)對(duì)讀數(shù)的準(zhǔn)確性造成影響，因而一定要平視；另外，假設(shè)甲、乙兩管液面不相平的話，就會(huì)造成儀器內(nèi)部的壓強(qiáng)與外部大氣壓不同，造成誤差，因而讀數(shù)時(shí)應(yīng)上下移動(dòng)乙管，使甲、乙兩管液面相平。(3)如果不直接稱取乙醇的質(zhì)量．可以用量筒或其他儀器量出乙醇的體積，然后，用其體積乘以密度，可求算出其質(zhì)量，進(jìn)一步可確定其物質(zhì)的量。 答案　(1)Ⅰ　乙醇和鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，從量的關(guān)系看0.01 mol乙醇產(chǎn)生0.005 mol氫氣，說明一個(gè)乙醇分子中有一個(gè)H原子與其他H原子不同，因此可確定乙醇的分子結(jié)構(gòu)為Ⅰ　(2)ac　(3)乙醇的密度 [跟蹤訓(xùn)練] 已知常溫下苯酚微溶于水，溶解度為8.2 g，其飽和溶液的物質(zhì)的量濃度約為0.8 mol/L。為了探究苯酚和乙醇分子中羥基上氫原子的活潑性，甲、乙兩位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了如下實(shí)驗(yàn)方案： 甲：向兩支試管中，分別注入0.8 mol/L的乙醇和苯酚溶液3 mL，各放入一小塊金屬鈉，觀察反應(yīng)產(chǎn)生H2的速率。 乙：在兩支試管中，分別放入1 mL乙醇和1 g苯酚晶體，各注入3 mL蒸餾水，振蕩，得到乙醇溶液和苯酚濁液，再向兩試管中逐滴加入5 mol/L的NaOH溶液，觀察其中的變化。 (1)苯酚溶液與鈉反應(yīng)的離子方程式為______________________________ ______________________________________________________________。 (2)對(duì)于甲、乙兩個(gè)實(shí)驗(yàn)方案，他們能否達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康?？理由各是什么？______________________________________________________________ ______________________________________________________________。 (3)請(qǐng)你設(shè)計(jì)一個(gè)探究苯酚和乙醇分子中羥基上氫原子活潑性的實(shí)驗(yàn)方案。_______________________________________________________________ ________________________________________________________________。 答案　(1)2C6H5OH＋2Na―→2C6H5O－＋2Na＋＋H2↑ (2)甲：不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，因?yàn)樗拇嬖谑挂掖己捅椒优c鈉反應(yīng)的速率難以比較； 乙：不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，因?yàn)橐掖既芤号cNaOH溶液混合時(shí)溶液保持澄清，無法比較 (3)取適量的乙醇和苯酚，分別配制成同物質(zhì)的量濃度的溶液，測定兩溶液的pH，pH小的對(duì)應(yīng)分子中羥基上的氫原子活潑