（江蘇專版）2020版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 跟蹤檢測(cè)（二十八）有機(jī)高分子 有機(jī)推斷與有機(jī)合成（含解析）.doc

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跟蹤檢測(cè)（二十八） 有機(jī)高分子 有機(jī)推斷與有機(jī)合成 1．對(duì)于反應(yīng)： 下列說(shuō)法正確的是(　　) A．該反應(yīng)的類型是縮聚反應(yīng) B．產(chǎn)物中鏈節(jié)的式量比反應(yīng)物單體的相對(duì)分子質(zhì)量大 C．工業(yè)上用該反應(yīng)生產(chǎn)順丁橡膠 D．不同產(chǎn)物分子的聚合度可能不同 解析：選D　該反應(yīng)的類型是加聚反應(yīng)，A錯(cuò)誤；產(chǎn)物中鏈節(jié)的式量和反應(yīng)物單體的相對(duì)分子質(zhì)量相同，B錯(cuò)誤；該反應(yīng)產(chǎn)物不是順丁橡膠，C錯(cuò)誤；不同產(chǎn)物分子的聚合度可能不同，D正確。 2．近年來(lái)，由于石油價(jià)格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。如圖是以烴A為原料生產(chǎn)人造羊毛的合成路線。 下列說(shuō)法正確的是(　　) A．合成人造羊毛的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng) B．A生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng) C．A生成D的反應(yīng)屬于取代反應(yīng) D．烴A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===CH2 解析：選B　人造羊毛的單體是CH2===CH—CN和CH2===CH—OOCCH3，則C為CH2===CH—CN，D為CH2===CH—OOCCH3，逆推得A為乙炔，A生成C、D的反應(yīng)都屬于加成反應(yīng)，合成人造羊毛的反應(yīng)屬于加聚反應(yīng)。 3．PHB塑料是一種可在微生物作用下降解的環(huán)保型塑料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列有關(guān)PHB的說(shuō)法不正確的是(　　) A．PHB是一種聚酯 B．PHB的單體是CH3CH2CH(OH)COOH C．PHB的降解產(chǎn)物可能有CO2和H2O D．PHB是通過(guò)加聚反應(yīng)制得的 解析：選D　該有機(jī)物是通過(guò)分子間酯化反應(yīng)縮聚成的聚合物。 4．現(xiàn)有兩種戊碳糖，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 HOCH2CHOHCHOHCHOHCHO和 HOCH2CHOHCHOHCH2CHO，它們能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)是(　　) ①與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)　②與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)?、叟c新制氫氧化銅在加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)?、芘c碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡　⑤與鈉反應(yīng) ⑥在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng) A．①②④⑤　　　　　　 B．②④⑤⑥ C．②④ D．①③⑤⑥ 解析：選D　題中兩種有機(jī)物都含有羥基和醛基，因此它們都具有醇類和醛類的性質(zhì)。因它們均不含酚羥基，故均不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；因它們均不含羧基，故均不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡。 5．能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，現(xiàn)有一種叫HEMA的材料，可以用來(lái)制備軟質(zhì)隱形眼鏡，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為則合成它的單體為(　　) 解析：選B　該高聚物為加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，其鏈節(jié)為它是由對(duì)應(yīng)的單體和HOCH2CH2OH先發(fā)生酯化反應(yīng)，再發(fā)生加聚反應(yīng)而生成的。 6．下列物質(zhì)是可以作為人工心臟、人工血管等人體植入物的高分子生物材料。 下列關(guān)于上述高分子生物材料的說(shuō)法中正確的是(　　) C．聚四氟乙烯、有機(jī)硅橡膠均可看作加聚反應(yīng)的產(chǎn)物 D．有機(jī)硅橡膠、聚甲基丙烯酸甲酯均可通過(guò)縮聚反應(yīng)制得 解析：選B　合成維通橡膠的單體是CH2===CF2和CF2===CF—CF3；有機(jī)硅橡膠是縮聚產(chǎn)物，而聚甲基丙烯酸甲酯是通過(guò)加聚反應(yīng)而得到的產(chǎn)物。 7．下述轉(zhuǎn)化關(guān)系可用于合成解痙藥奧昔布寧的前體(化合物丙)。 下列說(shuō)法正確的是(　　) A．化合物甲的分子式為C10H10O3，分子中的含氧官能團(tuán)有醛基和酯基 B．化合物乙能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成的有機(jī)物能和溴發(fā)生加成反應(yīng) C．化合物乙與NaOH水溶液在加熱條件下反應(yīng)生成化合物丙 D．化合物丙能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 解析：選B　化合物甲的分子式為C10H10O3，分子中的含氧官能團(tuán)有羰基和酯基，A錯(cuò)；化合物乙中—OH所連碳的鄰位C原子上有H原子，可發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，B正確；化合物乙與NaOH水溶液在加熱條件下反應(yīng)生成—COONa，不能生成—COOH，C錯(cuò)；化合物丙中不含酚羥基，不能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，D錯(cuò)。 8．某高分子化合物R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為下列有關(guān)R的說(shuō)法正確的是(　　) A．R的單體之一的分子式為C9H10O2 B．R完全水解后生成物均為小分子有機(jī)物 C．通過(guò)加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)可以生成R D．堿性條件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量為2 mol 解析：選C　A項(xiàng)，R的單體為CH2===C(CH3)COOH、HOCH2CH2OH、C6H5CH2CH(OH)COOH，其單體之一分子式為C9H10O3，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，R完全水解后生成乙二醇和兩種高分子化合物，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，單體中存在C===C、—OH、—COOH，則通過(guò)加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)可以生成R，正確；D項(xiàng)，1 mol R中含有(n＋m)mol的—COOC—，因此消耗NaOH的物質(zhì)的量為(n＋m)mol，錯(cuò)誤。 9．下列說(shuō)法中正確的是(　　) A．丙烯酸甲酯可通過(guò)縮聚反應(yīng)生成高分子化合物 B．由CH2==CH—COOCH3合成的聚合物為 CH2CHCOOCH3 C．聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2—CH2—CH2 解析：選D　丙烯酸甲酯含可發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，A錯(cuò)誤；CH2==CHCOOCH3通過(guò)加聚反應(yīng)得產(chǎn)物B錯(cuò)誤；聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C錯(cuò)誤。 10．G(異戊酸薄荷醇酯)是一種治療心臟病的藥物。其合成路線如下： 已知：①A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； ②RCH===CH2＋CO＋H2RCH2CH2CHO； (1)A的名稱為________。 (2)G中含氧官能團(tuán)名稱為________。 (3)D的分子中含有________種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 (4)E與新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________________。 (5)寫出符合下列條件的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________。 a．分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上； b．分子中含有—OH。 (6)正戊醛可用作香料、橡膠促進(jìn)劑等，寫出以乙醇為原料制備CH3(CH2)3CHO的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下： H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 解析：A分子式為C7H8O，遇FeCl3溶液顯色，說(shuō)明含有酚羥基，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知甲基與酚羥基處于間位，結(jié)構(gòu)為由信息③及G的結(jié)構(gòu)可知C為由C和G的結(jié)構(gòu)可以反推出F為(CH3)2CHCH2COOH，E為(CH3)2CHCH2CHO，由信息②可知D為CH2===C(CH3)2。(5)由A的分子式可知不飽和度為4，分子中含有—OH，由于6個(gè)碳原子共直線，可知含有2個(gè)碳碳三鍵。(6)利用信息④可知通過(guò)醛醛加成生成4個(gè)碳原子的有機(jī)物，再通過(guò)信息②的反應(yīng)生成5個(gè)碳原子的醛。 答案：(1)3甲基苯酚(或間甲基苯酚)　(2)酯基　(3)2 (6)CH3CH2OHCH3CHO CH2CH===CHCHOCH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH===CH2CH3CH2CH2CH2CHO 11．分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X，符合下列條件： ①其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，吸收峰的面積比為1∶2∶6∶1；②其苯環(huán)上有四個(gè)取代基(其中兩個(gè)為甲基)，且苯環(huán)上的一鹵代物只有一種；③水解酸化后的產(chǎn)物C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D遇FeCl3溶液顯色且E能與濃溴水反應(yīng)。 在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)： 已知：①在稀堿溶液中，溴苯難發(fā)生水解； 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)X中含氧官能團(tuán)的名稱是________。 (2)E可能具有的化學(xué)性質(zhì)是________(填字母)。 a．取代反應(yīng)　b．消去反應(yīng)　c．氧化反應(yīng)　d．還原反應(yīng) (3)在上述反應(yīng)中有機(jī)物發(fā)生還原反應(yīng)的是________。 a．A→B b．D→E c．E→F d．F→H (4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： ①A→B：_____________________________________________________________； ②F→H：___________________________________________________________。 (5)同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有________種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 a．能發(fā)生水解反應(yīng) b．遇FeCl3溶液顯色 c．含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 解析：X是分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物，不飽和度為11－6＝5，除含一個(gè)苯環(huán)外，還有一個(gè)不飽和度，分子中有2個(gè)O原子，能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基；苯環(huán)上除兩個(gè)—CH3外，還有兩個(gè)取代基，水解后C中有—CHO，D中有酚—OH，也有—CHO，且酚—OH鄰位或?qū)ξ簧嫌蠬原子，由②知，一個(gè)取代基為—CHBr2，另一個(gè)為—OOCH，再由核磁共振氫譜吸收面積比為1∶2∶6∶2及苯環(huán)上一鹵代物只有一種可得，X為C為HCOOH，B為HCHO，A為CH3OH，D為 答案：(1)酯基　(2)acd　(3)c (4)①2HCH2OH＋O2―→2HCHO＋2H2O 12．(2019海安高級(jí)中學(xué)模擬)以化合物A為原料合成化合物M的路線如圖所示。 (1)化合物B中含氧官能團(tuán)的名稱為____________。 (2)①的反應(yīng)類型為________________。 (3)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________。 ①能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)； ②分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (4)E與Y反應(yīng)生成M同時(shí)還生成甲醇，寫出Y (C5H8O4)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________。 (5)以苯酚、乙醇、為有機(jī)原料合成，寫出制備的合成路線流程圖 (無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。 解析：A＋CH2Cl2在堿存在時(shí)反應(yīng)生成B，根據(jù)A的分子式和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為B與CH3OH一定條件下反應(yīng)生成C，C與濃HNO3、濃H2SO4共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成D，D與H2一定條件下反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，逆推出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E＋Y在一定條件下生成M和CH3OH，Y的分子式為C5H8O4，結(jié)合E和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OOCCH2COOCH3。(1)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，化合物B中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基和醚鍵。(2)反應(yīng)①為A與CH2Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成B和HCl，①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為C8H9NO3，E的同分異構(gòu)體能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，則含酚羥基，分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，符合條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或(4)E＋Y在一定條件下生成M和CH3OH，Y的分子式為C5H8O4，結(jié)合E和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OOCCH2COOCH3。(5)中含有與M中相同的官能團(tuán)：肽鍵和醚鍵；根據(jù)原料苯酚和乙醇，仿B→C引入醚鍵；仿C→D→E在苯環(huán)上引入—NH2；仿E＋Y→M引入肽鍵，所以由乙醇和發(fā)生酯化反應(yīng)合成合成過(guò)程為與CH3CH2OH在一定條件下反應(yīng)生成與濃HNO3、濃H2SO4共熱生成與H2在一定條件下反應(yīng)生成乙醇和發(fā)生酯化反應(yīng)生成與在一定條件下反應(yīng)生成。 答案：(1)羥基、醚鍵　(2)取代反應(yīng) (4)CH3OOCCH2COOCH3